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die einzelnen Moleküle voneinander zu lösen. Die ersten vier Alkane der Homolege Reihe sind gasförmig, d.h. die Siedetemperatur liegt unter der Raumtemperatur. Pentan und höhere Alkane liegen im flüssigen Zustand vor, d.h. die Siedetemperatur dieser Alkane liegt höher als die normale Raumtemperatur. Mit steigender Moleküloberfläche nimmt die Van-der-Waals-Wechselwirkung zu, daher sind Alkane wie Decan zähflüssig. Ab Hexadecan ist durch die große Moleküloberfläche die Van-der-Waals-Wechselwirkung so groß, dass bei dieser Verbindung bereits bei Raumtemperatur ein Feststoff vorliegt. Liegt in einem Alkan eine Verzweigung vor, so hat dieses Alkan eine niedrigere Siedetemperatur als das vergleichbare geradkettige Alkan. Löslichkeiten Polare Flüssigkeiten wie Wasser bilden untereinander "Wasserstoffbrücken". Die polaren Wassermoleküle lassen es nicht zu, dass sich unpolare Moleküle zwischen sie drängen, aufgrund der Wasserstoffbrücken. Sollten unpolare Alkanmoleküle durch Schütteln zwischen Wassermoleküle geraten sein, so entsteht nur für kurze Zeit ein Gemisch. Danach drängen die Wassermoleküle beim Zusammenkommen die Alkanmoleküle wieder nach außen weg. Da diese zwischenmolekularen Kräfte zueinander ausgerichtet sind, wirken sie an der Grenzfläche des Wassers nicht nach außen. Unpolare Stoffe wie die Alkane, aber auch Fette und Öle, können durch diese Grenzfläche nicht eindringen - sie sind in Wasser unlöslich. Untereinander sind Alkane - bei gleichem Aggregatzustand - in jedem Verhältnis mischbar. Alkane sind lipophil bzw. hydrophob. Das heißt, sie sind in unpolaren Stoffen wie Fetten und Ölen löslich, nicht jedoch in Wasser. Allgemein gilt der Grundsatz: Ähnliches löst sich in Ähnlichem. Intermolekulare Kräfte Alkane sind unpolar, da Wasserstoff und Kohlenstoff fast die gleiche Elektronegativität haben, somit liegen keine Dipol-Dipol-bindungen vor. Außerdem werden keine H-Brücken gebildet. Durch die unsymmetrische Ladungsverteilung in unpolaren Bindungen werden kurzzeitig gebildete, temporäre Dipole gebildet. Dies sind die Van-der-Waals-Kräfte. 2. Basiswissen Halogenalkane 2.1. Grundaufbau Allgemeine Formel Treten ein oder mehrere Halogenatome Fluor, Chlor, Brom oder Jod in Alkanmoleküle ein, entsteht eine neue Verbindungsklasse, die Halogenalkane. Die allgemeine Formel der Mono-Halogenalkane lautet: CnH2n+1 X, wobei X = F, Cl, Br, J. Es lässt sich feststellen, dass in den Alkanen (allgemeine Formel: CnH2n+2) ein H-Atom durch ein Halogen ersetzt wurde. Treten mehrere Halogenatome ein, besitzen sie diese allgemeine Formel: CnH2n-1X2, CnH2n-1X3, CnH2n- 2X4 ... usw. In ein Alkan-Molekül können auch verschiedene Halogene aufgenommen werden. Funktionelle Gruppe Die Funktionelle Gruppe des Halogenalkans ist das Halogenid. Benennung Nach der IUPAC-Nomenklatur, wie bei 1.1 erklärt, erfolgt die Benennung durch das Voransetzen der vorhandenen Halogen-Atome vor dem Namen des Kohlenwasserstoff-Grundgerüstes. Sind mehrere Halogen-Atome in einem Molekül enthalten, werden diese in alphabetischer Reihenfolge genannt. 