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ChemieChemie569 aufrufe·Aktualisiert 25. Aug. 2026·11 Seiten

Säure-Base-Gleichgewichte & Naturstoffe – pH, Titration, Chiralität und Kohlenhydrate

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Geli@angelikarth

Säuren, Basen und die räumliche Struktur von Biomolekülen wie der...

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Säure-Base-Gleichgewichte, Naturstoffe – Seite 1

Brønsted-Theorie & Säure-Base-Paare

Brønsted-Konzept

Säure-Base-Reaktionen sind Protolysen, bei denen Protonen (H+H^+) übertragen werden.

  • Säure: Ein Protonendonator, der Protonen abgibt.
  • Base: Ein Protonenakzeptor, der Protonen aufnimmt.
  • Ampholyt: Ein Teilchen, das sowohl als Säure als auch als Base reagieren kann (z. B. H2OH_2O).

Protonigkeit

Säuren unterscheiden sich in der Anzahl ihrer abgubbaren Wasserstoffatome.

  • Einprotonig: Gibt nur ein Proton ab (z. B. HClHCl, CH3COOHCH_3COOH).
  • Mehrprotonig: Kann mehrere Protonen abgeben (z. B. H2SO4H_2SO_4, H3PO4H_3PO_4).

💡 Tipp: Korrespondierende Säure-Base-Paare unterscheiden sich immer genau um ein Proton (H+H^+).

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Säure-Base-Gleichgewichte, Naturstoffe – Seite 2

Autoprotolyse & pH-Wert

Autoprotolyse & Ionenprodukt

Wasserteilchen reagieren selbst im ständigen Gleichgewicht miteinander.

  • Autoprotolyse: Protonenübergang zwischen gleichartigen Ampholyten.
  • Ionenprodukt (KwK_w): Das Produkt der Ionenkonzentrationen in Wasser.
  • Wert bei 25 °C: Kw=c(H3O+)c(OH)=1014 mol2/l2K_w = c(H_3O^+) \cdot c(OH^-) = 10^{-14} \text{ mol}^2/\text{l}^2.

pH- und pOH-Wert

Die Werte beschreiben, wie sauer oder alkalisch eine Lösung ist.

  • pH-Wert: Negativer dekadischer Logarithmus von c(H3O+)c(H_3O^+): pH=log[c(H3O+)]pH = -\log[c(H_3O^+)].
  • pOH-Wert: Negativer dekadischer Logarithmus von c(OH)c(OH^-): pOH=log[c(OH)]pOH = -\log[c(OH^-)].
  • Zusammenhang: Es gilt immer die Beziehung pH+pOH=14pH + pOH = 14.

Beispiel: Für neutrales Wasser mit c(H3O+)=107 mol/lc(H_3O^+) = 10^{-7} \text{ mol/l}: pH=log(107)=7pH = -\log(10^{-7}) = 7

💡 Tipp: Eine Änderung des pH-Werts um eine Einheit bedeutet eine Verzehnfachung der Konzentration.

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Säure-Base-Gleichgewichte, Naturstoffe – Seite 3

Autoprotolyse-Beispiele & Rechnungen

Autoprotolyse anderer Stoffe

Nicht nur Wasser zeigt Autoprotolyse, sondern auch andere reine, flüssige Säuren und Basen.

  • Schwefelsäure: H2SO4+H2SO4HSO4+H3SO4+H_2SO_4 + H_2SO_4 \rightleftharpoons HSO_4^- + H_3SO_4^+
  • Essigsäure: CH3COOH+CH3COOHCH3COO+CH3COOH2+CH_3COOH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO^- + CH_3COOH_2^+
  • Ammoniak: NH3+NH3NH2+NH4+NH_3 + NH_3 \rightleftharpoons NH_2^- + NH_4^+

Berechnung bei geänderten Bedingungen

Das Ionenprodukt ist temperaturabhängig und unterscheidet sich je nach Stoff.

Beispiel: Berechnung von c(H3O+)c(H_3O^+) für Wasser bei 50 °C (Kw=51014 mol2/l2K_w = 5 \cdot 10^{-14} \text{ mol}^2/\text{l}^2): c(H3O+)=510142,24107 mol/lc(H_3O^+) = \sqrt{5 \cdot 10^{-14}} \approx 2,24 \cdot 10^{-7} \text{ mol/l}

💡 Tipp: Höhere Temperaturen verschieben das Autoprotolyse-Gleichgewicht weiter auf die Produktseite.

