Chemie Abitur 2023

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(HA) - Base PH = -1g (B), ein Proton von einer säure zu einer Base übergent. [HA] Ausgangskonzentration Säure [B] Ausgangsuonzemration Base Ht-lonen und säurerest-lonen. SCHWACH PH = 1/2 pH = Metall-Kationen. (pks - 1g(HA).) (pkg - 1g (B)。) MERKE: Je Weiner des pk - wert, desto stärker die Säure/Base. kleiner - 0,35 : sehr staru -0,25 bis 0,35 : stark bis mittelstark größer 0,35: schwach Je länge die C-kette desto schlechter die säurestärke H₂0 HCI - H+ + CI- 'H₂0 H₂0 NaOH-> Nat + OH™ Konzentration с 2 Stoffmenge volumen 1.4 POH-Wert berechnen Formel: Färbung pH-Skala 0 1 23 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 + Lösung sauer neutral alkalisch 1.5. Titration Säure/Base bekannte Versuchsaufbau einer Titration : C= Konzentration Hann Ist geöffnet pH + POH = 14 Erlenmyerkolben unbekannte Säure konz einer Säure/Base Indikator Berechnung: s|> Magnetrünner Wasser ↓ Bürette n = c.v Lauge stativ ⒸSeilnacht Schreibe immer 3-5 Sätze Im Erlenmyerkolben befindet sich die Säure/Base XY einer unbekannten Konzentration In der Bürette befindet sich eine Konzentration XY etc. Säure/Bose XY der 1.6. Oxidationszahlen bestimmen 1. F besitzt immer die Oz : -1. 2. H besitzt immer die OZ: +1. 3. 10 besitzt immer die 02: +2 4. Elementare Stoffe : immer 0 1.7. oxidation beim Alkohol Die Summe der Oz ist immer O! Ein Primäres Aluong) - oxidiert zu einem Aldehyd axidiert ZU einem keton uann NICHT weiter Oxidieren Ein sekundärer Alkohol Ein tertiärer Alkohol - 1.8. Funktionelle Gruppen Alkohol -> Aldehyd Keton stoffmenge 1.9. Reautionsgeschwindigkeit A Kc ↑ n -> Hydroxygruppe (-OH) Carboxylgruppe (-COOH) - Carbonyl gruppe (R₁-C-R₂) R₁-C- 2. Massenwirkungsgesetz + B [C] × [D] [A] [3] Gleichgewichtsuonstante m 2.1 Le Chatelier << Gram / Masse molare Masse (PSE) + D Produute Eduate Beispiel: Kleiner 1 Größer 1 GGW auf Edultseiten GGW auf Produutseiten Druckveranderung verchiebt das GGW Temperatur: Exoterm = verschiebung auf Edultseiten; Endoterm = Konzentration wird verringert = verschieyoung auf Produktseiten auf die seite mit weniger Molekülen verschiebung auf Produktseiten ELEKTROCHEMIE Elektrochemische FACHBEGRIFFE Elektronendonator :. gibt eleutronen ab Elektronenauzeptor: nimmt Elektronen auf Oxidation: Reaution der Elektronenalogabe Reduktion: Reaution der Elektronenaufnahme Redoxreautionen. Elektronenübertragungsreaution Elektrode: Leiter Elektrolyt: Flüssigkeit mit beweglichen Ladungsträgern Oxidationsmittel: oxidiert anderen Stoff und wird selbst reduziert Reduutionsmittel: reduziert anderen Stoff und wird selbst oxidiert 1. Redoxreautionen → Beispiel Redoxreaution: WICHTIG: Alle Metallionen sind positiv geladen: 1. Hauptgruppe: 1+ 2. Hauptgruppe: 2+ 3. Hauptgruppe: 3+ [4. Hauptgruppe: 4+] Eleutronenabgabe, Oxidation Donator-Auzeptor - Prinzip: Das Donoutor - Auzeptor-Prinzip findet sich in chemischen Reautionen, bei denen ein Teilchen von einem Reautionspartner (Donator) auf den anderen Reautionspartner (Auzeptor) übertragen wird. = Elektronenaufnahme, Reduktion Fe 2+ Alle Nichtmetalle sind negativ geladen: 5. Hauptgruppe : 6. Hauptgruppe 7. Hauptgruppe 8. Hauptgruppe ܘ ܢ . . Hauptgruppennummer Valenzeleutronen Nebengruppennummer = Anzahl der Schalen Ordnungszahlen = Anzani der Elektronen in den Schalen bzw. Protonen im Kern Massenzahl-Ordnungszahl = Anzahl der Neutronen 2. Ausgleichen von Redoxreautionen in saurer Lösung → Beispiel: Fe 2+ (aq) Fe (aq) + Eleutronenabgabe; Oxidation 1. Teilchen für die Oxidation. Elektronenaufnahme, Reduution (MnO4) (aq) 2. Teilchen für die Reduurion : 5 Fe 2+ (MnO4) (aq) + 5e + 8H (aq) 3. Redoxreine Fe³+ (aq) + 1 e 3. Gesamtgleichung (99) + (MnO₂) caqs -Ordnet man Metalle nach ihrem Red Iman die sogenannte