Additionsreaktionen und Alkanole: Grundlegende Mechanismen der organischen Chemie
Die Alkene zeigen aufgrund ihrer Doppelbindung charakteristische Reaktionen, die für das Verständnis der organischen Chemie fundamental sind. Ein klassisches Beispiel ist die Reaktion von Ethen mit Brom, die den Mechanismus der elektrophilen Addition veranschaulicht.
Definition: Die elektrophile Addition ist eine charakteristische Reaktion der Alkene, bei der die Doppelbindung aufgespalten und zwei neue Einfachbindungen gebildet werden.
Der Reaktionsmechanismus läuft in mehreren Schritten ab. Zunächst nähert sich das Brommolekül der Doppelbindung des Ethens. Dabei wird das Brommolekül polarisiert, wodurch ein Bromatom eine positive und das andere eine negative Teilladung erhält. Diese Polarisierung führt zur heterolytischen Spaltung des Brommoleküls. Die Doppelbindung des Alkens öffnet sich und nimmt das positiv geladene Bromatom auf, wodurch ein Bromoniumion entsteht.
Merke: Die Hydratisierung von Alkenen führt zur Bildung von Alkanolen, einer wichtigen Stoffklasse mit mindestens einer OH-Gruppe.
Ein weiterer bedeutender Prozess ist die Addition von Wasser an Ethen, auch Hydratisierung genannt. Bei dieser Reaktion wird Wasser an die Doppelbindung addiert, wodurch Ethanol entsteht. Die Reaktionsgleichung lautet: C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH. Das Produkt gehört zur Stoffklasse der Alkanole, die durch mindestens eine Hydroxylgruppe OH−Gruppe gekennzeichnet sind.