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Nachweis von Aldehyden - Silberspiegelprobe
11.4.2020
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Nachweis von Aldehyden Silberspiegelprobe Benötigte Materialien: ● ● Becherglas Reagenzglas • Spatel • Tropfpipetten ● Bunsenbrenner ● Schutzbrille ● Wasserbad • Silbernitrat-Lösung Ammoniak-Lösung Glucose Durchführung: Als erstes gibt man in ein Reagenzglas vorsichtig etwas von der Silbernitrat-Lösung. Anschließend versetzt man diese Lösung solange Tropfenweise mit der Ammoniaklösung, bis sich der dabei entstehende milchige Niederschlag (Silberoxid) wieder auflöst. Nun wird das Reagenzglas langsam in einem Becherglas mit Wasser erhitzt. Hier muss man beachten, dass der Wasserspiegel mindestens so hoch sein muss, wie das Reagenzglas gefüllt ist. Außerdem sollte darauf geachtet werden, dass die Temperatur die 70 Grad Celsius Marke nicht stark überschreitet. Beobachtung: Man kann erkennen, dass schon nach kurzer Zeit ein neuer Stoff entstanden ist (Silber). Dies kann man daran erkennen, dass sich an der Reagenzglaswand das entstandene Silber abscheidet und dies zur Bildung eines spiegelnden Belages führt. Erklärung: Zuerst zerfällt das Silbernitrat, indem man es in die wässrige Lösung gibt, vollständig in seine lonen. Durch das Hinzugeben der Ammoniak-Lösung bilden die Silberionen mit den Hydroxidionen Silberoxid, da die Ammoniak-Lösung alkalisch wirkt. Das Silberoxid ist schwer löslich und fällt als Niederschlag aus. Durch weiteres Hinzugeben der Ammoniak-Lösung verschwindet dieser Niederschlag allerdings wieder, da er so in einen Silberdiamin-Komplex gebunden wird. Durch das Hinzugeben der Glucose werden anschließend die lonen zu metallischen Silber reduziert (welches sich an der Innenwand absetzt) und die Glucosesäure selbst wird zu Gluconsäure reduziert. Die gesamte Reaktion, die zur Bildung des Silberspiegels führt, nennt man...
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Alternativer Bildtext:
eine Redoxreaktion und dient zum Nachweis von Aldehyden. Mit der Bildung des Silberspiegels ist somit nachgewiesen, dass Glucose ein Aldehyd ist. Summenformel: Oxidation: RCHO (R=Glucoserest) +20H --> RCOOH +2e- +H2O Reduktion: Ag+ NO3---> NO-3 + Ag Strukturformel: R C Glucose 2 Ag H + 2 OH +2e Oxidation Reduktion R- C O-H Gluconsäure 2 Ag + H O + 2 e Nachweis von Aldehyden Fehling-Reaktion Benötigte Materialien: ● Fehling 1: Kupfersulfat (CuSO4) Fehling 2: Natriumhydroxid (NaOH) Glucose-Lösung ● Becherglas Reagenzglas ● Bunsenbrenner Schutzbrille Spatel ● C Durchführung: Als erstes werden Fehling 1 (hellblau) und Fehling 2 (farblos) 1:1 vermischt. Nach dem Zusammenführen beider Fehling-Lösungen kann man die dafür charakteristische dunkelblaue Farbe erkennen. (Die dunkelblaue Farbe kann man auf die Komplexbildung der Cu-lonen mit den Tartrat-lonen zurückführen). Nach dem Hinzugeben der Glucose-Lösung erhitzt man dieses Gemisch stark in einem Wasserbad solange, bis die Lösung die für Kupfer typische rote Farbe angenommen hat. Fehling Beobachtung: Schon nach kurzer Zeit kann man erkennen, dass sich das Gemisch verfärbt. Zuerst wird es hellblau, dann schlammgrün und zum Schluss hat es die für Kupfer typische rote Farbe angenommen. Erklärung: Der rote Niederschlag kann sich nur in Gegenwart von Aldehyden (Glucose) bilden. Denn Aldehyde besitzen die Fähigkeit andere Stoffe zu reduzieren, indem sie Elektronen abgeben und dabei selber oxidiert werden. Bei der Fehling-Reaktion reduziert die Aldehydgruppe die vorhandenen Cu-(II)-Ionen zu Cu-(1)-Ionen. Die entstandenen Cu-(1)-Ionen reagieren dann zum roten Kupferoxid (Cu20). Die Aldehydgruppe (Glucose) wird dabei zu Carbonsäure oxidiert. Reduktion: Oxidation: 2 Cu²+ + 2OH + 2e R-CHO+ 2OH- → Cu₂O + H₂O R-COOH + H₂O + 2e → Die rote Färbung am Ende des Versuches ist der Nachweis dafür, dass Glucose ein Aldehyd ist.