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27
0
Natalia Brunsmann
5.3.2021
Chemie
Additions-Eliminierungs-Mechanismen
829
•
5. März 2021
•
Natalia Brunsmann
@natbrm
Die Welt der organischen Chemie dreht sich oft um Reaktionsmechanismen.... Mehr anzeigen
Bei Esterreaktionen handelt es sich um Gleichgewichtsreaktionen, die dem Massenwirkungsgesetz folgen. Die Gleichgewichtskonstante K ist größer als 1, was bedeutet, dass das Gleichgewicht auf der Produktseite liegt.
Nach dem Prinzip vom kleinsten Zwang kann man dieses Gleichgewicht beeinflussen. Übst du einen äußeren Zwang aus, verschiebt sich das Gleichgewicht so, dass die Wirkung dieses Zwangs minimal wird. Das kannst du durch Temperatur-, Druck- oder Konzentrationsänderungen erreichen.
Es gibt vier wichtige Additions-Eliminierungs-Mechanismen bei Estern:
💡 Merke: Bei der sauren Esterhydrolyse entstehen die ursprünglichen Edukte zurück, während bei der alkalischen Hydrolyse ein Carbonsäureanion (Salz) entsteht – diese Reaktion ist irreversibel!
Die vier Ester-Reaktionen durchlaufen unterschiedliche Schritte des Additions-Eliminierungs-Mechanismus. Dabei ist es wichtig zu verstehen, welche Schritte bei welcher Reaktion vorkommen.
Die Veresterung und die saure Esterhydrolyse durchlaufen alle fünf Schritte: Protonierung, nucleophile Addition, Protonenumlagerung, Eliminierung und Deprotonierung. Diese beiden Reaktionen sind Gegenspieler und folgen dem gleichen Mechanismus in umgekehrter Richtung.
Die Verseifung (alkalische Hydrolyse) läuft ohne Protonierung und Deprotonierung ab, da hier keine sauren Bedingungen herrschen. Stattdessen erfolgt direkt die nucleophile Addition durch das Hydroxid-Ion.
Bei der Umesterung fehlen die Protonierung, Protonenumlagerung und Deprotonierung. Sie beginnt mit einer nucleophilen Addition des Alkoholats und endet mit der Eliminierung.
🔑 Wichtig für Klausuren: Achte besonders auf die Unterschiede zwischen saurer und alkalischer Hydrolyse – bei der sauren entstehen die ursprünglichen Edukte, bei der alkalischen ein Salz!
Die Veresterung läuft in fünf Schritten ab: Zunächst wird das Carbonyl-O-Atom protoniert, wodurch ein Carbokation entsteht. Danach greift das alkoholische O-Atom nucleophil am Carbokation an. Nach einer Protonenumlagerung erfolgt die Eliminierung von Wasser, gefolgt von einer Deprotonierung, die schließlich zum Ester führt.
Der Umesterungs-Mechanismus ist etwas kürzer und beginnt mit der nucleophilen Addition eines Alkoholats an den Ester. Im zweiten Schritt erfolgt die Eliminierung, bei der das neue Alkoholat abgespalten wird und der neue Ester entsteht.
Bei all diesen Mechanismen geht es um ein Zusammenspiel von nucleophiler Addition und Eliminierung. Während der SN2t-Mechanismus bei Substitutionen eine wichtige Rolle spielt, dominiert bei Estern der A-E-Mechanismus.
🧪 Anwendungsbeispiel: Die Veresterung nutzt du praktisch im Labor, wenn du Fruchtester wie Bananen- oder Erdbeeraroma synthetisieren möchtest – das sind klassische Übungen im organischen Praktikum!
Die säurekatalysierte Esterhydrolyse beginnt mit der Protonierung des Carbonyl-O-Atoms. Danach greift Wasser als Nucleophil das Carbokation an. Nach einer Protonenumlagerung folgt die Eliminierung des Alkohols. Der Prozess endet mit einer Deprotonierung, die zur Carbonsäure führt.
Bei der alkalischen Esterhydrolyse (Verseifung) läuft der Mechanismus anders ab. Hier startet die Reaktion mit der nucleophilen Addition des Hydroxid-Ions an den Ester. Danach wird das Alkoholat eliminiert, und durch eine Protonenumlagerung entstehen das Carbonsäureanion und der Alkohol. Diese Reaktion ist irreversibel und wird zur Herstellung von Seifen verwendet.
Der grundlegende Unterschied liegt im Nucleophil: Bei der sauren Hydrolyse ist es Wasser, bei der alkalischen das Hydroxid-Ion. Außerdem ist der alkalische Hydrolyse-Mechanismus irreversibel, während die saure Hydrolyse eine Gleichgewichtsreaktion darstellt.
