Otwórz aplikację

Przedmioty

Jak powstaje benzen i co to jest trimeryzacja

Otwórz

145

3

user profile picture

Martynaa

24.05.2022

Chemia

Benzen

Jak powstaje benzen i co to jest trimeryzacja

Benzen i jego pochodne: otrzymywanie, właściwości i reakcje

Benzen to podstawowy węglowodór aromatyczny o budowie pierścieniowej i zdelokalizowanych elektronach. Kluczowe aspekty:

  • Otrzymywanie benzenu poprzez cyklizację heksanu i trimeryzację acetylenu
  • Charakterystyczne reakcje: substytucja elektrofilowa (np. bromowanie, nitrowanie)
  • Toluen jako ważna pochodna benzenu o odmiennej reaktywności
  • Znaczenie podstawników I i II rodzaju w kierowaniu reakcji

24.05.2022

4144

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zobacz

Reakcje charakterystyczne benzenu

Benzen uczestniczy w wielu ważnych reakcjach chemicznych:

  1. Nitrowanie benzenu: reakcja z kwasem azotowym (HNO₃)
  2. Sulfonowanie: reakcja z kwasem siarkowym (H₂SO₄)
  3. Alkilowanie: reakcja benzenu z fluorowcoalkanem

Highlight: Reakcje nitrowania i sulfonowania są kluczowymi przykładami substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym.

  1. W odpowiednich warunkach benzen ulega reakcji addycji, np. uwodornienie do cykloheksanu
  2. Pod wpływem światła przyłącza fluorowiec, tworząc np. heksachlorocykloheksan

Przykład: Reakcja uwodornienia benzenu: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (cykloheksan)

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zobacz

Wpływ podstawników na reaktywność pierścienia benzenowego

Podstawniki przy pierścieniu benzenowym mają istotny wpływ na przebieg kolejnych reakcji:

Podstawniki I rodzaju:

  • Pojedyncze atomy lub grupy atomów z wiązaniami pojedynczymi (np. Cl, Br, OH, CH₃, NH₂)
  • Kierują kolejne podstawniki w pozycje orto lub para

Podstawniki II rodzaju:

  • Grupy atomów z wiązaniami podwójnymi (np. NO₂, COOH, CHO, HSO₃)
  • Kierują kolejne podstawniki w pozycję meta

Highlight: Znajomość wpływu podstawników jest kluczowa dla przewidywania produktów reakcji substytucji elektrofilowej.

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zobacz

Reakcje toluenu (metylobenzenu)

Toluen, jako pochodna benzenu, wykazuje interesujące właściwości chemiczne:

Chlorowcowanie toluenu w zależności od warunków reakcji daje różne produkty:

  1. W obecności światła: substytucja rodnikowa w grupie metylowej
  2. W obecności katalizatora FeBr₃: substytucja elektrofilowa w pierścieniu

Przykład: Bromowanie toluenu w obecności żelaza prowadzi do powstania 2-bromotoluenu lub 4-bromotoluenu.

Highlight: Warunki reakcji determinują miejsce podstawienia w cząsteczce toluenu.

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zobacz

Charakterystyczne reakcje toluenu

Toluen, podobnie jak benzen, nie odbarwia wody bromowej ani wodnego roztworu KMnO₄. Ulega jednak charakterystycznym reakcjom:

  1. Nitrowanie toluenu: reakcja z mieszaniną nitrującą (HNO₃ + H₂SO₄)
  2. Sulfonowanie: reakcja z kwasem siarkowym
  3. Wyczerpujące nitrowanie toluenu prowadzi do powstania trotylu (2,4,6-trinitrotoluenu)
  4. Utlenianie toluenu prowadzi do powstania kwasu benzoesowego

Przykład: Nitrowanie toluenu: CH₃-C₆H₅ + HNO₃ → CH₃-C₆H₄-NO₂ + H₂O

Highlight: Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji substytucji elektrofilowej, charakterystycznej dla związków aromatycznych.

Nie ma nic odpowiedniego? Sprawdź inne przedmioty.

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

Knowunity zostało wyróżnione przez Apple i widnieje się na szczycie listy w sklepie z aplikacjami w kategorii edukacja w takich krajach jak Polska, Niemcy, Włochy, Francje, Szwajcaria i Wielka Brytania. Dołącz do Knowunity już dziś i pomóż milionom uczniów na całym świecie.

