Fächer

Fächer

Mehr

Radikalische Substitution und Nucleophile Substitution: Einfache Beispiele und Übungen für Kinder

Öffnen

Radikalische Substitution und Nucleophile Substitution: Einfache Beispiele und Übungen für Kinder
user profile picture

Dania Madisch

@daniamadisch_472373

·

4 Follower

Follow

Die radikalische Substitution und nucleophile Substitution sind wichtige Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie. Bei der radikalischen Substitution werden Atome oder Atomgruppen durch Radikale ersetzt, während bei der nucleophilen Substitution ein Nucleophil eine Abgangsgruppe verdrängt. Die SN1- und SN2-Reaktionen sind zwei Arten der nucleophilen Substitution mit unterschiedlichen Mechanismen und Einflussfaktoren.

31.10.2020

2997

Substitution
Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution 1.Ordnung, Nucleophile Substitution 2.Ordnung
In der Chemie bezeichnet die

Öffnen

Nucleophile Substitution 1. Ordnung (SN1)

Die nucleophile Substitution SN1 ist ein zweistufiger Mechanismus:

  1. Das Substrat spaltet sich in ein Carbenium-Ion und eine Abgangsgruppe.
  2. Das Nucleophil greift das Carbenium-Ion an.

Beispiel: Die Reaktion von 2-Brom-2-methylpropan mit einem Hydroxid-Ion zu 2-Methylpropan-2-ol.

Charakteristika der SN1-Reaktion:

  • Nur das Substrat ist am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt.
  • Bildet eine stabile Zwischenstufe (Carbenium-Ion).
  • Bevorzugt bei tertiären Substraten und großen Nucleophilen.

Highlight: Je mehr Alkylgruppen am Reaktionszentrum, desto schneller verläuft die SN1-Reaktion aufgrund des +I-Effekts.

Substitution
Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution 1.Ordnung, Nucleophile Substitution 2.Ordnung
In der Chemie bezeichnet die

Öffnen

Nucleophile Substitution 2. Ordnung (SN2)

Die nucleophile Substitution SN2 ist ein einstufiger Mechanismus:

  • Das Nucleophil greift das Substrat von der Rückseite an.
  • Die Abgangsgruppe wird gleichzeitig verdrängt.
  • Es bildet sich ein Übergangszustand, keine stabile Zwischenstufe.

Beispiel: Die Reaktion eines primären Halogenalkans mit einem kleinen Nucleophil wie Hydroxid.

Charakteristika der SN2-Reaktion:

  • Sowohl Substrat als auch Nucleophil sind am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt.
  • Bevorzugt bei primären Substraten und kleinen, guten Nucleophilen.
  • Sterisch weniger gehinderte Substrate reagieren schneller.

Highlight: Der SN2-Mechanismus führt zu einer Inversion der Konfiguration am Reaktionszentrum.

Substitution
Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution 1.Ordnung, Nucleophile Substitution 2.Ordnung
In der Chemie bezeichnet die

Öffnen

Vergleich SN1 und SN2

Die Wahl zwischen SN1- und SN2-Mechanismus hängt von verschiedenen Faktoren ab:

  1. Struktur des Substrats:

    • SN1: bevorzugt bei tertiären und sekundären Substraten
    • SN2: bevorzugt bei primären und methylischen Substraten
  2. Art des Nucleophils:

    • SN1: große, schwache Nucleophile
    • SN2: kleine, starke Nucleophile
  3. Lösungsmittel:

    • SN1: polare, protische Lösungsmittel
    • SN2: polare, aprotische Lösungsmittel

Übung: Bestimmen Sie den wahrscheinlichen Mechanismus für die Reaktion von tert-Butylbromid mit Wasser.

Substitution
Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution 1.Ordnung, Nucleophile Substitution 2.Ordnung
In der Chemie bezeichnet die

Öffnen

Anwendungen und Bedeutung der Substitutionsreaktionen

Substitutionsreaktionen spielen eine wichtige Rolle in der organischen Synthese:

  • Herstellung von Alkoholen aus Halogenalkanen
  • Synthese von Ethern
  • Umwandlung funktioneller Gruppen

Beispiel: Die industrielle Produktion von Ethanol durch nucleophile Substitution von Ethylchlorid mit Wasser.