Redoxreine. Avsgleichen der Sauerstoffatome durch Hinzufügen von wasserstoffmolekülen • Ausgleichen der Wasserstoffatomanzahl in saurer Lösung durch Hinzufügen von Oxonimionen Avsgleichen der Anzahl an übertragenen Elektronen durch Multiplikation, sodass gleich viele Elektronen abgegeben u. aufgenommen werden. Gute Reduktionsmittel → Unedle Metalle sind gute Reduktionsmittel, Bestreben Elektronen abzugeben nimmt ab schlechte Redulitionsmittel Fe 24 3+ Ng Mg Zn Zn²+ Fe Cu Ag Agt AU Au²+ (aq) Fe²+ Cu²+ 1.5 Mn SH+ (aq) Mn (aq) (aq) 4. H₂0 - Je unedler ein Metall ist, desto leichter vermag es Eleutronen abgeben, d. h. umso größer ist sein Reduutionsvermögen einem anderen Stoff gegenüber. 5 Fe 31 (aq> svermögen bzw. die Metallionen ach ihrem Oxidationsvermögen erhält Metall-lonen edler Metalle 1.1 schlechte Oxidationsmittel Bestreben Eleutronen aufzunehmen nimmt zu + Gute Oxidationsmittel Mn 2+ (aq> + 4 H₂0 sind gute Oxidationsmittel. 4. Galvanische Elemente 4.1. Daniell - Element - Pol Zinuelektrode Zinksulfatlösung Anode Zn → Oxidation Zn²+ (aq) O unterschiedlich. e Höhere Lösungstension (da Zink unedler ist) Zn 2n²+ caq? Zn²+ (aq? 2n 24 (097 • Elektrode: Elektrisch leitfähige stoffe Elektrolyt: Elektrisch leitfähige Lösung Zn²+ caq? T Halbzelle 504² (aq) Zn2+ coq? Viele Zinkionen genen durch Oxidation in die Lösung (es stellt sich ein GGW ein). Viele Elektronen befinden sich auf der Metalloberfläche 1 konentrationsgefälle - Spann Cu²+com> Diaphragma Cu²+ (OR) 904² (29) Cu²0 (04) (semipermeable Membran) nessgerät (oder Cu²+ (OR) Cu Cu²+com> Halbzelle Die Lösungstersion von Metallen, d.n. die Fähigkeit zur lonenbindung in wässrigen Lösungen ist für jedes Metall Geringere Lösungstersion (da Kupfer egler ist) verbraucher 8 ). (aq) - Pol Ausgleich durch Elektronenwanderung Kupferelentrode Kathode Reduction Cu²+ Kupfersulfatlösung weniger Kupferionen genen durch Oxidation in die Lösung (es stellt sich ein GGW ein). weniger Eleutronen befinden sich auf der Metalloberfläche Definition Galvanisches Element: Eine Versuchsordnung, bei der Oxidation und Redulition räumlich getrennt ablaufen nennt man galvanisches Element. Es besteht aus zwei Halbzellen (eine Halbzelle : Elektrode & Elentrolytlösung - 2. B. hier Metallelektrode und zugenörige Metallionenlösung), die über ein Diaphragma (semipermeable Membran) oder eine Salzbrücke miteinander in Verbindung stehen. Redoxreaktionen im Galvanischen Element laufen. freiwillig ab und erzeugen Strom. Dabei wandern die Elektronen von der unedleren Halbzelle (Minuspol - Anode - Oxidation) zur edleren Halbzelle (Pluspol-Kathode - Reduution). Verhinderung der Ladungstrennung (im Daniell - Element) Zinkionen wandern von der Linuen zur rechten Seite, Sulfationen umgeuenrt durch die Wanderung der Ladungsträger entstent ein geschlossener Stromureis. VORSICHT! Kupferionen (der Stoff der reduziert wird) dürfen nicht auf die Linue Seite gelangen, sonst werden die Elektronen direut von der Zinkelektrode an die Kupferionen abgeben (Kurzschluss). Erhöhung der Spannung durch: Kombination einer möglichst unedlen mit einer möglichst edlen Halbzelle Änderung der Elektrolythonzentration unedle Halbzelle: Emiedrigung der z. B. Zinuionen uonzentration nach le chateliers Prinzip des kleinsten Zwanges verschiebt sich ein GGW bei ,,Entzug" von Zinuionen, auf die Seite, auf der Zinuionen nachgebildet werden es bleiben menr Eleutronen auf der unedleren Metallelektrode zurück, d.h. größeres und damit größere Spannung. Elektronenkonzentrationsgefälle eale Halbzelle: Erhöhung der z. B. Kupferionenvonzentration nach L.C.P. a. u.z. (..), verschiebt sich ein GGW bei konzentrationserhöhung in die Richtung in die der Stoff angebaut wird hier mehr Kupferionen nehmen Elektronen auf und werden zu Kupfer reduziert; dadurch weniger Elektronen auf der edleren Elektrode, d.n. größeres Elektronenkonzentrationsgefälle und damit größere Spannung. 