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Chemie

Aromatische kohlenwasserstoffe

Reaktionsverhalten und bindungsmodelle

Bindungsmodelle

3.916

•

12. Mai 2021

•

13 Seiten

Veresterung und Oxidation von Alkoholen leicht erklärt: Beispiele und Mechanismen

M

Manja

@mk_2002

Die wichtigsten organischen Reaktionen in der Chemie umfassen drei Hauptbereiche: ... Mehr anzeigen

Esterbildung 1. Protonierung der Säure: →das Carbonyl-Sauerstoffatom wird protoniert, es bilden sich sofort mesomere Grenzzustände Lo die po

Acetalbildung und Eliminierung

Die Acetalbildung erfolgt über einen mehrstufigen Mechanismus. Im ersten Schritt greift ein Proton einer Säure elektrophil am Carbonylsauerstoffatom an. Es bilden sich zwei mesomere Grenzstrukturen - das Oxonium-Ion und das Carbenium-Ion.

Highlight: Bei der Acetalbildung ist der nukleophile Angriff des Alkohols der geschwindigkeitsbestimmende Schritt.

Die radikalische Substitution Brom verläuft analog zur Chlorierung. Dabei entstehen Bromalkane als Produkte. Die Selektivität der radikalischen Substitution wird durch die Stabilität der entstehenden Radikale bestimmt.

Beispiel: Bei der radikalischen Substitution Alkane mit Brom entsteht zunächst durch Lichteinwirkung das Brom-Radikal: Br₂ → 2 Br•

Die Eliminierung kann nach zwei verschiedenen Mechanismen ablaufen - der E1- und der E2-Reaktion. Bei der E1-Reaktion bildet sich zunächst ein Carbenium-Ion, aus dem dann ein Proton abgespalten wird. Die E2-Reaktion verläuft konzertiert in einem Schritt.

Esterbildung 1. Protonierung der Säure: →das Carbonyl-Sauerstoffatom wird protoniert, es bilden sich sofort mesomere Grenzzustände Lo die po

Veresterung und Oxidation von Alkoholen

Die Veresterung Mechanismus läuft in mehreren wichtigen Schritten ab. Zunächst erfolgt die Protonierung der Säure, wobei das Carbonyl-Sauerstoffatom protoniert wird und sich mesomere Grenzzustände bilden. Die positive Ladung verteilt sich dabei über die gesamte Carboxylgruppe. Bei der säurekatalysierten Veresterung greift anschließend eine Hydroxidgruppe das positiv geladene C-Atom nukleophil an.

Definition: Die Fischer Veresterung ist eine säurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol, bei der ein Ester und Wasser entstehen.

Die Oxidation von Alkoholen erfolgt je nach Art des Alkohols unterschiedlich. Bei primären Alkoholen entsteht zunächst ein Aldehyd, der weiter zur Carbonsäure oxidiert werden kann. Die Oxidation von sekundären Alkoholen führt zur Bildung von Ketonen. Tertiäre Alkohole lassen sich unter normalen Bedingungen nicht oxidieren.

Beispiel: Bei der Oxidation von Alkoholen mit Kupferoxid wird der primäre Alkohol zunächst zum Aldehyd oxidiert: R-CH₂OH + CuO → R-CHO + Cu + H₂O

Die radikalische Substitution verläuft über einen Kettenstart-, Kettenverlängerungs- und Kettenabbruchmechanismus. Beim Kettenstart wird das Halogen durch Lichteinwirkung in Radikale gespalten. Diese hochreaktiven Teilchen reagieren dann mit dem Alkan weiter.

