Veresterung und Verseifung von Carbonsäuren

Veresterung ist der Prozess, bei dem aus einer Carbonsäure und einem Alkohol ein Ester entsteht. Das Coole daran: Die Reaktion läuft in vier überschaubaren Schritten ab und ist komplett reversibel - das heißt, sie kann in beide Richtungen ablaufen.

Im ersten Schritt wird die Carbonsäure durch ein Proton aktiviert, wodurch ein reaktives Carbenium-Ion entsteht. Dann greift der Alkohol nucleophil an und es bildet sich ein Oxonium-Ion. Im dritten Schritt wird Wasser eliminiert, bevor sich das System im letzten Schritt stabilisiert und den gewünschten Ester bildet.

Verseifung funktioniert genau andersrum - hier wird der Ester wieder gespalten. Der große Unterschied zur sauren Hydrolyse: Bei der alkalischen Verseifung läuft die Reaktion vollständig ab, weil der letzte Schritt irreversibel ist. Das passiert, weil das entstehende Carboxylat-Ion nicht mehr angegriffen werden kann.

Merktipp: Veresterung = Carbonsäure + Alkohol → Ester + Wasser (reversibel). Verseifung = Ester + Base → Carboxylat + Alkohol (irreversibel).