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Abituraufgaben Farbstoffe
19.2.2021
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Abitur 2017 C1 - Lachs Das Fleisch von Wildlachsen ist dunkelrot gefärbt, da die Fische den Farbstoff Astaxanthin mit ihrer Nahrung aufnehmen. Zur Herstellung von billigem Lachsersatz werden Seelachsfilets mit Gelborange S oder Cochenillerot A rotorange gefärbt. Astaxanthin gehört wie auch B-Carotin zur Gruppe der Carotinoide. H₂C 3 HO H3C CH3 H₂C CH3 CH3 CH3 Absorption in rel. Einheiten 0,8 0,6 0,4 10,2 0 CH3 250 CH3 Abb. 4: Strukturformel von ß-Carotin 300 CH₂ Abb. 5: Strukturformel von Astaxanthin CH3 Spektrum A ---Spektrum B HO 350 CH3 400 ML 450 3.2 Cochenillerot A ist ein synthetischer Azofarbstoff. so Na* CH₂ H₂C CH₂ So Na* CH3 Abb. 6: Absorptionsspektren A und B² 3.1 Ordnen Sie die Absorptionsspektren A und B den Stoffen Astaxanthin und B-Carotin zu und begründen Sie Ihre Zuordnung. H₂C H₂C CH3 500 550 Wellenlänge › in nm so Na Abb. 7: Strukturformel von Cochenillerot A Die Synthese erfolgt ausgehend von zwei reaktiven aromatischen Kom- ponenten in zwei Schritten. Formulieren Sie für die beiden Syntheseschritte die Strukturformelglei- chung und benennen Sie diese beiden Syntheseschritte. OH [6 BE] [7 BE] 1. Abiaufgaben Das Absorptionsspektrum A (max. bei 450nm) steht für B-Carotein, das Spektrum B (max bei 475nm) für Astax- anthin. Das Chromophor beider Moleküle ist identisch. Die Delokalisation der à-Elektronen (Doppelbindungen) ist im Astaxanthin besser auf Grund der freien Elektron - enpaare des Sauerstoffs der Hydroxygruppen (+M-Effekt), das system ist energieärmer. Diese auxochrome Gruppe hat eine Verschiebung der Wellenlänge in den hoheren Bereich zur Folge. Die Carbonylgruppen als Antiauxochr- ome haben einen -M, - I, - Effekt deren Auswirkung gerin- ger ist. 3.2 Diazotierung und Azokupplung S3 Na* НО NH₂...
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Sa Na+ NO+ H-O-N=0 + H+ R₁ Nitrosylion aus salpetriger Saure Diazotierung: R₂₁ Azokupplung: R₂₁ H- OH NEO +H₂O NH2 + NO* -NEN +H- → R₁ =N. Azo-Verbindung - So Na* EN Diazonium-ion S03 ·503 +H*