Die radikalische Substitution ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus, bei dem Wasserstoffatome...
Chemie455 aufrufe·Aktualisiert Jun 13, 2026·2 SeitenRadikalische Substitution: Einfache Erklärung des Mechanismus
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Nele @nele.r
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Grundlagen der radikalischen Substitution
Stell dir vor, du könntest Wasserstoffatome in Molekülen einfach gegen andere Atome austauschen - genau das passiert bei der radikalischen Substitution. Diese Reaktion findet zwischen einem Alkan und einem Halogen statt, wobei ein H-Atom durch ein Halogenatom (meist Chlor) ersetzt wird.
Die Reaktionsgleichung zeigt dir das Prinzip: Aus Ethan und Chlor entstehen Chlorethan und Chlorwasserstoff. Das Besondere dabei sind die Radikale - Atome oder Moleküle mit einem freien, ungepaarten Elektron, die extrem reaktiv sind.
Der Mechanismus startet mit der Kettenstartreaktion: Chlormoleküle werden durch Lichtenergie homolytisch gespalten. Dabei erhält jedes Chloratom ein freies Elektron und wird zum reaktiven Radikal. Diese Spaltung ist der Startschuss für die gesamte Kettenreaktion.
Merktipp: Radikale erkennst du immer am Punkt-Symbol (·), das das freie Elektron darstellt!
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Kettenfortpflanzung, Abbruch und Nebenreaktionen
Bei der Kettenfortpflanzung greift ein Chlorradikal das Alkan an und entreißt ihm ein Wasserstoffatom. Dabei entstehen HCl und ein Alkylradikal, das sofort ein neues Chlormolekül angreift. So bildet sich das gewünschte Halogenalkan und ein neues Chlorradikal - die Kette läuft weiter.
Der Kettenabbruch erfolgt erst, wenn sich zwei Radikale verbinden oder die Ausgangsstoffe verbraucht sind. Drei Kombinationen sind möglich: Alkyl- + Halogenradikal, zwei Alkylradikale oder zwei Halogenradikale miteinander.
Das Problem sind die Nebenreaktionen: Chlorradikale können auch bereits chlorierte Moleküle angreifen. Dadurch entstehen mehrfach substituierte Produkte wie Dichlormethan, Trichlormethan oder Tetrachlormethan. Die Ausbeute des gewünschten Produkts sinkt dadurch erheblich.
Praxistipp: Die radikalische Substitution liefert meist Produktgemische - für gezielte Synthesen sind andere Methoden oft besser geeignet!
Wir dachten schon, du fragst nie...
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Die App ist sehr einfach zu bedienen und gut gestaltet. Ich habe bisher alles gefunden, wonach ich gesucht habe, und konnte viel aus den Präsentationen lernen! Ich werde die App definitiv für ein Schulprojekt nutzen! Und natürlich hilft sie auch sehr als Inspiration.
Stefan SiOS-Nutzer
Diese App ist wirklich super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen [...]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat so viele Möglichkeiten zur Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde sie jedem empfehlen.
Samantha KlichAndroid-Nutzerin
Wow, ich bin wirklich begeistert. Ich habe die App einfach mal ausprobiert, weil ich sie schon oft beworben gesehen habe und war absolut beeindruckt. Diese App ist DIE HILFE, die man für die Schule braucht und vor allem bietet sie so viele Dinge wie Übungen und Lernzettel, die mir persönlich SEHR geholfen haben.
AnnaiOS-Nutzerin
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Nele @nele.r
Die radikalische Substitution ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus, bei dem Wasserstoffatome in Alkanen durch Halogenatome ersetzt werden. Diese mehrstufige Kettenreaktion läuft über hochreaktive Radikale ab und führt zur Bildung von Halogenalkanen.
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Grundlagen der radikalischen Substitution
Stell dir vor, du könntest Wasserstoffatome in Molekülen einfach gegen andere Atome austauschen - genau das passiert bei der radikalischen Substitution. Diese Reaktion findet zwischen einem Alkan und einem Halogen statt, wobei ein H-Atom durch ein Halogenatom (meist Chlor) ersetzt wird.
Die Reaktionsgleichung zeigt dir das Prinzip: Aus Ethan und Chlor entstehen Chlorethan und Chlorwasserstoff. Das Besondere dabei sind die Radikale - Atome oder Moleküle mit einem freien, ungepaarten Elektron, die extrem reaktiv sind.
Der Mechanismus startet mit der Kettenstartreaktion: Chlormoleküle werden durch Lichtenergie homolytisch gespalten. Dabei erhält jedes Chloratom ein freies Elektron und wird zum reaktiven Radikal. Diese Spaltung ist der Startschuss für die gesamte Kettenreaktion.
Merktipp: Radikale erkennst du immer am Punkt-Symbol (·), das das freie Elektron darstellt!
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Kettenfortpflanzung, Abbruch und Nebenreaktionen
Bei der Kettenfortpflanzung greift ein Chlorradikal das Alkan an und entreißt ihm ein Wasserstoffatom. Dabei entstehen HCl und ein Alkylradikal, das sofort ein neues Chlormolekül angreift. So bildet sich das gewünschte Halogenalkan und ein neues Chlorradikal - die Kette läuft weiter.
Der Kettenabbruch erfolgt erst, wenn sich zwei Radikale verbinden oder die Ausgangsstoffe verbraucht sind. Drei Kombinationen sind möglich: Alkyl- + Halogenradikal, zwei Alkylradikale oder zwei Halogenradikale miteinander.
Das Problem sind die Nebenreaktionen: Chlorradikale können auch bereits chlorierte Moleküle angreifen. Dadurch entstehen mehrfach substituierte Produkte wie Dichlormethan, Trichlormethan oder Tetrachlormethan. Die Ausbeute des gewünschten Produkts sinkt dadurch erheblich.
Praxistipp: Die radikalische Substitution liefert meist Produktgemische - für gezielte Synthesen sind andere Methoden oft besser geeignet!
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Die App ist sehr einfach zu bedienen und gut gestaltet. Ich habe bisher alles gefunden, wonach ich gesucht habe, und konnte viel aus den Präsentationen lernen! Ich werde die App definitiv für ein Schulprojekt nutzen! Und natürlich hilft sie auch sehr als Inspiration.
Stefan SiOS-Nutzer
Diese App ist wirklich super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen [...]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat so viele Möglichkeiten zur Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde sie jedem empfehlen.
Samantha KlichAndroid-Nutzerin
Wow, ich bin wirklich begeistert. Ich habe die App einfach mal ausprobiert, weil ich sie schon oft beworben gesehen habe und war absolut beeindruckt. Diese App ist DIE HILFE, die man für die Schule braucht und vor allem bietet sie so viele Dinge wie Übungen und Lernzettel, die mir persönlich SEHR geholfen haben.
AnnaiOS-Nutzerin