Organische Chemie - Wiederholung und Erklärung

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Alkoholen alkoholische Gärung: Glukose C6H12O62C₂H5OH hana + 2 CO₂ + Hefe industrielle Produktion: Ethen Caly + H₂O 200 C₂H5OH Ethand Einwertige Zweiwertige und Dreiwertige Alkohole sekundäre primäre ~OH-Gruppe ist mit einem C-Atom verbunden H₁ H-C-C-OH primär H₁ ~ OH-Gruppe ist mit awei C-Atomen verbunden н. H-C-C-OH sekundär CH₂ Н. chem Reaktionen von Alkoholen vollständige Oxidation: Ethanol C₂H5OH + 30₂ -> 2 CO₂ + 3 H₂O (Redoxreaktion) : H' Oxidation von primären Alkoholen: primärer Alkohol → Aldehyd→→ Carbonsäure - Oxidation von sekundären Alkoholen: sekundärer Alkohol → Keton ~ tertiäre ~ OH-Gruppe ist mit drei oder mehr C- Atomen verbunden CH3 N-C-C-OH tertion CH₂ Eliminierung Ethond C₂H5OH C₂H4 Einen + H₂O (Dehydratisierung) ~ Esterbildung (Substitution): Ethan scure CH₂COH + Methanol CH3OH = CHS f-O-CH, Hydrophilie CH3 Ethonsäuremethylester + H₂O nimmt mit zunehmender Kettenlänge des Alkylrestes ab unpolare Alkylrest dominant nimmt mit zunehmender Anzahl der Hydroxy- gruppen au polare Hydroxygruppen dominant 2wischen Alkandmolekülen und Wassermole- külen bilden sich Wasserstoffbrücken III Alkanale/Aldehyde ~ 2.B Ethanal CH3CHO H ~ besitzen eine Aldehyd gruppe (CHO-Gruppe) -brennbar, hydrophil, sehr reaktionsfähig, leicht entzündbar ~ gehören wie Ketone au den Carbonyl verbindungen chem Reaktionen von Alkanalen www Uollständige Oxidation: Bhanal 2 CH3-CHO +50₂ 4CO₂ + 4H₂O Katalytische Oxidation: Methanal 2H-CHO + O₂ + 2H-COOH Methonsäure Additionsreaktion: Ethanal CH3CHO+ H₂ C₂H5OH Ethanol II.II. Alkan-/Carbonsäuren 0 H-C- CH I H ~ ~ 2.B Propansäure C₂H₂ COOH H H I H-C-C- C H - ~ besitzen Carboxylgruppe (COOH) allgemeine Summen formel. CnH₂n+1 COOH -hydrophil, reagieren in H₂O sauer, starker Geruch Kurakettige m chem Reaktionen von Alkansäuren M vollständige Oxidation: Ethonsäure CH3COOH + 20₂ →2CO₂ + 2H₂O funktionelle Gruppe Polarität Dissoziation: Ethonsäure CH₂COOH + H₂O=CH₂COO¯ + H₂O* III Ester (Alkansäure+ Alkohol) ~ -besitzen Estergruppe (COO) intensiver Geruch, lilophil schlecht wasserlöslich ▶ Esterbildung: Ethonsäure CH₂COOH + Methanol →→→ Essigsäuremethylester + Wasser ~ ~ 2.B Ethansäuremethylester CH3COOCH3 H ~ CH funktionelle Gruppe Polarität H-C- Có - Con I H H chem Reaktionen von Alkanalen Esterspaltung Ester + Wasser Carbonsäure + Alkohol (Hydrolyse) Ester+ Natronlauge → Natriumsala + Alkohol (Verseifung) - der Carbonsäure Name Fruchtester Wachse Fette Ausgangsstoffe kurzkettige Alkansäuren langkettige Alkansäuren H Karbonsäuren mit 4 ... 