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gebildet • bei zunehmender Kettenlänge nimmt auch die Molekülgröße zu dadurch werden VdWk verstärkt Je stärker die ZMK desto mehr Energie wird benötigt um diese zu überwinden →>> Viskosität • Je langkettiger die Alkane, desto Zühflüssiger • längere Kette = größere Kontaktfläche → stärkere VdWk ISOMERIE Definition Verbindungen, deren Moleküle bei gleicher Summenformel aus unterschiedlichen Strukturformeln bestehen werden Isomere genannt. CH3-CH₂-CH₂-CH₂-CH-CH-CH3 | CH₂ CH3 L CH3 Leitfähigkeit • Alkane können keinen elektrischen Strom leiten da keine Wasserstoffbrücken gebildet werden können (keine freien Elektronen) 3-Ethyl-2-Methylheptan CH3 CH3-CH-C−CH,C–CH,CH,CH3 | CH3 L CH₂ CH₂ CH3 CH3 CH₂ T 2. Seitenketten ermitteln & alphabetisch sortieren. Alkan + Endung −yl 3. Anzahl der gleichen Seitenketten durch Vorsilben bestimmen (di tri tetra...) 4. Verknüpfungsstelle zwischen Haupt- & Seitenketten durch Zahlen angeben CH₂ | CH₂ I CH3 4-Ethyl-3.4.6-Trimethyl-6-Prophyldecan 1 Verbindung wird nach der längsten Kohlenstoffkette (Hauptkette) benannt Name ergibt sich aus der Anzahl der Kohlenstoffatomen RADIKALISCHE SUBSTITUTION Reaktionsgleichung G₂hHGLe+ Alkan REAKTIONSMECHANISMUS 1 Startreaktion 2 Kettenreaktion b) a) b) Braw H | H H H a) H H H # 1 1 1 H - C - C - C - C - C - C - C - H + Br I 1 =- U-= H Halogen A H-U-A 3. Abbruchreaktion H 1 H H H T 1 H + 1 H I H - C - C - C - C - C-C-C⋅ + | Br-Brl I H I H H 1 H Licht H | Br - Brl H I → (₂ H₁5 Bron: + 1 H b) Wenn sich ein Bromradikal und ein Heptanradikal verbindet H H c) Wenn sich zwei Heptanradikale verbinden. H H H H H H H 1 I 1 1 Br · + · C - C - C - C - C - C - C - H cil 1 H I H I H A H 1 H 1 H H - C - C - C - C - C - C-C · + T I T A H Н Н H I Sehr reaktionsfreudig. klaut sich ein H-Atom I Licht Heptanradikal klaut sich ein Brom Atom H H . I 1 1 H H H H H a) Wenn sich zwei Bromradikale verbinden (& somit kein neues Radikal entsteht ist die Kettenreaktion abgebrochen) | Br Br| 1 Br - Brl H 1 | Br H H 1 H H Brig) H + Bromradikale H I-U-A • H I I A Br 1 1 ला Br-C | H H H H H н H H - C - C - C - C - C - C - C· + H- Br | C-C-C-C- H H =- U-= H 1 H - C - C I H =-D-I =--= Radikale sind sehr reaktionsfreudig H 1 H H I H H H H H H 1 I | 1 1 1 H - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C-C-H 1 T T T T H H H H H H H T I H H H H H H 1 · C - C - C - C - C - C - C - H 4 4 4 4 1 H H H H H C-C H-U-= H H 1 C-C-C-C-C- 1 1 1 I H H H H 1 H 1 H-UI= H -C-C-C-C-C - H I H 1 H H H H =-^-. · Brl + · Brl H-U-= Substitution • ein Wasserstoffatom eines Alkans wird durch ein Halogen ersetzt dadurch entsteht ein Halogenalkan Eigenschaften der Halogenalkane ALKENE stärkere Zwischenmolekulare Kräfte • höhere Schmelz- & Siedetemperatur • lipophil (in Alkane löslich) Definition • Alkene sind Kettenförmige Kohlenwasserstoffe deren Moleküle eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen aufweisen • Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, da ihre Moleküle weniger Wasserstoffatome enthalten als sie eigentlich aufgrund der Kohlenstoffatome binden könnten. s-Orbital CH3 CH3 H3C -C-C-CH3 23-Dimethyl but-2-en ORBITALMODELL