Alkane, Isomere, Ottomotor und Erdöl

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die durch ihr Vorhandensein dem Molekül charakteristische Eigenschaften zuweisen. In der Nomenklatur wird die funktionelle Gruppe durch eine charakteristische Silbe gekennzeichnet, hier: Halogenalkan. Es gibt für die jeweilige funktionelle Gruppe eine charakteristische Nachweisreaktion (hier Beilsteinprobe). Analyse des Feuerzeuges 2. 3. Kalkwasser 1. Es entsteht ein schwarzer Fleck am Boden des Glases und er beschlägt 2. Das Glas beschlägt innen 3. Das Kalkwasser trübt sich mit der Zeit Folgerung: Feuerzeuggas besteht aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Beim Verbrennen entsteht Wasser und Kohlenstoffdioxid. 4C4 H10 +130₂ 10H₂O +8CO2 2 Isomere Gibt es zu einer Summenformel mehrere Strukturformeln spricht man von Isomeren. Isomere des Hexans H H H-C-H H 2-Methyl-Pentan H I H H H-Ċ-Ċ-Ċ-Ċ-Ċ-H H H I H H-C-H H H H-C- -Ċ-Ċ-Ċ-Ċ-C-H 2,3-Di-Methyl-Butan n-Hexan H H H-C-C-C-C-H I H-C-H I H H H I H H H H H H H H H-C-H Н I-U-I F-C-E H ! H H H H H H I H-Ċ-Ċ-Ċ-Ċ-Ċ-H H H H I H ! H H 3-Methyl-Pentan ¹H-C-H I H H H-C-H H IT H-Ċ-Ċ-Ċ-Ċ-H H-C-HH I H 2,2 Di-Methyl-Butan ! H 1) Längste Kette der Kohlenstoffketten (Hauptkette) Ermitteln und benennen H H ! H Nomenglatur Unter Nomenklatur versteht man in der Chemie die möglichst systematische und international möglichst einheitliche Namensgebung für chemische Stoffe. Dabei gilt heute als wichtig, dass ein Verbindungsname eindeutig ist und nur zu einer einzigen Strukturformel führt. Wie man Alkane benennt: 2) Seitenketten Benennen und alphabetisch ordnen (Methan→ Methyl; Ethan → Ethyl; Propan>Propyl) 3) Anzahl der gleichen Seitenketten Ermitteln (di-,tri-,tetra-) 4) Verknüpfungsstellen zwischen Haupt- und Seitenketten Ermitteln, dabei die Hauptkette so durchnummerieren, da die Verknüpfungsstellen kleinstmögliche Zahlen erhalten. 3 Ottomotor Versuch Beobachtung: Glas beschlägt ● Deckel für nach oben mit leichtem Plopp ● ● Flammenfront/bläulich (gelblich wenn mehr Kohlenstoff) Weniger Tropfen heftigere Reaktion (4 Tropfen optimal) Zu viel Alkan, wenig O₂ fettes Gemisch Zu wenig Alkan, viel O₂ → mageres Gemisch C7H16(g) + 11 O2(g) →8H₂O(g) +7CO2(g) Vier-Takt Motor Benzin- Luft- Gemis ch Motor- zylinder 1. Ansaugen-Benzingemisch 2. Verdichten/Kompression 3. Zünden-Zündkerze, chemische Reaktion 4. Auspuffen- Abgase zu Aufpuff geführt Zündkerze Kolben exo AH<0 korrekte Zündung Frühzündung (= Klopfen) Die Oktanzahl ist das gebräuchliche Maß für die Klopffestigkeit eines Kraftstoffs. Sie beruht auf einer willkürlichen Skala, bei der n-Heptan der Wert 0 zugeordnet wird und 2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan) der Wert 100. Der Zahlenwert der Oktanzahl bis 100 gibt an, wie viel %-Volumenanteil Isooktan C8H18 (ROZ = 100) sich in einer Mischung mit n-Heptan C7H16 (ROZ = 0) befinden muss, damit diese die gleiche Klopffestigkeit (in einem Prüfmotor nach ROZ oder MOZ) aufweist wie der zu prüfende Kraftstoff. Zum Beispiel würde eine Oktanzahl von ROZ=95 (umgangssprachlich: 95 Oktan) eines Benzins bedeuten, dass dessen Klopffestigkeit einem Gemisch aus 95 Vol.