Q1.3 Alkansäuren und Derivate – Chemie Abi: Eigenschaften, Nomenklatur und Reaktionen

Alkansäuren & homologe Reihe

Aufbau & Löslichkeit

Die polare Carboxy-Gruppe ($-COOH$) bestimmt die Eigenschaften.

• Wasserstoffbrücken (WBB): Ermöglichen stärkere Anziehungskräfte als bei Alkanalen.
• Löslichkeit: Bis Butansäure unbegrenzt wasserlöslich, danach dominiert der hydrophobe Alkylrest.

Nomenklatur & Siedepunkte

• Homologe Reihe: Reicht von Methansäure (Ameisensäure) bis zu langkettigen Fettsäuren.
• Siedepunkte: Sehr hoch, da Moleküle über WBB stabile Dimere bilden.

💡 Tipp: Je länger die unpolare Alkylkette einer Alkansäure ist, desto schlechter löst sie sich in Wasser und desto besser in Fett.

Derivate der Carbonsäuren

Strukturvarianten

Carbonsäuren können zusätzliche funktionelle Gruppen oder mehrere Säuregruppen besitzen.

• Hydroxy- & Aminosäuren: Tragen neben $-COOH$ eine $-OH$- oder $-NH_2$-Gruppe.
• Mehrprotonige Säuren: Dicarbonsäuren (z. B. Oxalsäure) und Tricarbonsäuren (z. B. Citronensäure).

Eigenschaften

• Löslichkeit: Durch viele polare Gruppen extrem gut wasserlöslich.
• Schmelzpunkte: Sehr hoch wegen der Ausbildung extrem vieler WBB.

💡 Achtung: Verwechsle Citronensäure (Tricarbonsäure) nicht mit Ascorbinsäure (Vitamin C) – beide schmecken sauer, haben aber völlig andere Strukturen.

Carbonsäureester

Die Veresterung

Ester entstehen durch die saure Kondensation von Carbonsäure und Alkanol.

• Reaktionsgleichung: $\text{Säure} + \text{Alkohol} \rightleftharpoons \text{Ester} + \text{H}_2\text{O}$
• Estergruppe: Gekennzeichnet durch das Strukturmerkmal $-COO-$.

Reaktionsmechanismus

1. Protonierung der Carbonyl-Gruppe durch Säurekatalysator ($H^+$).
2. Nukleophiler Angriff des Alkohols an das positivierte C-Atom.
3. Umprotonierung, Wasserabspaltung (Eliminierung) und Deprotonierung.

Beispiel: $\text{Ethansäure} + \text{Ethanol} \rightleftharpoons \text{Essigsäureethylester} + \text{H}_2\text{O}$

💡 Tipp: Der Sauerstoff im abgespaltenen Wasser stammt immer aus der Carboxy-Gruppe der Säure, nicht aus dem Alkohol.

Alkalische Hydrolyse

Esterspaltung

Die alkalische Hydrolyse (Verseifung) spaltet Ester mithilfe von Hydroxid-Ionen ($OH^-$).

• Irreversibilität: Im Gegensatz zur sauren Hydrolyse ist dieser Prozess unumkehrbar.
• Endprodukte: Es entstehen ein Alkohol und das entsprechende Carboxylat-Anion.

Der Mechanismus

• Nukleophile Addition: Das $OH^-$-Ion greift das Carbonyl-C-Atom des Esters an.
• Eliminierung: Das Alkoholat-Ion spaltet sich ab.
• Säure-Base-Reaktion: Protonenübergang zum stabilen Carboxylat-Ion treibt die Reaktion irreversibel voran.

💡 Tipp: Da das entstehende Carboxylat-Ion negativ geladen ist, kann kein nukleophiler Angriff des Alkanols mehr stattfinden – das macht die Reaktion irreversibel.