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Säure- und Basenstärke

Stärke von Säuren und Basen

Die Stärke gibt an, wie vollständig ein Stoff in Wasser protolysiert.

  • Säurekonstante (KsK_s): Maß für die Säurestärke; analog dazu die Basenkonstante KbK_b.
  • pKs- / pKb-Wert: Negativer Logarithmus von KsK_s bzw. KbK_b (pKs=logKspK_s = -\log K_s).
  • Stärkeskala: Je kleiner der pKspK_s-Wert (pKs1,5pK_s \le -1,5), desto stärker ist die Säure.

Beispiel: Berechnung des pH-Werts einer Lösung mit c(H3O+)=5103 mol/lc(H_3O^+) = 5 \cdot 10^{-3} \text{ mol/l}: pH=log(5103)2,3pH = -\log(5 \cdot 10^{-3}) \approx 2,3

💡 Tipp: Je stärker eine Säure ist, desto schwächer ist ihre korrespondierende Base (pKs+pKb=14pK_s + pK_b = 14).

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Säure-Base-Gleichgewichte, Naturstoffe – Seite 5

pH-Wert-Berechnung

Starke Säuren und Basen

Protolysieren in wässriger Lösung vollständig (c(H3O+)c0(Sa¨ure)c(H_3O^+) \approx c_0(\text{Säure})).

  • Starke Säuren: pH=log[c0(HA)]pH = -\log[c_0(HA)]
  • Starke Basen: pH=14(log[c0(B)])pH = 14 - (-\log[c_0(B)])

Schwache Säuren und Basen

Protolysieren in Wasser nur unvollständig.

  • Schwache Säuren: pH=12(pKslog[c0(HA)])pH = \frac{1}{2} (pK_s - \log[c_0(HA)])
  • Schwache Basen: pH=1412(pKblog[c0(B)])pH = 14 - \frac{1}{2} (pK_b - \log[c_0(B)])

Beispiel: pH-Wert von schwacher Essigsäure mit c0=0,5 mol/lc_0 = 0,5 \text{ mol/l} und pKs=4,75pK_s = 4,75: pH=12(4,75log(0,5))2,53pH = \frac{1}{2} (4,75 - \log(0,5)) \approx 2,53

💡 Tipp: Bestimme vor jeder Rechnung am pKspK_s-Wert, ob die Säure stark oder schwach ist.

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Säure-Base-Gleichgewichte, Naturstoffe – Seite 6

Säure-Base-Titration

Prinzip der Titration

Ein quantitatives Verfahren zur Bestimmung einer unbekannten Konzentration.

  • Neutralisation: H3O+H_3O^+ und OHOH^- reagieren zu Wasser: H3O++OH2 H2OH_3O^+ + OH^- \rightarrow 2\ H_2O.
  • Äquivalenzpunkt: Punkt, an dem die Stoffmengen gleich sind (n(H3O+)=n(OH)n(H_3O^+) = n(OH^-)).
  • Berechnungsformel: c(Sa¨ure)=c(Base)V(Base)V(Sa¨ure)c(\text{Säure}) = \frac{c(\text{Base}) \cdot V(\text{Base})}{V(\text{Säure})}.

Beispiel: 20 ml20 \text{ ml} Salzsäure werden mit 15 ml15 \text{ ml} Natronlauge (c=0,1 mol/lc = 0,1 \text{ mol/l}) neutralisiert: c(HCl)=0,1 mol/l15 ml20 ml=0,075 mol/lc(HCl) = \frac{0,1 \text{ mol/l} \cdot 15 \text{ ml}}{20 \text{ ml}} = 0,075 \text{ mol/l}

💡 Tipp: Die Maßlösung in der Bürette muss immer eine starke Säure oder Base sein.

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Säure-Base-Gleichgewichte, Naturstoffe – Seite 7

Chiralität & Stereoisomere

Grundlagen der Chiralität

Chiralität beschreibt die Händigkeit von Teilchen.

