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Additions-Eliminierungs-Mechanismen leicht erklärt – Übersicht der Reaktionsarten

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Natalia Brunsmann

13.11.2025

Chemie

Additions-Eliminierungs-Mechanismen

Chemie

Chemische Reaktionskinetik

Reaktionsmechanismus

842

•

13. Nov. 2025

•

4 Seiten

Additions-Eliminierungs-Mechanismen leicht erklärt – Übersicht der Reaktionsarten

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Natalia Brunsmann

@natbrm

Die Chemie der Ester und ihrer Reaktionen ist ein entscheidendes... Mehr anzeigen

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Ester Gleichgewichtsrealition: Massenwirkungsgesetzl c(Ester) c(Wasser) = Wert >1 → chemisches Gleichgewicht K= c(Säure). C(Alhohol) liegt a

Ester und Gleichgewichtsreaktionen

Esterbildende Reaktionen sind typische Gleichgewichtsreaktionen, bei denen das chemische Gleichgewicht meist auf der Produktseite liegt. Nach dem Prinzip vom kleinsten Zwang kannst du dieses Gleichgewicht beeinflussen: Das System reagiert immer so, dass der äußere Zwang minimiert wird.

Du kannst das Gleichgewicht durch verschiedene Faktoren steuern:

  • Temperaturänderung (bei exothermen Reaktionen verschiebt höhere Temperatur zu Edukten, niedrigere zu Produkten)
  • Konzentrationänderungen (Zugabe von Edukten oder Entfernen von Produkten)
  • Volumen-/Druckänderungen (nur bei gasförmigen Stoffen relevant)

Bei den Additions-Eliminierungs-Mechanismen unterscheiden wir vier wichtige Reaktionstypen:

  1. Veresterung: Alkohol + Carbonsäure → Ester + Wasser (säurekatalysiert)
  2. Saure Esterhydrolyse: Ester + Wasser → Carbonsäure + Alkohol
  3. Alkalische Esterhydrolyse (Verseifung): Ester + Hydroxid → Carbonsäureanion + Alkohol
  4. Umesterung: Ester + Alkoholat → neuer Ester + neues Alkoholat

Merke: Bei der sauren Esterhydrolyse entstehen Carbonsäure und Alkohol, während bei der alkalischen Hydrolyse ein Carbonsäureanion (Salz) und Alkohol gebildet werden. Der Hauptunterschied liegt im Katalysator und im Mechanismus!

Ester Gleichgewichtsrealition: Massenwirkungsgesetzl c(Ester) c(Wasser) = Wert >1 → chemisches Gleichgewicht K= c(Säure). C(Alhohol) liegt a

Mechanismus im Vergleich

Alle Esterreaktionen verlaufen über Additions-Eliminierungs-Mechanismen, unterscheiden sich aber in ihren spezifischen Schritten. Du kannst die Mechanismen leicht vergleichen:

Bei der Veresterung laufen alle fünf Schritte ab: Protonierung, nucleophile Addition, Protonenumlagerung, Eliminierung und Deprotonierung. Diese säurekatalysierte Reaktion beginnt mit dem Angriff eines Alkohols auf eine Carbonsäure.

Die saure Esterhydrolyse folgt dem gleichen fünfstufigen Mechanismus, jedoch in umgekehrter Reaktionsrichtung. Hier greift Wasser als Nucleophil den Ester an.

Bei der alkalischen Esterhydrolyse laufen nur drei der Schritte ab: nucleophile Addition, Eliminierung und Protonenumlagerung. Die Reaktion beginnt mit einem direkten Angriff des Hydroxid-Ions.

Die Umesterung ähnelt der alkalischen Hydrolyse und umfasst ebenfalls drei Schritte. Hier tauscht ein Alkoholat eine Alkoholgruppe am Ester aus.

Prüfungstipp: Achte besonders auf den nucleophilen Angreifer bei den verschiedenen Reaktionen: Bei der Veresterung ist es der Alkohol, bei der sauren Hydrolyse das Wasser, bei der alkalischen Hydrolyse das Hydroxid-Ion und bei der Umesterung das Alkoholat!

Ester Gleichgewichtsrealition: Massenwirkungsgesetzl c(Ester) c(Wasser) = Wert >1 → chemisches Gleichgewicht K= c(Säure). C(Alhohol) liegt a

Additions-Eliminierungs-Mechanismen im Detail

Der Veresterungs-Mechanismus läuft in fünf entscheidenden Schritten ab:

  1. Protonierung: Die Säure überträgt ein Proton auf das Carbonyl-O-Atom der Carbonsäure, wodurch ein positiv geladenes Carbokation entsteht.
  2. Nucleophile Addition: Das alkoholische O-Atom greift als Nucleophil das positive Kohlenstoffatom an.
  3. Protonenumlagerung: Ein Proton wandert innerhalb des Moleküls um.
  4. Eliminierung: Wasser wird als Abgangsgruppe abgespalten.
  5. Deprotonierung: Ein Proton wird am Ende abgegeben.