Esterbildung 1. Protonierung der Säure: →das Carbonyl-Sauerstoffatom wird protoniert, es bilden sich sofort mesomere Grenzzustände Lo die po

Acetalbildung (AN)

Die Acetalbildung ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, der in vier Schritten abläuft:

  1. Protonierung des Carbonylsauerstoffatoms
  2. Nukleophiler Angriff der Hydroxy-Gruppe des Alkohols
  3. Abspaltung eines Protons und Bildung eines Halbacetals
  4. Wiederholung der Reaktion zur Bildung des vollständigen Acetals

Definition: Bei der Acetalbildung reagiert ein Aldehyd oder Keton mit zwei Alkoholmolekülen unter Säurekatalyse zu einem Acetal.

Highlight: Acetale sind wichtige Schutzgruppen in der organischen Synthese, da sie stabil gegenüber Basen sind.

Beispiel: Die Reaktion von Acetaldehyd mit Methanol führt zur Bildung von Dimethylacetal.

Esterbildung 1. Protonierung der Säure: →das Carbonyl-Sauerstoffatom wird protoniert, es bilden sich sofort mesomere Grenzzustände Lo die po

Elektrophile Addition (AE)

Die elektrophile Addition ist ein grundlegender Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, der in zwei Hauptschritten abläuft:

  1. Ein Elektrophil nähert sich der Doppelbindung eines Alkens und greift eines der Kohlenstoffatome an.
  2. Das entstandene Carbokation wird von einem Nukleophil angegriffen.

Definition: Bei der elektrophilen Addition lagert sich ein Elektrophil an eine Mehrfachbindung an.

Highlight: Die Markownikow-Regel bestimmt die Orientierung der Addition bei unsymmetrischen Alkenen.

Beispiel: Die Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene ist eine klassische elektrophile Additionsreaktion.

Vocabulary: Der Reaktionsmechanismus Elektrophile Addition ist entscheidend für das Verständnis vieler organischer Reaktionen.

Esterbildung 1. Protonierung der Säure: →das Carbonyl-Sauerstoffatom wird protoniert, es bilden sich sofort mesomere Grenzzustände Lo die po

Verseifung von Estern

Die Verseifung ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, der die Hydrolyse von Estern in basischem Milieu beschreibt:

  1. Nukleophiler Angriff des Hydroxid-Ions auf das C-Atom der Estergruppe
  2. Abspaltung des Alkoholat-Ions

Definition: Bei der Verseifung wird ein Ester durch eine Base in eine Carbonsäure und einen Alkohol gespalten.

Highlight: Die Verseifung ist eine wichtige Reaktion in der Herstellung von Seifen und in biologischen Prozessen.

Beispiel: Die Hydrolyse von Ethylacetat zu Essigsäure und Ethanol in Natronlauge ist eine typische Verseifungsreaktion.

Diese detaillierte Übersicht bietet einen umfassenden Einblick in wichtige Reaktionsmechanismen der organischen Chemie und dient als wertvolle Ressource für Studierende und Lehrende gleichermaßen.

Esterbildung 1. Protonierung der Säure: →das Carbonyl-Sauerstoffatom wird protoniert, es bilden sich sofort mesomere Grenzzustände Lo die po

Veresterung und Esterbildung

Die Veresterung ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie. Der Prozess läuft in drei Hauptschritten ab:

  1. Protonierung der Säure: Das Carbonyl-Sauerstoffatom wird protoniert, wodurch sich mesomere Grenzzustände bilden.
  2. Nukleophiler Angriff der Hydroxidgruppe: Eine Hydroxidgruppe greift das positiv geladene C-Atom nukleophil an und bildet einen Übergangszustand.
  3. Deprotonierung und Rückgewinnung des Katalysators: Ein Wassermolekül wird abgespalten und ein Proton wird freigesetzt.

Definition: Die Veresterung ist eine chemische Reaktion, bei der aus einer Carbonsäure und einem Alkohol ein Ester und Wasser entstehen.

Highlight: Der Veresterung Mechanismus ist reversibel und kann durch Säurekatalyse beschleunigt werden.

