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Veresterung
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1. STARTREAKTION
1 Br - Bri
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ESTER Veresterung Veresterung BEISPIEL 1. STARTREAKTION 1 Br - Bri 3rommolekül 2.KETTENREAKTION H 1 H-C-H 1 H Methan H H-C. Die radikalische Substitution -findet oft zwischen I H > Analog zur Organische + + 1 Br ALKOHOLE || 1Br - Bri - Mechanismen- Oxiclation ALKONONE/ ALKANALE Oxiclation - es muss ein Radikal erzeugt werden ↳ Radikale sind Teilchen mit ungepaarten Elektronen, durch Energie kann man Bindungen spalten und Radikale entstehen on Pancasion Reduktion CARBONSÄURE (Homolytische Spaltung: zwei gleiche Atome an der Bindung beteiligt; Heterolytische Spaltung: zwei unterschiedliche Atome beteiligt) - Reaktionsmechanismus immer gleich + Halogen und Alkanen statt Brl Bromradikal 4 ·CH Reduktion H Methan radikal H HC-Br 1 rt Brommethan radikalischen Addition + Chemie elektrophile + 1-Bri Eliminierung H- . Bri Addition Bromsäure/ Brom wasserstoff nukleophile Addition SALKENE 1 HALOGEN - ALKANE elektrophile Addition H H-C. H 3. ABBRUCHREAKTION H 13r +H-C. H 1 Br ALKANE + H I H-D. + 1 H Eliminierung • Brl radikalische Substitution H 1 H-C-Br H H H HIC-C-H H Ethanmolekül 1 Br - Bri Die nukleophile Substitution -Nukleophil & Abgangsgruppe sind in beiden SN-Reaktionen vorhanden SN1-Reaktion -verläuft über 2 Schritte -es bildet sich immer ein Carbenium-Ion - tertiare Halogenalkone/Edukte immer SN 1 /111 SN 2-Reaktion 1 Nu Nukleophil 3. Schritt . H H -X NUⓇ °. »}^²-x² → [Mind-- »] *→→ Nu- [] + No -hat nur einen Schritt mit Übergangszustand -primāre Halogenalkone/ Edukte reagieren immer nach SH², weil die Stabilität der extrem schlecht ist H +-¹²-¹² Nu- & - → Abgangs- grippe H 1. Schritt • das neutrale Halogenmolekül nähert sich der Doppelbindung durch die hone Elektronendichte verschieben sich die Elektronen im Halogenmolekul -es entstehen Teilladungen 1Brl 1 BY das negativ Die elektrophile Addition C-Atomen mit Mehrfachbindungen reagieren mit Halogenen Halogene brauchen Elektronen, dann sind sie elektrophil - Elekronen dichte ist bei Mehrfachbindungen besonders hoch, weil viele Elektronen in kleinen Raum sind S- Bri 1 2. Schritt • Halogen (mit st) greift die Mehrfachbindung elektrophil an •Doppelbindung löst sich & bindet das Halogen molekull C= H H H + H H 4-XX] H H | Bri les restau Br H-C H + (stabil wenn sie an einem tertiären Changen) |Brl Bromidion H H H 'Br H Bromium-Ion 11 C-Nu - CHI geladene Halogenid-lon greift nun nukleophil das positiv...

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geladene cyclische Halogenion an · es entsteht eine Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom and dem Halogenion Übergangs zustand + Nu cillll - 1,2 Dibromethan Carbenium-Ionen Eliminierung => aus • Edukte (meistens) - Alkohole -Halogenalkane 1. Schritt : Protoniening CH3-CH₂-OH +H* einem Molekül wird ein Teil entfernt -> CH₂ - CH₂ - ·das Proton einer anorganischen Säure protoniert • Voraussetzung: negative Teilladung 2. Schritt: Eliminierung Abgangsgruppe H → CH3CH₂ + H₂O CH3-CH₂-8 •durch den elektronenschiebenden (+ 1-Effekt) der Methylgruppe und den kommt es zur Eliminierung 3. Schritt: Deprotonierung CH3CH₂CH₂=CH₂ +H* •das Carbokation gibt ein Proton ab ·es bildet sich C=C Veresterung 1. Schritt : Protonierung 201 R₁-C² R₁- H. 3. Schritt Nukleophile Addition 5-H C+: Carbenium lon H*: leitet die Protonierung ein (=Katalysator) 2. Schritt: Nukleophiler Angriff eines Alkohol molekuls R₁-2-H H HiO-R₂ 6-H @ + H+ H-Or 0*->Oxonium lon greift das C+ an H/ + 4. Schritt: Deprotonierung R₁ 1. Schritt R₁ 63 -8-R₂ Verseifung H-Ō-H + 10-H اور *** -H R¹-C-0-R² 1 1016 1²-R₂ -> R-C-E-R₂ — RAY-B3-R₂ + H₂O 4-01 H-01 Ester -H aufgrund der höheren EN von O R₁ -'C. -3-R₂ + H₂ Das O bei der Esterbindung vom Alkohol → kann man durch Isotopen Markierung beweisen =>Additions- reaktion die Hydroxygruppe oder das Halogen H -R² elektronen ziehenden (-1-Effekt) der protonierten Alagangsgruppe => Ester wird vom Hydroxyl (OH") angegriffen 2. Schritt R' 101 -R = 3. Schritt 10-H R²-09 + Produkte: Säure + Alkoholation -Osehr starke Base + R²-01 Durch die Ab- spaltung des Alkoholats ent- steht eine CO => Eliminierung AZ IC-R' = R²-OH + R^- C ">Carboxylation 010- ol 0 greift OH On ·Produkt: Alkohol + Carboxylation →→nicht mehr mucleophil angriffbar - man braucht keinen Katalysator, da OH nicht aktiviert werden muss

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Vielen Dank, wirklich hilfreich für mich, da wir gerade genau das Thema in der Schule haben 😁

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