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Alkane, Alkene und Alkine

30.10.2021

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Julian K.
1. Chemie-Klausur
Thema: Alkane, Alkene, Alkine und Alkanole
Themen:
I.
II.
III.
IV.
Chemie Q1-Gymnasium HE
I. Alkane
Alkane (Homo
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Julian K. 1. Chemie-Klausur Thema: Alkane, Alkene, Alkine und Alkanole Themen: I. II. III. IV. Chemie Q1-Gymnasium HE I. Alkane Alkane (Homologe Reihe, Isomerie, Nomenklatur, Strukturformeln, räumlicher Bau, Eigenschaften/zwischenmolekulare Wechselwirkung, Einfluss der Verzweigungen, typische Reaktionen und Nachweisreaktionen) Alkene und Alkine (Homologe Reihe, Eigenschaften, E-Z-Isomerie, Räumlicher Bau, Nomenklatur und elektrophile Addition) Alkanole (Einführung, qualitative und quantitative Analyse) Nachweisreaktionen Homologe Reihe Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoff Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind und in Erdöl und Erdgas aufkommen. Gesättigt bedeutet hier, dass jedes C-Atom die maximale Anzahl an Bindungspartner (hier 4) erfüllt hat. Klausur am: 08. Oktober 2021 Alkane sind dabei in einer homologen Reihe (Abb. 1), d.h. die Moleküle unterscheiden sich um eine CH₂ - Gruppe. Allgemeine Summenformel: CnH2n + 2 Cycloalkane sind Alkan-Verbindungen, die in einem Ring angeordnet sind. Ihre Summenformel lautet: CnH₂n Isomerie Alkane die mehr als 3 C-Atome aufweisen, können verzweigt sein. Unverzweigte Moleküle nennt man n-Alkane (wie die homologe Reihe). Vgl. n-Butan und Isobutan [C4H10]: n-Butan HHHH H-C-C-C-C Isobutan Name Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan Undecan Dodecan Hexadecan Eicosan H+CH H H 04/10/21 H-C-C- -H Molekülformel CH4 C₂H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H₁4 C₂H₁6 C8H18 C9H₂0 C₁0H22 C₁1H24 C12H26 C16H34 C₂0H42 Verzweigung HH HH Η Η Η Wie man erkennt, hat das n-Butan und das Isobutan dieselbe Anzahl an C- und H-Atomen. Beide Moleküle sind isomer zu einander. Abb. 1 Julian K. Regel 1. Bestimmung der längsten C-Kette [Hauptkette]: Die Hauptkette besteht hier aus 7 C-Atomen. Wir geben nun den Stammnamen hinzu. Chemie Q1 - Gymnasium HE Somit Definition: Isomere sind Verbindungen mit gleicher Molekülformel aber unterschiedlicher Strukturformel. . Nomenklatur Um diese Isomere und deren Verzweigung zu identifizieren, gibt es die IUPAC- Nomenklatur [Internation Union of Pure and Applied Chemistry]: 2. Benennung der Seitenketten: Ähnlich wie...