Ranked #1 Education App

Pobierz z

Google Play

Pobierz z

App Store

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

4.9+

Średnia ocena aplikacji

21 M

Uczniowie korzystają z Knowunity

#1

W rankingach aplikacji edukacyjnych w 17 krajach

950 K+

Uczniowie, którzy przesłali notatki

Nadal nie jesteś pewien? Zobacz, co mówią inni uczniowie...

Użytkownik iOS

Tak bardzo kocham tę aplikację [...] Polecam Knowunity każdemu!!! Moje oceny poprawiły się dzięki tej aplikacji :D

Filip, użytkownik iOS

Aplikacja jest bardzo prosta i dobrze zaprojektowana. Do tej pory zawsze znajdowałam wszystko, czego szukałam :D

Zuzia, użytkownik iOS

Uwielbiam tę aplikację ❤️ właściwie używam jej za każdym razem, gdy się uczę.

Jak powstaje benzen i co to jest trimeryzacja

Benzen i jego pochodne: otrzymywanie, właściwości i reakcje

Benzen to podstawowy węglowodór aromatyczny o budowie pierścieniowej i zdelokalizowanych elektronach. Kluczowe aspekty:

  • Otrzymywanie benzenu poprzez cyklizację heksanu i trimeryzację acetylenu
  • Charakterystyczne reakcje: substytucja elektrofilowa (np. bromowanie, nitrowanie)
  • Toluen jako ważna pochodna benzenu o odmiennej reaktywności
  • Znaczenie podstawników I i II rodzaju w kierowaniu reakcji
...

24.05.2022

4144

 

2/3

 

Chemia

145

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zarejestruj się, aby zobaczyć notatkę. To nic nie kosztuje!

Dostęp do wszystkich materiałów

Popraw swoje oceny

Dołącz do milionów studentów

Sign up with GoogleSign up with Google

Rejestrując się akceptujesz Warunki korzystania z usługi i Politykę prywatności.

Reakcje charakterystyczne benzenu

Benzen uczestniczy w wielu ważnych reakcjach chemicznych:

  1. Nitrowanie benzenu: reakcja z kwasem azotowym (HNO₃)
  2. Sulfonowanie: reakcja z kwasem siarkowym (H₂SO₄)
  3. Alkilowanie: reakcja benzenu z fluorowcoalkanem

Highlight: Reakcje nitrowania i sulfonowania są kluczowymi przykładami substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym.

  1. W odpowiednich warunkach benzen ulega reakcji addycji, np. uwodornienie do cykloheksanu
  2. Pod wpływem światła przyłącza fluorowiec, tworząc np. heksachlorocykloheksan

Przykład: Reakcja uwodornienia benzenu: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (cykloheksan)

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zarejestruj się, aby zobaczyć notatkę. To nic nie kosztuje!

Dostęp do wszystkich materiałów

Popraw swoje oceny

Dołącz do milionów studentów

Sign up with GoogleSign up with Google

Rejestrując się akceptujesz Warunki korzystania z usługi i Politykę prywatności.

Wpływ podstawników na reaktywność pierścienia benzenowego

Podstawniki przy pierścieniu benzenowym mają istotny wpływ na przebieg kolejnych reakcji:

Podstawniki I rodzaju:

  • Pojedyncze atomy lub grupy atomów z wiązaniami pojedynczymi (np. Cl, Br, OH, CH₃, NH₂)
  • Kierują kolejne podstawniki w pozycje orto lub para

Podstawniki II rodzaju:

  • Grupy atomów z wiązaniami podwójnymi (np. NO₂, COOH, CHO, HSO₃)
  • Kierują kolejne podstawniki w pozycję meta

Highlight: Znajomość wpływu podstawników jest kluczowa dla przewidywania produktów reakcji substytucji elektrofilowej.

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zarejestruj się, aby zobaczyć notatkę. To nic nie kosztuje!

Dostęp do wszystkich materiałów

Popraw swoje oceny

Dołącz do milionów studentów

Sign up with GoogleSign up with Google

Rejestrując się akceptujesz Warunki korzystania z usługi i Politykę prywatności.

Reakcje toluenu (metylobenzenu)

Toluen, jako pochodna benzenu, wykazuje interesujące właściwości chemiczne:

Chlorowcowanie toluenu w zależności od warunków reakcji daje różne produkty:

  1. W obecności światła: substytucja rodnikowa w grupie metylowej
  2. W obecności katalizatora FeBr₃: substytucja elektrofilowa w pierścieniu

Przykład: Bromowanie toluenu w obecności żelaza prowadzi do powstania 2-bromotoluenu lub 4-bromotoluenu.

