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Reaktionstypen Salz PET Bsp.: Spülmittelflasche, Schallplatte, PP kristalliner Bereich PS amorpher 391 Bereich Mülltonne, Tragetaschen Polymerisation > Ausgangsstoffe besitzen alle eine Doppelbindung H Ethen H H H H Polyethen (PE) H →neues Radikal Ⓒ H H H H H 1 H H Ablauf der radikalischen Polymerisation R. + H X Tetrafluorethen > Radikale treten als Zwischenstufen auf 1 H H > Startradikale greifen Doppelbindungen der Monomere an '0' andere Startradikale: CH3 T CH₂ NCC-N = N -C- CN I CH3 CH3 H H I 1 C=C AIBN: Azoisobutyronitril " H Dibenzoylperoxid H 1 Rc-c. + C= Polytetrafluorethen („Teflon") H H H 1 HH H H oder Radikale → müssen einfach gebildet werden können. →gewisse Stabilität (nicht zu" reaktiv) H HH H R-C-Ć-Ć-¿. + variante 3: Dispropor- tionierung '0' (1 -6-c H H IFI IFI IFI IFI IFI IFI Variante 1: Kettenradikal +Starterradikal IFI IFI IFI IFI IFI IFI H H = -N₂ homolytische Spaltung H Jn H H CH3 2 .C-CEN I CH3 H H R-C-C. I H Vinylchlorid H R- O Startreaktion: Durch Energiezufuhr werden Startradikale aus dem zugesetzten Radikalbildner frei gesetzt: R-R2R. 2 R-C-C-C H HH H I oder CI Kettenabbruchreaktionen: verschiedene Wege möglich 1 I L " H HH H HH 1 1 -C-C 1 ( H H H H lal Polyvinylchlorid (PVC) IFI IFI homolytische Spaltung H H 6 FI IFI H Licht-/Wärme- zufuhr HHHH H H .¿-ċ-ċ-ċ. H 1 R-C-C G 1 H HH H H H H lal 2 HH H H H H HH R-ċ-ċ-ċ-ċ-R HH 1 H- H H H H ( " H H₂CO Tal ņ 2 Kettenstart: > Starterradikal greift die Doppelbindung des Monomers an und veranlasst die homolytische Spaltung einer der beiden Bindungen > Gleichzeitig entsteht zwischen dem Starterradikal und dem ungepaart en Elektron eines der beiden Kohlenstoffatome eine neue Einfachbindung > Das 2. Kohlenstoffatom behält ein ungepaartes Elektron. Dadurch entsteht ein neues Radikal, das weitere Monomere angreifen kann: H CH₂ 5+1 -10 oder H R H Methacrylsäuremethylester Polymethacrylsäuremethylester (Plexiglas") 33 Kettenwachstum: in weiteren Reaktionsschritten reagiert das Kettenradikal mit weiteren Monomeren. → Entstehung Makromolekülradikal >radikalische Stelle wird bei jedem Reaktionsschritt an das endständige Kohlenstoff atom oder - R-C-C-C-C-H 1 L L HH H H H H H >endständiges radikalisches Kohlenstoff atom wird abgesättigt → kommen für weiteres Kettenwachstum nicht mehr infrage HH HH H R-C-C-C-C. + R. HHHH + Tal H CH₂ H ''c' || -c-0 H Phenylradikal HH CH₂ H Erzeugung eines Monomerradikals H Variante 2: Kettenradikal +Kettenradikal H Acrylnitril H H HH R-C-C-C=C-H H CH₂ R 2 R- H CN H 1 H .. weitergereicht" : H H H CN CN Polyacrylnitril (PAN; ,,Dralon, Orlon") H H → R H H H H H I H H CN H H H H I I oder C-C-C H H CN H H -C S-C-C -C-R I 1 H H H H H H H Jn > Abbruchsreaktionen entstehen zufällig → unterschiedlich Lange Ketten Ergebnis der Polymerisation ist immer ein Gemisch aus versch. Langen Molekülen Mögliche Nebenreaktionen H H R-C-C. ↓ V: Herstellung von Plexiglas + +0,5g Dibenzoylperoxid (weißes Pulver) 10ml •Methacrylsäure- methylester (farblose Flüssigkeit) Formelausschnitt PMMA H CH₂ 1 -c-c- 1 H 10=c H 101 CH₂ H CH₂ H CH₂ I I H C-C1-C-C- I H I 101 -- CH₂ o=c 101 CH₂ → HH R-C-C-H HH verrühren + H H H H Wasserbad (80°C.30 min) Heizplate Abspaltung eines