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Stoffklasse der Alkane

15.2.2021

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Bau der Alkane
Alkane sind die einfachsten Kohlenwasserstoffe und bestehen nur aus den Elementen Kohlenstoff und
wasserstoff. In den Alkanen
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wasserstoff. In den Alkanen
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Alkane sind die einfachsten Kohlenwasserstoffe und bestehen nur aus den Elementen Kohlenstoff und
wasserstoff. In den Alkanen

Bau der Alkane Alkane sind die einfachsten Kohlenwasserstoffe und bestehen nur aus den Elementen Kohlenstoff und wasserstoff. In den Alkanen sind alle Kohlenstoffatome hybridisiert. Sie sind also mit vier weiteren Atomen über Einfachbindungen verknüpft und werden auch als gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet. Die endständigen Kohlenstoffatome sind mit drei Wasserstoffatomen verbunden, die mittleren mit zwei wasserstoffatomen. Liegen verzweigungen der Kette vor, dann kann ein Kohlenstoffatom auch mit nur einem oder gar keinem wasserstoffatom verbunden sein. Die allgemeine Formel für alle Alkane lautet: C H₂n +2 Für das Beispiel Octan ist n=8, daraus folgt als Summenformel für Octan: 68 1118 kettenförmiges, unverzweigtes Alkan (n-Octan): H H Dichte: H H H H H 1 H In Alkanen können auch verzweigungen vorliegen. Dadurch können verbindungen entstehen, die zwar die gleiche Summenformel haben, aber sich doch in ihrer Zusammensetzung unterscheiden. L> Isomere 2,2,4-Trimethylpentan ist ein beispiel für ein Isomeres des Octan, da es auch die Summenformel C8H18 hat. H Н H 2 H H H H H H H H H H H H H H H A H H H 4 H H H H 5 H Je länger die Kohlenwasserstoffketten werden, desto zahlreicher werden die verschiedenen Isomere. Eigenschaften der Alkane Löslichkeit: "Sicilia similibus solvuntur - Gleiches löst Gleiches" Je stärker sich die Teilchen zweier Stoffe in ihrer Polarität ähneln, desto besser sind sie mischbar. - Alkane sind hydrophob und lipophil, weshalb sich die unpolaren Alkane nur spurenweise in Wasser lösen, da Wasser durch die starken Wasserstoffbrückenbindungen einen starken intermolekularen. Zusammenhalt aufweist. - Die hydrophoben Teile des Alkans mischen...