px-Orbital CH3 py-Orbital Derivate CH₂ • Name wird gebildet mit der Endsilbe -en • die Position der Doppelbindung wird durch eine Ziffer vor der Endsilbe angegeben. •s-Orbital Kugelförmig, Elektronen sind energieärmer •p-Orbital Hantelförmig, Elektronen in Schale energetisch gleich • in einem Orbital bewegen sich die Elektronen ungeordnet mit einer Aufenthaldswahrscheinlichkeit von 90% • Halogenalkane sind Derivate der Alkane • zB. Bromheptan ist ein Derivat von Heptan HC=CH—C=CH-CH3 3 – Ethyl pent – 1, 3 – dien pz-Orbital Allgemeine Molekülformel Cnt,n Besetzung • ein Orbital kann maximal 2 Elektronen tragen zuerst werden s-Orbitale mit Elektronen besetzt • p-Orbitale werden zuerst alle einfach, dann doppelt besetzt Beispiel Magnesium POROMOTION 2s ● 400 kj/mol Promotionsenergie notwendig • verläuft nur "freiwillig", da im übernächsten Schritt Energie gewonnen wird Promotion von Kohlenstoff 1s HYBRIDISIERUNG 12 24 Mg Magnesium • der erste Schritt der Hybridisierung ● die "Beförderung" eines Elektrons aus dem 2s-Orbital in das leere 2pz-Orbital ● 2px 3. Periode = 1s. 2s. 2p, 3s. 3p, 3d Ordnungszahl 12 = 12 Pfeile Ел 2py • findet zwischen s- & p-Orbitalen statt • je nach Bindungssituation vermischen sich unterschiedlich viele p-Orbitale mit einem s-Orbital • freie Elektronenpaare besetzen ein ganzes Elektronen 2s |↑↓| 1s 2pz 2px Ел Orbital mit zwei 2py 2s 2pz 2³ 2× 8- 1s 2s sp² Hybridisierung • ein s-Orbital und drei p-Orbitale gleichen sich an und man erhält vier sp²-Orbitale • die drei bezieht sich auf die Anzahl der hybridisierten p-Orbitale 3px |↑↓| 2px ordnet sich im Raum tetraederförmig an • Energiegewinn ist wesentlich größer als bei der Promotion → Hybridisierung CH₂-Bildung ist exotherm sp Hybridisierung Kohlenstoff 000 2px 2py Ел 2pz •s-Orbitale gleich mit zwei Pfeilen füllen • 2p, 3p-Orbitale erst Pfeile nach oben wenn übrig dann noch Pfeile nach unten dazu 3py ↑↓I 2py 3pz |↑↓| 2pz 1s 2sp³ 2sp³ 2sp³ H Hillll C ↑ 2sp³ sp²-Hybridisierung • ein s-Orbital und zwei p-Orbitale gleichen sich an, man erhält drei sp²-Orbitale • ein p-Orbital verbleibt in seiner Form • sp²-Orbitale ordnen sich trigonal-planar. das p-Orbital senkrecht zu ihnen ● • mit dem p-Orbital & einem der sp²-Orbitale ist es möglich eine Doppelbindung auszubilden sp-Hybridisierung Kohlenstoff Ел ↑ 2s Ел |↑↓| 1s 2px 2s |↑↓| 1s 2py sp Hybridisierung • ein s-Orbital und ein p-Orbital gleichen sich an und man erhält zwei sp-Orbitale • zwei p-Orbitale verbleiben in ihrer Form 2px 2pz 2py 2pz • die sp-Orbitale stehen linear zueinander, die p-Orbitale jeweils im rechten Winkel zur Bindungsebene • sp-Hybridisierung ist selten, kommen ausschließlich in Dreifachverbindungen vor → 2TL-Bindungen. 10-Bindung sp²-Hybridisierung Kohlenstoff Sigma-Bindung • entsteht durch Überlappung von sp² Hybridorbitalen der benachbarten C-Atome Ел pz-Orbitale stehen Senkrecht • jedes pz-Orbital besteht aus zwei Orbitallappen einer unterhalb, einer oberhalb der Ebene En 2sp² ↑↓ 1s !! 