Radikalische Substitutionen sind besonders wichtig für:

  • Halogenierung von Alkanen
  • Polymerisationsreaktionen

Highlight: Das Verständnis von Substitutionsreaktionen ist grundlegend für die Planung und Durchführung organischer Synthesen.

Substitution
Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution 1.Ordnung, Nucleophile Substitution 2.Ordnung
In der Chemie bezeichnet die

Öffnen

Zusammenfassung und Ausblick

Die radikalische und nucleophile Substitution sind fundamentale Konzepte der organischen Chemie:

  • Sie ermöglichen die gezielte Modifikation organischer Moleküle.
  • Die Wahl des Mechanismus beeinflusst Reaktivität und Selektivität.
  • Kenntnisse über diese Reaktionen sind essentiell für die Syntheseplanung.

Übung: Entwerfen Sie eine Synthese für 2-Brombutan ausgehend von Butan. Welche Art der Substitution würden Sie verwenden?

Zukünftige Forschung konzentriert sich auf:

  • Entwicklung neuer, selektiver Substitutionsreaktionen
  • Anwendung in der grünen Chemie und nachhaltigen Synthese

Highlight: Die Beherrschung von Substitutionsreaktionen öffnet Türen für innovative Synthesen in Forschung und Industrie.

Substitution
Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution 1.Ordnung, Nucleophile Substitution 2.Ordnung
In der Chemie bezeichnet die

Öffnen

Substitution in der organischen Chemie

Die Substitution ist eine grundlegende Reaktion in der organischen Chemie, bei der Atome oder Atomgruppen in einem Molekül durch andere ersetzt werden. Es gibt verschiedene Arten der Substitution:

Radikalische Substitution

Die radikalische Substitution läuft über Radikale ab und besteht aus drei Phasen:

  1. Kettenstart: Durch Energiezufuhr werden Moleküle in Radikale gespalten.
  2. Kettenreaktion: Radikale reagieren mit Molekülen und bilden neue Radikale.
  3. Kettenabbruch: Die Reaktion endet durch Rekombination von Radikalen.

Beispiel: Bei der Bromierung von Ethan wird ein Wasserstoffatom durch ein Bromatom ersetzt.

Highlight: Radikale sind aufgrund ihres ungepaarten Elektrons hochreaktiv und streben eine Elektronenpaarverbindung an.

Nucleophile Substitution

Bei der nucleophilen Substitution greift ein Nucleophil ein Substrat an und verdrängt eine Abgangsgruppe. Es gibt zwei Hauptmechanismen:

  1. SN1 (nucleophile Substitution 1. Ordnung)
  2. SN2 (nucleophile Substitution 2. Ordnung)

Definition: Ein Nucleophil ist ein elektronenreiches Teilchen, das mit seinem freien Elektronenpaar eine neue Bindung eingeht.

Nichts passendes dabei? Erkunde andere Fachbereiche.

Knowunity ist die #1 unter den Bildungs-Apps in fünf europäischen Ländern

Knowunity wurde bei Apple als "Featured Story" ausgezeichnet und hat die App-Store-Charts in der Kategorie Bildung in Deutschland, Italien, Polen, der Schweiz und dem Vereinigten Königreich regelmäßig angeführt. Werde noch heute Mitglied bei Knowunity und hilf Millionen von Schüler:innen auf der ganzen Welt.

Ranked #1 Education App

Laden im

Google Play

Laden im

App Store

Knowunity ist die #1 unter den Bildungs-Apps in fünf europäischen Ländern

4.9+

Durchschnittliche App-Bewertung

15 M

Schüler:innen lieben Knowunity

#1

In Bildungs-App-Charts in 12 Ländern

950 K+

Schüler:innen haben Lernzettel hochgeladen

Immer noch nicht überzeugt? Schau dir an, was andere Schüler:innen sagen...

iOS User

Ich liebe diese App so sehr, ich benutze sie auch täglich. Ich empfehle Knowunity jedem!! Ich bin damit von einer 4 auf eine 1 gekommen :D

Philipp, iOS User

Die App ist sehr einfach und gut gestaltet. Bis jetzt habe ich immer alles gefunden, was ich gesucht habe :D

Lena, iOS Userin

Ich liebe diese App ❤️, ich benutze sie eigentlich immer, wenn ich lerne.

