Die elektrophile Addition ist ein wichtiger Reaktionstyp in der organischen...
Chemie1,096 aufrufe·Aktualisiert May 31, 2026·2 SeitenElektrophile Addition - Erklärung und Mechanismus
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Nele @nele.r
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Was ist elektrophile Addition?
Die elektrophile Addition beschreibt die Anlagerung von elektrophilen Teilchen an C=C-Doppelbindungen von Alkenen oder Alkinen. Elektrophile sind dabei "elektronenliebende" Teilchen, die von der hohen Elektronendichte der π-Bindung angezogen werden.
Der erste Schritt ist die Polarisierung des Brommoleküls. Die π-Elektronen der Doppelbindung stoßen die Elektronen im Br₂-Molekül ab, wodurch ein δ⁺ und ein δ⁻ Bromatom entstehen.
Gleichzeitig verschieben sich die π-Elektronen der C=C-Bindung zum positiven Bromatom hin. Diese Elektronenverschiebung ist der Startschuss für die eigentliche Reaktion.
Merktipp: Die π-Bindung ist wie ein Elektronenmagnet - sie zieht elektrophile Teilchen an und stößt andere Elektronen ab!
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Der Reaktionsmechanismus im Detail
Beim elektrophilen Angriff bildet sich eine Bindung zwischen einem Kohlenstoffatom und dem positiven Bromion. Dabei entsteht ein Bromonium-Ion und gleichzeitig ein Carbenium-Ion als Zwischenstufe.
Das Carbenium-Ion ist ein Kohlenwasserstoff mit einem positiv geladenen Kohlenstoffatom - extrem reaktiv und kurzlebig. Deshalb folgt sofort der nucleophile Angriff des Bromid-Ions.
Das Br⁻-Ion greift das Carbenium-Ion von der Rückseite an, weil ein Angriff von vorne sterisch unmöglich ist. Als Endprodukt entsteht 1,2-Dibromethan - beide Bromatome haben sich an benachbarte C-Atome angelagert.
Wichtig: Der nucleophile Angriff erfolgt immer von der Rückseite - das bestimmt die räumliche Struktur des Produkts!
Wir dachten schon, du fragst nie...
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Die App ist sehr einfach zu bedienen und gut gestaltet. Ich habe bisher alles gefunden, wonach ich gesucht habe, und konnte viel aus den Präsentationen lernen! Ich werde die App definitiv für ein Schulprojekt nutzen! Und natürlich hilft sie auch sehr als Inspiration.
Stefan SiOS-Nutzer
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Samantha KlichAndroid-Nutzerin
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AnnaiOS-Nutzerin
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Nele @nele.r
Die elektrophile Addition ist ein wichtiger Reaktionstyp in der organischen Chemie, bei dem sich Moleküle an die Doppelbindungen von Alkenen anlagern. Am Beispiel der Bromierung von Ethen lässt sich dieser Mechanismus super verstehen.
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Was ist elektrophile Addition?
Die elektrophile Addition beschreibt die Anlagerung von elektrophilen Teilchen an C=C-Doppelbindungen von Alkenen oder Alkinen. Elektrophile sind dabei "elektronenliebende" Teilchen, die von der hohen Elektronendichte der π-Bindung angezogen werden.
Der erste Schritt ist die Polarisierung des Brommoleküls. Die π-Elektronen der Doppelbindung stoßen die Elektronen im Br₂-Molekül ab, wodurch ein δ⁺ und ein δ⁻ Bromatom entstehen.
Gleichzeitig verschieben sich die π-Elektronen der C=C-Bindung zum positiven Bromatom hin. Diese Elektronenverschiebung ist der Startschuss für die eigentliche Reaktion.
Merktipp: Die π-Bindung ist wie ein Elektronenmagnet - sie zieht elektrophile Teilchen an und stößt andere Elektronen ab!
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Der Reaktionsmechanismus im Detail
Beim elektrophilen Angriff bildet sich eine Bindung zwischen einem Kohlenstoffatom und dem positiven Bromion. Dabei entsteht ein Bromonium-Ion und gleichzeitig ein Carbenium-Ion als Zwischenstufe.
Das Carbenium-Ion ist ein Kohlenwasserstoff mit einem positiv geladenen Kohlenstoffatom - extrem reaktiv und kurzlebig. Deshalb folgt sofort der nucleophile Angriff des Bromid-Ions.
Das Br⁻-Ion greift das Carbenium-Ion von der Rückseite an, weil ein Angriff von vorne sterisch unmöglich ist. Als Endprodukt entsteht 1,2-Dibromethan - beide Bromatome haben sich an benachbarte C-Atome angelagert.
Wichtig: Der nucleophile Angriff erfolgt immer von der Rückseite - das bestimmt die räumliche Struktur des Produkts!
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Schüler lieben uns — und du auch.
4.6/5App Store
4.7/5Google Play
Die App ist sehr einfach zu bedienen und gut gestaltet. Ich habe bisher alles gefunden, wonach ich gesucht habe, und konnte viel aus den Präsentationen lernen! Ich werde die App definitiv für ein Schulprojekt nutzen! Und natürlich hilft sie auch sehr als Inspiration.
Stefan SiOS-Nutzer
Diese App ist wirklich super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen [...]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat so viele Möglichkeiten zur Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde sie jedem empfehlen.
Samantha KlichAndroid-Nutzerin
Wow, ich bin wirklich begeistert. Ich habe die App einfach mal ausprobiert, weil ich sie schon oft beworben gesehen habe und war absolut beeindruckt. Diese App ist DIE HILFE, die man für die Schule braucht und vor allem bietet sie so viele Dinge wie Übungen und Lernzettel, die mir persönlich SEHR geholfen haben.
AnnaiOS-Nutzerin