2sp 2sp ↑↓ 1s 2sp² ● ↑ 2sp² 11 2py - 2pz 2pz Pi-Bindung • entsteht durch eine schwache Überlappung der oberen und unteren Orbitallappen der pz-Orbitale pi-Bindung ist sehr schwach und kann leicht gespalten werden ELEKTROPHILE ADDITIONSREAKTION Lante C-H + R ELEK Br-Brl • zufällige Annäherung von Brom an die Doppelbindung 1 Allgemeine Formel: Cntl₂n-₂ Ethin & Chlor R ● + ICL-CLI H - C = C - H H TROP • Polarisierung des Brom- Moleküls dabei bildet sich ein T- Komplex bei dem die Orbitale ineinander eindringen REAKTIONSMECHANISMEN DER ELEKTROPHILEN ADDITION ICU T P-Komplex 8+8- Br Brl Polarisierung 2 →> H − C = C - H I ICLI H HILE Polarisierung 8+ 8- | Br Brl 1,2-Dichlorethen a-cu Polarisierung Bildung Pi-Komplex Pi-Komplex • die Elektronen des T- Komplexes ordnen sich neu an • die Doppelbindung spendet dem positiven Bromatom ein Elektronenpaar • die Br-Br-Bindung wird dabei heterolytisch gespalten H - C = C - H 3 ↑ ALKINE Definition • Alkine sind kettenförmige Kohlenwasserstoffe deren Moleküle eine (oder mehrere) Doppelbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen aufweisen • Benennung der Ketten mit Endsilbe -in nucleophile Rückenseitenangriff H₂C CH Br Sigma-Komplex + ADDI | Bri • Bildung eines sigma- Komplexes • negativ geladenes Bromidion startet einen nucleophilen Rückseitenangriff Heterolygische Spaltung H-C=C-H 1 / ICLI | Br H₂C Ici Bildung Sigma-Komplex Zufälligeverbindung Rückseitenangriff R -CH TION 5 • das Brom wird mit dem Kohlenstoff verbunden (spendet dabei ein Elektronenpaar an o- Komplex • der dreieckige o-Komplex wird aufgelöst Brom Molekül wurde an die Brl ehemalige Doppelbindung addiert → Halogenalkan ist gesättigt ISOMERIE VON ALKENEN Konfigurationsisomere • gleiche Konstruktion aber unterschiedliche Anordnung ICL H ICLI C = C cis-1,2-Dichlorethen H IC4 ● H CIS-/TRANS-ISOMERIE: • von einer cis- bzw. z-Anordnung spricht man wenn sich beide Sustituenten (hier Chloratome) auf der gleichen Seite der Ebene befinden (Merke: z = zusammen) Lycopin • von einer trans- bzw. e-Anordnung spricht man, wenn sich die beiden Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Ebene befinden (Merke: e = Entgegen) BROMIERUNG VON TOMATENSAFT ● • die rote Farbe des Tomatensafts kommt durch dypocin zustande Kumulierte Doppelbindung Br trans- 1,2-Dichlorethen • dypocin ist ein lanketiges Kohlenwasserstoffmolekül mit konjugierten Doppelbindungen • die Bromatome lagern sich an das dycopin-Molekül an wobei Doppelbindungen aufgebrochen werden • das kürzere System absorbiert dann Licht in kürzerer Wellenlänge And H ICLI Konjugierte Doppelbindung • C = C-Doppelbindungen werden durch eine C-C-Einfachbindung getrennt Br •Doppelbindung direkt nebeneinander (nicht durch Einfachbindung getrennt 11 konjugierte Doppelbindung Bromiertes dycopin → zwei kürzere Systeme Doppelbindung bei Br aufgelöst Isolierte Doppelbindung durch mehr als eine Einfachbindung getrennt AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE Eigenschaften •farblos • brennbar (rußt stark) • sehr giftig • wasserlöslich • mit Luft explosiv • Siedetemperatur 80°C. Schmelztemperatur 6°C KRITERIEN ZUR ERFÜLLUNG EINER AROMATISCHER VERBINDUNG • cyclische Verbindung (geschlossen) • planare Verbindung (nicht nach innen gebogen) • konjungiertes T-System • Hückel-Regel erfüllt → nicht planar Hückel-Regel 4°n+2 π-Elektronen → planar (Aromat