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Klausur Nr. 2: Kunststoffe 0 Schreiben Sie auf jedes Blatt Ihren Namen. Lassen Sie ca. ¹/3 der Seite am Rand frei! Markieren Sie vor Beginn alle Operatoren und Hinweise zur Darstellungsweise. Teil 1 mit MI Aufgabenstellung: 16.12.2021] 1.1 Geben Sie ein Reaktionsschema¹ für die Polymerisation von Propen an. Erklären Sie den Begriff ,,Thermoplast" am Beispiel von Polypropen. Erläutern Sie auf molekularer Ebene die Vorgänge der Weiterverarbeitung von Polypropen-Granulat zu Zahnbürstengriffen. 1.2 Skizzieren Sie schematisch den Aufbau von Duroplasten und Elastomeren. Erläutern Sie anhand der Skizze die Eigenschaften der Kunststoffe und begründen Sie jeweils einen Verwendungzweck im Alltag. Zugelassene Hilfsmittel: • Wissenschaftlicher Taschenrechner (ohne oder mit Grafikfähigkeit) D • Periodensystem Wörterbuch zur deutschen Rechtschreibung 1.3 Entwickeln Sie eine Reaktionsgleichung für die Synthese von PA 612. Geben Sie hierzu begründet den Reaktionstyp an und benennen Sie die bei der Herstellung des Kunststoffs entstehende funk- tionelle Gruppe. Erläutern Sie die Gebrauchseigenschaften von Zahnborsten aus PA 612 unter Berücksichtigung von zwischenmolekularen Wechselwirkungen. 1 Es wird eine Reaktionsgleichung erwartet, die nicht ausgeglichen werden muss und keine Aggregatszustandsangaben erwartet. n Dortmund 2021 Klausur Nr. 2: Kunststoffe Teil 2 mit MII und MIII Aufgabenstellung: 2.1 Geben Sie eine Strukturformel für einen Kunststoff an, den man aus Acrylsäureethylestermonomeren erhalten kann. Geben Sie den Reaktionstyp an. Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus und geben Sie passende Überschriften für die einzelnen Reaktionsschritte an. Erläutern Sie unter Angabe einer Reaktionsgleichung, wie...

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bei dieser Reaktion Verzweigungen der Polymerkette entstehen können. Be- gründen Sie anhand der Polymereigenschaften, welchen Verzweigungsgrad und Vernetzungsgrad das erhaltene Polymer haben könnte und beschreiben Sie Möglichkeiten, der Verzweigungsgrad bei der Herstellung zu steuern. 2.2 Erläutern Sie unter besonderer Berücksichtigung der Reaktionsmechanismen ii) i) Gemeinsamkeiten zwischen radikalischer Polymerisation und radikalischer Substitution. Unterschiede zwischen radikalischer Polymerisation und radikalischer Substitution. Hier soll die Gegenüberstellung tabellarisch erfolgen. Es sollen vier Aspekte ausführlich erläutert werden. 2.3 Geben Sie eine Reaktionsgleichung (mit Strukturformeln) für die Herstellung von Acrylsäureethyles- ter unter Angabe eines möglichen Katalysators an und begründen Sie, um welchen Reaktionstyp es sich handelt. Formulieren Sie die charakteristischen Reaktionsschritte. Erläutern Sie, warum eine Er- höhung der Ausbeute an Acrylsäureethylester nicht durch Abdestillieren von Wasser gelingt und wie eine Erhöhung der Ausbeute erreicht werden könnte. Nehmen Sie Stellung zum Einsatz des schwefel- freien Odori ermittels in öffentlichen Gasnetzen auch anhand der Reaktionsgleichung für die vollstän- dige Verbrennung von Acrylsäureethylester. Zugelassene Hilfsmittel: Wissenschaftlicher Taschenrechner (ohne oder mit Grafikfähigkeit) • Periodensystem Wörterbuch zur deutschen Rechtschreibung 0 0 16.12.2021] 