-% Isooktan und 5 Vol.-% n-Heptan entspricht. Der Oktanzahlbedarf beschreibt den Bedarf an Klopffestigkeit des Kraftstoffes eines Motors, damit es nicht zu ungewollten Selbstzündungen kommt. Der Oktanzahlbedarf hängt dabei von den Betriebsbedingungen des Motors (Drehzahl, Temperatur, Brennraumgeometrie, Verdichtungs- verhältnis, Gemischzusammensetzung, Luftdruck, Luftfeuchtigkeit, Zündzeitpunkt, Ablagerungen, etc.) ab. 4 Damit der Motor störungsfrei arbeitet, muss daher das Oktanzahlangebot des Kraftstoffes so hoch sein, dass der Oktanzahlbedarf des Motors auch bei den ungünstigen Betriebsbedingungen noch erfüllt wird beispielsweise kann der Oktanzahlbedarf eines Motors bei Vollgas um 10 Oktanzahlen höher liegen als im Leerlauf. Die Verwendung von oberhalb der Motorspezifikation liegenden Oktanzahlen bringt im Regelfall keine Vorteile. Oktanzahlen von Ottokraftstoffen Normal/Benzin Bleifrei Super/Bleifrei 95 (am stärksten: Kräfte zwischen lonen) ΔΕΝ > 1,7 Atombindung A EN< 1,7 91 ROZ Wasserstoffbrücken 95 ROZ Klopffstigkeit Bei der Klopffestigkeit handelt es ich um die Eigenschaft des verwendeten Treibstoffes, wie Benzin oder Gas, in einem Ottomotor nicht unkontrolliert durch Selbstzündung zu verbrennen, sondern ausschließlich durch den Zündfunken, Einspritzung oder Kompression gesteuert. Die Klopffestigkeit ist ein wichtiges Qualitätsmerkmal von Kraftstoffen wie z. B. Benzin. Je höher die Klopffestigkeit, desto geringer die Neigung des Kraftstoffs, sich bei Verwendung in einem Hubkolbenmotor unkontrolliert selbst zu entzünden. Eine ausreichende Klopffestigkeit ist für den Motor sehr wichtig - eine noch höhere Klopffestigkeit dagegen nutzlos. Zwischenmolekülare Kräfte Dipol-Dipol Kräfte Voraussetzungen: Wasserstoffatome Stark EN-Element mit mind. Einem freien Elektronenpaar 82,5 MOZ 1,7 > ΔΕΝ > 0,4 ■ HBr polare Atombindung 85 MOZ Je länger das Molekül, desto stärker sind die Kräfte Je weniger kugelig, desto stärker die Kräfte Van der Waals Kräfte I ΔΕΝ < 0,4 Kurzzeitig, unsymmetrische Elektronenverteilung verursacht einen kurzzeitigen Dipol. Dieser kann weitere Dipole induzieren. 5 Erdöl Entstehung ● ● ● ● Meeresorganismen wie die einzelligen Foramnifereen sowie tierisches und pflanzliches Plankton stirbt ab und sinkt auf den Grund von Meeren und Seen. In den Tiefen der Meere und Seen gelangt an das tote, organische Material kaum Sauerstoff. Die Folge: Das abgestorbene Plankton kann nicht verwesen. Sedimente, wie Sand und Ton, mischen sich mit der Zeit in die Planktonschicht. Es entsteht der sogenannte Faulschlamm, feinkörniges, unverfestigtes Erdölmuttergestein. Durch weitere Überlagerung mit Sedimenten verfestigt sich das Muttergestein und wandert in die Tiefe. Druck und Hitze nehmen zu. In einer Tiefe zwischen 1500 und 4000 Metern, bei Temperaturen zwischen 80 Grad Celsius und 150 Grad Celsius herrschen ideale Bedingungen für die Entstehung von Erdöl: Die Bindungen der großen