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Alkane, Alkene und Alkine

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 Julian K.
1. Chemie-Klausur
Thema: Alkane, Alkene, Alkine und Alkanole
Themen:
I.
II.
III.
IV.
Chemie Q1 - Gymnasium HE
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Julian K. 1. Chemie-Klausur Thema: Alkane, Alkene, Alkine und Alkanole Themen: I. II. III. IV. Chemie Q1 - Gymnasium HE Nachweisreaktionen I. Alkane Alkane (Homologe Reihe, Isomerie, Nomenklatur, Strukturformeln, räumlicher Bau, Eigenschaften/zwischenmolekulare Wechselwirkung, Einfluss der Verzweigungen, typische Reaktionen und Nachweisreaktionen) Alkene und Alkine (Homologe Reihe, Eigenschaften, E-Z-Isomerie, Räumlicher Bau, Nomenklatur und elektrophile Addition) Alkanole (Einführung, qualitative und quantitative Analyse) Homologe Reihe Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoff Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind und in Erdöl und Erdgas aufkommen. Gesättigt bedeutet hier, dass jedes C-Atom die maximale Anzahl an Bindungspartner (hier 4) erfüllt hat. Klausur am: 08. Oktober 2021 Alkane sind dabei in einer homologen Reihe (Abb. 1), d.h. die Moleküle unterscheiden sich um eine CH₂ - Gruppe. Allgemeine Summenformel: CnH₂n + 2 Cycloalkane sind Alkan-Verbindungen, die in einem Ring angeordnet sind. Ihre Summenformel lautet: CnH₂n Isomerie Alkane die mehr als 3 C-Atome aufweisen, können verzweigt sein. Unverzweigte Moleküle nennt man n-Alkane (wie die homologe Reihe). Vgl. n-Butan und Isobutan [C4H10]: n-Butan HHHH H-C-C-C—C—H HHHH Isobutan Name Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan Undecan Dodecan Hexadecan Eicosan HTC 04/10/21 H+CH H H-C-C-C-H TIT Η Η Η Molekülformel CH4 C₂H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C₂H16 C8H18 C9H20 C10H22 C₁1H24 C₁2H26 C16H34 C₂0H42 Verzweigung Wie man erkennt, hat das n-Butan und das Isobutan dieselbe Anzahl an C- und H-Atomen. Beide Moleküle sind isomer zu einander. Abb. 1 · Regel 1. Bestimmung der längsten C-Kette [Hauptkette]: Die Hauptkette besteht hier aus 7 C-Atomen. Wir geben nun den Stammnamen hinzu. Julian K. 2. Benennung der Seitenketten: Ähnlich wie ein Alkan ⇒ Gleiche Anzahl an C-Atomen, jedoch ein H-Atom weniger. . Somit Definition: Isomere sind Verbindungen mit gleicher Molekülformel aber unterschiedlicher Strukturformel. Chemie Q1 - Gymnasium HE Nomenklatur Um diese Isomere und deren Verzweigung...