21 Shanice Fachspezifische Vorgaben: MI Für die Fertigung handelsüblicher Zahnbürsten werden verschiedene Kunststoffe eingesetzt. Zahnbürstengriffe werden häufig aus Polypropen produziert. Polypropen kann durch Polymerisation von Pro- pen hergestellt werden. In kunststoffverarbeitenden Betrieben erfolgt die thermoplastische Verformung von Polypropen-Granulat zu Zahnbürstengriffen. Derartige Griffe enthalten im Kopf ein Lochmuster, in das die Borsten eingesetzt werden. Als Borstenmaterial wird u. a. ein Kunststoff mit der Bezeichnung PA 612 verwendet. PA 612 wird aus 1,6- Diaminohexan und Dodecandi säure hergestellt. H- H CH₂ CH₂ CH₂ madaanant CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ H CH₂ -CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ OH PA 612 Borsten aus PA 612 weisen eine hohe Festigkeit bei Zug- und bei Biegebelastung auf. Außerdem quellen die Borsten nicht auf, da das Material wasserabweisende Eigenschaften aufweist. M Fachspezifische Vorgaben: II Das im öffentlichen Gasnetz verwendete Gas (Methan) ist fast geruchlos. Aus Sicherheitsgründen wird das Gas odoriert, d. h. mit geruchsintensiven Stoffen versetzt. Diese Odoriermittel müssen auch in großer Ver- dünnung wahrnehmbar sein und eindeutig als Warngeruch erkannt werden können. Duftwahrnehmungen aus dem Alltag sind dazu ungeeignet. In Deutschland wurde mit schwefelhaltigen Verbindungen odoriert, die den typischen Geruch nach faulen Eiern besitzen. Bei der Verbrennung dieser Verbindungen entsteht umweltbelastendes Schwefeldioxid. Daher möchte man den Einsatz von schwefelhaltigen Verbindungen re- H₂C duzieren. Ein seit 2001 zugelassenes schwefelfreies Odoriermittel ist eine Mischung aus Acrylsäureethylester (Ethyl- propenat), Acrylsäuremethylester (Methylpropenat) und geringen Mengen an weiteren Zusatzstoffen. Acrylsäureethylester mol-¹ -3 Molare Masse: 100,12 g Dichte: 0,92 g cm7 Siedetemperatur: 99 °C CH3 Wasserlöslichkeit: schlecht (20 g L-¹) Die Verbrennungsprodukte sind unbedenklich, da bei vollständiger Verbrennung nur Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf entstehen. Das Odoriermittel hat einen charakteristischen Geruch, wird jedoch nach Medienbe- richten nicht mit ausströmendem Gas in Verbindung gebracht, sondern als Knoblauch- oder Klebstoffgeruch empfunden. Acrylsäureethylester kann durch direkte Veresterung von Acrylsäure (Propensäure) mit Ethanol hergestellt werden. Bei dieser Synthese wird ein möglichst vollständiger Umsatz der eingesetzten Propensäure aus öko- nomischen Gründen angestrebt. Neben der potenziellen Verwendung als Odorierungsmittel kann Acrylsäureethylester zur Synthese von Po- lymeren verwendet werden. Die entstehenden Kunststoffe sind in der Regel Thermoplasten, die häufig eine größtenteils amorphe Struktur aufgrund von verknäuelten Molekülketten aufweisen. Mit Acrylsäureethylester hergestellte Polymere finden zum Beispiel als Klebstoffe, Polymeradditive, Zusätze für Reinigungsmittel und Tablettenüberzüge Anwendung. M III Manche industriell nützlichen Reaktionen sind Gleichgewichtsreaktionen, bei denen das Gleichgewicht nicht weit auf der Seite der Produkte liegt. Dies ist beispielsweise bei Veresterungsreaktionen der Fall. Um auch in diesem Fall einen hohen Umsetzungsgrad der eingesetzten Ausgangsstoffe zu