Moleküle des Muttergesteins brechen auf. Es entstehen kleinere Moleküle, die Erdöl-Kohlenwasserstoffe. Aus fester Substanz wird so zähflüssiges Öl. Der hohe Druck in der Tiefe quetscht das Öl aus dem Muttergestein heraus. Es gelangt in die nächste, poröse Gesteinsschicht. Weil es leichter als Wasser ist, wandert es in den Porengängen, zum Beispiel in Sandstein, nach oben, so lange, bis es in einer "Erdöl-Falle" gefangen wird: Eine undurchlässige Schicht, zum Beispiel Ton oder Salz, verhindert ein weiteres Auftauchen des begehrten Rohstoffes. In einer Art Kuppel sammeln sich im Speichergestein immer mehr Erdöltröpfchen - eine Erdöllagerstätte entsteht. Erdölvorkommen sind also keine riesigen, unterirdischen Seen, sondern eher poröse Gesteinsschichten, die sozusagen wie ein Schwamm vollgesogen sind mit Erdöl. Die wundersame Verwandlung des Plankton zu dem schwarzen, stinkigen und klebrigen Rohstoff kann zwischen 10.000 und einigen Millionen Jahren dauern. So wie wir ihn aus der Erde holen, erinnert nichts mehr an seinen Ursprung, die Kleinstlebewesen aus Meeren und Seen. Muttergestein Erdöl Förderanlage Erdgas undurchlässige Erdschicht Die fraktionelle Destillation ● Auftrennung eines Stoffgemisches ● Diese erfolgt nach dem Kriterium der Siedebereichs der Stoffe Bei fraktioneller Destillation wird Öl auf ca. 00 C aufgeheizt → destillative Zerlegung in der dem Röhrenofen nachgeschalteten Fraktionierkolonne ● 6 Fraktionierte Destillation am Beispiel des Erdöls (Schema) ● ● Destillations-Kolonne Erdöl ● Ofen ● Atmosphärische Destillation Versuch Beobachtung+ Erklärung Gase Ethan (Kunststoffprod.) -Flüssiggas (Propan, Butan) Leichte Destillate - Benzin Mitteldestillate Dieselkraftstoff +Licht -Heizöl Erfolgt zunächst bei Normaldruck (atmosphärische Destillation)→ Trennung der leicht verdampfbaren Produkte Dann folgt Vakuumdestillation in Destillationskollonnen, deren Temperaturverteilung nach oben hin abnimmt Cracking Ofen Rückstände der atmosph. Destillation Vakuumdestillation energieinfo GRAFIK © by Michael Bockhorst Kohlenwasserstoffe längerer Ketten werden in kürzere Ketten gespalten ● Nachfrage an kurzkettigen Kohlenstoffen ist größer Man unterscheidet zwischen thermischen Cracken und katalytischen Cracken ● Brom und Heptan mischen sich einheitliche Farbe Heptan/Brom Mischung entfärbt sich Niederschlag bei Silbernitratlösung Ein Gas ist entstanden und dieSilbernitratlösung hat mit Gas reagiert Gas reagiert mit Wasser (löst sich im Wasser und bildet eine saure Lösung) n-Heptan + Brom- Gas Flüssigkeit Merke: Reaktionen die nur Lichteinfluss ablaufen, nennt man Photochemische Reaktionen HBr + H₂O → HBraq bzw. H3O+ Br Erklärung 2 Schwerble Schweres Heizöl - Kraftstoffe für Hochseeschiffe Zu 3. Das Gas ist vermutlich Bromwasserstoff Teer, Bitumen (Straßenbau) 7 + AgNO3 → Ag+Br + HNO3 Bromwasserstoff+ Silberionen/Nitrationen → Silberbromid (fallt aus d.h. schlecht in Wasser löslich) +Salpetersäure HBr (B) Н- Н Н Н Н н Н Н H H H H H Н H-Brl + + Н Н Br С |Br- H C Н Н С H I Н H Н H Н C H С H C H H 8