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zu identifizieren, gibt es die IUPAC- Nomenklatur [Internation Union of Pure and Applied Chemistry]: Die Endung -an wird durch -yl ersetzt! Wir haben hier zwei Methyl-Gruppen und eine Ethyl-Gruppe -> Dem Namen hinzufügen! 3. Positionsbestimmung der Seitenketten: . . 4. Zusammenfassung der Seitenketten: Bei mehrfachem Auftreten von Seitenketten erfolgt eine gesonderte Kennzeichnung! Zahlenwörter: di- = 2; tri- = 3; tetra- = 4; penta- = 5 Wir haben hier 2 Methyl-Gruppen -> Ergänzung mit dem Di- · Hauptkette wird nummeriert, sodass die Verknüpfungsstellen kleine Nummern haben Die Methyl-Gruppen liegen am 2. und am 3. C-Atom Die Ethyl-Gruppe liegt am 4. C-Atom -> Im Namen kenntlich machen! 5. Alphabetisch Sortierung der Seitenketten: Zahlenwörter werden nicht berücksichtig! Beispiel (4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan) CH3 CH3 H3C-CH-CH-CH-CH₂-CH₂-CH3 CH₂ T CH3 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan CH3 04/10/21 H3C-CH-CH-CH-CH₂-CH₂-CH3 CH₂ CH3 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan CH3 CH3 1 HỌC CHÍCH CHÍCH, CH, CHO CH3 CH₂ CH3 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan CH3 H3C-CH-CH-CH-CH₂-CH₂-CH3 CH₂ CH3 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan CH3 Der Name stimmt überein! Julian K. Strukturformel 1. Molekülformel Сан 10. 4 4 Kohlenstoff-Atome 4. Keil/Strich-Formel H HHHH 10 Wasserstoff-Atome HHHH 6. Kugel/Stab-Modell Räumlicher Bau Chemie Q1 - Gymnasium HE 2. Vereinfachte Strukturformel CH,-CH,-CH,-CH3 C-H=> Gezeichnete Ebene H => Ragt aus Zeichenebene heraus CII H => Befindet sich hinter der gezeichneten Ebene 3. LEWIS-Formel 04/10/21 НННН H-C-C-C-C-H Die einzelnen Moleküle stoßen sich voneinander ab. Zwischen den einzelnen Wasserstoffatomen bildet sich somit ein Winkel. Dieser beträgt 109,5°. 5. Kalottenmodell НННН Meiner Meinung nach sind nur 1-3 am wichtigsten! Dadurch ordnen sich die Atome in einem Tetraeder an, weshalb der Winkel auch Tetraeder-Winkel genannt wird. In allen nachfolgenden Alkan Molekülen der homologen Reihe sind die Kohlenstoffe tetraedrisch von ihren vier Bindungspartnern umgeben, weshalb man sich die Moleküle als aneinandergehängte Tetraeder vorstellen kann, was ihnen ermöglicht, sich in alle Richtungen zu bewegen. 109,5° 109,5° 109,5° ! Julian K. Chemie Q1 - Gymnasium HE Eigenschaften/zwischenmolekulare Wechselwirkungen Die ersten vier der Glieder der homologen Reihe der Alkane mit einer unverzweigten Kohlenstoffkette Methan, Ethan, Propan und Butan sind gasförmig, weil sie kurzkettig sind und deswegen eine geringe Anziehungskraft zwischen den Molekülen herrscht, braucht man nicht viel Energie um diese voneinander zu trennen. Ihr Siedepunkt liegt im Minus-Bereich und deswegen sind diese vier bei Raumtemperatur gasförmig. Die nächsten Alkane sind flüssig. Alkane sind sehr reaktionsträge, jedoch sind sie brennbar. ||| 04/10/21 8+ Van-der-Waals-Kräfte 8+) ||| Durch ungleiche Ladungsverteilungen innerhalb des Moleküls entstehen in den Molekülen temporärer Dipole. Diese Dipole polarisieren umliegende Moleküle, weshalb sie induzierte Dipole genannt werden. Die eine Seite des Atoms weist dann eine etwas stärker negative Ladung auf als die andere (unsymmetrische