Organische Chemie

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√²+ = positiv HACL 4 weil mahn lonenverbindung weil weniger Elektronen am tom Dipolmoleküle Moleklile in denen getrennte Ladungsschwerpunkte existieren 4 Vorraussetzung sind polare Elektronenpaarbindung Mit Berichsichtigung des EPA-Modells nur für kovalente Bindung on J #He Oist ein Dipolmolekul 4 Elektronen paaraboto Bungs-Modell 4 zeigt räumliche Gestalt der Moleküle und Abstoßung weil Ladungsschwe- der Elektsonen in den Elektronen poarbindungen (EN) Punkte gtrennt 030 SOCO CO₂ ist kein Dipolmolekül, weil Ladungsschwerpunke zam. fallen chemie Zwischenmolekulare Kräfte erklärt Stoffeigenschaften wie Siede /Schmelz temperat 4 Wasserstoffbrücken 4 Dipol-Dipol Kräfte & Löslichkeit -stark positiv teilgeladenes - Anziehungskräfte zurischen H-Atem Dipolmolekülen ↳ -freies Elektronenpaar an einem stark negativ teilgeladenen Alom (0.F, N) Ņ H-NIH-NI 18- 5⁰ H H Donator-Akzeptor-Konzept to gegenseitiges Aufpehmen 4 Redoxreaution: • Elektronenabgabe/ Oxidation: 24g 2 g ² + + 4e¯ → Elektronendonator Elektronenaufnahme/Redulations O₂ + 4e 20²- Elektronenakzeptor •Elektronenübertragung/Redoxrealtion: 2 Mg +0₂2 40 4 Kontrolle: 0 = 1x2 = 2x1 Mg = 2x1 = 2x1 Molares Rechnen m A m /M⋅n\ ma=Atommasse Jim PSE HCLI+HCLI- St 3 4 Van-der-Waals-Kräfte -durch unsymmetrische Elektronen verteilungen entstehen temporare Dipolt beeinflusste Moleküle sind folglich induzierte Dipole 3 - nur bei unpolaren Atomen/Molekülen *Verraussetzung + Elektronen sind imme- in Bewegung • ug [6.103] 9-й16-1623] e le- e und Abgeben von Elektronen bei Reaktionen Saure-Base-Reaktion: •Protonenabgabe: HCLH*+ C Protonendonator Protonenaufnahme: H₂0-Oxoniumion X-= Säurerestion. H₂O+HH₂O* OH = Hydroxidion Protonenakzeptor Protonenübertragung / Säure-Base-Reaktion: HCl + H₂O CL + H₂O + 4 Reaktion mit Elektronen übertragung 24 Reaktion mit Protonen libertragung e 4 Aufstellen von Reaktionsgleichungen umoxid 10 Wort gleichung: Magnesium sand Sauerstof reagieren zu Magnesiumo ↳o Symbole / Formeln: Mg + O₂ + Mg O ↳ Ausgleichen für 1. Reaktionspartner: (0) Mg + O₂ → 2 Mg O für 2. Reaktionspartner: (Mg) 2 Mg + 0₂ → 2 Mg O Reaktionsgleichung aufschreiben! für Verhältnis A ex 64 Ocinflussung Redoxrealtion ede Saure-Base Reaktion [9] Masse M[mo] Molare Masse n [mol] = Stoffmenge (* Teilchenanzahl in Stoffportion) V[C] = Volumen Unmol Molares Volumen RT (20°C) =D Vm= 24 / mol nur für Gase 0°C =>Vm= 22₁4 Ymel Aggregatzustände → 2 Mg + O₂ + 2 M₂0 (5) engänzen Na mol] = 6·1023 (Ein Hol entspricht 6-10²³ Texchen) Teilchenanzahl Wa'n Stoffmenge KOHLENWASSERSTOFFE Einfachstes Kohlenwasserstoffmolekül = Methan 1. H 3. Hot ALKANE Methan Ethan Propan Buran Pentan Hessan Heptan Octan Vonan Decan ANACHA Y • chemie • Elektronen paarabstoßBungo- modell -an • HA·Bindungswinkel = 109° tetraedischer