20 Kohlenstoff- atomen im Molekül kurzkettige Alkanole langkettige Alkanole Glyzerol II. Nachweise von Kohlenwasserstoffen ►Alkane durch Substitution mit Halogenen Bsp: Brom als Nachweis von Ethan 2 Bra + C₂H6 Санч Вга + 2 НВГ braun farblos ► Alkene durch Anlagerung von Brom Bsp: Brom als Nachweis von Ethen H H₁ H "C=C( + Br-Br H-C-C-H C-C² H Alkine durch Addition von Brom Bsp: Brom als Nachweis von Ethin C₂H₂ + 2Br₂ Сана Вгч broun farblos Eigenschaften flüssig, mit Wasser begrenzt mischbar, fruchtartiger Geruch fest, in Wasser unlöslich flüssig bis fest, in Wasser unlöslich, löslich in Tetra- chlormethan, Me- thanol, Benzen Entfärbung des Bromwassers durch Bildung fardosen Dibromethens Entfärbung des Broms Entförbung des Bromwasseurs durch Bildung farldlosen Tetrabromethins ►Alkohole durch Cer (IV)-ammoniumnitrat (gelb/orange) reagiert mit Alkohol au rotem Cer (IV)-ethanolat H₂O+[Ce (NO₂)] + C₂H5OH [Ce(NO3)s (C₂HsO] + NO3 + H₂O* Bsp: Methand + Borsäure →Borsäure verbrennt mit grün-gelber Flamme ► Alkanale mit Fehling-Probe ~Fehling I+I+Aldehyd Cu²+ (aq) + R-C→→ Cut (aq.)+... blau rot Alkanale mit Silberspiegel-Probe ~Silbernitratlösung + Aldehyd Ag+ (aq) +R-C- Ag (s) +.. farlolos ►Alkansäuren durch Universalindikator ~rötlich-orange Färbung entsteht TV.Reaktionsarten von Kohlenwasserstoffen II. Addition ~Aufspaltung der Doppelbindung unter Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen Halogenierung ►Hydrierung ►Hydratisierung Polimerisation II Eliminierung •Abspaltung von Atamen oder Atomgruppen unter Ausbildung einer Doppelbindung Dehydrierung ▶ Dehydratisierung III Substitution •Aldehyde wirken reduzierend als Nachweissubstanzen nutat man Flüssigkeiten, die ihre Farbe ändern, wenn die lanenzahl reduziert wird ~ •Austausch von Atomen oder Atomgruppen zwischen verschiedenen Molekülen ► Hydrolyse ▶ Veresterung ▶ Kondensation ►Polykondensation Halogenierung bei Alkanen ▶ VVV Verbrennung / Oxidation ~ ein au oxidierender Stoff gibt Elektronen ab und kann vollständig oder unvollständig verbrannt werden ▶▶▶ vollständige Oxidation mit CO₂ als Endprodukt unvollständige Oxidation mit CO als End produkt unvollständige Oxidation mit C als Endprodukt ▶ V. besondere Reaktionsarten von Kohlenwasserstoffen mmmmm VI radikalische Substitution ~ Radikalische Substitution = Austausch von Stoffen oder Stoff - gruppen zwischen verschiedenen Molekülen unter Entstehung Jon Radikalen, die homolytisch (griech: homois-gleichartig) von einer Atombindung eines Moleküls abgespalten werden erfolgt in 3 Schritten (=Reaktionsmechanismus) I. Startreaktion durch Radikalbildung (Moleküle wie 2.B Brom werden unter Einwirkung von UV-Licht in Bromatome baw. Bromradikale homolytisch gespalten) ►I. Ketten fortsetzung / Weiterführung der Reaktionskette (Die Bramradikale greifen 2.B Ethanmoleküle unter Abspaltung eines Wasserstoffatams und Bildung von Bromwasserstoff an Dabei entsteht ein Ethylradikal, welches mit einem Brommolekül zu Bromethan und einem Bramradikal reagiert und immer weiter so) II. Abbruchreaktion (Ende der Kettenreaktion durch Rekombination von Radikalen oder durch Reaktion von Radikalen mit Inhibitoren (lat. inhibere -hinder) Stoffe, die leicht Radikale binden) LB.S.57/1 Ausgangsstoff: Chlorethan ►I. Br-Br Br+ Br Bromradikale H H -C-C C₁ H I.