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27. Jan. 2026

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Einführung in die Elektrophile Aromatische Substitution

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Kristina 🐻

@kris.k

Die elektrophile aromatische Substitution ist einer der wichtigsten Reaktionstypen in... Mehr anzeigen

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# ELKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION

ABLAUP

DEFINITION

[→Bildung des katalysaters oder/und Elektrophils]

Ist die typische Reauction ar

Elektrophile aromatische Substitution - Der Grundmechanismus

Du kennst sicher schon Benzol - diesen stabilen Ring, der nicht so leicht kaputt geht. Bei der elektrophilen aromatischen Substitution passiert genau das: Ein Elektrophil greift den Ring an, aber am Ende bleibt die aromatische Stabilität erhalten.

Der Ablauf ist immer gleich: Zuerst bildet sich ein π-Komplex (Übergangszustand), dann greift das Elektrophil richtig an und es entsteht der σ-Komplex. Zum Schluss wird ein Proton abgespalten und der aromatische Zustand ist wieder da.

Das klassische Beispiel ist die Bromierung von Benzol. Hier wird erst der Katalysator FeBr₃ gebildet, dann polarisiert er das Br₂-Molekül. Das entstehende Br⁺-Ion greift den Benzolring an und bildet einen mesomeriestabilisierten σ-Komplex.

Merktipp: Der σ-Komplex ist mesomeriestabilisiert - die positive Ladung ist über mehrere Kohlenstoffatome verteilt, was ihn stabiler macht!

# ELKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION

ABLAUP

DEFINITION

[→Bildung des katalysaters oder/und Elektrophils]

Ist die typische Reauction ar

Nitrierung und Sulfonierung - Zwei wichtige Reaktionen

Anilin herzustellen ist ein Zweischritt-Prozess, den du definitiv können solltest. Erst wird Benzol mit Salpetersäure nitriert dasNO2+IonistdasElektrophildas NO₂⁺-Ion ist das Elektrophil, dann wird das entstandene Nitrobenzol mit Wasserstoff reduziert.

Bei der Nitrierung entsteht das Elektrophil NO₂⁺ aus protonierter Salpetersäure durch Wasserabspaltung. Die Schwefelsäure liefert dabei die nötigen Protonen.

Die Sulfonierung von Benzol funktioniert etwas anders: SO₃ ist zwar elektrisch neutral, hat aber ein sehr positives Schwefelatom. Dieses greift den Benzolring direkt an. Das Endprodukt ist Benzolsulfonsäure.

Praxistipp: Bei der Sulfonierung brauchst du keinen zusätzlichen Katalysator - SO₃ reicht als Elektrophil völlig aus!

# ELKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION

ABLAUP

DEFINITION

[→Bildung des katalysaters oder/und Elektrophils]

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Friedel-Crafts-Alkylierung und Phenol

Die Friedel-Crafts-Alkylierung bringt Alkylgruppen an den Benzolring. Das Problem: Wegen des +I-Effekts der ersten Alkylgruppe wird der Ring aktiviert und weitere Substitutionen passieren unkontrolliert.

Ein Carbokation aus einer SN1-Reaktion lagert sich als Elektrophil an. Aber Vorsicht - Aromaten mit elektronenziehenden Gruppen funktionieren hier nicht!

Phenol ist ein Sonderfall und mega reaktiv. Die OH-Gruppe hat einen starken +M-Effekt, der die Elektronendichte im Ring erhöht. Dadurch wird keine Katalysator für Reaktionen wie die Bromierung gebraucht.

Bei Phenol entstehen hauptsächlich Produkte in ortho- und para-Stellung - der +M-Effekt dirigiert die Substitution genau dorthin.

Wichtig für die Klausur: Phenol ist so reaktiv, dass es sogar mit Bromwasser ohne Katalysator reagiert!



Wir dachten schon, du fragst nie...