📝 Klausurtipp: Verwechsle nicht die Produkte beider Hydrolysearten! Bei der sauren Hydrolyse entsteht eine Carbonsäure, bei der alkalischen ein Carbonsäureanion (Salz).
Unser KI-Begleiter ist speziell auf die Bedürfnisse von Schülern zugeschnitten. Basierend auf den Millionen von Inhalten, die wir auf der Plattform haben, können wir den Schülern wirklich sinnvolle und relevante Antworten geben. Aber es geht nicht nur um Antworten, sondern der Begleiter führt die Schüler auch durch ihre täglichen Lernherausforderungen, mit personalisierten Lernplänen, Quizfragen oder Inhalten im Chat und einer 100% Personalisierung basierend auf den Fähigkeiten und Entwicklungen der Schüler.
Du kannst dir die App im Google Play Store und im Apple App Store herunterladen.
Ja, du hast kostenlosen Zugriff auf Inhalte in der App und auf unseren KI-Begleiter. Zum Freischalten bestimmter Features in der App kannst du Knowunity Pro erwerben.
App Store
Google Play
Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.
Stefan S
iOS user
Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.
Samantha Klich
Android user
Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.
Anna
iOS user
Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!
Jana V
iOS user
Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!
Lena M
Android user
Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️
Timo S
iOS user
Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!
Sudenaz Ocak
Android user
Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.
Greenlight Bonnie
Android user
Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼
Julia S
Android user
Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!
Marcus B
iOS user
Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben
Sarah L
Android user
Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.
Hans T
iOS user
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Stefan S
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Anna
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Hans T
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Natalia Brunsmann
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Die Welt der organischen Chemie dreht sich oft um Reaktionsmechanismen. Besonders wichtig sind die Additions-Eliminierungs-Mechanismen, die bei Estern eine zentrale Rolle spielen. Diese Reaktionen folgen bestimmten Mustern, die du mit etwas Übung leicht verstehen kannst.
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Bei Esterreaktionen handelt es sich um Gleichgewichtsreaktionen, die dem Massenwirkungsgesetz folgen. Die Gleichgewichtskonstante K ist größer als 1, was bedeutet, dass das Gleichgewicht auf der Produktseite liegt.
Nach dem Prinzip vom kleinsten Zwang kann man dieses Gleichgewicht beeinflussen. Übst du einen äußeren Zwang aus, verschiebt sich das Gleichgewicht so, dass die Wirkung dieses Zwangs minimal wird. Das kannst du durch Temperatur-, Druck- oder Konzentrationsänderungen erreichen.
Es gibt vier wichtige Additions-Eliminierungs-Mechanismen bei Estern:
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Die Veresterung und die saure Esterhydrolyse durchlaufen alle fünf Schritte: Protonierung, nucleophile Addition, Protonenumlagerung, Eliminierung und Deprotonierung. Diese beiden Reaktionen sind Gegenspieler und folgen dem gleichen Mechanismus in umgekehrter Richtung.
Die Verseifung (alkalische Hydrolyse) läuft ohne Protonierung und Deprotonierung ab, da hier keine sauren Bedingungen herrschen. Stattdessen erfolgt direkt die nucleophile Addition durch das Hydroxid-Ion.
Bei der Umesterung fehlen die Protonierung, Protonenumlagerung und Deprotonierung. Sie beginnt mit einer nucleophilen Addition des Alkoholats und endet mit der Eliminierung.
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Die Veresterung läuft in fünf Schritten ab: Zunächst wird das Carbonyl-O-Atom protoniert, wodurch ein Carbokation entsteht. Danach greift das alkoholische O-Atom nucleophil am Carbokation an. Nach einer Protonenumlagerung erfolgt die Eliminierung von Wasser, gefolgt von einer Deprotonierung, die schließlich zum Ester führt.
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Bei der alkalischen Esterhydrolyse (Verseifung) läuft der Mechanismus anders ab. Hier startet die Reaktion mit der nucleophilen Addition des Hydroxid-Ions an den Ester. Danach wird das Alkoholat eliminiert, und durch eine Protonenumlagerung entstehen das Carbonsäureanion und der Alkohol. Diese Reaktion ist irreversibel und wird zur Herstellung von Seifen verwendet.
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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.
Stefan S
iOS user
Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.
Samantha Klich
Android user
Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.
Anna
iOS user
Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!
Jana V
iOS user
Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!
Lena M
Android user
Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️
Timo S
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Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!
Sudenaz Ocak
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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.
Greenlight Bonnie
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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼
Julia S
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Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!
Marcus B
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Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben
Sarah L
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Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.
Hans T
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