  • Chirale Moleküle: Bild und Spiegelbild lassen sich nicht decken.
  • Asymmetrisches C-Atom (CC^* ): Kohlenstoff mit vier verschiedenen Bindungspartnern.
  • Enantiomere: Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Diastereomere und Meso-Formen

  • Diastereomere: Stereoisomere, die keine Enantiomere (keine Spiegelbilder) sind.
  • Meso-Form: Besitzt chirale Zentren, ist aber durch eine interne Spiegelebene achiral.
  • Anzahl: Ein Molekül mit nn Chiralitätszentren hat maximal 2n2^n Stereoisomere.

💡 Tipp: Hat ein Kohlenstoffatom eine Doppelbindung, kann es niemals ein chirales Zentrum (CC^*) sein.

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Säure-Base-Gleichgewichte, Naturstoffe – Seite 8

Optische Aktivität & Fischerprojektion

Optische Aktivität

Chirale Substanzen beeinflussen Licht auf eine besondere Weise.

  • Polarisiertes Licht: Schwingt nur in einer einzigen Ebene.
  • Drehwert: Enantiomere drehen die Lichtebene in entgegengesetzte Richtungen ([+][+] / [][-]).
  • Racemat: 1:11:1-Gemisch zweier Enantiomere; es ist optisch inaktiv ([±][\pm]).

Fischerprojektion

Ein zweidimensionales Modell zur Darstellung chiraler Moleküle.

  • Regel 1: Längste C-Kette steht vertikal mit dem am stärksten oxidierten C-Atom oben.
  • D- / L-Form: Bestimmt durch die OH-Gruppe am untersten chiralen C-Atom (rechts = D, links = L).

💡 Tipp: Horizontale Linien zeigen in der Fischerprojektion nach vorne, vertikale nach hinten.

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Säure-Base-Gleichgewichte, Naturstoffe – Seite 9

Glucose & Halbacetalbildung

Glucose-Struktur

Glucose (C6H12O6C_6H_{12}O_6) ist ein wichtiges Kohlenhydrat.

  • Fischer-Merkhilfe: Die OH-Gruppen der D-Glucose liegen nach dem Muster Ta-Tü-Ta-Ta (rechts-links-rechts-rechts).
  • Aldehydgruppe: Kann über Fehling- oder Silberspiegelprobe nachgewiesen werden.

Ringbildung (Halbacetal)

In Lösung liegt Glucose meist als ringförmiges Halbacetal vor.

  • Halbacetal: Intramolekulare Reaktion zwischen Aldehyd- und OH-Gruppe.
  • Anomeres C-Atom: Das C1-Atom wird durch den Ringschluss neu chiral.
  • Anomere: α\alpha-D-Glucose (OH-Gruppe am C1 rechts) und β\beta-D-Glucose (OH-Gruppe links).

💡 Tipp: Die Schiff'sche Probe verläuft bei Glucose negativ, da die Aldehydgruppe im Ring gebunden ist.

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Ringform nach Haworth

Haworth-Projektion zeichnen

Die zweidimensionale Darstellung der cyclischen Halbacetalform der Glucose.

  • Vorgehen: Der Ring wird als flaches Sechseck gezeichnet, wobei das Sauerstoffatom hinten rechts liegt.
  • C-Atome: Werden im Uhrzeigersinn von C1 (rechts) bis C6 (CH2OHCH_2OH-Gruppe oben) nummeriert.

Die FLOH-Regel

Eine einfache Gedächtnisstütze für das Zeichnen der Substituenten.

  • FLOH: Fischer Links \rightarrow Haworth Oben.
  • Umkehrung: Was in der Fischerprojektion rechts steht, wird im Haworth-Ring unten gezeichnet.
  • α\alpha-/β\beta-Form: Beim α\alpha-Anomer steht die OH-Gruppe am C1 unten, beim β\beta-Anomer oben.

💡 Tipp: Merke dir einfach: Fischer Links ist Haworth Oben (FLOH).

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  • pH-Wert: Negativer dekadischer Logarithmus von c(H3O+)c(H_3O^+): pH=log[c(H3O+)]pH = -\log[c(H_3O^+)].
  • pOH-Wert: Negativer dekadischer Logarithmus von c(OH)c(OH^-): pOH=log[c(OH)]pOH = -\log[c(OH^-)].
  • Zusammenhang: Es gilt immer die Beziehung pH+pOH=14pH + pOH = 14.