garantieren, ist es nötig, das Gleichgewicht mithilfe des Prinzips von Le Chatelier auf die Seite der Produkte zu verschieben. Dies kann beispielsweise bei endothermen Reaktionen erfolgen, indem man die Temperatur erhöht. Durch Druckerhö- hung lassen sich diejenigen Reaktionen auf die Produktseite verschieben, bei denen auf der Produktseite der Reaktionsgleichung weniger Gasteilchen vorhanden sind als auf der Eduktseite. Schließlich kann man noch die Konzentration. Zielführend hinsichtlich einer hohen Ausbeute ist ebenfalls eine Konzentrationserhöhung der Ausgangsstoffe, dies geschieht in der Regel, indem man einen der Ausgangsstoffe in großer Menge zugibt. Schließlich kann man noch die Konzentration der Produkte verringern, dies lässt sich praktisch durch die Entfernung eines Produkts aus dem Reaktionsgemisch realisieren. Erwartungshorizont Teil 1: nigd bau aftreef ob noflodenogi oibossi2 ob bolas totho gulta mi Abows.grubnownsV Pkt. Erwartungshorizont Der Prüfling OMINY HOD MOTOROWA Dip the Aufgabe 1.1: gibt ein Reaktionsschema für die Polymerisation von Propen an.thanh Bong come4lin) Tioselen job riie steros nusquat nonstol and H CH3 H ● 0 8 4 3 erklärt den Begriff ,,Thermoplast" am Beispiel von Polypropen-obo 20% vatnu dok normas 912 beispielsweise secksummun)) Aotruxi ● Polymerisation ● sxolhov in mod briw questo garsin isd sib m Wib roh Thermoplaste bestehen aus linearen, unvernetzten Makromolekülen. Dabaditur:gstil in den Makromolekülen von Polypropen die Grundbausteine linear anei- nandergefügt sind, ist Polypropen ein Thermoplast.do sib tu nouis2oth brusering munsth onogoorin deptus estotlow the the Erläutert auf molekularer Ebene die Vorgänge der Weiterverarbeitung von Polyp- 8 2 ropen Granulat zu Zahnbürstengriffen. beispielsweise Ein Thermoplast ist ein Werkstoff, der bei Wärmezufuhr schmelzen kann; om sili Stoffportionen eines thermoplastischen Werkstoffes können somit bei Wärmezufuhr zu Formteilen weiterverarbeitet werden. borisu za erreichte d Pkt. 2ouc tengriffen geformt werden. Während des nachfolgenden Abkühlungsprozesses werden erneut zwi- schenmolekulare Wechselwirkungen aufgebaut, sodass ein fester Zusam- menhalt der Makromoleküle im Formteil (Zahnbürstengriff) resultiert. erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium. Durch Erwärmung von Polypropen-Granulat werden VAN-DER- WAALS-Wechselwirkungen teilweise überwunden.2 od ft goudbreigecoibles dans la diwias Die Makromoleküle sind schließlich gegeneinander beweglich. Das Kunststoffmaterial wird hierdurch verformbar und kann zu Zahnbürs- Aufgabe 1.2: G510 A9 novelation sib siv skizziert den schematischen Aufbau von Duroplasten und Elastomeren. beispielsweise Duroplaste R Elastomere 2 O 16 6 E obics log ob decald O

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bei dieser Reaktion Verzweigungen der Polymerkette entstehen können. Be- gründen Sie anhand der Polymereigenschaften, welchen Verzweigungsgrad und Vernetzungsgrad das erhaltene Polymer haben könnte und beschreiben Sie Möglichkeiten, der Verzweigungsgrad bei der Herstellung zu steuern. 2.2 Erläutern Sie unter besonderer Berücksichtigung der Reaktionsmechanismen ii) i) Gemeinsamkeiten zwischen radikalischer Polymerisation und radikalischer Substitution. Unterschiede zwischen radikalischer Polymerisation und radikalischer Substitution. Hier soll die Gegenüberstellung tabellarisch erfolgen. Es sollen vier Aspekte ausführlich erläutert werden. 