H-Atoms VB: Farbloser, blasiger" Feststoff entsteht VD: Methacrylsäuremethylester hat in einer radikalischen Polymerisation zu "Plexigla" reagiert. (Poly me thyme thacrylat, PMMA) wichtige Begriffe Initiatoren: Stoffe, die zugegeben werden, um die gewünschte Reaktion zu starten (durch Licht oder Wärme dh. Energie in Radihale gespalten) Inhibitoren: Stoffe, die eine hohe Elektronendichte besitzen (2.B. Phenol / Thiole) →bilden reaktionsträge Radikale →kurze + wenige Ketten Additive: verwendet für de verbesserung bestimmter Materialeigenschaften von Kunststoffen oder Erleichterung des Verarbeitungsprozesses 2.B. Lichtschutzmittel, Antioxidantien, Füllstoffe → zur Steuerung der Polymerisation Polymerblends: › Gemisch aus zwei oder mehreren unterschiedlichen Polymeren RHRHRHRHRH neves Radikal > Eigenschaften entstehender kunststoffe * Eigenschaften Ursprungspolymer > rein physikalische Mischung → keine neuen chem. Bindungen Copolymer: > Kunststoff, der aus unterschiedlichen Monomeren aufgebaut ist > Monomere reagieren miteinander zu einer Polymerkette > 3 Arten: statisches Copolymerisat A -A-B-A-B-B-A ; alternierendes Copolymerat A-B-A-B-A; Block - Copolymerisat A-A-A-A-B-B-B-B Taktizität von Polymeren: Die regelmäßige Taktizität der Reste, die an die Hauptkohlenstoff Lette eines Polymers gebunden ist. →isotaktisch (hohe kristalline Struktur) RHHRRHHRRH Ziegler - Natta- Katalysator: Sorgt dafür, dass die Polymerisation bei Normaldruck verläuft verstrecken von Polymeren: Polymerketten werden in Verstreckungsrichtung orientiert →Entstehung eine teilkristallinen, orientierten Überstruktur (Voraussetzung: regelmäßiger Aufbau) → Syndiotaktisch (weniger kritallin) →ataktisch (amorphe Struktur): CH₂ - Gruppen folgen in ihrer räuml. Lage keiner Regel Aufschäumen von Styropor > Ausgangsmaterial: EPS (expandierbares Polystyrol), Treibmittel Pentan (entweicht > Unter Wärmeeinwirkung bläht sich das Material auf, erweicht & passt sich deshalb der Form an. >Endprodukt: 98% Luft & 2% PS beim Abkühlen) verzweigte Polymere Kraft > Eigenschaften: geringe Wärmeleitfähigheit & Dichte > Verwendung: Dämmmaterial (Luftgefülhe Hohlraume); Verpackungsmaterial (schneid bar ), Auftriebmittel Kraft Amorphe Polymere RHRHHRHRRH Kraft ME Kraft Teilkristalline Polymere Gummi hergestellt aus... (1) NATURKAUTSCHUK (2) >natürliches Polymerisat aus Isoprenmonomeren (2-Methyl-1,3-Butadien) >erweicht bereits bei 30°C → Vernetzung der weitmaschigen Moleküle durch Einbau von Schwefelbrücken Thermoplast CH3 CH₂ -CH₂-C = CH - CH₂ - CH₂ - C = -CH₂-C -CH₂-C = CH - CH₂ - CH₂ - C = CH₂ CH₂ + Schwefel CH₂ SX CH₂ SX CH-CH₂ - CH₂ - C - CH-CH₂ - CH₂ - C- CH - CH₂ - · ·· C-CH auflösen einer der beiden Bindungen => Elastoplast Gummi -CH₂-C- CH - CH₂ - CH₂ - C - CH-CH₂ - CH₂ - C- CH - CH₂ - · ·· CH₂ SX CH₂ CH₂ SYNTHETISCHER KAUTSCHUK CH₂ CH-CH₂ - CH₂ - C=CH-CH₂-... CH - CH₂ - CH₂ - C=CH-CH₂-... CH₂ > Polymerisation von 1,3-Butadien >Polymerisation von 1.3- Isopren > Polymerisation von Chlorpren > Copolymere 2.B. Butadien & Styrol H H-C-O-H H-C-O-H H-C-Q-H M > Eigenschaften werden durch den Vernetzungsgrad bestimmt & Zusatzstoffe wie Ruß & Silizium oxid >Je größer der Schwefelanteil, desto härter der Gummi Polyester > Reaktion von