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ein Alkan ⇒ Gleiche Anzahl an C-Atomen, jedoch ein H-Atom weniger. . Die Endung -an wird durch -yl ersetzt! Wir haben hier zwei Methyl-Gruppen und eine Ethyl-Gruppe -> Dem Namen hinzufügen! 3. Positionsbestimmung der Seitenketten: 4. Zusammenfassung der Seitenketten: Bei mehrfachem Auftreten von Seitenketten erfolgt eine gesonderte Kennzeichnung! Zahlenwörter: di- = 2; tri- = 3; tetra- = 4; penta- = 5 Wir haben hier 2 Methyl-Gruppen -> Ergänzung mit dem Di- ● Hauptkette wird nummeriert, sodass die Verknüpfungsstellen kleine Nummern haben Die Methyl-Gruppen liegen am 2. und am 3. C-Atom Die Ethyl-Gruppe liegt am 4. C-Atom -> Im Namen kenntlich machen! 5. Alphabetisch Sortierung der Seitenketten: Zahlenwörter werden nicht berücksichtig! Beispiel (4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan) CH3 H3C-CH-CH-CH-CH₂-CH₂-CH3 CH3 CH₂ CH3 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan CH₂ H3C-CH-CH-CH-CH₂-CH₂-CH3 CH₂ 04/10/21 CH₂ CH3 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan CH₂ CH₂ H3C-CH-CH-CH-CH₂-CH₂-CH3 CH₂ CH3 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan CH3 CH₂ H3C-CH-CH-CH-CH₂-CH₂-CH3 CH₂ CH3 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan Der Name stimmt überein! Julian K. Strukturformel 1. Molekülformel C₂H₁0. 4 Kohlenstoff-Atome 4. Keil/Strich-Formel H HHHH 10 Wasserstoff-Atome N HHHH H 6. Kugel/Stab-Modell Räumlicher Bau Chemie Q1 - Gymnasium HE 2. Vereinfachte Strukturformel CH3-CH₂-CH₂-CH3 C-H> Gezeichnete Ebene TH=> Ragt aus Zeichenebene heraus CIII H > Befindet sich hinter der gezeichneten Ebene 3. LEWIS-Formel 04/10/21 НННН H-C-C-C-C-H НННН 5. Kalottenmodell Die einzelnen Moleküle stoßen sich voneinander ab. Zwischen den einzelnen Wasserstoffatomen bildet sich somit ein Winkel. Dieser beträgt 109,5°. Meiner Meinung nach sind nur 1-3 am wichtigsten! Dadurch ordnen sich die Atome in einem Tetraeder an, weshalb der Winkel auch Tetraeder-Winkel genannt wird. In allen nachfolgenden Alkan Molekülen der homologen Reihe sind die Kohlenstoffe tetraedrisch von ihren vier Bindungspartnern umgeben, weshalb man sich die Moleküle als aneinandergehängte Tetraeder vorstellen kann, was ihnen ermöglicht, sich in alle Richtungen zu bewegen. 109,5° 109,5° 109,5° Julian K. Chemie Q1 - Gymnasium HE Eigenschaften/zwischenmolekulare Wechselwirkungen Die ersten vier der Glieder der homologen Reihe der Alkane mit einer unverzweigten Kohlenstoffkette Methan, Ethan, Propan und Butan sind gasförmig, weil sie kurzkettig sind und deswegen eine geringe Anziehungskraft zwischen den Molekülen herrscht, braucht man nicht viel Energie um diese voneinander zu trennen. Ihr Siedepunkt liegt im Minus-Bereich und deswegen sind diese vier bei Raumtemperatur gasförmig. Die nächsten Alkane sind flüssig. Alkane sind sehr reaktionsträge, jedoch sind sie brennbar. ||| 04/10/21 Van-der-Waals-Kräfte ||| Durch ungleiche Ladungsverteilungen innerhalb des Moleküls entstehen in den Molekülen temporärer Dipole. Diese Dipole polarisieren umliegende Moleküle, weshalb sie induzierte Dipole genannt werden. Die eine Seite des Atoms weist dann eine etwas stärker negative Ladung auf als die andere (unsymmetrische Ladungsverteilung). Nun herrschen Van-der-Waals-Kräfte zwischen diesen. Mit zunehmender