2.2. Grundeigenschaften Schmelz- und Siedepunkte Sie liegen bei Halogenalkanen höher als die vergleichbaren Alkane. Grund dafür sind die größeren Van-der-Waals-Kräfte und die Dipolstruktur, die zu Dipol-Dipol-Wechselwirkungen in Flüssigkeiten führt. Je länger die Kettenlänge, desto höher ist die Siedetemperatur, wie es auch bei den Alkanen der Fall ist. Löslichkeiten Die Halogenkohlenwasserstoffe sind stabile, lipophile (fettlösliche) Substanzen. In Wasser sind die Halogenalkane schwer löslich. Für organische, unpolare Stoffe hingegen stellen die Halogenalkane sehr gute Lösemittel dar, da sich Gleiches in Gleichem löst Intermolekulare Kräfte Halogenalkanmoleküle haben untereinander eine stärkere Wechselwirkung als Alkane haben. Diese resultiert aus der stärkeren Elektronegativität von Halogenen gegenüber Wasserstoff. Bei Halogenalkanen gibt es deshalb neben den Van-der-Waals-Kräften auch schwache Dipolkräfte (Dispersionskräfte und Dipol-Dipol-Kräfte). 3. Gewinnung bzw. Herstellung 3.1. Die Erdölverarbeitung in der Raffinerie Als Rohöl wird das aus der Erde unmittelbar kommende, ungereinigte Erdöl bezeichnet, welches ein Stoffgemisch ist, welches aus mindestens 500 Komponenten besteht. Je nach Herkunft kann die Zusammensetzung sehr unterschiedlich sein. Erdöl, Erdgas und Kohle gehören zu den fossilen Brennstoffen, da sie durch den Umbau ehemaliger Lebewesen im Laufe der Jahrmillionen entstanden sind. Knapp zwei Drittel der Erdölreserven befinden sich in den Ländern des Nahen Ostens, während in Europa und Nordamerika ca. drei Viertel des Erdöls verbraucht werden. Die Erdöl- und Erdgasreserven werden Mitte des 21. Jahrhunderts zu Ende gehen, da sie nicht unbegrenzt sind. Bei der Erdölaufbereitung wird das zunächst anfallende Gemisch aus Erdöl, Erdgas und Salzwasser getrennt. Das entwässerte Rohöl wird zunächst in einem Tank gelagert und später zur Raffinerie transportiert. Der Transport erfolgt in langen Rohrleitungen (Pipelines) oder durch Kesselwagen mit der Bahn. In der Raffinerie werden die einzelnen Bestandteile des Rohöls zunächst in einer fraktionierten Destillation abgetrennt. Da in dem Rohöl verschiedener Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlichen Siedetemperaturen sind, kann man die Stoffe in die verschiedenen Siedebereiche, die Fraktionen, abtrennen. Im Röhrenofen wird das Rohöl auf über 360 °C erhitzt, so dass die Bestandteile weitgehend verdampfen. Diese gelangen in den Destillationsturm, der aus zahlreichen Glockenböden aufgebaut ist. In den Glockenböden sammeln sich die Destillate der einzelnen Fraktionen. Nach oben nehmen die Temperaturen der Glockenböden ab. Der aufsteigende Dampf wird im Gegenstrom zur kondensierten Flüssigkeit in Kontakt gebracht. Dieses Verfahren nennt man Rektifikation. Dabei kondensieren alle Stoffe, die einen höheren Siedepunkt besitzen, als die Flüssigkeit im Glockenboden. Der Rückstand wird in einer Vakuumdestillation erneut bei niedrigem Druck fraktioniert. Bei 350 °C würden viele Kohlenwasserstoffe zerfallen. Der niedrige Druck bewirkt eine Siedepunkterniedrigung, so dass dies verhindert wird. Die bei der ersten Destillation unter Normaldruck abgetrennten Gase wie Methan, Ethan, Propan und Butan sind wichtige Heizgase. Die Leicht- und Schwerbenzine (30 °C bis 180 °C) dienen als Ottokraftstoff für Kraftfahrzeuge. Das Mitteldestillat (180 °C bis 250 °C) wird zu Lampen-Petroleum oder zu dem Düsenkraftstoff Kerosin verarbeitet. Das Heizöl wird