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Benzol, Elektrophile aromatische Substitution, Elektrophile Zweitsubstitution

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chemie - R пк BENZOL: - MESOMERTEENERGIE E [kJ/mol] Cyclohexen giftig, Lipophil, mutagen, hoher C-Anteil, keine Mehrfachbindungen Co HG (ungesättigt) - elektrophile Substitution O M A TE +H₂ Cyclohexan -120kJ/mol т лтст Hydrierungsenthaipien/energie. 1,3-Cyclohexadien + 2H₂ STRUKTUR : C- Atome ringförmiges, planares Molekul, alle C-C-Bindungen gleich lang - zwischen Einfach -u. Doppelbindung, teilweiser Doppebindungscharakter' - Elektronen d. sind delokalisiert (keine Zuordnung, bestimmte C-C-Bindungen) -Grenzstrukturen geben nicht tatsächlichen Zustand wieder; Wahrheit liegt zwischen drin keine exakte Angabe tätsächlicher Bindungszustand durch Valenzschreibweise, sondern zwischenform mehrerer möglichen Grenzstrukturen MESOMERIE -R-Elektronenpoor : hypothetisches 1,3,5-Cyclohexatrien -240 -232 kJ/mol -360 + 3H₂ Mesomerie Benzol + 3H₂ energie (151kJ/mol) -209 kJ/mol (Aromatische Kohlenwasserstoffe) MERKMALE AROMATISCHEN ZUSTANDS -Hydrierungsenergie Benzol geringer als Benzol ist Rkt. trage Aromatische Verbindungen haben hohe Emes → deshalb elekrophile Substitution (nicht Addition Bsp.: Bromierung Benzol mit Fe Brz als Katalysator 1. Polarisierung von Brom u. elektrophieler Angriff (stabil Skatalysator für elek. Angriff) S* اط ام aliphate Br I TC-Komplex KOHLENWASSERSTOFFE gesättigt -cyclische Molekule, planare Molekulstruktur konjugiertes Elektronensystem (Abwechslung Doppel-Binfachbindung) → Delokalisierung d. Elektronen Hückel-Regel: 4n+2 π - Elektronen (n= ganze Zahlen) Je mehr Grenzstrukturformeln → größere Delokalisierung → stärkere Mesomeriestabilisierung ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION Alkane (Cat₂n+2) C-C radikalische Substitution elektronenmangel (Bri T Fe 1Br1 Brl nicht aromatisch ,da Mesomerie energie Emes → Benzol ist stabil ungesättigt Alkene (CH) Alkine (CnH₂n-2) _C=C( } -CEC1 elektrophile Addition H ) → delokalisiertes Elektronenpaarsystem bleibt erhalten H heterolytische Bindungsspaltung H getrenntes Ringsystem → für beide Hückdregel erfüllt sein Mesomere Grenzstruktur 29m. hängendes Bicyclisches Ringsystem H H - Polarisierung Brommoleküls durch Katalysator ↳WW mit Teed. Benzols : T-komplex ↑ 2. Rearomatisierung O A Carbeniumion m Methylbenzol Br ·Br m ELEKTROPHILE ZWEITSUBSTITUTION CH3 ortho meta para I- UND M-EFFEKTE (Induktiv) (Mesomer) G-Komplex Abspaltung Proton führt zu Wiederherstellung aromatischen Zustand Rückbildung Katalysator unter Bildung HBr Elektrophiler Angriff nur nicht bei -Ladung Fe Bru Fe Bru Bri + I-EFFEKT -Elektronen schiebende Substituenten -Erleichtern Zweitsubstitution -Wirken aktivierend Bsp.: -CH3 0. andere Alkylreste H - I-EFFEKT - Elektronen conegativitat) Chole •Erschweren Zweitsubstitution Wirken deaktivierend Bsp.:...

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Halogene Subelituenten elektrophieler Angriff d. positiven Bromatoms am Benzolring: (heterolytische Bindungsspaltung des Broms unter Ausbildung Carbeniumion Substituenten haben Einfluss auf Reaktivität u. Ort des Angriffs bei weiteren elektrophilen Substitutionreaktionen (zweit substitution) Verlust aromatischer Zustand Dirigieren in Ortho v. para- Stellung → mesomere Grenzformeln mit negativer Ladung in o- o. p- Position (Bep.: @-Ladung an Methul gruppe mela o-o.p-Position) →dort erleichterter Angriff + Effekte - + HBr Br •Effekte + Fe Br3 +m-EFFEKT Elektronendichte d. mesomeren System durch freies e-Paar des Substituenten erhöht Erleichtert Zweitsubstitution - Aktivierend -2.6.: (-OH, -Ñ -H₂, ...) 0 -M-EFFEKT -Dem Mesomeren Syelem wird e- Dichte enzogen, da Substituent coppel-0. Dreifachbindung Erschwert 2-Substitution Deaktivierend -2.B.: (-NOz,-CHO, -COOH) -OP № ₂0¹ O O-H M-Effekt überwiegt meist I-Effekt. (Ausnahme: Halogene) I Dirigiert in meta- Position (Ausnahme: Halogene) - Mesomere Grenz strukturen mit Ⓒ-Ladung in ortho u. para ~ Position er schwerter Angriff meta-Angriff bevorzugt

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