Kettenlänge wächst auch die Oberfläche, wodurch die Polarisierungsmöglichkeiten und somit auch die Anziehungskräfte steigen. Einfluss der Verzweigung induzierter Dipol Löslichkeit: Untereinander sind Alkane löslich. In Wasser lösen sie sich nicht, das liegt daran, dass die Wasserstoffbrückenbindungen stärker sind als die Van-der-Waals-Kräfte und die VdW- Kräfte die Wasserstoffbrückenbindungen nicht aufbrechen können. Generell: Ähnliches löst sich in Ähnlichem! Viskosität: Die Viskosität eines Stoffes beschreibt, wie zähflüssig der Stoff ist. Bei zunehmender Kettenlänge nimmt diese zu. Das hängt damit zusammen, dass das Fließen umso schwerer ist, wenn die Anziehungskräfte (Van-der-Waals-Kräfte) groß sind. Die Viskosität nimmt ab, wenn man einen Stoff erhitzt. Verzweigte Moleküle unterscheiden sich nur von der strukturellen Anordnung vom n- Alkan. Die Verzweigungen haben immer eine kleinere Oberfläche als die n-Alkane, wodurch weniger VdW-Kräfte zu überwinden sind und dadurch die Siedetemperatur sinkt. ➡ Je größer die Oberfläche des Alkans, desto größer sind die Anziehungskräfte und umso mehr Energie wird benötigt, um diese zu überwinden. Julian K. Typische Reaktionen Vollständige Verbrennung: Am Beispiel Propan: C3H8 + O₂ Die Edukt-Seite beinhaltet 3 C-Atome, 8 H-Atome und 2 O-Atome C3H8 + O₂ 3 CO₂ + 4H₂O C3H8 +5 023 CO₂ + 4H₂O Chemie Q1 - Gymnasium HE » CO, + H2O => Beide Seiten sind nicht gleich. Damit auf beiden Seiten dasselbe steht, muss man diese ausgleichen. Die Produkt-Seite beinhaltet 1 C-Atom, 2 H-Atome und 3 O-Atome 1. Startreaktion |CI-CI Auf der linken Seite haben wir 3 C-Atome, die wir auch links brauchen, weswegen wir eine 3 davor schreiben. Ebenso haben wir dort 8 H-Atome, die allerdings auf der rechten Seite in Paaren auftreten, weswegen wir eine 4 davor schreiben. Jetzt haben wir auf der rechten Seite insgesamt 10 O-Atome, weswegen wir vor dem linken O- Paar eine 5 schreiben. 04/10/21 Ausgleich wie folgt: 1. C-Atome ausgleichen 2. H-Atome ausgleichen 3. O-Atome ausgleichen Radikalische Substitution (am Beispiel Heptan C₂H₁6): Bei der Substitution werden Atome durch andere Atome ersetzt (lat. substituere-> ersetzen). Die radikalische Substitution erfolgt nur, wenn Radikale gebildet werden können. Die zur Bildung der Radikale benötigte Energie wird meist durch Licht aufgebracht. Die Reaktion läuft daher umso schneller ab, je heller die Umgebung ist. |CL · + ·CL| Tipp: Bei Alkanen mit einer geraden Anzahl an Kohlenstoffatomen muss nach dem Ausgleichen die gesamte Die radikalische Substitution ist ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, bei den Alkanen mit Halogenen zu Halogenalkanen reagieren. Die Reaktion verläuft als radikalische Substitution nach drei Reaktionsschritten ab: Reaktionsgleichung mit zwei multipliziert werden! Ein Reaktionsmechanismus ist eine modellartige Darstellung der Einzelschritte vom Edukt bis zum letztendlichen Produkt. 1. Startreaktion: Bei der Startreaktion wird das Halogenmolekül homolytisch in zwei Halogenradikale gespalten. INFO Homolytisch: Beide Partner bekommen ein Elektron Heterolytisch: Ein Partner bekommt beide Elektronen und der andere geht leer aus. Julian K. 2. Reaktionskette: In der Reaktionskette greift das Halogenradikal die Kohlenwasserstoffkette an und geht eine Bindung mit einem Wasserstoff-Atom ein. Die restliche Kohlenwasserstoffkette wird dabei zu einem Alkylradikal. 