Beispiel: Für neutrales Wasser mit c(H3O+)=107 mol/lc(H_3O^+) = 10^{-7} \text{ mol/l}: pH=log(107)=7pH = -\log(10^{-7}) = 7

💡 Tipp: Eine Änderung des pH-Werts um eine Einheit bedeutet eine Verzehnfachung der Konzentration.

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Berechnung bei geänderten Bedingungen

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Beispiel: Berechnung von c(H3O+)c(H_3O^+) für Wasser bei 50 °C (Kw=51014 mol2/l2K_w = 5 \cdot 10^{-14} \text{ mol}^2/\text{l}^2): c(H3O+)=510142,24107 mol/lc(H_3O^+) = \sqrt{5 \cdot 10^{-14}} \approx 2,24 \cdot 10^{-7} \text{ mol/l}

💡 Tipp: Höhere Temperaturen verschieben das Autoprotolyse-Gleichgewicht weiter auf die Produktseite.

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Die Stärke gibt an, wie vollständig ein Stoff in Wasser protolysiert.

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  • pKs- / pKb-Wert: Negativer Logarithmus von KsK_s bzw. KbK_b (pKs=logKspK_s = -\log K_s).
  • Stärkeskala: Je kleiner der pKspK_s-Wert (pKs1,5pK_s \le -1,5), desto stärker ist die Säure.

Beispiel: Berechnung des pH-Werts einer Lösung mit c(H3O+)=5103 mol/lc(H_3O^+) = 5 \cdot 10^{-3} \text{ mol/l}: pH=log(5103)2,3pH = -\log(5 \cdot 10^{-3}) \approx 2,3

💡 Tipp: Je stärker eine Säure ist, desto schwächer ist ihre korrespondierende Base (pKs+pKb=14pK_s + pK_b = 14).

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Starke Säuren und Basen

Protolysieren in wässriger Lösung vollständig (c(H3O+)c0(Sa¨ure)c(H_3O^+) \approx c_0(\text{Säure})).

  • Starke Säuren: pH=log[c0(HA)]pH = -\log[c_0(HA)]
  • Starke Basen: pH=14(log[c0(B)])pH = 14 - (-\log[c_0(B)])

Schwache Säuren und Basen

Protolysieren in Wasser nur unvollständig.

  • Schwache Säuren: pH=12(pKslog[c0(HA)])pH = \frac{1}{2} (pK_s - \log[c_0(HA)])
  • Schwache Basen: pH=1412(pKblog[c0(B)])pH = 14 - \frac{1}{2} (pK_b - \log[c_0(B)])

Beispiel: pH-Wert von schwacher Essigsäure mit c0=0,5 mol/lc_0 = 0,5 \text{ mol/l} und pKs=4,75pK_s = 4,75: pH=12(4,75log(0,5))2,53pH = \frac{1}{2} (4,75 - \log(0,5)) \approx 2,53

💡 Tipp: Bestimme vor jeder Rechnung am pKspK_s-Wert, ob die Säure stark oder schwach ist.

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Säure-Base-Titration

Prinzip der Titration

Ein quantitatives Verfahren zur Bestimmung einer unbekannten Konzentration.

  • Neutralisation: H3O+H_3O^+ und OHOH^- reagieren zu Wasser: H3O++OH2 H2OH_3O^+ + OH^- \rightarrow 2\ H_2O.
  • Äquivalenzpunkt: Punkt, an dem die Stoffmengen gleich sind (n(H3O+)=n(OH)n(H_3O^+) = n(OH^-)).
  • Berechnungsformel: c(Sa¨ure)=c(Base)V(Base)V(Sa¨ure)c(\text{Säure}) = \frac{c(\text{Base}) \cdot V(\text{Base})}{V(\text{Säure})}.

Beispiel: 20 ml20 \text{ ml} Salzsäure werden mit 15 ml15 \text{ ml} Natronlauge (c=0,1 mol/lc = 0,1 \text{ mol/l}) neutralisiert: c(HCl)=0,1 mol/l15 ml20 ml=0,075 mol/lc(HCl) = \frac{0,1 \text{ mol/l} \cdot 15 \text{ ml}}{20 \text{ ml}} = 0,075 \text{ mol/l}

💡 Tipp: Die Maßlösung in der Bürette muss immer eine starke Säure oder Base sein.

