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Nucleophile Substitution

Nucleophile Substitution

 2.
einer der wichtigsten Rkt. mechanismen in der organischen Chemie
- Nucleophil" : = kernliebend
↳ Bsp.: Anion (negativ geladenes Teilchen

Nucleophile Substitution

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Nucleophile Substitution: SN1 + SN2 (Mechanismus + Eigenschaften)

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2. einer der wichtigsten Rkt. mechanismen in der organischen Chemie - Nucleophil" : = kernliebend ↳ Bsp.: Anion (negativ geladenes Teilchen), Molekül mit freien Elektronenpaaren Substitution" = Austausch eines Moleküls Beispielreaktion SN₁ CH3 1 CH3-C CLI CH3 Halogenalkan NUCLEOPHILE SUBSTITUTION CH3 CHỈ CÓ CH3 + n.A. Carbenium-Ion H-Q CH₂ Heterolyse CH3-C CH3 Eigenschaften der SN₁ ✓ 2 Schritte Nucleophil →liebt positive Partialladung Beispielreaktion SN₂ -H H I → Entfernung des CL-Atoms aus der Kette → nucleophiler Angriff des Nucleophils I H + H- Br n.A. nucleophiler Rückseitenangriff Carbenium-Ion (zwischenprodukt) Eigenschaften der SN₂ ✓einschrittig über Übergangszustand → ein- & austrendes Teilchen greifen gleichzeitig an [ H-O ✓ bimolekular + ICLI CH3 I CH3-C-O-H Chlorid-lon ●●●●● 1 CH3 tertiärer Alkohol → Chlor-Atom wurde von OH-Gruppe verdrängt (= ersetzt) ●●●● H'H geschwindigkeits- bestimmend V monomolekular → V=C(Substrat) →nur von Edukt abhängig Bri Übergangszustand (planar) → trigonal-bipyramidal → v= c(Substrat). c (Nucleophil) → Geschwindigkeit von Konzentration beider Partner abhängig H ✓ vor allem bei H tertiären Edukten → +I-Effekte →H-Ô-C-H + 1Brl V vor allem bei primären Halogenalkanen oder unstabilisierten Edukten Bildung des Spiegelbild-Isomers durch Walden-Umkehr im Übergangszustand bei Edukt mit assymetrischem C-Atom

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