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Zusammenfassung Organische Chemie

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 Gesättigte Kohlenwasserstoffe
1. Alkane
Alkane sind Kohlenwasserstoffe, bei denen die benachbarten Kohlenstoffatome durch
Einfachbindung (A

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Gesättigte Kohlenwasserstoffe 1. Alkane Alkane sind Kohlenwasserstoffe, bei denen die benachbarten Kohlenstoffatome durch Einfachbindung (Atombindung) verknüpft sind. Alkane gehören zu den Kettenförmigen Kohlenwasserstoffen. Weil alle Kohlenstoffatome mit der größtmöglichen Anzahl an Wasserstoffatomen verbunden sind, gehören Alkane zu den gesättigten Kohlenwasserstoffen. Namensgebung Wortstamm Methan-an Eth-a -an Prop-an But-an Pent-an Hex-an Hept-an Okt-an Non-an Dec-an Anzahl der C-Atome 1 2 3 4 LO 5 6 7 8 9 10 3. Eigenschaften der Alkane 1. Die Zähflüssigkeit (Viskosität) der Alkane nimmt mit wachsender Kettenlänge zu. C1-C4 = Gase, C5-C₁0 = dünnflüssige Alkane, C₁1-C18 = zähflüssig (Schmieröle), ab C19 feste Stoffe 2. Mit zunehmender Kettenlänge der Moleküle steigen Siede- und Schmelztemperatur der Alkane an 3. Die Entzündungstemperatur nehmen zu 4. Gasförmige Alkane und feste Alkane sind geruchlos. Flüssige Alkane haben benzinartigen Geruch 5. Alkane leiten elektrischen Strom nicht 6. Alkane sind brennbar Methan + Sauerstoff = Kohlenstoffdioxid + Wasser CH4 + 20₂ : CO₂ + H₂O Die Namen der Alkane werden aus dem Wortstamm und der Endung -an gebildet. Vom Wortstamm lässt sich die Anzahl der Kohlenstoffatome ableiten. 2. Die homologe Reihe der Alkane Eine Reihe ähnlicher organischer Verbindungen, bei denen sich die Moleküle um jeweils eine -CH₂ Gruppe unterscheiden wird als homologe Reihe bezeichnet. Die Alkane setzten sich nach der allgemeinen Summenformel CnH2n+2 zusammen. Heptan + Sauerstoff = Kohlenstoffdioxid + Wasser C7H16 + 11 0₂ = 7 CO₂ + 8 H₂O 7. Alkane sind mit Wasser nicht mischbar. Untereinander sind Alkane aber in jedem Verhältnis mischbar. Es gilt die Regel: ähnliches löst sich in Ähnlichem! Radikale der Alkane Wird von einem Alkan ein...

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Wasserstoffatom entzogen, so erhält man ein Teilchen mit einem einzelnen Elektronen, ein Radikal. Den Namen eines Radikals erhält man, indem man bei den betreffenden Alkanen die Endsilbe -an durch -yl ersetzt. Aus Methan wird Methyl Aus Ethan wird Ethyl Aus Propan wird Propyl Aus Butan wird Butyl Aus Pentan wird Pentyl Aus Hexan wird Hexyl Aus Heptan wird Heptyl Aus Oktan wird Oktyl Aus Nonan wird Nonyl Aus Decan wird Decyl H H HIC Н с 1 H - | с ICIH HICIE 4. Isomere und Benennungsregeln: Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel heißen Isomere. H с HICI Н HH-C - HH с | C C I | H H H | с 1 H HICIH - с H H I с H H | I с с | T I H H H I I H H HICI Н C с H H CH3 - H C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10 H21 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 Die Benennung der Isomere 1.Die längste unverzweigte Kette wird ermittelt und nach Alkan genannt (z.B Hexan) 2.Die Seitenketten (Radikale) werden benannt (z.B Methyl) 3.Die Anzahl der jeweils gleichen Radikale wird mit griechischen Zahlenworten benannt (Di-,Tri-,...) 