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Die App ist sehr einfach zu bedienen und gut gestaltet. Ich habe bisher alles gefunden, wonach ich gesucht habe, und konnte viel aus den Präsentationen lernen! Ich werde die App definitiv für ein Schulprojekt nutzen! Und natürlich hilft sie auch sehr als Inspiration.

Stefan S

iOS-Nutzer

Diese App ist wirklich super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen [...]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat so viele Möglichkeiten zur Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde sie jedem empfehlen.

Samantha Klich

Android-Nutzerin

Wow, ich bin wirklich begeistert. Ich habe die App einfach mal ausprobiert, weil ich sie schon oft beworben gesehen habe und war absolut beeindruckt. Diese App ist DIE HILFE, die man für die Schule braucht und vor allem bietet sie so viele Dinge wie Übungen und Lernzettel, die mir persönlich SEHR geholfen haben.

Anna

iOS-Nutzerin

Beste App der Welt! Keine Worte, weil sie einfach zu gut ist

Thomas R

iOS-Nutzer

Einfach genial. Lässt mich 10x besser lernen, diese App ist eine glatte 10/10. Ich empfehle sie jedem. Ich kann Lernzettel anschauen und suchen. Ich kann sie im Fachordner speichern. Ich kann sie jederzeit wiederholen, wenn ich zurückkomme. Wenn du diese App noch nicht ausprobiert hast, verpasst du wirklich was.

Basil

Android-Nutzer

Diese App hat mich so viel selbstbewusster in meiner Klausurvorbereitung gemacht, nicht nur durch die Stärkung meines Selbstvertrauens durch die Features, die es dir ermöglichen, dich mit anderen zu vernetzen und dich weniger allein zu fühlen, sondern auch durch die Art, wie die App selbst darauf ausgerichtet ist, dass du dich besser fühlst. Sie ist einfach zu bedienen, macht Spaß und hilft jedem, der in irgendeiner Weise Schwierigkeiten hat.

David K

iOS-Nutzer

Die App ist einfach super! Ich muss nur das Thema in die Suche eingeben und bekomme sofort eine Antwort. Ich muss nicht mehr 10 YouTube-Videos schauen, um etwas zu verstehen, und spare dadurch richtig viel Zeit. Sehr empfehlenswert!

Sudenaz Ocak

Android-Nutzerin

In der Schule war ich echt schlecht in Mathe, aber dank der App bin ich jetzt besser geworden. Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

Android-Nutzerin

sehr zuverlässige App, um deine Ideen in Mathe, Englisch und anderen verwandten Themen zu verbessern. bitte nutze diese App, wenn du in bestimmten Bereichen Schwierigkeiten hast, diese App ist dafür der Schlüssel. wünschte, ich hätte früher eine Bewertung geschrieben. und sie ist auch kostenlos, also mach dir darüber keine Sorgen.

Rohan U

Android-Nutzer

Ich weiß, dass viele Apps gefälschte Accounts nutzen, um ihre Bewertungen zu pushen, aber diese App verdient das alles. Ursprünglich hatte ich eine 4 in meinen Englisch-Klausuren und dieses Mal habe ich eine 2 bekommen. Ich wusste erst drei Tage vor der Klausur von dieser App und sie hat mir SEHR geholfen. Bitte vertrau mir wirklich und nutze sie, denn ich bin sicher, dass auch du Fortschritte sehen wirst.