Bei der Umesterung tauscht ein Alkoholat seinen Platz mit der Alkoxygruppe des Esters. Dieser Mechanismus ist kürzer:

  1. Nucleophile Addition: Das Alkoholat R3−O−R₃-O⁻ greift den Carbonylkohlenstoff des Esters an.
  2. Eliminierung: Das ursprüngliche Alkoholat R2−O−R₂-O⁻ wird abgespalten.

Bei diesem SN2t-Mechanismus findest du einen tetraedrischen Übergangszustand, der charakteristisch für viele Additions-Eliminierungs-Reaktionen ist.

Wichtig für die Klausur: Übe das Zeichnen dieser Mechanismen mit konkreten Beispielen! Die Fähigkeit, den vollständigen Reaktionsweg mit allen Elektronenbewegungen nachzuvollziehen, ist oft prüfungsrelevant.

Ester Gleichgewichtsrealition: Massenwirkungsgesetzl c(Ester) c(Wasser) = Wert >1 → chemisches Gleichgewicht K= c(Säure). C(Alhohol) liegt a

Esterspaltung und Verseifung

Die saure Esterhydrolyse ist praktisch die Umkehrung der Veresterung und verläuft in fünf Schritten:

  1. Protonierung des Carbonyl-O-Atoms im Ester durch H⁺
  2. Nucleophile Addition von Wasser an das entstandene Carbokation
  3. Protonenumlagerung innerhalb des Moleküls
  4. Eliminierung des Alkohols
  5. Deprotonierung der Carbonsäure

Diese Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion, die säurekatalysiert abläuft. Sie führt zu Carbonsäure und Alkohol als Endprodukte.

Die alkalische Esterhydrolyse (Verseifung) ist dagegen eine irreversible Reaktion, die nur drei Schritte umfasst:

  1. Nucleophile Addition des Hydroxid-Ions an den Ester
  2. Eliminierung des Alkoholats
  3. Protonenumlagerung, die zur Bildung von Alkohol und Carbonsäureanion führt

Der entscheidende Unterschied: Bei der alkalischen Hydrolyse entsteht ein Carbonsäureanion (Salz), während bei der sauren Variante die freie Carbonsäure gebildet wird.

Praxistipp: Die Verseifung findet praktische Anwendung bei der Herstellung von Seife aus Fetten, während die säurekatalysierte Esterhydrolyse in vielen laborchemischen Prozessen genutzt wird. Beide Mechanismen sind Beispiele für elektrophile Additionen gefolgt von Eliminierungen.



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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

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Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

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Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

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Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

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Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

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Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

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Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

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Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

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Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

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Chemie

Chemische Reaktionskinetik

Reaktionsmechanismus

 

Chemie

•

842

•

13. Nov. 2025

•

4 Seiten

Additions-Eliminierungs-Mechanismen leicht erklärt – Übersicht der Reaktionsarten

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Natalia Brunsmann

@natbrm

Die Chemie der Ester und ihrer Reaktionen ist ein entscheidendes Thema für dein Verständnis organischer Verbindungen. Diese Zusammenfassung erklärt dir die wichtigsten Mechanismen wie Veresterung, Esterhydrolyse und Umesterung mit ihren Additions-Eliminierungs-Schritten.

Ester Gleichgewichtsrealition: Massenwirkungsgesetzl c(Ester) c(Wasser) = Wert >1 → chemisches Gleichgewicht K= c(Säure). C(Alhohol) liegt a

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Ester und Gleichgewichtsreaktionen

Esterbildende Reaktionen sind typische Gleichgewichtsreaktionen, bei denen das chemische Gleichgewicht meist auf der Produktseite liegt. Nach dem Prinzip vom kleinsten Zwang kannst du dieses Gleichgewicht beeinflussen: Das System reagiert immer so, dass der äußere Zwang minimiert wird.

Du kannst das Gleichgewicht durch verschiedene Faktoren steuern:

  • Temperaturänderung (bei exothermen Reaktionen verschiebt höhere Temperatur zu Edukten, niedrigere zu Produkten)
  • Konzentrationänderungen (Zugabe von Edukten oder Entfernen von Produkten)
  • Volumen-/Druckänderungen (nur bei gasförmigen Stoffen relevant)

Bei den Additions-Eliminierungs-Mechanismen unterscheiden wir vier wichtige Reaktionstypen:

  1. Veresterung: Alkohol + Carbonsäure → Ester + Wasser (säurekatalysiert)
  2. Saure Esterhydrolyse: Ester + Wasser → Carbonsäure + Alkohol
  3. Alkalische Esterhydrolyse (Verseifung): Ester + Hydroxid → Carbonsäureanion + Alkohol
  4. Umesterung: Ester + Alkoholat → neuer Ester + neues Alkoholat

Merke: Bei der sauren Esterhydrolyse entstehen Carbonsäure und Alkohol, während bei der alkalischen Hydrolyse ein Carbonsäureanion (Salz) und Alkohol gebildet werden. Der Hauptunterschied liegt im Katalysator und im Mechanismus!

