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27. Nov. 2025

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Einführung in die Elektrophile Aromatische Substitution

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Kristina 🐻

@kris.k

Die elektrophile aromatische Substitution ist einer der wichtigsten Reaktionstypen in... Mehr anzeigen

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ELKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION
ABLAUF
[→→ Bildung des katalysators oder/und Elektrophils]
Bildung des π-Komplexes (übergangszustand
An

Elektrophile aromatische Substitution - Der Grundmechanismus

Du kennst sicher schon Benzol - diesen stabilen Ring, der nicht so leicht kaputt geht. Bei der elektrophilen aromatischen Substitution passiert genau das: Ein Elektrophil greift den Ring an, aber am Ende bleibt die aromatische Stabilität erhalten.

Der Ablauf ist immer gleich: Zuerst bildet sich ein π-Komplex (Übergangszustand), dann greift das Elektrophil richtig an und es entsteht der σ-Komplex. Zum Schluss wird ein Proton abgespalten und der aromatische Zustand ist wieder da.

Das klassische Beispiel ist die Bromierung von Benzol. Hier wird erst der Katalysator FeBr₃ gebildet, dann polarisiert er das Br₂-Molekül. Das entstehende Br⁺-Ion greift den Benzolring an und bildet einen mesomeriestabilisierten σ-Komplex.

Merktipp: Der σ-Komplex ist mesomeriestabilisiert - die positive Ladung ist über mehrere Kohlenstoffatome verteilt, was ihn stabiler macht!

ELKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION
ABLAUF
[→→ Bildung des katalysators oder/und Elektrophils]
Bildung des π-Komplexes (übergangszustand
An

Nitrierung und Sulfonierung - Zwei wichtige Reaktionen

Anilin herzustellen ist ein Zweischritt-Prozess, den du definitiv können solltest. Erst wird Benzol mit Salpetersäure nitriert dasNO2+IonistdasElektrophildas NO₂⁺-Ion ist das Elektrophil, dann wird das entstandene Nitrobenzol mit Wasserstoff reduziert.

Bei der Nitrierung entsteht das Elektrophil NO₂⁺ aus protonierter Salpetersäure durch Wasserabspaltung. Die Schwefelsäure liefert dabei die nötigen Protonen.

Die Sulfonierung von Benzol funktioniert etwas anders: SO₃ ist zwar elektrisch neutral, hat aber ein sehr positives Schwefelatom. Dieses greift den Benzolring direkt an. Das Endprodukt ist Benzolsulfonsäure.

Praxistipp: Bei der Sulfonierung brauchst du keinen zusätzlichen Katalysator - SO₃ reicht als Elektrophil völlig aus!

ELKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION
ABLAUF
[→→ Bildung des katalysators oder/und Elektrophils]
Bildung des π-Komplexes (übergangszustand
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Friedel-Crafts-Alkylierung und Phenol

Die Friedel-Crafts-Alkylierung bringt Alkylgruppen an den Benzolring. Das Problem: Wegen des +I-Effekts der ersten Alkylgruppe wird der Ring aktiviert und weitere Substitutionen passieren unkontrolliert.

Ein Carbokation aus einer SN1-Reaktion lagert sich als Elektrophil an. Aber Vorsicht - Aromaten mit elektronenziehenden Gruppen funktionieren hier nicht!

Phenol ist ein Sonderfall und mega reaktiv. Die OH-Gruppe hat einen starken +M-Effekt, der die Elektronendichte im Ring erhöht. Dadurch wird keine Katalysator für Reaktionen wie die Bromierung gebraucht.

Bei Phenol entstehen hauptsächlich Produkte in ortho- und para-Stellung - der +M-Effekt dirigiert die Substitution genau dorthin.

Wichtig für die Klausur: Phenol ist so reaktiv, dass es sogar mit Bromwasser ohne Katalysator reagiert!



Wir dachten, du würdest nie fragen...

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

Android user

Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

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Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

Jana V

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Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

Lena M

Android user

Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

iOS user

Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

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Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

iOS user

Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

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Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

iOS user

Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

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Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

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Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

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Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

Lena M

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Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

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Sudenaz Ocak

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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

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Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

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Chemie

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Die elektrophile aromatische Substitution ist einer der wichtigsten Reaktionstypen in der organischen Chemie. Dabei wird ein Wasserstoffatom am Benzolring durch ein Elektrophil ersetzt, ohne dass die aromatische Stabilität verloren geht.

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Elektrophile aromatische Substitution - Der Grundmechanismus

Du kennst sicher schon Benzol - diesen stabilen Ring, der nicht so leicht kaputt geht. Bei der elektrophilen aromatischen Substitution passiert genau das: Ein Elektrophil greift den Ring an, aber am Ende bleibt die aromatische Stabilität erhalten.

Der Ablauf ist immer gleich: Zuerst bildet sich ein π-Komplex (Übergangszustand), dann greift das Elektrophil richtig an und es entsteht der σ-Komplex. Zum Schluss wird ein Proton abgespalten und der aromatische Zustand ist wieder da.

Das klassische Beispiel ist die Bromierung von Benzol. Hier wird erst der Katalysator FeBr₃ gebildet, dann polarisiert er das Br₂-Molekül. Das entstehende Br⁺-Ion greift den Benzolring an und bildet einen mesomeriestabilisierten σ-Komplex.

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Bei der Nitrierung entsteht das Elektrophil NO₂⁺ aus protonierter Salpetersäure durch Wasserabspaltung. Die Schwefelsäure liefert dabei die nötigen Protonen.

Die Sulfonierung von Benzol funktioniert etwas anders: SO₃ ist zwar elektrisch neutral, hat aber ein sehr positives Schwefelatom. Dieses greift den Benzolring direkt an. Das Endprodukt ist Benzolsulfonsäure.

Praxistipp: Bei der Sulfonierung brauchst du keinen zusätzlichen Katalysator - SO₃ reicht als Elektrophil völlig aus!

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Die Friedel-Crafts-Alkylierung bringt Alkylgruppen an den Benzolring. Das Problem: Wegen des +I-Effekts der ersten Alkylgruppe wird der Ring aktiviert und weitere Substitutionen passieren unkontrolliert.

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

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Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

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Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

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Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

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Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

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Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

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Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

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Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

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Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

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