Xander S

iOS-Nutzer

DIE QUIZZE UND KARTEIKARTEN SIND SO NÜTZLICH UND ICH LIEBE Knowunity KI. ES IST AUCH BUCHSTÄBLICH WIE CHATGPT ABER SCHLAUER!! HAT MIR AUCH BEI MEINEN MASCARA-PROBLEMEN GEHOLFEN!! SOWIE BEI MEINEN ECHTEN FÄCHERN! NATÜRLICH 😍😁😲🤑💗✨🎀😮

Elisha

iOS-Nutzer

Diese App ist echt der Hammer. Ich finde Lernen so langweilig, aber diese App macht es so einfach, alles zu organisieren und dann kannst du die kostenlose KI bitten, dich abzufragen, so gut, und du kannst einfach deine eigenen Sachen hochladen. sehr empfehlenswert als jemand, der gerade Probeklausuren schreibt

Paul T

iOS-Nutzer

Die App ist sehr einfach zu bedienen und gut gestaltet. Ich habe bisher alles gefunden, wonach ich gesucht habe, und konnte viel aus den Präsentationen lernen! Ich werde die App definitiv für ein Schulprojekt nutzen! Und natürlich hilft sie auch sehr als Inspiration.

Stefan S

iOS-Nutzer

Diese App ist wirklich super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen [...]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat so viele Möglichkeiten zur Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde sie jedem empfehlen.

Samantha Klich

Android-Nutzerin

Wow, ich bin wirklich begeistert. Ich habe die App einfach mal ausprobiert, weil ich sie schon oft beworben gesehen habe und war absolut beeindruckt. Diese App ist DIE HILFE, die man für die Schule braucht und vor allem bietet sie so viele Dinge wie Übungen und Lernzettel, die mir persönlich SEHR geholfen haben.

Anna

iOS-Nutzerin

Beste App der Welt! Keine Worte, weil sie einfach zu gut ist

Thomas R

iOS-Nutzer

Einfach genial. Lässt mich 10x besser lernen, diese App ist eine glatte 10/10. Ich empfehle sie jedem. Ich kann Lernzettel anschauen und suchen. Ich kann sie im Fachordner speichern. Ich kann sie jederzeit wiederholen, wenn ich zurückkomme. Wenn du diese App noch nicht ausprobiert hast, verpasst du wirklich was.

Basil

Android-Nutzer

Diese App hat mich so viel selbstbewusster in meiner Klausurvorbereitung gemacht, nicht nur durch die Stärkung meines Selbstvertrauens durch die Features, die es dir ermöglichen, dich mit anderen zu vernetzen und dich weniger allein zu fühlen, sondern auch durch die Art, wie die App selbst darauf ausgerichtet ist, dass du dich besser fühlst. Sie ist einfach zu bedienen, macht Spaß und hilft jedem, der in irgendeiner Weise Schwierigkeiten hat.

David K

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Die App ist einfach super! Ich muss nur das Thema in die Suche eingeben und bekomme sofort eine Antwort. Ich muss nicht mehr 10 YouTube-Videos schauen, um etwas zu verstehen, und spare dadurch richtig viel Zeit. Sehr empfehlenswert!

Sudenaz Ocak

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In der Schule war ich echt schlecht in Mathe, aber dank der App bin ich jetzt besser geworden. Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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sehr zuverlässige App, um deine Ideen in Mathe, Englisch und anderen verwandten Themen zu verbessern. bitte nutze diese App, wenn du in bestimmten Bereichen Schwierigkeiten hast, diese App ist dafür der Schlüssel. wünschte, ich hätte früher eine Bewertung geschrieben. und sie ist auch kostenlos, also mach dir darüber keine Sorgen.

Rohan U

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Ich weiß, dass viele Apps gefälschte Accounts nutzen, um ihre Bewertungen zu pushen, aber diese App verdient das alles. Ursprünglich hatte ich eine 4 in meinen Englisch-Klausuren und dieses Mal habe ich eine 2 bekommen. Ich wusste erst drei Tage vor der Klausur von dieser App und sie hat mir SEHR geholfen. Bitte vertrau mir wirklich und nutze sie, denn ich bin sicher, dass auch du Fortschritte sehen wirst.