Beispiel: Die Reaktion von Ethansäure Essigsa¨ureEssigsäure mit Ethanol führt zur Bildung von Ethylethanoat EthylacetatEthylacetat, einem häufig verwendeten Lösungsmittel.

Esterbildung 1. Protonierung der Säure: →das Carbonyl-Sauerstoffatom wird protoniert, es bilden sich sofort mesomere Grenzzustände Lo die po
Esterbildung 1. Protonierung der Säure: →das Carbonyl-Sauerstoffatom wird protoniert, es bilden sich sofort mesomere Grenzzustände Lo die po
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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

Android user

Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

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Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

Jana V

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Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

Lena M

Android user

Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

iOS user

Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

Android user

Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

Android user

Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

iOS user

Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

Android user

Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

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Lena M

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Sudenaz Ocak

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Marcus B

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3.916

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12. Mai 2021

•

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Veresterung und Oxidation von Alkoholen leicht erklärt: Beispiele und Mechanismen

M

Manja

@mk_2002

Die wichtigsten organischen Reaktionen in der Chemie umfassen drei Hauptbereiche: Veresterung, Oxidation von Alkoholen und Radikalische Substitution.

Die Veresterungist eine wichtige Reaktion in der organischen Chemie, bei der aus einer Carbonsäure und einem Alkohol ein Ester gebildet... Mehr anzeigen

Esterbildung 1. Protonierung der Säure: →das Carbonyl-Sauerstoffatom wird protoniert, es bilden sich sofort mesomere Grenzzustände Lo die po

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Acetalbildung und Eliminierung

Die Acetalbildung erfolgt über einen mehrstufigen Mechanismus. Im ersten Schritt greift ein Proton einer Säure elektrophil am Carbonylsauerstoffatom an. Es bilden sich zwei mesomere Grenzstrukturen - das Oxonium-Ion und das Carbenium-Ion.

Highlight: Bei der Acetalbildung ist der nukleophile Angriff des Alkohols der geschwindigkeitsbestimmende Schritt.

Die radikalische Substitution Brom verläuft analog zur Chlorierung. Dabei entstehen Bromalkane als Produkte. Die Selektivität der radikalischen Substitution wird durch die Stabilität der entstehenden Radikale bestimmt.

Beispiel: Bei der radikalischen Substitution Alkane mit Brom entsteht zunächst durch Lichteinwirkung das Brom-Radikal: Br₂ → 2 Br•

Die Eliminierung kann nach zwei verschiedenen Mechanismen ablaufen - der E1- und der E2-Reaktion. Bei der E1-Reaktion bildet sich zunächst ein Carbenium-Ion, aus dem dann ein Proton abgespalten wird. Die E2-Reaktion verläuft konzertiert in einem Schritt.

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Veresterung und Oxidation von Alkoholen

Die Veresterung Mechanismus läuft in mehreren wichtigen Schritten ab. Zunächst erfolgt die Protonierung der Säure, wobei das Carbonyl-Sauerstoffatom protoniert wird und sich mesomere Grenzzustände bilden. Die positive Ladung verteilt sich dabei über die gesamte Carboxylgruppe. Bei der säurekatalysierten Veresterung greift anschließend eine Hydroxidgruppe das positiv geladene C-Atom nukleophil an.

Definition: Die Fischer Veresterung ist eine säurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol, bei der ein Ester und Wasser entstehen.

Die Oxidation von Alkoholen erfolgt je nach Art des Alkohols unterschiedlich. Bei primären Alkoholen entsteht zunächst ein Aldehyd, der weiter zur Carbonsäure oxidiert werden kann. Die Oxidation von sekundären Alkoholen führt zur Bildung von Ketonen. Tertiäre Alkohole lassen sich unter normalen Bedingungen nicht oxidieren.