zum Heizen in Ölbrennern oder als Dieselkraftstoff eingesetzt. Bei der nachfolgenden Vakuumdestillation des Rückstands erhält man weitere wichtige Erdölprodukte. Das schwere Heizöl dient als Brennstoff für Kraftwerke oder Schiffsmotoren. Die Schmieröle eignen sich als Schmierstoffe für Motoren und Getriebe. Der unlösliche Rückstand Bitumen dient als Anstrichstoff und vor allem als Straßenteer zum Bau von Straßen. Die aus dem Rohöl durch fraktionierte Destillation gewonnenen Mengen an Rohbenzin reichen nicht aus, um den Markt zu decken. Daher werden beim Cracken die anfallenden langkettigen Alkane in kurzkettige Alkane gespalten, um so das gewünschte Endprodukt zu erhalten Im Erhitzer werden die zu spaltenden Kohlenwasserstoffe vorgeheizt und danach mit dem aus dem Regenerator kommenden 650 °C heißen Katalysator, einem Gemisch aus Aluminiumoxid Al₂O3 und Siliciumdioxid SiO2, versetzt. Dabei verdampft das Gemisch vollständig und gelangt in den Reaktor. Bei den vorherrschenden hohen Temperaturen geraten die langen Kohlenstoffmoleküle in starke Schlingerbewegungen, so dass sie auseinanderreißen. Durch das Cracken lässt sich zum Beispiel aus Paraffinöl oder aus Kerzenwachs Benzin herstellen. Die bei der fraktionierten Destillation anfallenden Schmier- und Heizöle sind noch reich an Schwefelverbindungen. Diese würden bei der Verbrennung giftiges Schwefeldioxid freisetzen, das auch für das Waldsterben verantwortlich ist. Beim Hydrofinieren werden die zu entschwefelnden Öle mit Wasserstoff vermischt und erhitzt. Das heiße Gemisch gelangt in einen mit einem Katalysator gefüllten Reaktor. Bei 350 °C reagiert der Wasserstoff mit den Schwefelverbindungen zu Schwefelwasserstoff. Beim nachfolgenden Claus-Verfahren wird der angefallene Schwefelwasserstoff mit Luftsauerstoff in einem Reaktor verbrannt. Es lässt sich dabei Schwefel gewinnen. 4. Medizinische und biochemische Relevanz 4.1. Halogenalkane in der Medizin - Gift oder Medikament (für Narkosen) Chloroform/Trichlormethan ist Bekannt als „klassisches Narkosemittel“ von Ärzten und Gangstern, vor allem aus Filmen. Tatsächlich ist es langsamer und erst in höheren Konzentrationen so wirksam, wie es im Film dargestellt. Chloroform ist flüssig und besitzt einen süßlichen Geruch. Chloroformdämpfe wirken betäubend. Es wurde daher ab 1848 als Narkosemittel bei Operationen verwendet und eines der wenigen zur Verfügung stehenden Inhalationsnarkotika und hat die moderne Chirurgie erst ermöglicht. Früher gab es nur die Alternative Operationen ohne Narkose durchzuführen. Heutzutage werden andere Narkosemittel verwendet, da Chloroform gesundheitsschädigend ist. Es kann nämlich zu einer akuten oder chronischen Vergiftung durch Chloroform kommen. Dann können, Kreislaufversagen, Kammerflimmern durch Sensibilisierung des Herzmuskels gegen Adrenalin, Lähmung des Atemzentrums und Spätschäden an Leber, die zu einer akuten Atrophie des Organs führen kann, Nieren, und Gehirn auftreten. Außerdem wirkt Trichlormethan krebserregend. Aufgrund dessen wird Chloroform nur noch als Lösungsmittel in der Industrie und im Labor verwendet. Quellen: www.studyflix.de, Unterrichtsmaterialien, www.lernort-mint.de, www.chemiezauber.de, www.tomchemie.de, www.chemgapedia.de, www.seilnacht.com, www.wikipedia.de, www.gesundheit.de