4. Vor diese Angabe setzt man die Nummer der Kohlenstoffatome, an die die Radikale gebunden sind 5. Reaktion der Alkane Eine wichtige Eigenschaft der Alkane ist ihr reaktionsträges Verhalten. Sie zeigen gegenüber Säuren, Laugen und Metallen keine Reaktionen. Alle Alkane wurden deshalb früher auch Paraffine genannt. Verbrennung: Alle Alkane sind brennbar. Gemische von gasförmigen Alkanen mit Luft sind explosiv. Bei der vollständigen Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Dabei wird Wärme abgegeben. Methan + Sauerstoff = Kohlenstoffdioxid + Wasser CH4 + 20₂ + 2 H₂O CO₂ = Heptan + Sauerstoff = Kohlenstoffdioxid + Wasser C7H16 + 11 0₂2 = 7 CO₂ + 8 H₂O Ist nicht genügend Sauerstoff vorhanden, kommt es zu unvollständigen Verbrennung, wobei neben Wasser das giftige Kohlenstoffmonoxid oder reiner Kohlenstoff als Ruß entsteht. Heptan + Sauerstoff = Kohlenstoffmonoxid + Wasser 2 C7H16 + 15 02 = 14 CO + 16 H₂O Bei der Verbrennung verschiedener Alkane an der Luft nehmen mit ständigen Kohlenstoffanteil des Alkans die Helligkeit der Flamme und die Rußbildung zu, was auf die unvollständige Verbrennung zurückzuführen ist. Alkane können außerdem an Dehydrierung, Eliminierung und Substitution teilnehmen. Dehydrierung Durch Abspaltung von Wasserstoffatomen aus Molekülen von Alkanen können mithilfe von Katalysatoren Alkene hergestellt werden. Diese chemische Reaktion wird als Dehydrierung bezeichnet. Die Abspaltung von Wasserstoff heißt Dehydrierung. Die Dehydrierung ist die Umkehrung der Hydrierung. XX H-C-C-H II HA Ethan Br H TI H-C-C-H I H Br 1,2 - Dibromethan H H H Ethen Eliminierung Die Eliminierung ist eine chemische Reaktion, bei der aus jeweils einem Molekül des Ausgangsstoff zwei Atome oder Atomgruppen abgespaltet werden. H H H + H₂ + Wasserstoff + Br-Br Ethen + Brom Substitution Die Substitution ist eine chemische Reaktion, bei der zwischen den Molekülen der Ausgangsstoffe Atome ausgetauscht werden. Durch Substitution gebildete Stoffe heißen Halogenalkane. Auch mit anderen Halogenen wie z.b. Fluor, Brom und Jod sind Substitution möglich. Halogenalkane sind Abkömmlinge der Derivate von Alkanen. Chlormethan, Dichlormethan, Trichlormethan und Tetrachlormethan sind Chlorderivate des Methans. H H-C-H T H Methan + + CI-CI Chlor H CI-C-H + HCI Н Chlormethan + Chlorwasserstoff 6. Verwendungsmöglichkeiten der Alkane Methan ist ein Alkan und entsteht überall dort wo abgestorbene tierische und pflanzliche Reste unter Luftabschluss von Bakterien zersetzt werden. In Sümpfen oder am Grund verschmutzter Gewässer bildet sich Sumpfgas, ein Gemisch aus Methan und Kohlenstoffdioxid. Im Hochsommer kann es zu Entzündungen dieses Gases kommen, sodass man nachts kleine Flämmchen über dem Moor sehen kann.(Irrlichter) Bei der Abwasserreinigung fällt in den Kläranlagen Schlamm an, bei dessen Zersetzung Klär- und Faulgas entsteht, das bis zu 75% Metall enthält. Heute wird durch gezielte bakterielle Fäulnis von pflanzlichem Material (z.b. Mist, Gülle Klärschlamm, organischen Müll) Biogas gewonnen. Es besteht vorwiegend aus Methan (60%) und Kohlenstoffdioxid (35%). Außerdem enthält es noch Wasserstoff, Stickstoff und Schwefelwasserstoff. Biogas hat einen hohen Heizwert. Die Gewinnung von Biogas kann dazu beitragen, dass wertvolle Rohstoffe eingesperrt und Umweltschäden vermindert werden. Methan ist der Hauptbestandteil von Erdgas (85 bis 95%), das zum Kochen im Haushalt und zur Beheizung von