2. Reaktionskette 2.1 Das Alkylradikal greift nun ein weiteres Halogenmolekül an und spaltet es homolytisch. Das Alkylradikal bindet sich mit einem Halogenatom und ein weiteres Halogenradikal entsteht. 2.2 H 2.3 H Cl + HC-H I H 3.2 H-C. + |CI-CI T H 3.3 |CL 3. Abbruchreaktionen 3.1 CI. + • CI H + H-C-H 1 H H I H-C. + T H H I H-C I H Chemie Q1-Gymnasium HE 3. Abbruchreaktion: Treffen zwei Radikale aufeinander, gehen sie miteinander eine Atombindung ein. Dabei entstehen keine neuen Radikale. H I C-H 1 H + · Cl H-Cl + H H-C T H usw. CI + H H C-H I H CI - CI HH I I H-C-C-H HH H I 04/10/21 C-Cl I H Nachweisreaktionen Kalkwasserprobe: Versuch im U-Rohr. Kalkwasser trübte sich. CO₂ + Ca(OH)2 -> CaCO3 + H₂O Kohlenstoffdioxid + Kalkwasser -> Calciumcarbonat + Wasser Wassernachweis: CuSO4 + 5 H₂O -> CuSO4.5H₂O (weißes) Kupfersulfat + Wasser -> Kupersulfatpentahydrat (blau) Beilsteinprobe: Kupferdraht wird in die Brennerflamme gehalten und solange geglüht bis eine evtl. Färbung weg ist. Dann in die Halogenverbindung eingetaucht und anschließend in die Brennerflamme gehalten. Ist diese grün, so liegt eine Halogenverbindung vor. (Versuch: Radikalische Substitution) Julian K. II. Alkene und Alkine Die Vielfalt der Kohlenwasserstoffe, homologe Reihe Alkane HH 1 H-C-C-H II HH Ethan H Alkene Chemie Q1 - Gymnasium HE Ethen Alkine H-C=C-H Ethin - Können durch Einfach-/Doppel- Bindungen verbunden sein - Manche haben auch Dreifachbindungen oder sind ringförmig angeordnet Alkene: Cycloalkane H HI H HIC H C ΤΗ _C_ - Ungesättigte Kohlenwasserstoffmoleküle mit C=C Doppelbindungen - Allgemeine Summenformel: CnH₂n Alkine: Cycloalkane: Ringförmige gesättigte Kohlenwasserstoffatome - Entstehen beim Cracken von Erdöl -Ähneln den Alkenen im Reaktionsverhalten -Wichtigstes Cycloalken ist Cyclohexen HI C HCI H HIH H Cyclohexan - Ungesättigte Kohlenwasserstoffmoleküle mit C - Dreifachbindungen - Allgemeine Summenformel: CnH₂n-2 - Wichtigstes Cycloalkan ist Cyclohexan [C6H₁2] Cycloalkene: -Ringförmige ungesättigte Kohlenwasserstoff Bindungen Moleküle, die bei gleicher Summenformel verschiedene Strukturformeln haben, sind Isomere. Bei Konstitutionsisomeren sind Atome im räumlichen Bau unterschiedlich verknüpft (siehe B3). Da die Achse um die Doppelbindung starr ist, muss man diesen Bau gesondert angeben. 04/10/21 Cycloalkene H TH HC || IH H CH HIH H Cyclohexen Eigenschaften der Alkene und Alkine Alkene und Alkine haben ähnliche Eigenschaften wie die Alkane. Da Alken-Moleküle nur durch die schwachen Van-der-Waals-Kräfte zusammengehalten werden, haben sie sehr niedrige Schmelz- und Siedepunkte und eine geringe Dichte. Des Weiteren sind sie schlecht wasserlöslich und sind dafür brennbar (Stichwort: vollständige Verbrennung) Im Übrigen sind Alkine durch ihre Dreifachbindung (Stichwort: Elektronendichte) sehr reaktionsfreudig. E-Z-Isomerie H CI C=C H CI CI H H Julian K. GENERELL GILT: (1) Von einer Z-Anordnung spricht man, wenn sich beide Substituenten auf der gleichen Seite der Referenzebene (zusammen) befinden. (2) Von einer E-Anordnung spricht man, wenn sich die zwei Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Referenzebene (entgegen) befinden. Chemie Q1 - Gymnasium HE Allgemeine