Aufbau CH4 C₂H6 C3H9 C4H10 C5H12 C6H14 CzH16 Cg His C9H20 Coltzz Спна пог •C-C-Einfachbindung. hein Dipol = unpolar g g g 9 hydrophob (nurin Fetten löslich) Bindungswinkel 109° H H 16-ċ-ċ-u ✔ •freie Drehbarkeit in den Molekülen BINDUNGSARTEN 2 L L 2 6 Siedetemperatuur Schmelztemperatu 1. Wasserstoffbrücken 2. Van-der-Waals-Kräfte ALKENE ALKINE ungesättigte Kohlenwasserstoffe, weil theoretach noch mehr H-Home aufgenommen werden können (statt Mehrfach- C₂ H₂ bindungen zw den (-Atomen) Ethen Propen C3 H3 Buten Сини " CnHen •c=c-Zweifachbindung Doppelbindung hydrophob Bindungowinhel 120° " -en C=C H₂ HT keine freie Drehbarkeit in den Molekülen STOFFEIGENSCHAFTEN und ihre Ursachen •Intermolekulare (innermolekulare) Bindung 1. Elektronenpaarbindung steigen der 2. polare Elektronenpaarbindung 3. lonenbindung Polarital •Intermolekulare (zwischenmolekulare) Bindung abnehmende Stärke Lewis formel/Struktur formel HIC-H =CH₂= Verhältnis/Summer- formel 1 H 2. AEN= 0,4 polare Elektronen poarbin- dung C₂H4 C3H6 Cult Bröslichkeit (in Wasser/anderen Alkanen) Viskosität N H Ethin Propin Butin CnHenz Cn Hn • CEC-Dreifachbindung hydrophob •Bindungswinkel 180° #-CEC-H keine freie Drehbarkeit in den Molekülen AEN=0-04. AEN = 0,4-1,7 AEN= 1,7 (Metall+ Nichtmetall) => zur Erklärung von Stoffeigen- schaften • Brennbarheit (Reaktionsfähigkeit mit Sauerstoff) Ursache intermolekulare Kräfte (Folge der jeweiligen intramolekularen Bindungen und dem Außmaß an Polarität (EPA) chemie SI EDETEMPERATURVERGLEICH von Wasser und Methan Wasser = 100° Methan=-161* unterschiedliche Siede temperatur Grund für die verschiedenen Siedetemperaturen sind die intermolekularen Kräfte. Die Wasserstoff brücken sind im Gegensatz zu den Van-der-Waals-Kräften vom Methan viel Stavher und bleiben deshalb länger bestehen. Um die Wasser molekule von einander zu trennen benötigt es viel Energie. Dies kemmt nur durch die unterschiedlichen intramolekularen Bindungen zu Stande. VON ALKANEN · Alkane sind hydrophob (Cipophil) LÖSLICHKEIT in Alkanen sehr gut in Wasser nicht löslich Stoffe sind nur mischbar bzw. löslich, wenn sie über ähnliche zwischenmolekulare Kräfte verfügen. Stoffe aus unpolaren Molekülen sind Cipophil (fettliebend) Stoffe aus polaren Molekülen sind hydrophil (wasserliebend) Da Alkane Van-der-Waals-Kräfte als intermolekulare Bindungen haben und Wasser Wasserstoffbrüchen haben, ist es nicht möglich, dass sich Alkane. in Wasser lösen. Denn Lösen bedeutet, dass sich Roleküle in ein Lösemittel so lösen, dass sich das Lösemittel mit dem zu lösenden Molekül verbindet. VERBRENNUNG VON ALKANEN (and Alleren & Allinen) Vollständige Verbrennung (immer CO₂ 4. H₂0 als Produkte) •Vorraussetzung ist, dass genügend Sauerstoff vorhanden ist Bep. Prepan-verbrennung: bei geraden Allianis Coltin; C9H 19 42 beim Ausglei- chen ver Alkan CzHg +502 (9) 3 CO₂(g) + 4H₂O(g) lexotherm Unvollständige Verbrennung (Kohlenstoff in writerschiedlichem Ausmaß als Produkt) •Vorraussetzung ist, dass Sawerstoff vorhanden ist (aber wenn 0₂ nicht genügt) 4 Sie findet statt, wenn nicht genug Sauerstoff vorhanden ist! Predulite sind: Wasser; Kohlenstoff; kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffolievad Bsp. Propan-Verbrennung & (wenig 0₂) (mehr 0₂) (am meisten (₂) 2C₂H₂ + 70₂ (9) + + 2 CO₂(g) + 2 C(s) + 2 C0rg) | exotherm Reaktionsp Bei einer Flamme: Mitte wenig O₂ = Kohlenstoff tweiter nach Außen ↓ ganz Außen + ammeisten On Kohlenstoffdioxid Brennbarkeit der Alkane mehr 0₂ ⇒ Kohlenstoffmonoxid с Co CO₂ Regel: Je länger die Kohlenwasserstoff hette des Allians, desto höher ist die Flammtemperatur und desto stärker die Rußentwicklung. Rußent wich lung- (weil mehr Energie für stärkere Van-der-Waals-Kräfte benötigt wird) Vollständige Verbrennung Propan vs. Oktan (34 +50₂ + 300₂ + 4H₂O => •Beim Ausgleichen wird deutlich chemie ISOMERIE Isomere sind Moleküle mit gleicher Summformel, aber unterschiedlicher Strukturformed Sie haben deshalb auch unterschiedliche Stoffeigenschaften n-Butan (normal" Butan) 1. i-Butan (Isomer von Butan) H H HH H 1. H 1 1 H-C-C-C-C-H 1 } 4 H Vorne: H 1 I H Schreibweise/Benennung: Verknüpfungsstelle Anzahl gleicher Allylgruppen 1 4 Seitenketten. ↳ Haupthette hinten SIEDE- It Cuttio H-C-C-C-C-H 11. HHHH W 12 '3 H-C-C-C-H 1 H 1 2 di H-C-H 3= tri H -insg. 4 GAlone 4-tetra Methylrest 481-Butan -Methylrestam 2. (-Alem -C. I H Methy!-- (ängste Kelle C+B H rest ↳ Propan H HITH H 1 H 42-Methy (propan 2.Bsp. i- Decan 7. ..... hexan (6CAlome) é 2.... Ethyl... hexan (2 C-Reste) 2....... Ethyl... thethylhexas (1C-Rest) 3....... Ethyldimethylhexan (2-facher Rest) 4.3-Ethyl-2,5-dimethylhexan (vertintipfungsstellen) ein Isomer von Decan heißt 3-Ethyl-2,5-dimethylhexan TEMPERATUR VON I UND Butan=-0,5°℃ 2-Methylpropan= -12°C HHHH * H H #-C-C-C-4 4 Stärkste Van- der-Waals-Kräfte Lomäßig starke Van-der-Waals- Kräfte wegen Verzwvigung H-C-H 1 H •Strukturformel Ethy Lrest •Halbstruktur formel CH₂ CH₂ jo wichtig Verbindung (-) immer CH₂ zwichen (-Atomen CH₂-CH-CH-CH₂-CH-CH₂ 4 NALKANEN Propan = -42°C HHH H-C-C-C-H HN H 1 HC-H US geringsten Van-der-Waals- H-C Kräfte Ĥ Butan hat die höchste Siede temperatur, weil dort die größten Van-der-Waals-Kräfte wirken; Gefolgt von 2-Methy (propan, welches durch 4 C-Atome eig. starke Vid-&. Kräfte hätte, durch die Verzweigung verkleinert sich allerdings die Oberfläche für die Inter- molekularen Kräfte, wodurch das i-Butan somit an 2. Stelle steht. Propan hat durch seine Struktur die kleinste Oberfläche an der es möglich ist, dass dort Van-der-Waals-Kräfte wirken. BRUNNEN IN Wichtige Kriterien für solch einen Vergleich sind: -Verzweigungen (welche Auswirkungen auf die Oberfläche haben) wichtig: Es gibt je länger die C-Kette, imm mehr (somere. K6-C. schwade H-C-C-C-H Vid..b $1 HHH Kräfte NHH niedri Hgo Siede punks H-C :.C.C. stärkere Kräfte (V.