Wohnungen eingesetzt wird. Auch dass sich in den Klüften von Steinkohlelagern sammelnden Grubengas enthält hauptsächlich Methan. Bei unzureichender Belüftung der Bergwerksstollen entstehen explosive Methan-Luft-Gemische, die schwere Zerstörungen verursachen können. Weitere Verwendungsmöglichkeiten von Alkanen: Heizgase: Das wichtigste Heißgas ist Erdgas. Die Flüssiggase Propan und Butan spiele neben der Verwendung im Haushalt auch im Gewerbe und Industrie eine bedeutende Rolle. Heizöle: Je nach Konsistenz unterscheidet man dünnflüssiges (leichtes) Heizöl und dickflüssiges (schweres) Heizöl. Leichtes Heizöl ist für die Ölheizung im Haushalt besonders gut geeignet, während schweres Heizöl vorwiegend in Anlagen der Industrie oder in Kraftwerken verbrannt wird. Die dabei entstehen Abgase müssen zum Schutz der Umwelt entschwefelt werden. Lösungsmittel: Flüssige Alkane wie z.b. Hexan, sind häufig als Verdünnungsmittel in Lacken, Druckfarben und Klebstoffen enthalten. Wachse: Neben der Herstellung von Kerzen wie Teelichtern, Haushaltskerzen und Dekorationskerzen werden Wachse zum Versiegeln von Gläsern und Flaschen, zur Imprägnierung von Papier, Textilien, Holzwerkstoffen und als Zusatzstoffe für Kosmetik- und Medizinprodukte genutzt. 7. Halogenkohlenwasserstoffe Bildung von Halogenalkanen Wird ein Gemisch von Methan und Chlor mit Sonnenlicht bestrahlt, ist eine explosionsartige Reaktionen die Folge. Es entstehen Chlormethan und das stechend riechende, farblose Gas Chlorwasserstoff. Bei dieser Reaktion wird ein Wasserstoffatom eines Methanmoleküls gegen ein Kohlenstoffatom eines Chlormoleküls ausgetauscht. Die Reaktion wird als Substitution bezeichnet. Durch Substitution gebildete Stoffe sind Abkömmlinge oder Derivate des Ausgangsstoffs. Chlormethan ist also ein Chlorderivat des Methans. Es können auch mehrere Wasserstoffatome des Methanmoleküls substituiert werden. Wird ein Wasserstoffatomen im Chlormethanmolekül durch ein weiteres Chloratom ersetzt, so entsteht Dichlormethan (CH2Cl2). Durch weitere Reaktionen wird Dichlormethan zu Trichlormethan und schließlich zu Tetrachlormethan umgewandelt. Es entstehen Gemische verschiedener Chlorderivate des Methans. Auch mit anderen Halogen wie z.b. Fluor, Brom und Jod, sind Substitution möglich. Jedes Wasserstoffatom eines der Alkanmoleküls kann durch ein Halogenatom substituiert werden. Es gibt deshalb viele Halogenverbindung der Alkane, die kurz Halogenalkane genannt werden. Nachweis Organische Halogenverbindungen lassen sich mit der Beilsteinprobe nachweisen. Hält man eine kleine Menge eines Halogenalkans auf ein ausgeglühten Kupferblech in die nicht leuchtende Flamme, so wird dieses deutlich grün gefärbt. Diese Grünfärbung tritt immer auf, wenn in den so geprüften organischen Verbindungen Halogenatome gebunden sind. Eigenschaften Halogenalkane haben andere Eigenschaften als die Alkane, aus denen sie entstanden sind. So haben sie höhere Siedetemperaturen und größere Dichte als diese. Ursache sind die stärker wirkenden Anziehungskräfte zwischen den Molekülen der Halogenalkane als zwischen denen der Alkane. Halogenalkane sind ineinander und in Alkanen löslich. Sie sind gute Lösungsmittel für fette. Je mehr Wasserstoffatome in Alkanmolekülen durch Halogenatome substituiert sind, umso geringer ist die Brennbarkeit des Halogenalkans. Die meisten Halogenalkane sind sehr giftig. Halogenalkanreste müssen deshalb in dafür bereitgestellten Behältern gesammelt und ordnungsgemäß beseitigt oder wieder aufbereitet werden, da es sonst zur Vergiftung des Grund- und Trinkwassers kommen kann. Ihre Schadstoffeigenschaften erfordern aber oft den Ersatz von Halogenalkanen durch andere Stoffe. 