Summenformel Beispiel Räumlicher Bau des Beispiels Ethan Alkene C₂H₂n Ethen Br Die C-Atome sind von den Bindungs- plana partnern tetraedrisch umgeben. (Z)-1,2-Dibrom-1-chlor- Beispiel zu B3 - Isomerie bei unterschiedlichen Atomen/Molekülen: Bei unterschiedlichen Stoffen in einer Doppelbindung - in diesem Fall H, Cl und C-muss man die Ordnungszahlen dieser Stoffe beachten. Cl (Ordnungszahl 17) und C (Ordnungszahl 6) sind die beiden höchsten in dieser Doppelbindung und deshalb gehören sie zusammen. Cl ist oben und C unten und aus diesem Grund liegt eine Isomerie vor. Räumlicher Bau der Alkene und Alkine Alkane CnH2n+2 2-iodethen H₂C C= (Z)-1-Brom-2-lodprop-1-en 04/10/21 Alkine CnH2n-2 Ethin linear Nomenklatur Allgemein: Die Nomenklatur der Hauptkette erfolgt wie bei den Alkanen, allerdings enden die Namen der Alkene auf der Silbe "-en", die Namen der Alkine enden auf der Silbe "-in". Treten mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen auf, so wird ihre Anzahl durch ein griechisches Zahlwort angegeben (z.B. "-dien", "-trien", "-diin", "-triin", etc.). H₂C H H.C C=C (Z)-2-Chlorbut-2-en Sollte in einer Verbindung sowohl eine Doppel-, als auch eine Dreifachbindung auftreten, so endet der Stammname des Moleküls stets auf der Silbe "-in". CH₂ H C=C CI H (E)-1-Chlorprop-1-en Julian K. Vorgehen: 1. Hauptkette benennen (längste Kette mit den Doppel-/Dreifachbindung) Dabei sind die Stammnamen dieselben wie bei den Alkanen 2. Ziffer angeben an dem die Mehrfachbindung ist und nach (oder vor) dem Stammnamen setzen! 3. Sufix -en (Alken) oder -in (Alkin) nach der Ziffer setzen 4. Seitenketten mit üblicher Bezeichnung und der Endsilbe -yl angeben! Enthält die Seitenkette eine Mehrfachbindung wird Endsilbe: Alkene: -enyl / Alkine: -inyl 5. Ziffer angeben an dem die Seitenkette sich befindet 6. Sonderregel: E/Z-Isomerie bei Alkanen a) Die beiden C-Atome der Doppelbindung werden getrennt voneinander betrachtet b) Jedem "Rest" an den beiden C-Atomen eine Priorität zugeordnet, je höher die Ordnungszahl desto höher die Priorität c) Bei gleicher Priorität: Betrachtung der nachfolgenden Atome und deren Priorität -E-Isomerie: die Reste mit der höheren Priorität liegen auf unterschiedlichen Seiten -Z-Isomerie: die Reste mit der höheren Priorität liegen auf der gleichen Seite Die Stellung wird am Anfang des Alkennamens bzw. vor jeder (falls mehrere) Doppelbindungsbezeichnung angegeben, z. B. Z-2-Buten, E-2-Buten, Z-2-E-5-heptadien, etc. Br 1 Br Reaktion mit Brom (Halogenierung, Reaktionsmechanismus, Elektrophile Addition) Für die Reaktion von Alkenen/Alkinen mit Halogenen ist keine Lichtquelle notwendig. WICHTIG: H H Chemie Q1 - Gymnasium HE C=C H H H H с + Br H с H H H Br Brs+ H ttt + Br 1. Polarisierung und heterolytische Spaltung 8- H nucleophiler Angriff H Br H с с H Br 04/10/21 H-C H H с T Br H -H 1,2-Dibromethan + 2. Addition Br Die Entfärbung von Bromwasser dient als qualitativer Nachweis für ungesättigte Verbindungen (Hier: Bromwasserprobe) NICE TO KNOW Julian K. Chemie Q1 - Gymnasium HE Beispiel: Ethen (Alken) reagiert mit Brom (Halogen) - 1. POLARISIERUNG UND HETEROLYTISCHE SPALTUNG - 1. Angriff des Elektrophils: Brom nähert sich der Doppelbindung des Ethens 2. Brommolekül wird polarisiert, dabei erhält ein Bromatom eine positive und das andere eine negative