Ladungsverteilung). Nun herrschen Van-der-Waals-Kräfte zwischen diesen. Mit zunehmender Kettenlänge wächst auch die Oberfläche, wodurch die Polarisierungsmöglichkeiten und somit auch die Anziehungskräfte steigen. Einfluss der Verzweigung induzierter Dipol Löslichkeit: Untereinander sind Alkane löslich. In Wasser lösen sie sich nicht, das liegt daran, dass die Wasserstoffbrückenbindungen stärker sind als die Van-der-Waals-Kräfte und die VdW- Kräfte die Wasserstoffbrückenbindungen nicht aufbrechen können. Generell: Ähnliches löst sich in Ähnlichem! Viskosität: Die Viskosität eines Stoffes beschreibt, wie zähflüssig der Stoff ist. Bei zunehmender Kettenlänge nimmt diese zu. Das hängt damit zusammen, dass das Fließen umso schwerer ist, wenn die Anziehungskräfte (Van-der-Waals-Kräfte) groß sind. Die Viskosität nimmt ab, wenn man einen Stoff erhitzt. Verzweigte Moleküle unterscheiden sich nur von der strukturellen Anordnung vom n- Alkan. Die Verzweigungen haben immer eine kleinere Oberfläche als die n-Alkane, wodurch weniger VdW-Kräfte zu überwinden sind und dadurch die Siedetemperatur sinkt. ➡ Je größer die Oberfläche des Alkans, desto größer sind die Anziehungskräfte und umso mehr Energie wird benötigt, um diese zu überwinden. Julian K. Typische Reaktionen Vollständige Verbrennung: Am Beispiel Propan: C3H8 + O₂ → CO₂ + H₂O Die Edukt-Seite beinhaltet 3 C-Atome, 8 H-Atome und 2 O-Atome C3H8 + O₂ Chemie Q1 - Gymnasium HE C3H8 +5 0₂ 3 CO₂ + 4H₂O Auf der linken Seite haben wir 3 C-Atome, die 3 CO₂ + 4 H₂O wir auch links brauchen, weswegen wir eine 3 davor schreiben. Ebenso haben wir dort 8 H-Atome, die allerdings auf der rechten Seite in Paaren auftreten, weswegen wir eine 4 davor schreiben. Die Produkt-Seite beinhaltet 1 C-Atom, 2 H-Atome und 3 0-Atome => Beide Seiten sind nicht gleich. Damit auf beiden Seiten dasselbe steht, muss man diese ausgleichen. 1. Startreaktion Jetzt haben wir auf der rechten Seite insgesamt 10 O-Atome, weswegen wir vor dem linken O- Paar eine 5 schreiben. |CL-Cl 04/10/21 Ausgleich wie folgt: 1. C-Atome ausgleichen 2. H-Atome ausgleichen 3. O-Atome ausgleichen Radikalische Substitution (am Beispiel Heptan C₂H₁6): Bei der Substitution werden Atome durch andere Atome ersetzt (lat. substituere-> ersetzen). Die radikalische Substitution erfolgt nur, wenn Radikale gebildet werden können. Die zur Bildung der Radikale benötigte Energie wird meist durch Licht aufgebracht. Die Reaktion läuft daher umso schneller ab, je heller die Umgebung ist. | CI . + .CLI Tipp: Bei Alkanen mit einer geraden Anzahl an Kohlenstoffatomen muss nach dem Ausgleichen die gesamte Die radikalische Substitution ist ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, bei den Alkanen mit Halogenen zu Halogenalkanen reagieren. Die Reaktion verläuft als radikalische Substitution nach drei Reaktionsschritten ab: Reaktionsgleichung mit zwei multipliziert werden! Ein Reaktionsmechanismus ist eine modellartige Darstellung der Einzelschritte vom Edukt bis zum letztendlichen Produkt. 1. Startreaktion: Bei der Startreaktion wird das Halogenmolekül homolytisch in zwei Halogenradikale gespalten. INFO Homolytisch: Beide Partner bekommen ein Elektron Heterolytisch: Ein Partner bekommt beide Elektronen und der andere geht leer aus.

