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Abitur Zusammenfassung Chemie 2022 Naturstoffe
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Naturstoffe (Kohlenhydrate, Mono- Di- und Polysaccharide, Proteine, DNA,..)
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Naturstoffe Als Kohlenhydrate werden Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide bezeichnet. → organische Verbindungen aus kohlenstoff (C), wasserstoff (H) und sauerstoff (0). 1. Elementare Zusammensetzung (Nachweise) Kohlenstoff-, wasserstoff- und Sauerstoffnachweis Durchführung: Probe erhitzen, Glastrichter über Probe halten, Ergebnis: Beobachtung: 1. Probe wird schwarz. 'O 2. Einfachzucker (Monosaccharide) C-H -2.1 Glucose (Traubenzucker) Summenformel: C6H12O6 H-Ō-C-H ķ H-C-O-H I Innenseite des Trichters mit wasesmopapier abtupfen. KOHLENHYDRATE H-C-O-H 1 2. Watesmopapier färbt sich blau. [3. Trichter beschlägt"] 1 H-CO-H Hydroxylgruppe H-C-O-H 1. Kohlenstoffatame sind am Aufbau beteiligt. 2. Wasser entstent, d.h. Wasserstoffatome sind am Aufbau 1 H beteiligt. [3. Gasförmiger Stoff kondensiert an der Innenseite des Trichters.] Aldehyagruppe Aldose: Zuckermolekül besitzt Aldehydgruppe unterstes Asymmetrisches kohlenstoffatom L-Glucose D-Glucose funktionelle Gruppe am untersten asym. Kohlen- Stoffatom zeigt nach rechts (D) / links (L) Aldohexose 6= C-H I H-C-O-H 1 H-O-C-H H-C-O-H 1 H-O-C H - 1 H-C-O-H I H Aldose: Zuckermolekül, das eine Aldehydgruppe besitzt. Ketose: Zuckermolekül, das eine Ketogruppe besitzt. Hexose: Zuckermolekül, das aus 6 Kohlenstoffatomen aufgebaut ist. Pentose Zuckermolekül, das aus 5 kohlenstoffatomen aufgebaut ist. (Triose (3); Tetrose (4)) 2.1.1 Aldehydgruppennachweis 1. Silberspiegelprobe Durchführung: Silbernitratlösung in Reagenzglas füllen Beobachtung: Ergebnis: Prinzip: 10, R+C - H +1 + ● ● ● Beobachtung: Ergebnis: Einige Tropfen Natronlauge hinzugeben, sodass sich ein Niederschlag bildet. so viel Ammoniaklösung hinzugeben, bis sich der Niederschlag auflöst. Probe hinzufügen und lösen. Reagenzglas in einem Wasserbad einige Minuten erwärmen. Silbrig glänzender Niederschlag bildet sich. • Elementares Silber entstanden Aldehydgruppe entstanden Elektronenaufnahme, Reduktion +1 + 2 Agaq Elektronenabgabe, Oxidation 2. Feling'sche Probe + 2OH ● aq Wichtig: Die Tollensprobe ist nicht spezifisch; sie funktioniert mit Aldehyden, reduzierenden Zuckern (und auch ketosen (Keto-Endiol-Tautomerie)). 101 IL R+C (-0-H +Ill Redoxreaktion Durchfahrung: • Feling'sche Lösung I+II im Verhältnis 1:1 mischen. In zweitem Reagenzglas Probe in wasser lösen. Nachweisreagenz (erstes Glas) zu Reagenzglas 2 (Wasser + Probe) geben. Lösung...