Melde dich an, um den Inhalt freizuschalten. Es ist kostenlos!

Zugriff auf alle Dokumente

Verbessere deine Noten

Werde Teil der Community

Mit der Anmeldung akzeptierst du die Nutzungsbedingungen und die Datenschutzrichtlinie

Radikalische Substitution und Nucleophile Substitution: Einfache Beispiele und Übungen für Kinder

user profile picture

Dania Madisch

@daniamadisch_472373

·

4 Follower

Follow

Die radikalische Substitution und nucleophile Substitution sind wichtige Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie. Bei der radikalischen Substitution werden Atome oder Atomgruppen durch Radikale ersetzt, während bei der nucleophilen Substitution ein Nucleophil eine Abgangsgruppe verdrängt. Die SN1- und SN2-Reaktionen sind zwei Arten der nucleophilen Substitution mit unterschiedlichen Mechanismen und Einflussfaktoren.

31.10.2020

2997

 

12

 

Chemie

112

Substitution
Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution 1.Ordnung, Nucleophile Substitution 2.Ordnung
In der Chemie bezeichnet die

Nucleophile Substitution 1. Ordnung (SN1)

Die nucleophile Substitution SN1 ist ein zweistufiger Mechanismus:

  1. Das Substrat spaltet sich in ein Carbenium-Ion und eine Abgangsgruppe.
  2. Das Nucleophil greift das Carbenium-Ion an.

Beispiel: Die Reaktion von 2-Brom-2-methylpropan mit einem Hydroxid-Ion zu 2-Methylpropan-2-ol.

Charakteristika der SN1-Reaktion:

  • Nur das Substrat ist am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt.
  • Bildet eine stabile Zwischenstufe (Carbenium-Ion).
  • Bevorzugt bei tertiären Substraten und großen Nucleophilen.

Highlight: Je mehr Alkylgruppen am Reaktionszentrum, desto schneller verläuft die SN1-Reaktion aufgrund des +I-Effekts.

Substitution
Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution 1.Ordnung, Nucleophile Substitution 2.Ordnung
In der Chemie bezeichnet die

Nucleophile Substitution 2. Ordnung (SN2)

Die nucleophile Substitution SN2 ist ein einstufiger Mechanismus:

  • Das Nucleophil greift das Substrat von der Rückseite an.
  • Die Abgangsgruppe wird gleichzeitig verdrängt.
  • Es bildet sich ein Übergangszustand, keine stabile Zwischenstufe.

Beispiel: Die Reaktion eines primären Halogenalkans mit einem kleinen Nucleophil wie Hydroxid.

Charakteristika der SN2-Reaktion:

  • Sowohl Substrat als auch Nucleophil sind am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt.
  • Bevorzugt bei primären Substraten und kleinen, guten Nucleophilen.
  • Sterisch weniger gehinderte Substrate reagieren schneller.

Highlight: Der SN2-Mechanismus führt zu einer Inversion der Konfiguration am Reaktionszentrum.

Substitution
Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution 1.Ordnung, Nucleophile Substitution 2.Ordnung
In der Chemie bezeichnet die

Vergleich SN1 und SN2

Die Wahl zwischen SN1- und SN2-Mechanismus hängt von verschiedenen Faktoren ab:

  1. Struktur des Substrats:

    • SN1: bevorzugt bei tertiären und sekundären Substraten
    • SN2: bevorzugt bei primären und methylischen Substraten
  2. Art des Nucleophils:

    • SN1: große, schwache Nucleophile
    • SN2: kleine, starke Nucleophile
  3. Lösungsmittel:

    • SN1: polare, protische Lösungsmittel
    • SN2: polare, aprotische Lösungsmittel

Übung: Bestimmen Sie den wahrscheinlichen Mechanismus für die Reaktion von tert-Butylbromid mit Wasser.

Substitution
Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution 1.Ordnung, Nucleophile Substitution 2.Ordnung
In der Chemie bezeichnet die

Anwendungen und Bedeutung der Substitutionsreaktionen

Substitutionsreaktionen spielen eine wichtige Rolle in der organischen Synthese:

  • Herstellung von Alkoholen aus Halogenalkanen
  • Synthese von Ethern
  • Umwandlung funktioneller Gruppen

Beispiel: Die industrielle Produktion von Ethanol durch nucleophile Substitution von Ethylchlorid mit Wasser.

