Nucleophile Substitution - Die Grundlagen
Stell dir vor, ein negativ geladenes Teilchen "jagt" nach positiven Ladungen - genau das passiert bei der nucleophilen Substitution. Das Nucleophil (wie OH⁻ oder andere Anionen) liebt Kerne und greift Moleküle mit positiven Bereichen an.
Bei dieser Reaktion wird ein Molekülteil gegen ein anderes ausgetauscht. Das passiert hauptsächlich bei Halogenalkanen, wo zum Beispiel ein Chlor-Atom durch eine OH-Gruppe ersetzt wird - aus einem Halogenalkan entsteht dann ein Alkohol.
Es gibt zwei Hauptwege: SN1 und SN2. Der Unterschied liegt darin, ob die Reaktion in einem oder zwei Schritten abläuft und wie schnell sie vonstatten geht.
Merktipp: "Nucleophil" = kernliebend, "Substitution" = Austausch - so einfach ist das!
SN1-Mechanismus läuft zweischrittig ab: Erst verlässt das Chlorid-Ion das Molekül und bildet ein Carbenium-Ion als Zwischenprodukt. Dann greift das Nucleophil an. Diese Reaktion funktioniert besonders gut bei tertiären Halogenalkanen, weil diese durch den +I-Effekt stabilisiert werden.
SN2-Mechanismus passiert dagegen in einem einzigen Schritt. Das Nucleophil greift von der Rückseite an, während gleichzeitig das andere Teilchen austritt. Dieser Rückseitenangriff führt zur Walden-Umkehr - das Produkt ist das Spiegelbild des Edukts. SN2 funktioniert am besten bei primären Halogenalkanen.