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radikalische Substitution

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 -Radikale:-Teilchen mit ungepaarten Elektronen
-sie entstehen durch homolytische Spaltung
- sie sind besonders reaktiv
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-Radikale:-Teilchen mit ungepaarten Elektronen -sie entstehen durch homolytische Spaltung - sie sind besonders reaktiv Beispiel: Reaktion von Methan mit Brom 1. Startreaktion: (homolytische Spaltung durch Licht) Br Brl Licht 2. Kettenreaktion H a) Brom-Molekül b) H- Methon c) usw. radikalische Substitution Brl Bromradikal b) Br H C) H-C Br.. H H •+• Brl Bromradikal H H H-C. H Brom- Melhy!- radikal wasserstoff Br-Brl → H-c-Br¹ + Bri H Homolyse • + H-Brl (Mono) brom- methan 3. Abbruchreaktion: (Reaktion zweier Radikale) a) Br + • Br -mit Bromradikal und Methan -mit Bromradikal und Monobrommethan (Mehrfachsubstitution zu Di-, Tri und Tetra brommethan möglich, nach Mischungsverhältnisse der Edukte) H GM² →→ 1Br-C-H Br-Brl Brom- molekül H Mandbrommethan HH 1 → H-C-C-H HH Ethan Substitution - charakteristisch für gesättigte Verbindungen (z. B. Alkane) -ein Atom (oder Atomgruppe wird durch ein Atom (oder Atomgruppe) ersetzt [H-Br als gasformiges Reaktionsprodukt färbt Universalindikator rot, mit Silbernitrat hell gellb] Wichtig! ←kein richtiger Pfeil, Sondern -Wegen der Abbruchreaktion muss die Kettenreaktion immer wieder gestartet werden -D.n., dass die Gesamtreaktion nur so lange abläuft, wie durch Lichteinwirkung neue Radikale nachgebildet werden -Mehrfachsubstitutionen durch Überschuss an Brom -Fluor Explosionen -Chlor reaktiver als Brom -Brom selektivere Halogeniering Produkte) - lod keine Reaktion (Inhibitor") -Isomere Substitutionsprodukte nach unterschiedlicher Stabilität von Alkyl-Radikalen (+1-Effekt) oder 2.8. Cl als Substituent (-1-Effect) - Selektivität contra Reaktivität -Reaktivität der Halogene (F.Cl, Br, 1) unterschiedlich I am sekundären C-Atom (also mehr...sekundäre'

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