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sich nicht mit der hydrophilen. untereinander mischen sich Alkane gut. - Alkane sind gut fettlöslich Die dichte nimmt mit wachsender Molekülgröße zu. Bei flüssigen Alkanen bleibt die Dichte unter 1,00 g cm^-3 -->Daher ist die Hydrophobie Phase bei einem Alkan-Wasser-System immer oben und die hydrophile Phase ist unten. Reaktion mit Sauerstoff: •Es gibt zwei Arten von Reaktionen: Vollständigen und unvollständigen verbringung. • Die zwei Arten unterscheiden sich an dem sauerstoff Menge. • Bei einer vollständigen verbrennung sind die Wasser. • Bei einer unvollständigen Verbrennung entstehen Kohlenstoffmonoxid und Wasser Siedepunkt Der Siedepunkt nimmt pro CH2-Gruppe um zwischen 20 und 30 °C zu. Vom Methan (CH4) ausgehend steigen Schmelz- und Siedepunkt mit der wachsenden Anzahl der CH2-Gruppen. kurzkettigen Alkane: Methan, Ethan, Propan und Butan unter Normalbedingungen gasförmig. Ab einer Kettenlänge von C6 (Hexan) sind die Alkane jedoch bereits flüssig, Substitution H C-C••H+I +ICI••CII— I H wasserstoffatome von Alkanen können durch andere Atome, z. B. Halogenatome, ersetzt werden. Man spricht von einer Substitutionsreaktion. CH4 + Das ausgetauschte Atom ist ein Substituent. Es entsteht ein Derivat der Ausgangsverbindung, das dann kein Kohlenwasserstoff mehr ist. Methan Chlor Besonders wichtig sind die Halogenalkane. Sie lassen sich direkt aus den Alkanen und den Halogen herstellen, und dienen u. a. auch als Vorläufer für die Erzeugung anderer Stoffklassen, da sich die Halogenatome besonders gut durch diveres andere Atome und Atomgruppen austauschen lassen. Damit dient die Erzeugung von Halogenalkanen aus den reinen Alkanen quasi als "Funktionalisierung" der sonst recht reaktionsträgen Alkane. H I IC-C. CII + H..Cli - Name Formel (C₂H₂2) CH₂ Methan Ethan Propan C₂H C₂H n-Butan Caff10 n-Pentan C₂H12 CH14 PHOT nHeptan C₂H16 Calis n-Octan n-Nonan n-Decan C₂H20 C₁0H₂2 n-Undecan C₁H₂4 n-Dodecan C12H26 -Tridecan C13H28 n-Tetradecan Csalf30 n-Pentadecan Cissz I H Schmelzpunkt in 'C -182,6 CH3CI + HCI -172.0 -187,1 -135.0 -129,7 Mono- chlor methan -94.0 -90.5 -56,8 Chlor- wasser- stoff -53.7 -29.7 -25.6 -9,6 -6,0 5.5 10,0 Eine weitere typische Reaktion der Halogenlkane ist die Eliminierung. Darunter versteht mann die Abspaltung von Halogenatomen und Wasserstoffatomen, wobei ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene) entstehen. Viskosität: • Alkane haben generell geringe viskosität Je mehr C-Atome ein Alkan haben, desto höher die viskosität •Auch langkettige Alkane haben geringe viskosität im vergleich zu anderen stoffe, die, denselben Anzahl an C-Atome haben Homologe Reihe der Alkane Die Alkane bilden eine homologe Reihe. Das bedeutet, dass sie auseinander hervorgehen durch das Einfügen von CH2- Gruppierungen (Methylgruppen). Benennung nach IUPAC: 1. Der Stammname ergibt sich aus der längsten Kohlenstoffkette. Die Bezeichnung dieser Stammverbindung bildet den letzten Teil des Namens. 2. Die verzweigungsstellen der Hauptkette werden mit Zahlen angegeben, die so nummeriert sind, dass die verzweigungen möglichst kleine Nummern haben. Die Nummern werden beim Namen dem Namen der Stammverbindung vorangestellt. Diese Seitenketten leiten sich von dem Namen des entsprechenden Alkans ab (Methyl-, Ethyl-, Propyl-, ...) 3. Wenn gleiche Seitengruppen vorliegen, wird das griechische Zahlenwert (di-, tri-, tetra-, ...) als vorsilbe vor dem Namen der Seitenkette genannt. 4. Enthält ein Alkanmolekül mehrere Seitengruppen, werden diese in alphabetischer Reihenfolge genannt. Griechische vorsingen werden hierbei nicht berücksichtig Verwendung von Alkanen: • Die Alkane sind zum größten Teil als Energiestoff verwendbar • Ethan ist im Erdgas enthalten wird wir wie Methan als Heizgas verwendet. Es dient aber vor allem als Ausgangsstoff für die Herstellung zahlreicher Kunststoffe. • Propan und Butan sind sogenannte "Flüsigkeitsgase". Man findet sie z. B. in Feuerzeugen •Die Alkane Pentan, Hexan und Heptan sind Bestandteile im Leicht-Benzín, also das Benzín, welches für PKWs benutzt wird, und als Lösemittel für unpolare Stoffe zu gebrauchen. Beziehungen zwischen Struktur und Eigenschaften *Das Struktur-Eigenschafts-Konzept ist eines der fünf Basiskonzepte der Chemie. Auch an den physikalischen Eigenschaften der Alkane lässt sich dieses wichtige Konzept aufzeigen geringe Dichte H nahezu völlig unpolare Moleküle nur schwache intermolekulare Anziehungskräfte kaum Zusammenhalt zwischen den Molekülen niedrige Siedetemperatur niedriger Schmelzpunkt hohe Flüchtigkeit geringe Viskosität