Die elektrophile Addition ist ein wichtiger Reaktionstyp in der organischen...
Chemie1.150 aufrufe·Aktualisiert 23. Aug. 2026·2 SeitenElektrophile Addition - Erklärung und Mechanismus
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Nele @nele.r
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Was ist elektrophile Addition?
Die elektrophile Addition beschreibt die Anlagerung von elektrophilen Teilchen an C=C-Doppelbindungen von Alkenen oder Alkinen. Elektrophile sind dabei "elektronenliebende" Teilchen, die von der hohen Elektronendichte der π-Bindung angezogen werden.
Der erste Schritt ist die Polarisierung des Brommoleküls. Die π-Elektronen der Doppelbindung stoßen die Elektronen im Br₂-Molekül ab, wodurch ein δ⁺ und ein δ⁻ Bromatom entstehen.
Gleichzeitig verschieben sich die π-Elektronen der C=C-Bindung zum positiven Bromatom hin. Diese Elektronenverschiebung ist der Startschuss für die eigentliche Reaktion.
Merktipp: Die π-Bindung ist wie ein Elektronenmagnet - sie zieht elektrophile Teilchen an und stößt andere Elektronen ab!
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Der Reaktionsmechanismus im Detail
Beim elektrophilen Angriff bildet sich eine Bindung zwischen einem Kohlenstoffatom und dem positiven Bromion. Dabei entsteht ein Bromonium-Ion und gleichzeitig ein Carbenium-Ion als Zwischenstufe.
Das Carbenium-Ion ist ein Kohlenwasserstoff mit einem positiv geladenen Kohlenstoffatom - extrem reaktiv und kurzlebig. Deshalb folgt sofort der nucleophile Angriff des Bromid-Ions.
Das Br⁻-Ion greift das Carbenium-Ion von der Rückseite an, weil ein Angriff von vorne sterisch unmöglich ist. Als Endprodukt entsteht 1,2-Dibromethan - beide Bromatome haben sich an benachbarte C-Atome angelagert.
Wichtig: Der nucleophile Angriff erfolgt immer von der Rückseite - das bestimmt die räumliche Struktur des Produkts!
Wir dachten schon, du fragst nie...
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Die elektrophile Addition ist ein wichtiger Reaktionstyp in der organischen Chemie, bei dem sich Moleküle an die Doppelbindungen von Alkenen anlagern. Am Beispiel der Bromierung von Ethen lässt sich dieser Mechanismus super verstehen.
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Was ist elektrophile Addition?
Die elektrophile Addition beschreibt die Anlagerung von elektrophilen Teilchen an C=C-Doppelbindungen von Alkenen oder Alkinen. Elektrophile sind dabei "elektronenliebende" Teilchen, die von der hohen Elektronendichte der π-Bindung angezogen werden.
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