Xander S

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DIE QUIZZE UND KARTEIKARTEN SIND SO NÜTZLICH UND ICH LIEBE Knowunity KI. ES IST AUCH BUCHSTÄBLICH WIE CHATGPT ABER SCHLAUER!! HAT MIR AUCH BEI MEINEN MASCARA-PROBLEMEN GEHOLFEN!! SOWIE BEI MEINEN ECHTEN FÄCHERN! NATÜRLICH 😍😁😲🤑💗✨🎀😮

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Diese App ist echt der Hammer. Ich finde Lernen so langweilig, aber diese App macht es so einfach, alles zu organisieren und dann kannst du die kostenlose KI bitten, dich abzufragen, so gut, und du kannst einfach deine eigenen Sachen hochladen. sehr empfehlenswert als jemand, der gerade Probeklausuren schreibt

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Chemie

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Einführung in die Elektrophile Aromatische Substitution

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Die elektrophile aromatische Substitution ist einer der wichtigsten Reaktionstypen in der organischen Chemie. Dabei wird ein Wasserstoffatom am Benzolring durch ein Elektrophil ersetzt, ohne dass die aromatische Stabilität verloren geht.

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Elektrophile aromatische Substitution - Der Grundmechanismus

Du kennst sicher schon Benzol - diesen stabilen Ring, der nicht so leicht kaputt geht. Bei der elektrophilen aromatischen Substitution passiert genau das: Ein Elektrophil greift den Ring an, aber am Ende bleibt die aromatische Stabilität erhalten.

Der Ablauf ist immer gleich: Zuerst bildet sich ein π-Komplex (Übergangszustand), dann greift das Elektrophil richtig an und es entsteht der σ-Komplex. Zum Schluss wird ein Proton abgespalten und der aromatische Zustand ist wieder da.

Das klassische Beispiel ist die Bromierung von Benzol. Hier wird erst der Katalysator FeBr₃ gebildet, dann polarisiert er das Br₂-Molekül. Das entstehende Br⁺-Ion greift den Benzolring an und bildet einen mesomeriestabilisierten σ-Komplex.

Merktipp: Der σ-Komplex ist mesomeriestabilisiert - die positive Ladung ist über mehrere Kohlenstoffatome verteilt, was ihn stabiler macht!

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Nitrierung und Sulfonierung - Zwei wichtige Reaktionen

Anilin herzustellen ist ein Zweischritt-Prozess, den du definitiv können solltest. Erst wird Benzol mit Salpetersäure nitriert dasNO2+IonistdasElektrophildas NO₂⁺-Ion ist das Elektrophil, dann wird das entstandene Nitrobenzol mit Wasserstoff reduziert.

Bei der Nitrierung entsteht das Elektrophil NO₂⁺ aus protonierter Salpetersäure durch Wasserabspaltung. Die Schwefelsäure liefert dabei die nötigen Protonen.

Die Sulfonierung von Benzol funktioniert etwas anders: SO₃ ist zwar elektrisch neutral, hat aber ein sehr positives Schwefelatom. Dieses greift den Benzolring direkt an. Das Endprodukt ist Benzolsulfonsäure.

Praxistipp: Bei der Sulfonierung brauchst du keinen zusätzlichen Katalysator - SO₃ reicht als Elektrophil völlig aus!

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Friedel-Crafts-Alkylierung und Phenol

Die Friedel-Crafts-Alkylierung bringt Alkylgruppen an den Benzolring. Das Problem: Wegen des +I-Effekts der ersten Alkylgruppe wird der Ring aktiviert und weitere Substitutionen passieren unkontrolliert.

Ein Carbokation aus einer SN1-Reaktion lagert sich als Elektrophil an. Aber Vorsicht - Aromaten mit elektronenziehenden Gruppen funktionieren hier nicht!

Phenol ist ein Sonderfall und mega reaktiv. Die OH-Gruppe hat einen starken +M-Effekt, der die Elektronendichte im Ring erhöht. Dadurch wird keine Katalysator für Reaktionen wie die Bromierung gebraucht.

Bei Phenol entstehen hauptsächlich Produkte in ortho- und para-Stellung - der +M-Effekt dirigiert die Substitution genau dorthin.