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Vielen Dank, wirklich hilfreich für mich, da wir gerade genau das Thema in der Schule haben 😁

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zu identifizieren, gibt es die IUPAC- Nomenklatur [Internation Union of Pure and Applied Chemistry]: Die Endung -an wird durch -yl ersetzt! Wir haben hier zwei Methyl-Gruppen und eine Ethyl-Gruppe -> Dem Namen hinzufügen! 3. Positionsbestimmung der Seitenketten: . . 4. Zusammenfassung der Seitenketten: Bei mehrfachem Auftreten von Seitenketten erfolgt eine gesonderte Kennzeichnung! Zahlenwörter: di- = 2; tri- = 3; tetra- = 4; penta- = 5 Wir haben hier 2 Methyl-Gruppen -> Ergänzung mit dem Di- · Hauptkette wird nummeriert, sodass die Verknüpfungsstellen kleine Nummern haben Die Methyl-Gruppen liegen am 2. und am 3. C-Atom Die Ethyl-Gruppe liegt am 4. C-Atom -> Im Namen kenntlich machen! 5. Alphabetisch Sortierung der Seitenketten: Zahlenwörter werden nicht berücksichtig! Beispiel (4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan) CH3 CH3 H3C-CH-CH-CH-CH₂-CH₂-CH3 CH₂ T CH3 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan CH3 04/10/21 H3C-CH-CH-CH-CH₂-CH₂-CH3 CH₂ CH3 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan CH3 CH3 1 HỌC CHÍCH CHÍCH, CH, CHO CH3 CH₂ CH3 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan CH3 H3C-CH-CH-CH-CH₂-CH₂-CH3 CH₂ CH3 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan 4-Ethyl-2,3-Dimethylheptan CH3 Der Name stimmt überein! Julian K. Strukturformel 1. Molekülformel Сан 10. 4 4 Kohlenstoff-Atome 4. Keil/Strich-Formel H HHHH 10 Wasserstoff-Atome HHHH 6. Kugel/Stab-Modell Räumlicher Bau Chemie Q1 - Gymnasium HE 2. Vereinfachte Strukturformel CH,-CH,-CH,-CH3 C-H=> Gezeichnete Ebene H => Ragt aus Zeichenebene heraus CII H => Befindet sich hinter der gezeichneten Ebene 3. LEWIS-Formel 04/10/21 НННН H-C-C-C-C-H Die einzelnen Moleküle stoßen sich voneinander ab. Zwischen den einzelnen Wasserstoffatomen bildet sich somit ein Winkel. Dieser beträgt 109,5°. 5. Kalottenmodell НННН Meiner Meinung nach sind nur 1-3 am wichtigsten! Dadurch ordnen sich die Atome in einem Tetraeder an, weshalb der Winkel auch Tetraeder-Winkel genannt wird. In allen nachfolgenden Alkan Molekülen der homologen Reihe sind die Kohlenstoffe tetraedrisch von ihren vier Bindungspartnern umgeben, weshalb man sich die Moleküle als aneinandergehängte Tetraeder vorstellen kann, was ihnen ermöglicht, sich in alle Richtungen zu bewegen. 109,5° 109,5° 109,5° ! Julian K. Chemie Q1 - Gymnasium HE Eigenschaften/zwischenmolekulare Wechselwirkungen Die ersten vier der Glieder der homologen Reihe der Alkane mit einer unverzweigten Kohlenstoffkette Methan, Ethan, Propan und Butan sind gasförmig, weil sie kurzkettig sind und deswegen eine geringe Anziehungskraft zwischen den Molekülen herrscht, braucht man nicht viel Energie um diese voneinander zu trennen. Ihr Siedepunkt liegt im Minus-Bereich und deswegen sind diese vier bei Raumtemperatur gasförmig. Die nächsten Alkane sind flüssig. Alkane sind sehr reaktionsträge, jedoch sind sie brennbar. ||| 04/10/21 8+ Van-der-Waals-Kräfte 8+) ||| Durch ungleiche Ladungsverteilungen innerhalb des Moleküls entstehen in den Molekülen temporärer Dipole. Diese Dipole polarisieren umliegende Moleküle, weshalb sie induzierte Dipole genannt werden. Die eine Seite