Teilladung à Brommolekül spaltet sich 3. Das polarisierte Brommolekül tritt in Wechselwirkung mit dem Ethenmolekül. Es kommt zu einer heterolytischen Spaltung des Brommoleküls. Die Doppelbindung des Alkens klappt auf und nimmt das positiv geladene Bromatom (=elektrophil) auf. entsteht ein Bromoniumion. Das (negative) Bromid-lon erreicht die Edelgaskonfiguration. JE ç 2. Addition -2. ADDITION - 1. Freie/abgespaltene Bromid-Ion greift von entgegengesetzter Seite das C-Atom an (=nucleophiler Angriff). Die Ladung hebt sich auf und es entsteht ein 1,2-Dibromethan. III. Alkanole Der Alkohol, so wie wir ihn kennen, entsteht durch eine chemische Reaktion bei der Herstellung. Addition von Wasser an Ethen - Hydratisierung 1. Spurting des Wassermoleteits O H H G ܝܬ1ܘ -C-H 1 04/10/21 #-O-C- I Ethanol Reaktionsgleichung: C₂H4 + H₂O -> C₂H5OH í +¹01 Hydroxidion C₂H5OH [Ethylgruppe + OH-gruppe] Hydroxytyrape MERKE: Das Produkt gehört zu der Klasse Alkohole (Alkanole). Alkanole besitzen mindestens eine OH-Gruppe. Julian K. Zucker Alkoholische Gärung Alkohol entsteht aus Traubenzucker. Unter dem Einfluss der Enzyme [Biokatalysatoren] von Hefepilzen entsteht neben Alkohol [Ethanol] noch Kohlenstoffdioxid. Enzyme (Hefe) Wasser Chemie Q1-Gymnasium HE Alkohol + Kohlenstoffdioxid | C6H₁2O6 Gärung findet unter Ausschluss von Sauerstoff (O₂) statt! Die alkoholische Gärung hört von alleine auf, wenn ein Alkoholgehalt von 15% erreicht ist. Höhergradiger Alkohol lässt sich durch Destillation (,,Brennen") herstellen. Im Gärröhrchen macht sich ein trüber Niederschlag bemerkbar Substrat riecht nach Alkohol Beobachtung: Auswertung: Da sich das Kalkwasser trübte, muss CO₂ als Gas entwichen sein. (CO₂ + Ca(OH)₂ -> CaCO3 + H₂O [qualitative Analyse]) Destillation Anschließend haben wir die Lösungen unserer Gäransätze in einen Rundkolben getan und diesen auf 80°C erhitzt. Ziel ist es, dass das Ethanol siedet und anschließend im Liebigkühler kondensiert wird, um ihn pur und vor allem wasserfrei zu gewinnen. Es kann vorkommen, dass sich Methanol daruntermischt. Nachweisreaktionen - Qualitative Analyse Der Trichter wird schwarz Kalkwasser wird trüb Es kondensiert eine farblose Flüssigkeit Auswertung: ● Am Trichter handelt es sich um Ruß. Es muss also Kohlenstoff in der Probe sein. ● Wird Kalkwasser trüb, entsteht ein weißer Niederschlag und es muss CO₂ sein Thermometer Sieden Rundkolben mit Gemisch und Siedesteinchen Heizplatte Trichter Enzyme (Hefe). Wasser Weißes Kupfersulfat wird blau (Kupfersulfatpentahydrat) und es muss Wasser (und damit Wasserstoff) sein => Unser Stoff besteht somit aus Kohlenstoff und Wasserstoff Ethanol wird verbrennt →2C₂H5OH + 2CO₂ Abfluss 1 7 04/10/21 Wasserkühlung U-Rohr Kalk- wasser 20 g Zucker, 200 mL Wasser, etwas Hefe, z.B. einen halben Beutel Trockenhefe Kondensation Liebigkühler mit Wasser Zufluss Gaswasch- flasche Vorstoss www.pharmawiki.ch Kalkwasser Kolben mit dem Destillat Wasser- strahl- pumpe P Julian K. Ruß ● Chemie Q1-Gymnasium HE Nun wollen wir zusätzlich den Wasserstoff und den Sauerstoff nachweisen... In einem Reagenzglas wird Sand mit unserem Ethanol getränkt, ein Natriumband hineingelegt und das ganze luftdicht (mit einem Stopfen) verschlossen, nachdem vorher potenzieller Sauerstoff verbrannt wurde. Nun wird die Brennerflamme auf den Sand