-C-C # H Licht •Br -H← -C + Br-Br -HA Br Chlorethylradikal H C-C H C₁ -H + HCI 1-Brom-2-Chlorethan + Bromradikal **** II. Br+ Br H H H H H -C-C + C-c- c-c-c-c-. H-I C-C-C-C- c H Br-Br H- H H- H H H 9 H -C-C· + ·B → «C-C» Br CI H CI H C₁ H -H 1-Brom-2-Chlorethan 2,4 Dimethylbutan VII. elektrophile Addition Elektrophile Addition = Anlagerung von Halogenen an ungesättig- te Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine). Die Elektrophile sind positiv geladen und suchen" daher nach einem negativ geladenen Partner. Es erfolgt eine heterolytische Spaltung (Kation und Anion entstehen). ~erfolgt in 2 Schritten (=Reaktionsmechanismus) I. Angriff des Elektrophils (Polarisierung) (Die Doppelbindung zwischen den C-Atomen hat eine hohe Elektronen- dichte. Nähert sich nun ein Halogen, wechselwirken die Doppelbindung und das Molekül, was zur Verschiebung der Elektronendichte führt. Das Halogen wird also polarisiert und ein Elektrophil entsteht. Die Doppelbindung löst sich und eines der Bindungselektronen- poare bildet eine Bindung zum positiv geladenen Halogen-Atom aus. Das negativ geladene spaltet sich ab und nimmt das Elektronenpaar mit. Es liegt nun frei in seiner Edelgaskonfigu- ration vor (besitat 8 Valenzelektronen). Das entstandene Additions- produkt ist ein kurzlebiges cyclisches Kation.) Beispiel: Anlagerung von Brom an Ethen H₂ Eledonen -dichle ~ H₁ H +Br-Bri H. Edsonen -dichle Rückseite +Br-Bri M₂ TT-Komplex H = 1Br - Bri eleldrophil Beispiel: Anlagerung von Brom an Ethen НА H H-C-Bri Br-C-H 1,2 Dibromethan H₂ Zwischenschritt H H Bromid-lan +Bri Bromium-Ion ►I. Rückangriff des Halogenid-lons (Rückreaktion) (Das negatiu geladene Halogenid - lon greift an eines der beiden C- Atome an. Es greift von der Rückseite in die Ringuerbindung ein und zwischen dem Halogenid-lon und dem C-Atom entsteht eine Elektronenpaarbindung. Der Ring wird aufgebrochen und das zweite C-Atom bleibt mit dem anderen Halogen-Atom verbunden.) 5 o-Komplex elek. Addition ab- geschlossen! einfache Wortgleichung der Reaktion: Bri H H- Ethen (Catlu) + Brom (Bra) →→ 1,2 Dibramethan »-Ç-C- -C-C-H H Bri VI. Stöchiometrie را مع zu 2., X 350g a, Al₂O3 →2A1+ 1,50₂ b, Um eine Rolle Alufolie herau- 1029 54g stellen, benötigt man etwa 661,11 g Aluminiumoxid. X= 1029-3509 549 -661,1lg 661,1lg: 0,54 = 1224,28 g. X= C₁ 54% = 0,54 Für die Herstellung von einer Rolle Alufolie werden ca. 1224,3g Bauxit benötigt. X= X It a, 2Fe + 1,50₂ → Fe₂O3 1129 33,61 160g x=0,7+ It. 112g 160 g y = 10000008-33,61 y = 2100001 21% = 0,21 210 0001 0,21 = Man benötigt ein Volumen von 1000m³ Luft. b, Zur Herstellung braucht man eine Masse von 077 Roheisen. : 10000001 = 1000m³