2.3 Geben Sie eine Reaktionsgleichung (mit Strukturformeln) für die Herstellung von Acrylsäureethyles- ter unter Angabe eines möglichen Katalysators an und begründen Sie, um welchen Reaktionstyp es sich handelt. Formulieren Sie die charakteristischen Reaktionsschritte. Erläutern Sie, warum eine Er- höhung der Ausbeute an Acrylsäureethylester nicht durch Abdestillieren von Wasser gelingt und wie eine Erhöhung der Ausbeute erreicht werden könnte. Nehmen Sie Stellung zum Einsatz des schwefel- freien Odori ermittels in öffentlichen Gasnetzen auch anhand der Reaktionsgleichung für die vollstän- dige Verbrennung von Acrylsäureethylester. Zugelassene Hilfsmittel: Wissenschaftlicher Taschenrechner (ohne oder mit Grafikfähigkeit) • Periodensystem Wörterbuch zur deutschen Rechtschreibung 0 0 16.12.2021] 21 Shanice Fachspezifische Vorgaben: MI Für die Fertigung handelsüblicher Zahnbürsten werden verschiedene Kunststoffe eingesetzt. Zahnbürstengriffe werden häufig aus Polypropen produziert. Polypropen kann durch Polymerisation von Pro- pen hergestellt werden. In kunststoffverarbeitenden Betrieben erfolgt die thermoplastische Verformung von Polypropen-Granulat zu Zahnbürstengriffen. Derartige Griffe enthalten im Kopf ein Lochmuster, in das die Borsten eingesetzt werden. Als Borstenmaterial wird u. a. ein Kunststoff mit der Bezeichnung PA 612 verwendet. PA 612 wird aus 1,6- Diaminohexan und Dodecandi säure hergestellt. H- H CH₂ CH₂ CH₂ madaanant CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ H CH₂ -CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ OH PA 612 Borsten aus PA 612 weisen eine hohe Festigkeit bei Zug- und bei Biegebelastung auf. Außerdem quellen die Borsten nicht auf, da das Material wasserabweisende Eigenschaften aufweist. M Fachspezifische Vorgaben: II Das im öffentlichen Gasnetz verwendete Gas (Methan) ist fast geruchlos. Aus Sicherheitsgründen wird das Gas odoriert, d. h. mit geruchsintensiven Stoffen versetzt. Diese Odoriermittel müssen auch in großer Ver- dünnung wahrnehmbar sein und eindeutig als Warngeruch erkannt werden können. Duftwahrnehmungen aus dem Alltag sind dazu ungeeignet. In Deutschland wurde mit schwefelhaltigen Verbindungen odoriert, die den typischen Geruch nach faulen Eiern besitzen. Bei der Verbrennung dieser Verbindungen entsteht umweltbelastendes Schwefeldioxid. Daher möchte man den Einsatz von schwefelhaltigen Verbindungen re- H₂C duzieren. Ein seit 2001 zugelassenes schwefelfreies Odoriermittel ist eine Mischung aus Acrylsäureethylester (Ethyl- propenat), Acrylsäuremethylester (Methylpropenat) und geringen Mengen an weiteren Zusatzstoffen. Acrylsäureethylester mol-¹ -3 Molare Masse: 100,12 g Dichte: 0,92 g cm7 Siedetemperatur: 99 °C CH3 Wasserlöslichkeit: schlecht (20 g L-¹) Die Verbrennungsprodukte sind unbedenklich, da bei vollständiger Verbrennung nur Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf entstehen. Das Odoriermittel hat einen charakteristischen Geruch, wird jedoch nach Medienbe- richten nicht mit ausströmendem Gas in Verbindung gebracht, sondern als Knoblauch- oder Klebstoffgeruch empfunden. Acrylsäureethylester kann durch direkte