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Substitution
31.10.2020
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Substitution Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution 1.Ordnung, Nucleophile Substitution 2.Ordnung In der Chemie bezeichnet die Substitution (Ersetzung) eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen (Substituenten) in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt wird, wodurch neue Stoffe entstehen. Radikalische Substitution: Kettenstart durch Radikalbildung: Durch Energiezufuhr werden Moleküle in Radikale gespalten. Kettenreaktion: Radikale greifen Moleküle an und vereinigen sich mit ihnen oder spalten z.B Wasserstoff ab. Dadurch entstehen größere Radikale (z.B Methylradikale). Diese reagieren mit weiteren Molekülen, wodurch wieder Radikale entstehen, die weiter reagieren. Diese Reaktionsfolge wiederholt sich mehrfach. Kettenabbruch: Die Kettenfortpflanzung wird durch Rekombination (Wiedervereinigung) von Radikalen oder durch Reaktion der Radikale mit Inhibitoren (Stoffe. die leicht Radikale binden) beendet. (Start reaktion) Br Brit Bro to Bri homolytische Bindungsspaltung (Kettenreaktion) Ht. ler BC1 + ¡Bc. (Abbruchreaktion) 1 Br•*•Bcl #Bram-Radikale HaMethylradikal - H-C²+ #-Brl H CH+ •BC1 IBS H H Br L H H -H 1Bc-Bel Brom-Radika T Ethan *Radikale sind hochreaktive Teilchen aufgrund eines ungepaarten Elektrons. Das Bestreben" eine Elektronenpaarverbindung einzugehen und damit den Edelgaszustand zu erreichen ist hoch. Aufbruch einer Elektronenpaarverbindung Neubildung einer Elektronenpaarverbindung Nucleophile Substitution 1.Ordnung: Ein Teilchen ist am ersten, geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt (nur das Substrat). Das heißt, dass das Nucleophil keinen Einfluss auf sie Reaktionsgeschwindigkeit hat. (mit schlechten, großen Nucleophilen) 1.Reaktionsschritt: Die polare Elektronenpaarbindung zwischen dem Substrat, 2-Brom-2-methylpropan und dem Brom-Atom wird heterolytisch gespalten. Das bedeutet, dass dir polare Bindung so gespalten wird, dass das bindende Elektronenpaar zum negativ teilgeladenen Brom-Atom übergeht. Als Produkte sind nun ein Bromid-lon (Abgangsgruppe)...
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Alternativer Bildtext:
und ein Carbenium-Ion entstanden. (stabile Zwischenstufe) Im 2.Reaktionsschritt: kann sich nun das negativ geladene Nucleophil, das Hydroxid-Ion, an das Carbenium-Ion anlagern. Das freie Elektronenpaar des O-Atoms wird nun zum bindenden Elektronenpaar der C-O-Bindung und das Alkanol 2-Methylpropan-2-ol entsteht. Reaktion muss nach dem Snl-Mechanismus ablaufen: Dafür spricht folgendes: Es entsteht eine stabile Zwischenstufe (hier: tertiäres Carbenium-lon), das besonders stabil ist. (+1-Effekt durch Methylgruppen) Das Wasser-Molekül ist ein großes Nucleophil, sodass ein Rückseitenangriff nicht möglich ist. Zudem behindern die drei Methylgruppe einen Rückseitenangriff. (= sterische Effekte) . . Einfluss des Substrats: Je größer die Substratstruktur und je mehr Alkylgruppen gebunden sind, desto schneller verläuft Snl. Ein Substrat mit einem tertiären Kohlenstoff-Atom, von dem die Abgangsgruppe (Halogenidgruppe) abgespalten wird, reagiert am schnellsten, denn durch den +1-Effekt wird dir Bildung des Carbenium-lons stabilisiert. 1 ا + - C - I H + -- -c -c -C --- 2. ا H - 321 + - H-5 1 Brl ل لما --+ ا +-c-4 ا - -2- H --- Nucleophile Substitution 2.Ordnung: Zwei Teilchen sind am ersten, geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt. (Substrat und Nucleophil) (gute, kleine Nucleophile) Substrate mit primären Halogenalkan, sodass der Übergangszustand nicht sterisch behindert wird. O H-51 + Nucleophil greift an Rückseitenangriff des vudeophils SN2: Nucleophile Substitution 2. Ordnung Br H-O √ R gebunden halb gelöst instabiler Obezorgs zustand. keine stabile zwischenstude R= Rest Loc-Abome des Butans 2-8-8-- R [13]