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in Wasserbad erwärmen orangerater Niederschlag + Aldenydgruppe vorhanden 2 Ag + H₂O 2 Prinzip: R+ C-H 2.2 Spiegelbildisomerie 10 2-Hydroxypropanal C-H C110H H-C-H H Elektronenabgabe, Oxidation + || + 2 Cudt aq H Elektronenaufnahme, Reduktion spiegelebene übersicht Isomerie, asymmetrisches Kohlenstoffatom: Kohlenstoffatom mit vier unterschiedlichen Bindungspartnern. Br H n=a/ OH/I11. C" 1 H-C-H H Konstitutionsisomere (gleiche summenformer, unter- schiedliche verknüpfung) + Isomere -H чон-аф F ► Das Auftreten zweier spiegelbildlicher Konformationen gleicher Summenformer nennt man Spiegelbildisomeric oder Chiralitat. CI (gleiche Summenformel, aber nicht identisch (andere Strukturformer) Enantiomere (spiegelbildlich) H Redoxreaktion 10 0 R+ C - 6 -H +111 Br Bedingung für Spiegelbildisomere: mind. 1. asym. Kohlenstoffatom Stereoisomere Diastereomere (gleiche Summenformer, unterschiedliche raumi. Anordnung) (nicht spiegelbildlich) 4 H C-C +1 (cis) H Сидо H H-C -11 H H + 2H₂O (trans) H I C-H H 3 HO OH C D- und L-Form: In der Fischer projektion schreibt man das C-Atom mil der größten Oxidations - ganz nach oben (/möglichst weit oben (keto gruppe geschrieben. Die funktionelle Gruppe am untersten asym. Kohlenstoffatom entscheidet über D- und L-Form: C-H I H-CÓ-H I H-C-H I H D-Form: funktionelle Gruppe am untersten asymmetrischen Kohlenstoffatom in der Fischer- Projektion zeigt nach rechts. Beispiel: CH₂OH -CillOH C-Atom mil höchster Oxid - ationzani nach oben. 2.3 Optische Aktivität von der Keilschreibweise zur Fischer-Projektion: Polarimeter-Versuch: Organ Lichtquelle →Lichtwellen breiten sich in unterschiedlichen Schwingungsebenen aus. 10 H- |-0- -H I H-C-H 1 H L-Form: funktionelle Gruppe am untersten asymmetrischen Kohlenstoffatom in der Fischer- Projektion zeigt nach links. Polarisator polarisiert Licht ↳ nur eine Schwingungs- ebene wird durch gelassen. 10 C-H 1 OH "//H H-C-OH I H alle mit (Atomgruppe weist nach vorne) wechseln die Seite. C-H Küvette mit Probe 1 H-O-C-H 1 H-O-C-H I H-C-0-H H → es handelt sich um die L-Form. 以 ото Analysator → optisch aktive Stoffe drenen die Schwingungsebene. 4 Bedinungen dafür, dass Stoffe optisch aktiv sind: Moleküle mit mind 1. asym. Kohlenstoffatom Molekule sind unsymmetrisch Optisch aktive Stoffe drenen die Schwingungsebene von linear polarisiertem Licht um einen bestimmten Winkel nach rechts (rechtsdrehend (+)) oder nach links (linksdrehend (-)). Spiegelbild isomere drenen in entgegengesetzte Richtungen um den gleichen Betrag. Vorsicht: Man kann einem Molekül nicht ansehen, ob es links- oder rechtsdrehend ist. 2.4 Eigenschaften von Glucose wasserlöslich, durch polare Bereiche (Ähnliches löst sich in Ähnlichem). (Nur wenn das Lösungsmittel und der zu lösende stoff ähnlich polar gebaut sind, können sich die Lösungsmittelteilchen zwischen die Teilchen des zu lösender Stoffes schieben, da sie ähnliche ww ausbilden können: hier wasserstoffbrücken. Kristalliner" Feststoff, wegen hohen Zwischenmolekularen wechselwirkungen: " Dipol-Dipol-Wechselwirkungen 5 wasserstoffbrücken R-C-H · DOW Optisch aktiv, da 5° 5+ R-O-H ! wb S'15* R-O-H S mind 1. asym. Kohlenstoffatom (*) unsymmetrisch 10 H 8° S+ H - C*-O-H. - 1 s+ d H-O-C-H - H H-C²-2-Hº* H-C²-O-H* 105- R-CH van-der-Waals-wechselwirkungen zw. Zwei unpolaren Kohlenwasserstoffresten Glucose denaturiert beim Erwärmen, da die Wechselwirkungen in der Summe höher sind, als die Atombindungen im Molekül. Beim Erwärmen gehen also zuerst die Atombindungen und damit das Molekül selbst kaputt. ] S- C-O-H ± ۔ ل H Wb 10 - H H LO 5
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Naturstoffe Als Kohlenhydrate werden Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide bezeichnet. → organische Verbindungen aus kohlenstoff (C), wasserstoff (H) und sauerstoff (0). 1. Elementare Zusammensetzung (Nachweise) Kohlenstoff-, wasserstoff- und Sauerstoffnachweis Durchführung: Probe erhitzen, Glastrichter über Probe halten, Ergebnis: Beobachtung: 1. Probe wird schwarz. 'O 2. Einfachzucker (Monosaccharide) C-H -2.1 Glucose (Traubenzucker) Summenformel: C6H12O6 H-Ō-C-H ķ H-C-O-H I Innenseite des Trichters mit wasesmopapier abtupfen. KOHLENHYDRATE H-C-O-H 1 2. Watesmopapier färbt sich blau. [3. Trichter beschlägt"] 1 H-CO-H Hydroxylgruppe H-C-O-H 1. Kohlenstoffatame sind am Aufbau beteiligt. 2. Wasser entstent, d.h. Wasserstoffatome sind am Aufbau 1 H beteiligt. [3. Gasförmiger Stoff kondensiert an der Innenseite des Trichters.] Aldehyagruppe Aldose: Zuckermolekül besitzt Aldehydgruppe unterstes Asymmetrisches kohlenstoffatom L-Glucose D-Glucose funktionelle Gruppe am untersten asym. Kohlen- Stoffatom zeigt nach rechts (D) / links (L) Aldohexose 6= C-H I H-C-O-H 1 H-O-C-H H-C-O-H 1 H-O-C H - 1 H-C-O-H I H Aldose: Zuckermolekül, das eine Aldehydgruppe besitzt. Ketose: Zuckermolekül, das eine Ketogruppe besitzt. Hexose: Zuckermolekül, das aus 6 Kohlenstoffatomen aufgebaut ist. Pentose Zuckermolekül, das aus 5 kohlenstoffatomen aufgebaut ist. (Triose (3); Tetrose (4)) 2.1.1 Aldehydgruppennachweis 1. Silberspiegelprobe Durchführung: Silbernitratlösung in Reagenzglas füllen Beobachtung: Ergebnis: Prinzip: 10, R+C - H +1 + ● ● ● Beobachtung: Ergebnis: Einige Tropfen Natronlauge hinzugeben, sodass sich ein Niederschlag bildet. so viel Ammoniaklösung hinzugeben, bis sich der Niederschlag auflöst. Probe hinzufügen und lösen. Reagenzglas in einem Wasserbad einige Minuten erwärmen. Silbrig glänzender Niederschlag bildet sich. • Elementares Silber entstanden Aldehydgruppe entstanden Elektronenaufnahme, Reduktion +1 + 2 Agaq Elektronenabgabe, Oxidation 2. Feling'sche Probe + 2OH ● aq Wichtig: Die Tollensprobe ist nicht spezifisch; sie funktioniert mit Aldehyden, reduzierenden Zuckern (und auch ketosen (Keto-Endiol-Tautomerie)). 101 IL R+C (-0-H +Ill Redoxreaktion Durchfahrung: • Feling'sche Lösung I+II im Verhältnis 1:1 mischen. In zweitem Reagenzglas Probe in wasser lösen. Nachweisreagenz (erstes Glas) zu Reagenzglas 2 (Wasser + Probe) geben. Lösung...
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