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Die App ist sehr einfach zu bedienen und gut gestaltet. Ich habe bisher alles gefunden, wonach ich gesucht habe, und konnte viel aus den Präsentationen lernen! Ich werde die App definitiv für ein Schulprojekt nutzen! Und natürlich hilft sie auch sehr als Inspiration.

Stefan S

iOS-Nutzer

Diese App ist wirklich super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen [...]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat so viele Möglichkeiten zur Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde sie jedem empfehlen.

Samantha Klich

Android-Nutzerin

Wow, ich bin wirklich begeistert. Ich habe die App einfach mal ausprobiert, weil ich sie schon oft beworben gesehen habe und war absolut beeindruckt. Diese App ist DIE HILFE, die man für die Schule braucht und vor allem bietet sie so viele Dinge wie Übungen und Lernzettel, die mir persönlich SEHR geholfen haben.

Anna

iOS-Nutzerin

Beste App der Welt! Keine Worte, weil sie einfach zu gut ist

Thomas R

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Einfach genial. Lässt mich 10x besser lernen, diese App ist eine glatte 10/10. Ich empfehle sie jedem. Ich kann Lernzettel anschauen und suchen. Ich kann sie im Fachordner speichern. Ich kann sie jederzeit wiederholen, wenn ich zurückkomme. Wenn du diese App noch nicht ausprobiert hast, verpasst du wirklich was.

Basil

Android-Nutzer

Diese App hat mich so viel selbstbewusster in meiner Klausurvorbereitung gemacht, nicht nur durch die Stärkung meines Selbstvertrauens durch die Features, die es dir ermöglichen, dich mit anderen zu vernetzen und dich weniger allein zu fühlen, sondern auch durch die Art, wie die App selbst darauf ausgerichtet ist, dass du dich besser fühlst. Sie ist einfach zu bedienen, macht Spaß und hilft jedem, der in irgendeiner Weise Schwierigkeiten hat.

David K

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Die App ist einfach super! Ich muss nur das Thema in die Suche eingeben und bekomme sofort eine Antwort. Ich muss nicht mehr 10 YouTube-Videos schauen, um etwas zu verstehen, und spare dadurch richtig viel Zeit. Sehr empfehlenswert!

Sudenaz Ocak

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In der Schule war ich echt schlecht in Mathe, aber dank der App bin ich jetzt besser geworden. Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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sehr zuverlässige App, um deine Ideen in Mathe, Englisch und anderen verwandten Themen zu verbessern. bitte nutze diese App, wenn du in bestimmten Bereichen Schwierigkeiten hast, diese App ist dafür der Schlüssel. wünschte, ich hätte früher eine Bewertung geschrieben. und sie ist auch kostenlos, also mach dir darüber keine Sorgen.

Rohan U

Android-Nutzer

Ich weiß, dass viele Apps gefälschte Accounts nutzen, um ihre Bewertungen zu pushen, aber diese App verdient das alles. Ursprünglich hatte ich eine 4 in meinen Englisch-Klausuren und dieses Mal habe ich eine 2 bekommen. Ich wusste erst drei Tage vor der Klausur von dieser App und sie hat mir SEHR geholfen. Bitte vertrau mir wirklich und nutze sie, denn ich bin sicher, dass auch du Fortschritte sehen wirst.

Xander S

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DIE QUIZZE UND KARTEIKARTEN SIND SO NÜTZLICH UND ICH LIEBE Knowunity KI. ES IST AUCH BUCHSTÄBLICH WIE CHATGPT ABER SCHLAUER!! HAT MIR AUCH BEI MEINEN MASCARA-PROBLEMEN GEHOLFEN!! SOWIE BEI MEINEN ECHTEN FÄCHERN! NATÜRLICH 😍😁😲🤑💗✨🎀😮