Radikalische Substitutionen sind besonders wichtig für:

  • Halogenierung von Alkanen
  • Polymerisationsreaktionen

Highlight: Das Verständnis von Substitutionsreaktionen ist grundlegend für die Planung und Durchführung organischer Synthesen.

Substitution
Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution 1.Ordnung, Nucleophile Substitution 2.Ordnung
In der Chemie bezeichnet die

Zusammenfassung und Ausblick

Die radikalische und nucleophile Substitution sind fundamentale Konzepte der organischen Chemie:

  • Sie ermöglichen die gezielte Modifikation organischer Moleküle.
  • Die Wahl des Mechanismus beeinflusst Reaktivität und Selektivität.
  • Kenntnisse über diese Reaktionen sind essentiell für die Syntheseplanung.

Übung: Entwerfen Sie eine Synthese für 2-Brombutan ausgehend von Butan. Welche Art der Substitution würden Sie verwenden?

Zukünftige Forschung konzentriert sich auf:

  • Entwicklung neuer, selektiver Substitutionsreaktionen
  • Anwendung in der grünen Chemie und nachhaltigen Synthese

Highlight: Die Beherrschung von Substitutionsreaktionen öffnet Türen für innovative Synthesen in Forschung und Industrie.

Substitution
Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution 1.Ordnung, Nucleophile Substitution 2.Ordnung
In der Chemie bezeichnet die

Substitution in der organischen Chemie

Die Substitution ist eine grundlegende Reaktion in der organischen Chemie, bei der Atome oder Atomgruppen in einem Molekül durch andere ersetzt werden. Es gibt verschiedene Arten der Substitution:

Radikalische Substitution

Die radikalische Substitution läuft über Radikale ab und besteht aus drei Phasen:

  1. Kettenstart: Durch Energiezufuhr werden Moleküle in Radikale gespalten.
  2. Kettenreaktion: Radikale reagieren mit Molekülen und bilden neue Radikale.
  3. Kettenabbruch: Die Reaktion endet durch Rekombination von Radikalen.

Beispiel: Bei der Bromierung von Ethan wird ein Wasserstoffatom durch ein Bromatom ersetzt.

Highlight: Radikale sind aufgrund ihres ungepaarten Elektrons hochreaktiv und streben eine Elektronenpaarverbindung an.

Nucleophile Substitution

Bei der nucleophilen Substitution greift ein Nucleophil ein Substrat an und verdrängt eine Abgangsgruppe. Es gibt zwei Hauptmechanismen:

  1. SN1 (nucleophile Substitution 1. Ordnung)
  2. SN2 (nucleophile Substitution 2. Ordnung)

Definition: Ein Nucleophil ist ein elektronenreiches Teilchen, das mit seinem freien Elektronenpaar eine neue Bindung eingeht.

Nichts passendes dabei? Erkunde andere Fachbereiche.

Knowunity ist die #1 unter den Bildungs-Apps in fünf europäischen Ländern

Knowunity wurde bei Apple als "Featured Story" ausgezeichnet und hat die App-Store-Charts in der Kategorie Bildung in Deutschland, Italien, Polen, der Schweiz und dem Vereinigten Königreich regelmäßig angeführt. Werde noch heute Mitglied bei Knowunity und hilf Millionen von Schüler:innen auf der ganzen Welt.

Ranked #1 Education App

Laden im

Google Play

Laden im

App Store

Knowunity ist die #1 unter den Bildungs-Apps in fünf europäischen Ländern

4.9+

Durchschnittliche App-Bewertung

15 M

Schüler:innen lieben Knowunity

#1

In Bildungs-App-Charts in 12 Ländern

950 K+

Schüler:innen haben Lernzettel hochgeladen

Immer noch nicht überzeugt? Schau dir an, was andere Schüler:innen sagen...

iOS User

Ich liebe diese App so sehr, ich benutze sie auch täglich. Ich empfehle Knowunity jedem!! Ich bin damit von einer 4 auf eine 1 gekommen :D

Philipp, iOS User

Die App ist sehr einfach und gut gestaltet. Bis jetzt habe ich immer alles gefunden, was ich gesucht habe :D

Lena, iOS Userin

Ich liebe diese App ❤️, ich benutze sie eigentlich immer, wenn ich lerne.