des Atoms weist dann eine etwas stärker negative Ladung auf als die andere (unsymmetrische Ladungsverteilung). Nun herrschen Van-der-Waals-Kräfte zwischen diesen. Mit zunehmender Kettenlänge wächst auch die Oberfläche, wodurch die Polarisierungsmöglichkeiten und somit auch die Anziehungskräfte steigen. Einfluss der Verzweigung induzierter Dipol Löslichkeit: Untereinander sind Alkane löslich. In Wasser lösen sie sich nicht, das liegt daran, dass die Wasserstoffbrückenbindungen stärker sind als die Van-der-Waals-Kräfte und die VdW- Kräfte die Wasserstoffbrückenbindungen nicht aufbrechen können. Generell: Ähnliches löst sich in Ähnlichem! Viskosität: Die Viskosität eines Stoffes beschreibt, wie zähflüssig der Stoff ist. Bei zunehmender Kettenlänge nimmt diese zu. Das hängt damit zusammen, dass das Fließen umso schwerer ist, wenn die Anziehungskräfte (Van-der-Waals-Kräfte) groß sind. Die Viskosität nimmt ab, wenn man einen Stoff erhitzt. Verzweigte Moleküle unterscheiden sich nur von der strukturellen Anordnung vom n- Alkan. Die Verzweigungen haben immer eine kleinere Oberfläche als die n-Alkane, wodurch weniger VdW-Kräfte zu überwinden sind und dadurch die Siedetemperatur sinkt. ➡ Je größer die Oberfläche des Alkans, desto größer sind die Anziehungskräfte und umso mehr Energie wird benötigt, um diese zu überwinden. Julian K. Typische Reaktionen Vollständige Verbrennung: Am Beispiel Propan: C3H8 + O₂ → CO₂ + H₂O Die Edukt-Seite beinhaltet 3 C-Atome, 8 H-Atome und 2 O-Atome C3H8 + O₂ Chemie Q1 - Gymnasium HE C3H8 +5 0₂ 3 CO₂ + 4H₂O Auf der linken Seite haben wir 3 C-Atome, die 3 CO₂ + 4 H₂O wir auch links brauchen, weswegen wir eine 3 davor schreiben. Ebenso haben wir dort 8 H-Atome, die allerdings auf der rechten Seite in Paaren auftreten, weswegen wir eine 4 davor schreiben. Die Produkt-Seite beinhaltet 1 C-Atom, 2 H-Atome und 3 0-Atome => Beide Seiten sind nicht gleich. Damit auf beiden Seiten dasselbe steht, muss man diese ausgleichen. 1. Startreaktion Jetzt haben wir auf der rechten Seite insgesamt 10 O-Atome, weswegen wir vor dem linken O- Paar eine 5 schreiben. |CL-Cl 04/10/21 Ausgleich wie folgt: 1. C-Atome ausgleichen 2. H-Atome ausgleichen 3. O-Atome ausgleichen Radikalische Substitution (am Beispiel Heptan C₂H₁6): Bei der Substitution werden Atome durch andere Atome ersetzt (lat. substituere-> ersetzen). Die radikalische Substitution erfolgt nur, wenn Radikale gebildet werden können. Die zur Bildung der Radikale benötigte Energie wird meist durch Licht aufgebracht. Die Reaktion läuft daher umso schneller ab, je heller die Umgebung ist. | CI . + .CLI Tipp: Bei Alkanen mit einer geraden Anzahl an Kohlenstoffatomen muss nach dem Ausgleichen die gesamte Die radikalische Substitution ist ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, bei den Alkanen mit Halogenen zu Halogenalkanen reagieren. Die Reaktion verläuft als radikalische Substitution nach drei Reaktionsschritten ab: Reaktionsgleichung mit zwei multipliziert werden! Ein Reaktionsmechanismus ist eine modellartige Darstellung der Einzelschritte vom Edukt bis zum letztendlichen Produkt. 1. Startreaktion: Bei der Startreaktion wird das Halogenmolekül homolytisch in zwei Halogenradikale gespalten. INFO Homolytisch: Beide Partner bekommen ein Elektron Heterolytisch: Ein Partner bekommt beide Elektronen und der andere geht leer aus.