gerichtet. Beobachtung: ● Natrium hat einen weißen Niederschlag Man nimmt eine Flamme am Glasrohr war. Auswertung: Der Ethanoldampf reagiert mit Magnesium zu Magnesiumoxid (MgO). Unter Sauerstoffausschluss muss der Sauerstoff mit dem sich das Magnesium umsetzt hat, aus dem Alkohol stammen. Es tritt Wasserstoff aus, der an der Luft verbrennt Ebenso haben wir ein Natriumstück in Ethanol getan und es ließ sich beobachten, dass eine (exotherme) Reaktion stattfindet und das Stück immer kleiner wird. Das austretende Gas haben wir versucht aufzufangen, um eine Knallgasprobe durchzuführen. REAKTIONSGLEICHUNG: 2 C₂H5OH + 2 Na → 2 Na* (aq) + 2 C₂H5O (aq)+ H₂ (g) Kohlenstoff Kalkwasserprobe Sand getränkt mit Alkohol Wendel aus geschmirgeltem Natriumband 04/10/21 Warum ist es die Strukturformel C₂H5OH und nicht C₂H6O? Dazu schaut man sich die Reaktion von Natrium mit Wasser an... 2 Na + 2 H₂O -> 2Na+ + 2 OH + H₂ => Es fällt auf, dass eine Natronlauge und Wasserstoff entstehen. Das polare Wassermolekül spaltet ein Wasserstoff ab, welches das Elektron vom Natrium bekommt. Es ist jetzt nahe liegend, dass das Natrium wieder ein Wasserstoff braucht, welches am Sauerstoff gebunden ist, damit es sein Valenzelektron abgeben kann, um sein Oktett zu erfüllen, was mit der letzten Strukturformel nicht geht. Damit lässt sich Ethanol - zumindest strukturell - mit C₂H5OH definieren. Damit ist auch der Sauerstoff und erneut der Wasserstoff qualitativ nachgewiesen! Alle Nachweisproben im Überblick Wasserstoff Weißes Kupfersulfat Knallgasprobe Konkret: Li + Ethanol Sauerstoff Glimmspahnprobe Konkret: Li + Ethanol Halogenidverbindung Beilsteinprobe Quantitative Analyse Mit der quantitativen Analyse kann man nun die Verhältnisformel und nach Bestimmung der molaren Masse die Molekülformel der Verbindung ermitteln. Julian K. M V Р Symbol n m Dazu grundlegend... Wichtige Größen und deren Einheiten in der Chemie -> n = ->n= m Vm ELEMENTARANALYSE Ansatz: n= DANN FOLGT: m M Bedeutung Stoffmenge Masse eines Stoffes Molare Masse m (H₂O) M (H₂O) Für eine unbekannte Verbindung, die aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff aufgebaut ist, kann eine vorläufige Verhältnisformel CxHyOz angegeben werden. Die Werte für x, y und z müssen bestimmt werden. Berechnung der Masse des Wasserstoffs Ansatz: n (H) n (H₂O) m (H) M (H)' Durch Einsetzen in Ansatz folgt: m (H) M (H) n (C) n (CO₂) = Volumen Dichte n(H)= 2 1 DANN FOLGT: n (C) n (CO₂) 2 V(CO₂) m (C) Vm M (C) m (C): m (H) M (H₂O) M (H) m (H₂O) 1 Chemie Q1 - Gymnasium HE (Verhältnis 2:1, da 2 Wasserstoffe vorhanden sind) m (H) M (H) -=> n(C) = n(CO₂) V(CO₂) M(C) Vm m (H) 1 = 2 = Umrechnungsfaktor Masse: 1000 Umrechnungsfaktor Volumeneinheiten: 1000 (ml -> 1) n = m (H₂O) m | M (C) Einheit mol (1mol 6 1023 Teilchen) g; kg g mol ml, I (Generell:; Formel: m = V. p) kg M M (H₂O) 2.M (H) m (H₂O) M (H₂O) n n (H₂O) = |· m (H₂O) M (H₂O)' =(Verhältnis 1:1, da 1 Kohlenstoff vorhanden ist) 04/10/21 m (H₂O) M (H₂O) I. M (H) Berechnung der Masse des Kohlenstoffs Julian K. m (0) = m (Probe) - [m(C) + m (H)] n (C): n (H):n (0) = Ermitteln der Verhältnisformel Nun kann man ganz konkret aus dem Stoffmengenverhältnis die Werte für x,y und z (aus: CxHyO₂) berechnet werden. Es gilt: m (C) M (C) M (Gas) = p (Gas). Vm = Chemie Q1 - Gymnasium HE : X = m (H) m (0) : M (H) M (0) Das ganzzahlige Verhältnis wird durch Teilen durch den kleinsten Wert erhalten: n (C): n (H):n (0) ≈x mol : y mol: z mol => x = ___; y = __;z = _ = CxHyOz Diese Verhältnisformel gibt aber nur das Zahlenverhältnis an und nicht die Molekülformel (Summenformel). Diese müssen wir jetzt noch ermitteln. X = Die Molare Masse eines Gases lässt sich wie folgt berechnen: m (Gas) V (Gas) .Vm Folgender Zusammenhang gilt: M (Molekülformel,also der Stoff) Mit unseren bisherigen Angaben und einer weiteren Rechnung können wir den stöchiometrischen Faktor zur Bestimmung unserer Molekülformel ermitteln. M (Verhältnisformel) 1. Berechnung der molaren Masse M(Stoff) m (Probe).Vm M(Stoff) = V (Probe) 1. Ermittlung des stöchiometrischen Faktors x: M (Molekülformel,also der Stoff) Berechnung der Masse des Sauerstoffs 04/10/21 Ermitteln der Molekülformel ERINNERUNG: M (Verhältnisformel) Die quantitative Analyse ist damit abgeschlossen! Ein konkretes Beispiel befindet sich im Anhang! x=> (Verhältnisformel)x=> Molekülformel 6) WASSERSTOFF Aufgabe 1 Elementaranalyse Bei der qualitativen Elementaranalyse einer organischen Verbindung entstanden aus 456 mg der Verbindung 792 mg Kohlendioxid und 432 mg Wasser. 50 mg der Verbind ergaben bei Zimmertemperatur ein Volumen von 15,78 ml. Es konnten nur die Elemente C, H und O nachgewiesen werden. Bei der Reaktion der Verbindung mit Natrium ergaben 200 mg der Verbindung 63,15 ml Wasserstoff. Aufgaben a) Beschreiben Sie ein Experiment mit dem der Sauerstoff der Verbindung nachgewiesen werden kann. b) Berechne die Verhältnisformel der Substanz. c) Berechne die Molekülmasse der Substanz und gib die Summenformel an. d) Schlage 4 verschiedene Strukturformeln vor. e) Entscheide unter Berücksichtigung der obigen Ergebnisse der Untersuchung der Substanz, welche Strukturformel der Verbindung zukommt. Quantitative Analyse - Clemsie BESTIMMUNG DER VERHÄLTNISFORMEL) →→ C₂ H₂O₂ Cx Allgemeines Ansatz: n(H). 2 <=> 2. le (H).m (1₂0) M(H₂0) -Einseken des Waste- m (H) = 2·12/01 · 0,432g_ 183 Piol m (H) = 0,0487 KOHCENSTOFF Allgemeiner Ansatz: 0(c) = =+=> M(C) = M(C). V(CO₂) n(co2) Du n(c) = ~ (CO₂) gilt: ncco₂2₂) = m (CO₂) M (CO₂) -Einsetzee de Wete. n (co₂) = 0,752g 44 8 Mol low gro/@ = (²02) D₂ ~ (co₂) = n(C) ist folgt: ncc) = ~ (C) ૧૮૯) SAUERSTOFF 0,018 mol = M (C) 129 12 3 3 M(C) = 12 g med • 1.121/1 0₁ 018 mol = 0,2169_ m (0) = m (Probe) - Im (C) + MCHI Einsetzen de were- M(O) = 0,456g - I 0,2169 + 0,0483] M(0)=0,1424 -Einsetzen in die Verhältnisformer- n.(c): n (H): n (0) = m(C) MCC) M (H) M(H) .: 3 (0) MCO) Es folgt: 0216g: 0,0482 18 12 g mol 1,5 mol : mol -Division doce die teleinste Stoffmenge- 4 mol 0,1929 = 0,018 mol: 0,048 mol: 0,012 mol 169 mol X = : 1 md 2 1.5 mol : 4 mol : 1 mol Ix=1,5; 4= 4; 2= = CH ₂ O BESTIMMUNG DER MOLEHEL FORMEL:/ Ansatz: M(Molehitformee, Stoff) Me (Verhältnisformel) 1. Bestimmung der molaren Masse M des Stoffes: M (Stoff) = m (Probe). Um m (Probe). Um 1. Bestimmung der molaren Masse M des Stoffer M (Stoff) = m (Probe). Um = m (Probe). Um M (Stoff) = M (Stoff) = 76,33 g mol 2. Bestimmung des stöchiometrischen Faltors: x = l (Stole) 0,2g. 24,12 0,063151 M. Cushältnis fomel) -Einsetzee der Werk- x = 76,33 g ZOL 3⁹ Fol x = 2,009 ~ 2 = x = ((₁.5 +4₂0) 2 → C₂ H₂ O ₂ ✓ Lo Molekül former (Summerformee) 4