Bau und Struktur der Alkane

Alkane sind die einfachsten Kohlenwasserstoffe und bestehen ausschließlich aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. In ihrer Struktur weisen Alkane einige besondere Merkmale auf. Alle Kohlenstoffatome in Alkanen sind sp3-hybridisiert, was bedeutet, dass sie über Einfachbindungen mit vier weiteren Atomen verknüpft sind. Dies führt dazu, dass Alkane auch als gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet werden.

Definition: Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, bei denen alle Kohlenstoffatome sp3-hybridisiert sind und nur Einfachbindungen aufweisen.

Die Bindungsverhältnisse in Alkanen sind charakteristisch: Endständige Kohlenstoffatome sind mit drei Wasserstoffatomen verbunden, während die mittleren Kohlenstoffatome in der Kette zwei Wasserstoffatome tragen. Bei verzweigten Alkanen kann es vorkommen, dass ein Kohlenstoffatom nur mit einem oder sogar keinem Wasserstoffatom verbunden ist.

Highlight: Die allgemeine Summenformel Alkane lautet CnH2n+2, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffatome angibt.

Ein wichtiges Konzept bei Alkanen ist die Isomerie. Isomere sind Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel. Mit zunehmender Kettenlänge steigt die Anzahl möglicher Isomere rapide an.

Example: Octan (C8H18) kann als unverzweigtes n-Octan oder als verzweigtes Isomer wie 2,2,4-Trimethylpentan vorliegen.

Die Eigenschaften der Alkane sind eng mit ihrer Struktur verknüpft. Ein wichtiges Prinzip ist "Similia similibus solvuntur" - Gleiches löst Gleiches. Alkane sind hydrophob (wasserabweisend) und lipophil (fettliebend), was ihre Löslichkeitseigenschaften bestimmt.

Vocabulary: Hydrophob bedeutet wasserabweisend, während lipophil fettliebend bedeutet.

Alkane lösen sich kaum in Wasser, mischen sich aber gut untereinander und in Fetten. Ihre Dichte nimmt mit wachsender Molekülgröße zu, bleibt aber bei flüssigen Alkanen unter 1,00 g/cm³. Dies führt dazu, dass Alkane in einem Zweiphasensystem mit Wasser immer die obere Schicht bilden.

Reaktionen und physikalische Eigenschaften der Alkane

Alkane zeigen charakteristische Reaktionen und physikalische Eigenschaften, die für ihr Verständnis und ihre Anwendung von großer Bedeutung sind. Eine der wichtigsten Reaktionen von Alkanen ist die Verbrennung mit Sauerstoff.

Definition: Die Verbrennung von Alkanen kann vollständig oder unvollständig sein, abhängig von der verfügbaren Sauerstoffmenge.

Bei einer vollständigen Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser als Produkte. Im Gegensatz dazu führt eine unvollständige Verbrennung zur Bildung von Kohlenstoffmonoxid und Wasser.

Die physikalischen Eigenschaften der Alkane, insbesondere ihre Siedepunkte, folgen einem klaren Trend:

Highlight: Der Siedepunkt von Alkanen steigt pro CH2-Gruppe um etwa 20 bis 30 °C an.

Diese Gesetzmäßigkeit ist Teil der homologen Reihe der Alkane. Vom Methan (CH4) ausgehend nehmen sowohl Schmelz- als auch Siedepunkt mit steigender Anzahl der CH2-Gruppen zu. Dies führt dazu, dass die kurzkettigen Alkane Methan, Ethan, Propan und Butan unter Normalbedingungen gasförmig sind, während Alkane ab einer Kettenlänge von sechs Kohlenstoffatomen (Hexan) bereits flüssig vorliegen.

Eine weitere wichtige Reaktion der Alkane ist die Substitution:

Example: Bei der Substitutionsreaktion werden Wasserstoffatome der Alkane durch andere Atome, wie zum Beispiel Halogenatome, ersetzt. CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Diese Reaktion ist besonders wichtig für die Herstellung von Halogenalkanen, die als Ausgangsstoffe für viele andere organische Verbindungen dienen. Die Substitution ermöglicht es, die sonst relativ reaktionsträgen Alkane zu funktionalisieren und für weitere Reaktionen zugänglich zu machen.

Vocabulary: Ein Substituent ist ein Atom oder eine Atomgruppe, die ein Wasserstoffatom in einem Molekül ersetzt.

Die Eliminierung ist eine weitere typische Reaktion der Halogenalkane, bei der Halogen- und Wasserstoffatome abgespalten werden, wodurch ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene) entstehen.