1. 2. 3. 4. Verwendung Halogenalkane wurden früher aufgrund ihrer Eigenschaften vielseitig verwendet. So war Trichlormethan (Chloroform) eines der ersten Narkosemittel, mit dessen Hilfe Menschen ab Mitte des 19. Jahrhunderts bei einer Operation betäubt werden konnten. Wegen seiner hohen Giftigkeit darf es heute nicht mehr verwendet werden. Heute gilt für viele Halogenalkane ein Einsatzverbot. Bezeichnung/Formel Chloroform (Trichlormethan, CHC13) Tetrachlormethan, CCl4 Monochlorethan, C₂H6Cl Frühere Verwendung Narkosemittel Lösungsmittel, chemische Reinigung Kältespray für örtliche Betäubung Freon-Diflour-Dichlormethan, CF₂Cl2 Dichlordiphenyltrichlorethan, C₁H₂Cl Insektizid 14 9 5 Kältetechnick im Kühlschrank

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Wasserstoffatom entzogen, so erhält man ein Teilchen mit einem einzelnen Elektronen, ein Radikal. Den Namen eines Radikals erhält man, indem man bei den betreffenden Alkanen die Endsilbe -an durch -yl ersetzt. Aus Methan wird Methyl Aus Ethan wird Ethyl Aus Propan wird Propyl Aus Butan wird Butyl Aus Pentan wird Pentyl Aus Hexan wird Hexyl Aus Heptan wird Heptyl Aus Oktan wird Oktyl Aus Nonan wird Nonyl Aus Decan wird Decyl H H HIC Н с 1 H - | с ICIH HICIE 4. Isomere und Benennungsregeln: Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel heißen Isomere. H с HICI Н HH-C - HH с | C C I | H H H | с 1 H HICIH - с H H I с H H | I с с | T I H H H I I H H HICI Н C с H H CH3 - H C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10 H21 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 Die Benennung der Isomere 1.Die längste unverzweigte Kette wird ermittelt und nach Alkan genannt (z.B Hexan) 2.Die Seitenketten (Radikale) werden benannt (z.B Methyl) 3.Die Anzahl der jeweils gleichen Radikale wird mit griechischen Zahlenworten benannt (Di-,Tri-,...) 4. Vor diese Angabe setzt man die Nummer der Kohlenstoffatome, an die die Radikale gebunden sind 5. Reaktion der Alkane Eine wichtige Eigenschaft der Alkane ist ihr reaktionsträges Verhalten. Sie zeigen gegenüber Säuren, Laugen und Metallen keine Reaktionen. Alle Alkane wurden deshalb früher auch Paraffine genannt. Verbrennung: Alle Alkane sind brennbar. Gemische von gasförmigen Alkanen mit Luft sind explosiv. Bei der vollständigen Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Dabei wird Wärme abgegeben. Methan + Sauerstoff = Kohlenstoffdioxid + Wasser CH4 + 20₂ + 2 H₂O CO₂ = Heptan + Sauerstoff = Kohlenstoffdioxid + Wasser C7H16 + 11 0₂2 = 7 CO₂ + 8 H₂O Ist nicht genügend Sauerstoff vorhanden, kommt es zu unvollständigen Verbrennung, wobei neben Wasser das giftige Kohlenstoffmonoxid oder reiner Kohlenstoff als Ruß entsteht. Heptan + Sauerstoff = Kohlenstoffmonoxid + Wasser 2 C7H16 + 15 02 = 14 CO + 16 H₂O Bei der Verbrennung verschiedener Alkane an der Luft nehmen mit ständigen Kohlenstoffanteil des Alkans die Helligkeit der Flamme und die Rußbildung zu, was auf die unvollständige Verbrennung zurückzuführen ist. Alkane können