-d.-W.) 4 höhere Siedetemperadum jeunverzweigter die Alkant sind, desto besser können V.-d.- W.-Krsyte wirken -Anzahlan C-Adomen 4 Oberfläche für 14 Van-der-Waals kräfte chemie NACHWEIS DER REAKTIONS PRODUKTE bei einer Vollständigen Verbrennung bei Alkanen Wasser weißes Kupfenhtfat 9: Das Hallwasser wird trüb/weißlich Beobachtung: 1 Deutung: Kalkwassen Kohlenstoff dioxid + Calciumcarbonat + Wasser Ca(OH)₂ + CO₂ CaCO3 + H₂O Kalkwasser diokid Trübung → positiver Kohlenstoffdioxidnachweis Schlauch Kohlen- staff Trichter Kerze Beobachtung: Bei Wasserzugabe färbt sich das weiße Kupfersulfat blau Deutung: Kupfersulfat (weiß) + Wasser Kupfersulfas (blau) + Hydrat Blau Färbung + Wassernachweis Kupfersulfat-Probe Eis- was ser B 7 Vollständige Verbrennung: (hier Bsp.: Propan) (3H2(g) +502 (9) 3 (0₂ (2) + 4H₂O(g) / exotherm Beobachtung: Sowohl das zum U-Rohr hinzugefügte Kupfersulfat färbt sich blay; als auch das Kalkwasser crübt sich Deutung: Kohlenstoffdioxid und Wasser sind Reaktionsprodukte (Kallewasser probe) (Kupfersulfat-Probe) (Reaktionsgleichung der Kalkwasserprobe= CO₂+ Ca(OH)₂(1) H₂O + (a (O₂(₂)) ORGANISCHE CHEMIE •Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen. ·•Organische Stoffe sind Stoffe, deren Verbindungen aus Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten, beim erhitzen verhohlen Organische Stoffe Nicht dazu gehören: SUBSTITUTION M •Kohlenstoffmonoxid (CO) •Kohlenstoffdioxid ((0₂) (H₂CO3) • Kohlensäure •Carbonate. •Hydrogencarbonate (HCO₂) T pumpe 1 Kalli Die Substitution ist eine chemische Reaktion, beider zwischen den Molekülen der Ausgangsstaffe Atome ausgetauscht werden. n-Heplan + Brom + 1 Bromheptan + Bromwasserstoff 1 7 H HHNY H-C-C-C-C-C-C-C - H + 1 Br-Bvl 1 Brc ! H HHHHHH Rest: R hier: hexylvest Kallwasserprobe Nachweis der Reaktionsprodukte bei einer vollständigen Verbrennung bei Alkanen. !Kurze Schreibweise +1Br-Brl → # # # # -C-C-C-H + 1Br H St weil Bram 1. C-Atom ist C-R +Bro H 04 S REAKTIONSMECHANISMUS chemie 1. Startreaktion. (Br-Br) UV-Licht 2. Kettenreaktion. 1. 18 + Bromradileal 2. 211Br. Bromradikale 3. Abbruchreaktion 4 H H-C-R → 1Br H 1 H + • RADIKALE Radikalesind Teilchen mit einem ungeparten Elektron. Radikale sind sehr reaktiv. N C-R + Br-Bri H Heply /radikal Entstehung neuer Radikale 2 Radikale reagieren 1. Bromradikal + Bromradikal + Brommolekül 2. Bromradikal + Heply Iradikal → Bromheptanmolekül 3. Heptylradikal + Hepty tradikal → Tetradecan (neues" Allan; (-Atem addieman) Bromwasser- Heptylradikal stoffmolekül Bromradikal H L •C-R Brl + IB: H H-C Br в с-н S Bromheptan molekül miteinander Allane reagieren mit Halogenen in einer radikalischen Substitution zu Halogenalkanen und Halogenwasserstoff.