Elektrophile Addition an Alkene

Dieser Abschnitt erläutert den Mechanismus der elektrophilen Addition, insbesondere am Beispiel der Addition von Brom an ein Alken.

Die elektrophile Addition ist eine charakteristische Reaktion der Alkene, bei der sich Atome oder Atomgruppen an die Doppelbindung anlagern. Der Mechanismus verläuft in zwei Schritten:

1. Schritt: Polarisierung und Bildung des σ-Komplexes
   • Das Brom-Molekül nähert sich der elektronenreichen Doppelbindung des Alkens.
   • Die Elektronenverteilung im Brom-Molekül wird verschoben, wodurch es polarisiert wird.
   • Es bildet sich ein positiv geladener Übergangszustand, der als σ-Komplex oder Bromonium-Ion bezeichnet wird.
   • Die Brom-Brom-Bindung spaltet sich heterolytisch, wobei ein Bromid-Ion entsteht.

Vocabulary: Heterolytische Spaltung bezeichnet den Bindungsbruch, bei dem beide Elektronen bei einem Bindungspartner verbleiben.

2. Schritt: Rückseitenangriff des Bromid-Ions
   • Das negativ geladene Bromid-Ion greift von der Rückseite an einem der Kohlenstoffatome der ehemaligen Doppelbindung an.
   • Es bildet sich eine neue Elektronenpaarbindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Bromid-Ion.
   • Das bereits gebundene Brom-Atom bleibt mit dem anderen Kohlenstoffatom verbunden.

Example: Bei der Addition von Brom an Ethen entsteht als Reaktionsprodukt 1,2-Dibromethan.

Highlight: Der Rückseitenangriff des Bromid-Ions erfolgt aus sterischen Gründen und führt zu einer spezifischen räumlichen Anordnung im Produkt.

Die elektrophile Addition ist nicht auf Brom beschränkt. Andere Halogene wie Chlor und Iod können ebenfalls in ähnlicher Weise an Alkene addiert werden.