Veresterung von Acrylsäure (Propensäure) mit Ethanol hergestellt werden. Bei dieser Synthese wird ein möglichst vollständiger Umsatz der eingesetzten Propensäure aus öko- nomischen Gründen angestrebt. Neben der potenziellen Verwendung als Odorierungsmittel kann Acrylsäureethylester zur Synthese von Po- lymeren verwendet werden. Die entstehenden Kunststoffe sind in der Regel Thermoplasten, die häufig eine größtenteils amorphe Struktur aufgrund von verknäuelten Molekülketten aufweisen. Mit Acrylsäureethylester hergestellte Polymere finden zum Beispiel als Klebstoffe, Polymeradditive, Zusätze für Reinigungsmittel und Tablettenüberzüge Anwendung. M III Manche industriell nützlichen Reaktionen sind Gleichgewichtsreaktionen, bei denen das Gleichgewicht nicht weit auf der Seite der Produkte liegt. Dies ist beispielsweise bei Veresterungsreaktionen der Fall. Um auch in diesem Fall einen hohen Umsetzungsgrad der eingesetzten Ausgangsstoffe zu garantieren, ist es nötig, das Gleichgewicht mithilfe des Prinzips von Le Chatelier auf die Seite der Produkte zu verschieben. Dies kann beispielsweise bei endothermen Reaktionen erfolgen, indem man die Temperatur erhöht. Durch Druckerhö- hung lassen sich diejenigen Reaktionen auf die Produktseite verschieben, bei denen auf der Produktseite der Reaktionsgleichung weniger Gasteilchen vorhanden sind als auf der Eduktseite. Schließlich kann man noch die Konzentration. Zielführend hinsichtlich einer hohen Ausbeute ist ebenfalls eine Konzentrationserhöhung der Ausgangsstoffe, dies geschieht in der Regel, indem man einen der Ausgangsstoffe in großer Menge zugibt. Schließlich kann man noch die Konzentration der Produkte verringern, dies lässt sich praktisch durch die Entfernung eines Produkts aus dem Reaktionsgemisch realisieren. Erwartungshorizont Teil 1: nigd bau aftreef ob noflodenogi oibossi2 ob bolas totho gulta mi Abows.grubnownsV Pkt. Erwartungshorizont Der Prüfling OMINY HOD MOTOROWA Dip the Aufgabe 1.1: gibt ein Reaktionsschema für die Polymerisation von Propen an.thanh Bong come4lin) Tioselen job riie steros nusquat nonstol and H CH3 H ● 0 8 4 3 erklärt den Begriff ,,Thermoplast" am Beispiel von Polypropen-obo 20% vatnu dok normas 912 beispielsweise secksummun)) Aotruxi ● Polymerisation ● sxolhov in mod briw questo garsin isd sib m Wib roh Thermoplaste bestehen aus linearen, unvernetzten Makromolekülen. Dabaditur:gstil in den Makromolekülen von Polypropen die Grundbausteine linear anei- nandergefügt sind, ist Polypropen ein Thermoplast.do sib tu nouis2oth brusering munsth onogoorin deptus estotlow the the Erläutert auf molekularer Ebene die Vorgänge der Weiterverarbeitung von Polyp- 8 2 ropen Granulat zu Zahnbürstengriffen. beispielsweise Ein Thermoplast ist ein Werkstoff, der bei Wärmezufuhr schmelzen kann; om sili Stoffportionen eines thermoplastischen Werkstoffes können somit bei Wärmezufuhr zu Formteilen weiterverarbeitet werden. borisu za erreichte d Pkt. 2ouc tengriffen geformt werden. Während des nachfolgenden Abkühlungsprozesses werden erneut zwi- schenmolekulare Wechselwirkungen aufgebaut, sodass ein fester Zusam- menhalt der Makromoleküle im Formteil (Zahnbürstengriff) resultiert. erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium. 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