Elisha

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Diese App ist echt der Hammer. Ich finde Lernen so langweilig, aber diese App macht es so einfach, alles zu organisieren und dann kannst du die kostenlose KI bitten, dich abzufragen, so gut, und du kannst einfach deine eigenen Sachen hochladen. sehr empfehlenswert als jemand, der gerade Probeklausuren schreibt

Paul T

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Die App ist sehr einfach zu bedienen und gut gestaltet. Ich habe bisher alles gefunden, wonach ich gesucht habe, und konnte viel aus den Präsentationen lernen! Ich werde die App definitiv für ein Schulprojekt nutzen! Und natürlich hilft sie auch sehr als Inspiration.

Stefan S

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Diese App ist wirklich super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen [...]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat so viele Möglichkeiten zur Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde sie jedem empfehlen.

Samantha Klich

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Wow, ich bin wirklich begeistert. Ich habe die App einfach mal ausprobiert, weil ich sie schon oft beworben gesehen habe und war absolut beeindruckt. Diese App ist DIE HILFE, die man für die Schule braucht und vor allem bietet sie so viele Dinge wie Übungen und Lernzettel, die mir persönlich SEHR geholfen haben.

Anna

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Beste App der Welt! Keine Worte, weil sie einfach zu gut ist

Thomas R

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Einfach genial. Lässt mich 10x besser lernen, diese App ist eine glatte 10/10. Ich empfehle sie jedem. Ich kann Lernzettel anschauen und suchen. Ich kann sie im Fachordner speichern. Ich kann sie jederzeit wiederholen, wenn ich zurückkomme. Wenn du diese App noch nicht ausprobiert hast, verpasst du wirklich was.

Basil

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Diese App hat mich so viel selbstbewusster in meiner Klausurvorbereitung gemacht, nicht nur durch die Stärkung meines Selbstvertrauens durch die Features, die es dir ermöglichen, dich mit anderen zu vernetzen und dich weniger allein zu fühlen, sondern auch durch die Art, wie die App selbst darauf ausgerichtet ist, dass du dich besser fühlst. Sie ist einfach zu bedienen, macht Spaß und hilft jedem, der in irgendeiner Weise Schwierigkeiten hat.

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Die App ist einfach super! Ich muss nur das Thema in die Suche eingeben und bekomme sofort eine Antwort. Ich muss nicht mehr 10 YouTube-Videos schauen, um etwas zu verstehen, und spare dadurch richtig viel Zeit. Sehr empfehlenswert!

Sudenaz Ocak

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In der Schule war ich echt schlecht in Mathe, aber dank der App bin ich jetzt besser geworden. Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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sehr zuverlässige App, um deine Ideen in Mathe, Englisch und anderen verwandten Themen zu verbessern. bitte nutze diese App, wenn du in bestimmten Bereichen Schwierigkeiten hast, diese App ist dafür der Schlüssel. wünschte, ich hätte früher eine Bewertung geschrieben. und sie ist auch kostenlos, also mach dir darüber keine Sorgen.

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Ich weiß, dass viele Apps gefälschte Accounts nutzen, um ihre Bewertungen zu pushen, aber diese App verdient das alles. Ursprünglich hatte ich eine 4 in meinen Englisch-Klausuren und dieses Mal habe ich eine 2 bekommen. Ich wusste erst drei Tage vor der Klausur von dieser App und sie hat mir SEHR geholfen. Bitte vertrau mir wirklich und nutze sie, denn ich bin sicher, dass auch du Fortschritte sehen wirst.

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DIE QUIZZE UND KARTEIKARTEN SIND SO NÜTZLICH UND ICH LIEBE Knowunity KI. ES IST AUCH BUCHSTÄBLICH WIE CHATGPT ABER SCHLAUER!! HAT MIR AUCH BEI MEINEN MASCARA-PROBLEMEN GEHOLFEN!! SOWIE BEI MEINEN ECHTEN FÄCHERN! NATÜRLICH 😍😁😲🤑💗✨🎀😮

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