mehrwertingen Alkohol (Diole) mit Dicarbon sauren >gesättigte Polyester formstabil Glycerin (bzw. 2,3-Propantriol) 1 Sx n + Ethan-1,2-diol (bzw. Glykol) 2 PET (= Polyethylen terephtalat) HỘ−CH,-- -O-H Poly kondensation Def. Kondensationsreaktion: Reaktion, die unter Abspaltung kleinerer Moleküle (z. B. H₂O, HCL, NH₂) verläuft. > Monomere mit min. zwei funktionellen Gruppen 2.B -COOH, -NH₂, CL, -OH > bei 3 oder mehr funktionellen Gruppen ist eine verzweigung oder vernetzung möglich. wichtigsten Polykondensate: Polyester und Polyamide OH Carboxylgr. "c" SỖI C-CH₂-C-CH ₂ -C, 10- H 10 НО 16. n OH Citronsoure 11 - C Rohkautschuk Thermoplast Gummi H.- -8 - (Terefthalsäure) 。 Elastomer -3H₂0 -O-H Benzol-1.4- Dicarbonsäure →Herstellung von Fasern, die stark hydrophob sind, sodass Textilien aus Polyestern schnell trocknen & hohe Formbeständigkeit aufweisen Bsp: Trevira (veresterung von Ethandiol & Benzol - 1,4- dicarbonsäure) aus CITRONENSAURE & GLYCERIN Hydroxygr. H₂ H- H > Eigenschaften: bruchfest, kaum durchlässig für Gase, hitzebeständig bis 80°C > Verwendung: Getränkeflaschen CH3 C = C IELI c=c-c=c ICHT СООН HoỌC- CH, -C - CH2 - C OH Vulkanisation von Kautschuk ESTER -C=C²H I H H 10-C-H HO-C-H HO-C-H CH₂ 201 H H H o' c I H - H H I C + "1 с 1 H H I c aus Vereinfachungsgründen nur Veresterung einer funkt. Gruppe dargestellt H (2n +1) H₂0 3 POLYCARBONAT (=PC) CH₂ BISPHENOL-A (BPA) OH 2 21 H-- > hormonahnliche Wirkung. Phenol Polyamide > enthalten Amid - Bindungen (NH-CO) > bilden sich aus Diaminen & Dicarbonsauren Herstellung von Nylon VA VE Phenolplaste CH₂ Nylon-Seil-Trick > Eigenschaften: sehr bruchfest, Transparenz & gute Formbeständigkeit auch bei Wärme > Verwendung : CDs, DVDs, Brillengläser & Schutzhelme > Ester der Kohlensäure H₂CO3 (Phosgen) + Diol N H-C-W H H-C-H H-C-H H-C-H H-C-H H-C-H > wegen ihrer hohen Zugfestigkeit werden Stoffe wie Nylon oder perlon z. B. zur Herstellung von Fasern, Getriebeteilchen, Schiffsschrauben, Bekleidung oder Knochen prothesen verwendet. + - H + 10. 1,6-Diaminohexan Hexan - (1,6 )disture 0¹ "℃ H-C-H H-C-H H-C-H H-C-H 01 H •">+ cm₂ to Ñ \" Diaminohexan + 10 - H₂O Heptan mit Sebacinsäure- dichlorid + NatronLauge mit Diaminohexan (+Thymolphtalein-Indikator) n 10 CH₂ -H₂O ICLI OH = + CH₂ t₂ dichlorid ICL 01 TELI sebacinsäure - Decandisauredichlorid CH₂ 0¹ с CLI Phosgen (sehr giftig) durch Substitution von Methanal | Formaldehyd >gebildet aus Phenol bzw. derivaten & Methanol (Formaldehyd) - Lösung >erste vollsynthetische Kunststoffe →BAKELITE > Verwendung: Gießharze, Bindemittel, Lackrohstoffe OH →H-O S > Eigenschaften von Nylon: elastisch & gut haltbar substituiert > Verwendung: Strumpfhose, Zahnseide, Zahnbürste, Stoffe, Gitarrensaite, etc. CH₂ entstandendes Polyamid. Nylon (6; 6) IOI 11 -Ñ N fox to Ñ-c fcm₂ + ? -... CH₂ Amidgruppe 0=U 131 VB > Bildung von zwei Phasen aufgrund unterschiedlicher Dichte > an der Grenzfläche bildet sich ein Häutchen H-Atom der Carboxylgruppe wurde >kann als Faden aufgewickelt werden. N + CH₂ to I H (2n-1) HCL ↓ 2n: Reaktion an 2 funktionellen Gruppen. -1: endständiges Molekül, wo eine funktionelle Gruppe nicht reagiert, dh. kein HCL abgespalten wird. I-ZI n=0 - C + CH₂ to Amidgruppe Polyamid: Nylon (6,10) O=0 + X HCL