außerdem an Dehydrierung, Eliminierung und Substitution teilnehmen. Dehydrierung Durch Abspaltung von Wasserstoffatomen aus Molekülen von Alkanen können mithilfe von Katalysatoren Alkene hergestellt werden. Diese chemische Reaktion wird als Dehydrierung bezeichnet. Die Abspaltung von Wasserstoff heißt Dehydrierung. Die Dehydrierung ist die Umkehrung der Hydrierung. XX H-C-C-H II HA Ethan Br H TI H-C-C-H I H Br 1,2 - Dibromethan H H H Ethen Eliminierung Die Eliminierung ist eine chemische Reaktion, bei der aus jeweils einem Molekül des Ausgangsstoff zwei Atome oder Atomgruppen abgespaltet werden. H H H + H₂ + Wasserstoff + Br-Br Ethen + Brom Substitution Die Substitution ist eine chemische Reaktion, bei der zwischen den Molekülen der Ausgangsstoffe Atome ausgetauscht werden. Durch Substitution gebildete Stoffe heißen Halogenalkane. Auch mit anderen Halogenen wie z.b. Fluor, Brom und Jod sind Substitution möglich. Halogenalkane sind Abkömmlinge der Derivate von Alkanen. Chlormethan, Dichlormethan, Trichlormethan und Tetrachlormethan sind Chlorderivate des Methans. H H-C-H T H Methan + + CI-CI Chlor H CI-C-H + HCI Н Chlormethan + Chlorwasserstoff 6. Verwendungsmöglichkeiten der Alkane Methan ist ein Alkan und entsteht überall dort wo abgestorbene tierische und pflanzliche Reste unter Luftabschluss von Bakterien zersetzt werden. In Sümpfen oder am Grund verschmutzter Gewässer bildet sich Sumpfgas, ein Gemisch aus Methan und Kohlenstoffdioxid. Im Hochsommer kann es zu Entzündungen dieses Gases kommen, sodass man nachts kleine Flämmchen über dem Moor sehen kann.(Irrlichter) Bei der Abwasserreinigung fällt in den Kläranlagen Schlamm an, bei dessen Zersetzung Klär- und Faulgas entsteht, das bis zu 75% Metall enthält. Heute wird durch gezielte bakterielle Fäulnis von pflanzlichem Material (z.b. Mist, Gülle Klärschlamm, organischen Müll) Biogas gewonnen. Es besteht vorwiegend aus Methan (60%) und Kohlenstoffdioxid (35%). Außerdem enthält es noch Wasserstoff, Stickstoff und Schwefelwasserstoff. Biogas hat einen hohen Heizwert. Die Gewinnung von Biogas kann dazu beitragen, dass wertvolle Rohstoffe eingesperrt und Umweltschäden vermindert werden. Methan ist der Hauptbestandteil von Erdgas (85 bis 95%), das zum Kochen im Haushalt und zur Beheizung von Wohnungen eingesetzt wird. Auch dass sich in den Klüften von Steinkohlelagern sammelnden Grubengas enthält hauptsächlich Methan. Bei unzureichender Belüftung der Bergwerksstollen entstehen explosive Methan-Luft-Gemische, die schwere Zerstörungen verursachen können. Weitere Verwendungsmöglichkeiten von Alkanen: Heizgase: Das wichtigste Heißgas ist Erdgas. Die Flüssiggase Propan und Butan spiele neben der Verwendung im Haushalt auch im Gewerbe und Industrie eine bedeutende Rolle. Heizöle: Je nach Konsistenz unterscheidet man dünnflüssiges (leichtes) Heizöl und dickflüssiges (schweres) Heizöl. Leichtes Heizöl ist für die Ölheizung im Haushalt besonders gut geeignet, während schweres Heizöl vorwiegend in Anlagen der Industrie oder in Kraftwerken verbrannt wird. Die dabei entstehen Abgase müssen zum Schutz der Umwelt entschwefelt werden. Lösungsmittel: Flüssige Alkane wie z.b. Hexan, sind häufig als Verdünnungsmittel in Lacken, Druckfarben und Klebstoffen enthalten. Wachse: Neben der Herstellung von Kerzen wie Teelichtern, Haushaltskerzen und Dekorationskerzen werden Wachse zum Versiegeln von Gläsern und Flaschen, zur Imprägnierung von Papier, Textilien, Holzwerkstoffen und als Zusatzstoffe für Kosmetik- und Medizinprodukte genutzt. 