Beispiel: Bei der Oxidation von Alkoholen mit Kupferoxid wird der primäre Alkohol zunächst zum Aldehyd oxidiert: R-CH₂OH + CuO → R-CHO + Cu + H₂O

Die radikalische Substitution verläuft über einen Kettenstart-, Kettenverlängerungs- und Kettenabbruchmechanismus. Beim Kettenstart wird das Halogen durch Lichteinwirkung in Radikale gespalten. Diese hochreaktiven Teilchen reagieren dann mit dem Alkan weiter.

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Acetalbildung (AN)

Die Acetalbildung ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, der in vier Schritten abläuft:

  1. Protonierung des Carbonylsauerstoffatoms
  2. Nukleophiler Angriff der Hydroxy-Gruppe des Alkohols
  3. Abspaltung eines Protons und Bildung eines Halbacetals
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Definition: Bei der Acetalbildung reagiert ein Aldehyd oder Keton mit zwei Alkoholmolekülen unter Säurekatalyse zu einem Acetal.

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Beispiel: Die Reaktion von Acetaldehyd mit Methanol führt zur Bildung von Dimethylacetal.

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Elektrophile Addition (AE)

Die elektrophile Addition ist ein grundlegender Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, der in zwei Hauptschritten abläuft:

  1. Ein Elektrophil nähert sich der Doppelbindung eines Alkens und greift eines der Kohlenstoffatome an.
  2. Das entstandene Carbokation wird von einem Nukleophil angegriffen.

Definition: Bei der elektrophilen Addition lagert sich ein Elektrophil an eine Mehrfachbindung an.

Highlight: Die Markownikow-Regel bestimmt die Orientierung der Addition bei unsymmetrischen Alkenen.

Beispiel: Die Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene ist eine klassische elektrophile Additionsreaktion.

Vocabulary: Der Reaktionsmechanismus Elektrophile Addition ist entscheidend für das Verständnis vieler organischer Reaktionen.

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Verseifung von Estern

Die Verseifung ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, der die Hydrolyse von Estern in basischem Milieu beschreibt:

  1. Nukleophiler Angriff des Hydroxid-Ions auf das C-Atom der Estergruppe
  2. Abspaltung des Alkoholat-Ions

Definition: Bei der Verseifung wird ein Ester durch eine Base in eine Carbonsäure und einen Alkohol gespalten.

Highlight: Die Verseifung ist eine wichtige Reaktion in der Herstellung von Seifen und in biologischen Prozessen.

Beispiel: Die Hydrolyse von Ethylacetat zu Essigsäure und Ethanol in Natronlauge ist eine typische Verseifungsreaktion.

Diese detaillierte Übersicht bietet einen umfassenden Einblick in wichtige Reaktionsmechanismen der organischen Chemie und dient als wertvolle Ressource für Studierende und Lehrende gleichermaßen.

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Veresterung und Esterbildung

Die Veresterung ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie. Der Prozess läuft in drei Hauptschritten ab:

  1. Protonierung der Säure: Das Carbonyl-Sauerstoffatom wird protoniert, wodurch sich mesomere Grenzzustände bilden.
  2. Nukleophiler Angriff der Hydroxidgruppe: Eine Hydroxidgruppe greift das positiv geladene C-Atom nukleophil an und bildet einen Übergangszustand.
  3. Deprotonierung und Rückgewinnung des Katalysators: Ein Wassermolekül wird abgespalten und ein Proton wird freigesetzt.

Definition: Die Veresterung ist eine chemische Reaktion, bei der aus einer Carbonsäure und einem Alkohol ein Ester und Wasser entstehen.

Highlight: Der Veresterung Mechanismus ist reversibel und kann durch Säurekatalyse beschleunigt werden.

Beispiel: Die Reaktion von Ethansäure Essigsa¨ureEssigsäure mit Ethanol führt zur Bildung von Ethylethanoat EthylacetatEthylacetat, einem häufig verwendeten Lösungsmittel.

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

Android user

Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

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Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

Jana V

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Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

Lena M

Android user

Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

iOS user

Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

Android user

Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

Android user

Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

iOS user

Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

Android user

Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

iOS user

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