Highlight: Warunki reakcji determinują miejsce podstawienia w cząsteczce toluenu.

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zarejestruj się, aby zobaczyć notatkę. To nic nie kosztuje!

Dostęp do wszystkich materiałów

Popraw swoje oceny

Dołącz do milionów studentów

Sign up with GoogleSign up with Google

Rejestrując się akceptujesz Warunki korzystania z usługi i Politykę prywatności.

Charakterystyczne reakcje toluenu

Toluen, podobnie jak benzen, nie odbarwia wody bromowej ani wodnego roztworu KMnO₄. Ulega jednak charakterystycznym reakcjom:

  1. Nitrowanie toluenu: reakcja z mieszaniną nitrującą (HNO₃ + H₂SO₄)
  2. Sulfonowanie: reakcja z kwasem siarkowym
  3. Wyczerpujące nitrowanie toluenu prowadzi do powstania trotylu (2,4,6-trinitrotoluenu)
  4. Utlenianie toluenu prowadzi do powstania kwasu benzoesowego

Przykład: Nitrowanie toluenu: CH₃-C₆H₅ + HNO₃ → CH₃-C₆H₄-NO₂ + H₂O

Highlight: Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji substytucji elektrofilowej, charakterystycznej dla związków aromatycznych.

BENZEN
OTRZYMYWANIE
1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
Najprostszy węglowodór aromatyczny.
Węglowodory aromatyczne maja b

Zarejestruj się, aby zobaczyć notatkę. To nic nie kosztuje!

Dostęp do wszystkich materiałów

Popraw swoje oceny

Dołącz do milionów studentów

Sign up with GoogleSign up with Google

Rejestrując się akceptujesz Warunki korzystania z usługi i Politykę prywatności.

Otrzymywanie i właściwości benzenu

Benzen to najprostszy węglowodór aromatyczny o budowie pierścieniowej i zdelokalizowanych elektronach. Jego otrzymywanie jest możliwe na kilka sposobów:

  1. Cyklizacja heksanu do cykloheksanu i odwodornienie
  2. Trimeryzacja acetylenu (reakcja otrzymywania benzenu)

Definicja: Węglowodory aromatyczne mają budowę pierścieniową i charakteryzują się wiązaniem zdelokalizowanym. Liczba elektronów zdelokalizowanych zgodnie z regułą Hückla wynosi 4n+2 (gdzie n to liczba pierścieni).

Benzen wykazuje charakterystyczne właściwości chemiczne:

  1. Spala się niecałkowicie w powietrzu
  2. Nie wykazuje charakteru nienasyconego
  3. Ulega reakcjom substytucji elektrofilowej
  4. Reaguje z bromem w obecności katalizatora żelazowego (FeBr₃ lub FeCl₃)

Przykład: Reakcja bromowania benzenu: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (w obecności FeCl₃)

Nie ma nic odpowiedniego? Sprawdź inne przedmioty.

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

Knowunity zostało wyróżnione przez Apple i widnieje się na szczycie listy w sklepie z aplikacjami w kategorii edukacja w takich krajach jak Polska, Niemcy, Włochy, Francje, Szwajcaria i Wielka Brytania. Dołącz do Knowunity już dziś i pomóż milionom uczniów na całym świecie.

Ranked #1 Education App

Pobierz z

Google Play

Pobierz z

App Store

Knowunity jest aplikacją edukacyjną #1 w pięciu krajach europejskich

4.9+

Średnia ocena aplikacji

21 M

Uczniowie korzystają z Knowunity

#1

W rankingach aplikacji edukacyjnych w 17 krajach

950 K+

Uczniowie, którzy przesłali notatki

Nadal nie jesteś pewien? Zobacz, co mówią inni uczniowie...

Użytkownik iOS

Tak bardzo kocham tę aplikację [...] Polecam Knowunity każdemu!!! Moje oceny poprawiły się dzięki tej aplikacji :D

Filip, użytkownik iOS

Aplikacja jest bardzo prosta i dobrze zaprojektowana. Do tej pory zawsze znajdowałam wszystko, czego szukałam :D

Zuzia, użytkownik iOS

Uwielbiam tę aplikację ❤️ właściwie używam jej za każdym razem, gdy się uczę.