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19.12.2020
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С.Н.О. Vanillin (Vanille) 4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd Vanillin ist der Hauptaromastoff der Vanille und ein naturidentischer Aromastoff. Im Jahr 1874 gelang dem Chemiker Dr. Wilhelm Haarmann zusammen mit Ferdinand Tiemann in Holzminden die Synthese von Vanillin aus dem Rindensaft von Fichten. EIGENSCHAFTEN • weißes Pulver • Geruch nach Vanille • Dichte: 1,056 g/cm3 • schlecht in Wasser löslich, gut in Ethanol, Diethylether, Laugen (großer unpolarer Teil) • Oxidation an der Luft zu Vanillinsäure • Zersetzung und braune Verfärbung bei Licht und feuchter Luft BEZÜGE ZUM UNTERRICHT • Ethylvanillin • einfache chem. Struktur, Verbindung aus 6 C-Atomen (Elektronesextett) -> Polymer Vanillin • sehr reaktiv (Veresterungen) • Vanillealkohol/-säure • Löslichkeit in Methan/ Ethanol (Alkohole) • Schmelzpunkt: +81 °C • Funktionelle Gruppen: 1.C-Atom Aldehydgruppe, 3.C- Atom Methoxygruppe, 4.C-Atom Hydroxylgruppe (Alkohole) -> zahlreiche chem. Reaktionen • Siedepunkt: +285 °C (-> relativ hoch da Vanillin kaum polar ist) • Aggregatzustand: fest • Zwischenmolekulare Kräfte: viele Bindungen VERWENDUNG IM ALLTAG • Backen (Vanillezucker, Öle, Extrakte) • Herstellung von Schokolade, Likör • Bedarf von 12.000 Tonnen Vanillin pro Jahr • Gewürze, Aromastoff, Parfüm • Nachweis von freier Salzsäure im Magensaft • Ausgangsstoff für Herstellung von Medikamenten • 1kg Vanillin -> 10-15 Euro Rezept für Vanille Kipferl: Vanillin https://www.chefkoch.de/rezepte/403911129675192/Uromas-Vanillekipferl.html VORKOMMEN IN DER NATUR • in Kapselfrüchten der Kletterorchidee/ Gewürzvanille Vanilla planifolia (1,5-4%, wächst in Mittel- und Südamerika) • ferner auch in Styrax, Gewürznelken und anderen Pflanzen • Ernte der Kapselfrüchte der Gewürzvanille neun Monate vor eigentlicher Reife • Trocknung in der Sonne • schwarze Färbung • Fermentation verursacht Entstehung brauner Masse, Färbung...
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und intensiven Vanillegeruch • Weiße Schicht der alten Früchte -> Auskristallisieren von Vanillin • Vanille-Extrakt durch Einlegen in Ethanol-Wasser- Lösung • Vanille-Geruch durch mind. 120 Riechstoffe • Reinigung von anderen Duftkomponenten ist aufwändig • Herstellung reines Vanillin künstlich Bearbeitung von fermentierten Vanilleschoten auf La Réunion ADMISS Vanillepflanzen. Links eine Orchideenkultur auf Réunion; rechts Vanilleblüten in Madagaskar; man erkennt schon die Schoten VANILLE IST MEHR ALS VANILLIN unterschiedliche Preise: Vanillezucker (hergestellt unter Zusatz von feingemahlenen Vanilleschoten) und Vanillinzucker (hergestellt unter Zusatz von synthetischem Vanillin) synthetische Vanillin: chemisch rein, "naturidentisch", duftet nicht so wie Bourbon-Vanille • die enthält etwa 170 Begleitstoffe (Parfümstoffe) • viele Fälschungen • billige, natürliche Ersatzstoffe, die wie Vanillin riechen Bsp. Piperonal, Cumarin, Ethylvanillin • Dünnschichtchromatographie INDUSTRIELLE HERSTELLUNG um 1874: • reines, künstlich hergestelltes Vanillin • Synthese aus chemisch ähnlich aufgebauten Eugenol (bis zu 95% im Nelkenöl) • aus Sulfit-Abfällen der Papierindustrie • sulfonierte Lignin-Fragmente -> können in alkalischer Lösung katalytisch oxidieren heute: • Herstellung aus Erdölprodukten • Holzaufschlussverfahren unter Beteiligung von Schwefelverbindungen • Ausgangsstoff: Guajacol (kann in mehreren Schritten aus Benzol gewonnen werden) • Entwicklung von französischen Chemiekonzern Rhône-Poulenc Synthetisierung mit Methoden der Biotechnologie • sehr kompliziert und aufwändig -> lohnt sich erst wenn HC Preis für Vanillin weiter ansteigt QUELLEN HC http://daten.didaktikchemie.uni- OH • https://www.chemieunterricht.de/dc2/papier/vanillin.htm bayreuth.de/umat/vanillin/vanillin.htm#Vanillin • https://www.seilnacht.com/Chemie/ch_vanil.html • https://www.chemie.de/lexikon/Vanillin.html 'CH • https://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/chemie/artikel/vanillin • https://www.spektrum.de/lexikon/biochemie/vanillin/6542 • http://www.chemikalienlexikon.de/aroinfo/0541-aro.htm