Halogenierung von Alkanen – einfach erklärt

Radikalische Substitution: Der Start

Was passiert beim Versuch?

Heptan reagiert mit Brom unter Lichteinfluss in einer Substitution, bei der Atome ausgetauscht werden.

• Radikale: Sehr reaktive Teilchen mit einem ungepaarten Valenzelektron.
• Homolytische Spaltung: Lichtenergie ($h\cdot\nu$) teilt die Brom-Bindung symmetrisch in zwei Brom-Radikale.

Die Kettenreaktion

Das hochreaktive Brom-Radikal greift das Alkan an.

• Alkylradikal: Entsteht, wenn Brom ein H-Atom vom Alkan abstrahiert.
• Folge: Das Alkylradikal spaltet ein weiteres Brommolekül, wodurch ein neues Brom-Radikal entsteht.

💡 Achtung: Ohne Licht startet die Reaktion nicht, da die Energie zur Bindungsspaltung fehlt.

Die Abbruchreaktionen

Das Ende der Kettenreaktion

Die Kettenreaktion läuft so lange, bis zwei Radikale aufeinandertreffen und sich gegenseitig neutralisieren.

• Radikalkombination: Zwei Radikale verbinden sich zu einem stabilen Molekül mit Elektronenpaarbindung.
• Abbruch-Möglichkeiten: Es können sich zwei Brom-Radikale, ein Alkyl- und ein Brom-Radikal oder zwei Alkyl-Radikale verbinden.

Beispiel:

• $Br\bullet + \bullet Br \rightarrow Br_2$
• $R\bullet + \bullet Br \rightarrow R-Br$

💡 Tipp: Bei der Kombination zweier Alkylradikale ($R\bullet$) entsteht als Nebenprodukt ein längeres Alkan.