Ester Gleichgewichtsrealition: Massenwirkungsgesetzl c(Ester) c(Wasser) = Wert >1 → chemisches Gleichgewicht K= c(Säure). C(Alhohol) liegt a

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Mechanismus im Vergleich

Alle Esterreaktionen verlaufen über Additions-Eliminierungs-Mechanismen, unterscheiden sich aber in ihren spezifischen Schritten. Du kannst die Mechanismen leicht vergleichen:

Bei der Veresterung laufen alle fünf Schritte ab: Protonierung, nucleophile Addition, Protonenumlagerung, Eliminierung und Deprotonierung. Diese säurekatalysierte Reaktion beginnt mit dem Angriff eines Alkohols auf eine Carbonsäure.

Die saure Esterhydrolyse folgt dem gleichen fünfstufigen Mechanismus, jedoch in umgekehrter Reaktionsrichtung. Hier greift Wasser als Nucleophil den Ester an.

Bei der alkalischen Esterhydrolyse laufen nur drei der Schritte ab: nucleophile Addition, Eliminierung und Protonenumlagerung. Die Reaktion beginnt mit einem direkten Angriff des Hydroxid-Ions.

Die Umesterung ähnelt der alkalischen Hydrolyse und umfasst ebenfalls drei Schritte. Hier tauscht ein Alkoholat eine Alkoholgruppe am Ester aus.

Prüfungstipp: Achte besonders auf den nucleophilen Angreifer bei den verschiedenen Reaktionen: Bei der Veresterung ist es der Alkohol, bei der sauren Hydrolyse das Wasser, bei der alkalischen Hydrolyse das Hydroxid-Ion und bei der Umesterung das Alkoholat!

Ester Gleichgewichtsrealition: Massenwirkungsgesetzl c(Ester) c(Wasser) = Wert >1 → chemisches Gleichgewicht K= c(Säure). C(Alhohol) liegt a

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Additions-Eliminierungs-Mechanismen im Detail

Der Veresterungs-Mechanismus läuft in fünf entscheidenden Schritten ab:

  1. Protonierung: Die Säure überträgt ein Proton auf das Carbonyl-O-Atom der Carbonsäure, wodurch ein positiv geladenes Carbokation entsteht.
  2. Nucleophile Addition: Das alkoholische O-Atom greift als Nucleophil das positive Kohlenstoffatom an.
  3. Protonenumlagerung: Ein Proton wandert innerhalb des Moleküls um.
  4. Eliminierung: Wasser wird als Abgangsgruppe abgespalten.
  5. Deprotonierung: Ein Proton wird am Ende abgegeben.

Bei der Umesterung tauscht ein Alkoholat seinen Platz mit der Alkoxygruppe des Esters. Dieser Mechanismus ist kürzer:

  1. Nucleophile Addition: Das Alkoholat R3−O−R₃-O⁻ greift den Carbonylkohlenstoff des Esters an.
  2. Eliminierung: Das ursprüngliche Alkoholat R2−O−R₂-O⁻ wird abgespalten.

Bei diesem SN2t-Mechanismus findest du einen tetraedrischen Übergangszustand, der charakteristisch für viele Additions-Eliminierungs-Reaktionen ist.

Wichtig für die Klausur: Übe das Zeichnen dieser Mechanismen mit konkreten Beispielen! Die Fähigkeit, den vollständigen Reaktionsweg mit allen Elektronenbewegungen nachzuvollziehen, ist oft prüfungsrelevant.

Ester Gleichgewichtsrealition: Massenwirkungsgesetzl c(Ester) c(Wasser) = Wert >1 → chemisches Gleichgewicht K= c(Säure). C(Alhohol) liegt a

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Esterspaltung und Verseifung

Die saure Esterhydrolyse ist praktisch die Umkehrung der Veresterung und verläuft in fünf Schritten:

  1. Protonierung des Carbonyl-O-Atoms im Ester durch H⁺
  2. Nucleophile Addition von Wasser an das entstandene Carbokation
  3. Protonenumlagerung innerhalb des Moleküls
  4. Eliminierung des Alkohols
  5. Deprotonierung der Carbonsäure

Diese Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion, die säurekatalysiert abläuft. Sie führt zu Carbonsäure und Alkohol als Endprodukte.

Die alkalische Esterhydrolyse (Verseifung) ist dagegen eine irreversible Reaktion, die nur drei Schritte umfasst:

  1. Nucleophile Addition des Hydroxid-Ions an den Ester
  2. Eliminierung des Alkoholats
  3. Protonenumlagerung, die zur Bildung von Alkohol und Carbonsäureanion führt

Der entscheidende Unterschied: Bei der alkalischen Hydrolyse entsteht ein Carbonsäureanion (Salz), während bei der sauren Variante die freie Carbonsäure gebildet wird.

Praxistipp: Die Verseifung findet praktische Anwendung bei der Herstellung von Seife aus Fetten, während die säurekatalysierte Esterhydrolyse in vielen laborchemischen Prozessen genutzt wird. Beide Mechanismen sind Beispiele für elektrophile Additionen gefolgt von Eliminierungen.

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Wo kann ich mir die Knowunity-App herunterladen?

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Stefan S

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Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

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Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

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Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

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Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

Lena M

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Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

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Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

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Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

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Sarah L

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Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

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