7. Halogenkohlenwasserstoffe Bildung von Halogenalkanen Wird ein Gemisch von Methan und Chlor mit Sonnenlicht bestrahlt, ist eine explosionsartige Reaktionen die Folge. Es entstehen Chlormethan und das stechend riechende, farblose Gas Chlorwasserstoff. Bei dieser Reaktion wird ein Wasserstoffatom eines Methanmoleküls gegen ein Kohlenstoffatom eines Chlormoleküls ausgetauscht. Die Reaktion wird als Substitution bezeichnet. Durch Substitution gebildete Stoffe sind Abkömmlinge oder Derivate des Ausgangsstoffs. Chlormethan ist also ein Chlorderivat des Methans. Es können auch mehrere Wasserstoffatome des Methanmoleküls substituiert werden. Wird ein Wasserstoffatomen im Chlormethanmolekül durch ein weiteres Chloratom ersetzt, so entsteht Dichlormethan (CH2Cl2). Durch weitere Reaktionen wird Dichlormethan zu Trichlormethan und schließlich zu Tetrachlormethan umgewandelt. Es entstehen Gemische verschiedener Chlorderivate des Methans. Auch mit anderen Halogen wie z.b. Fluor, Brom und Jod, sind Substitution möglich. Jedes Wasserstoffatom eines der Alkanmoleküls kann durch ein Halogenatom substituiert werden. Es gibt deshalb viele Halogenverbindung der Alkane, die kurz Halogenalkane genannt werden. Nachweis Organische Halogenverbindungen lassen sich mit der Beilsteinprobe nachweisen. Hält man eine kleine Menge eines Halogenalkans auf ein ausgeglühten Kupferblech in die nicht leuchtende Flamme, so wird dieses deutlich grün gefärbt. Diese Grünfärbung tritt immer auf, wenn in den so geprüften organischen Verbindungen Halogenatome gebunden sind. Eigenschaften Halogenalkane haben andere Eigenschaften als die Alkane, aus denen sie entstanden sind. So haben sie höhere Siedetemperaturen und größere Dichte als diese. Ursache sind die stärker wirkenden Anziehungskräfte zwischen den Molekülen der Halogenalkane als zwischen denen der Alkane. Halogenalkane sind ineinander und in Alkanen löslich. Sie sind gute Lösungsmittel für fette. Je mehr Wasserstoffatome in Alkanmolekülen durch Halogenatome substituiert sind, umso geringer ist die Brennbarkeit des Halogenalkans. Die meisten Halogenalkane sind sehr giftig. Halogenalkanreste müssen deshalb in dafür bereitgestellten Behältern gesammelt und ordnungsgemäß beseitigt oder wieder aufbereitet werden, da es sonst zur Vergiftung des Grund- und Trinkwassers kommen kann. Ihre Schadstoffeigenschaften erfordern aber oft den Ersatz von Halogenalkanen durch andere Stoffe. 1. 2. 3. 4. Verwendung Halogenalkane wurden früher aufgrund ihrer Eigenschaften vielseitig verwendet. So war Trichlormethan (Chloroform) eines der ersten Narkosemittel, mit dessen Hilfe Menschen ab Mitte des 19. Jahrhunderts bei einer Operation betäubt werden konnten. Wegen seiner hohen Giftigkeit darf es heute nicht mehr verwendet werden. Heute gilt für viele Halogenalkane ein Einsatzverbot. Bezeichnung/Formel Chloroform (Trichlormethan, CHC13) Tetrachlormethan, CCl4 Monochlorethan, C₂H6Cl Frühere Verwendung Narkosemittel Lösungsmittel, chemische Reinigung Kältespray für örtliche Betäubung Freon-Diflour-Dichlormethan, CF₂Cl2 Dichlordiphenyltrichlorethan, C₁H₂Cl Insektizid 14 9 5 Kältetechnick im Kühlschrank