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Chiralität & Stereoisomere

Grundlagen der Chiralität

Chiralität beschreibt die Händigkeit von Teilchen.

  • Chirale Moleküle: Bild und Spiegelbild lassen sich nicht decken.
  • Asymmetrisches C-Atom (CC^* ): Kohlenstoff mit vier verschiedenen Bindungspartnern.
  • Enantiomere: Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Diastereomere und Meso-Formen

  • Diastereomere: Stereoisomere, die keine Enantiomere (keine Spiegelbilder) sind.
  • Meso-Form: Besitzt chirale Zentren, ist aber durch eine interne Spiegelebene achiral.
  • Anzahl: Ein Molekül mit nn Chiralitätszentren hat maximal 2n2^n Stereoisomere.

💡 Tipp: Hat ein Kohlenstoffatom eine Doppelbindung, kann es niemals ein chirales Zentrum (CC^*) sein.

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Säure-Base-Gleichgewichte, Naturstoffe – Seite 8

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Optische Aktivität & Fischerprojektion

Optische Aktivität

Chirale Substanzen beeinflussen Licht auf eine besondere Weise.

  • Polarisiertes Licht: Schwingt nur in einer einzigen Ebene.
  • Drehwert: Enantiomere drehen die Lichtebene in entgegengesetzte Richtungen ([+][+] / [][-]).
  • Racemat: 1:11:1-Gemisch zweier Enantiomere; es ist optisch inaktiv ([±][\pm]).

Fischerprojektion

Ein zweidimensionales Modell zur Darstellung chiraler Moleküle.

  • Regel 1: Längste C-Kette steht vertikal mit dem am stärksten oxidierten C-Atom oben.
  • D- / L-Form: Bestimmt durch die OH-Gruppe am untersten chiralen C-Atom (rechts = D, links = L).

💡 Tipp: Horizontale Linien zeigen in der Fischerprojektion nach vorne, vertikale nach hinten.

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Glucose & Halbacetalbildung

Glucose-Struktur

Glucose (C6H12O6C_6H_{12}O_6) ist ein wichtiges Kohlenhydrat.

  • Fischer-Merkhilfe: Die OH-Gruppen der D-Glucose liegen nach dem Muster Ta-Tü-Ta-Ta (rechts-links-rechts-rechts).
  • Aldehydgruppe: Kann über Fehling- oder Silberspiegelprobe nachgewiesen werden.

Ringbildung (Halbacetal)

In Lösung liegt Glucose meist als ringförmiges Halbacetal vor.

  • Halbacetal: Intramolekulare Reaktion zwischen Aldehyd- und OH-Gruppe.
  • Anomeres C-Atom: Das C1-Atom wird durch den Ringschluss neu chiral.
  • Anomere: α\alpha-D-Glucose (OH-Gruppe am C1 rechts) und β\beta-D-Glucose (OH-Gruppe links).

💡 Tipp: Die Schiff'sche Probe verläuft bei Glucose negativ, da die Aldehydgruppe im Ring gebunden ist.

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Ringform nach Haworth

Haworth-Projektion zeichnen

Die zweidimensionale Darstellung der cyclischen Halbacetalform der Glucose.

  • Vorgehen: Der Ring wird als flaches Sechseck gezeichnet, wobei das Sauerstoffatom hinten rechts liegt.
  • C-Atome: Werden im Uhrzeigersinn von C1 (rechts) bis C6 (CH2OHCH_2OH-Gruppe oben) nummeriert.

Die FLOH-Regel

Eine einfache Gedächtnisstütze für das Zeichnen der Substituenten.

  • FLOH: Fischer Links \rightarrow Haworth Oben.
  • Umkehrung: Was in der Fischerprojektion rechts steht, wird im Haworth-Ring unten gezeichnet.
  • α\alpha-/β\beta-Form: Beim α\alpha-Anomer steht die OH-Gruppe am C1 unten, beim β\beta-Anomer oben.

💡 Tipp: Merke dir einfach: Fischer Links ist Haworth Oben (FLOH).

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