4.2 Konzentrationselemente Definition: 2 gleichartige Halbzellen, die sich nur in der Konzentration ihrer Elektrolytlösung unterscheiden. Ⓒ-Pol Anode Oxidation Silbereleutroge Silbernitratlösung ₁₂(Ag) 0,01 Ymol Ag Agt + e u= Ag No caq? 0,059 log Agraq, Ag caqs Ag (ags Halbzelle Erklärung: Entzieht man dem GGW einen Stoff (verringert die Konzentration) verschiebt sich das GGW nach dem Prinzip des kleinsten Zwanges von le Chatelier in die Richtung verschiebt in die der Stoff entzogene Stoff nachgebildet wird. MERKE: Die Spannung in Konzentrationselementen Z In der Halbzelle mit der kleineren Silberionenkonzentration findet die Oxidation statt, da viele Silberionen in die Lösung genen → viele Eleutronen auf der Elektrode Ag+ (aq) Ag+ (aq) | Ag²ca9³ | 1 Diaphragma (semipermeable Membran) Ag (aq) verhält sich NO₂ (aq) Ag Halbzelle Ag + (aq) Anzahl der Eleutronen um 1 Ion zum kathode, Requution Silberelentrode Silbernitratlösung C₂ (Ag +) = 0,₁ mol/ Ag+ + e In der Halbzelle mit der größeren Silberionenkonzentration findet die Reduution statt; Silberionen werden zu Silberatomen reduziert Atom ZU reduzieren. → Ag Erklärung: höhere Konzentration an Silberionen →GGW verschiebt sich in die Richtung in der diese Abgebaut werden viele Silberionen werden 20 Silberatomen reduziert Elektronen wandem nach rechts ir reduzieren dort die lonen. proportional zum Logarithmus des Bruches der lonenuonzentrationen. 5. Standard (elektroden) potential €° und eleutrochemische Spannungsreine 5.1 Messung des Standardpotentialwerten Metall elektrode Metallionenlösung C= 1 mol/L z. B. unediere Halbzelle (Zn / Zn²+) oxidation Anode - Pol ediere Halbzelle Reduution Kathode -Pol Zn- Zn²+ (aq) Die Spannung T = 25°C); (s. Tabelle) (Cu / Cu²+) Cu²+ (aq) + 2e- Halbzelle 2e Diaphragma E°= (Zn/Zn²+) = - 0,76 V Cu (semipermeable Membran) E° ((u/ (u²+) = -Spannungsmessgerät H₂ 2H+ (aq) + 0,34 V Standard wasserstoffhalbzelle + 2e 2H (aq) + 2e- H₂ Oxidation Anode e-Pol wasserstoff Pa 1013 mbar Platinierte Platineleutrode Reduution Kathode Ⓒ-Pol Salzsäure C(H* (aq) = 1 mol → Je unedler, desto negativer ist E° - wert. → Damit eine Redoxreaution abläuft, muss der Stoff dir oxidiert werder soll, einen weinen also unedier sein, als der stoff, der reduziert werden soll: E° Cox) < EºCred) zwischen einer best. Halbzelle (Standardwasserstoffhalbzelle) unter Standardb. (p = 1013 mbar, < (lonenlösungen = 1 mol ) und der Bezugshalbzelle, nennt man Standard (elektroden) potential €°[V] MERKE: Redoxpärchen mit einem neg. Standard potentialwert sind unedler als die Standard wasserstoffhalbzelle - in Kombination mit dieser : e-Poli Oxidation, Anode und umgeuenrt. Eº-Wert besitzen, 5.2 Spannung berechnen AE E Kathode - €° Anode 6. Elektrolyse Definition - Elektrolysen sind erzwungene Reautionen. Die zugefünrte Energie wird als chemische Energie gespeichert. Die Eleutrolyse ist die umuehrung der Reautionen einer galvanischen. zelle. Aufbau und Funktionsweise: Reduution, Kathode Graphitelektrode Zn (aq) (2 H₂0 + 2e U₂ Zinuschicht Ze Am Minuspol wird i. a. R. der edelste Stoff mit dem Zn H₂ 20H" (aq)) + größten Standard potenzialwert reduziert. = E(Kathode) Spannung im galvanischen Element 1+ (aq) E° (Anode) Өры Zn(aq) Elektrolytbrücke Zn 2+ (aq) Zn2+ (aq) I caq? I caqs +Pol Je- Icaqs Icaq? Oxidation, Anode 21 caqs ( 2 H₂O Graphitelektrode lodschicht 1₂ 2e 4 0₂ + 4H* caq) MERKE. Bei einer Elektrolyse werden Redoxreautionen erzwungen, indem man eine Stromquelle verwendet (OPA). Galvanische Elemente erzeugen durch freiwillig ablaufende Redoxreautionen, die räumlich getrennt vorliegen, eleutr. Strom (OMA"). Am Pluspol wird i. d. R. der unedelste Stoff mit dem Weinsten Standardpotenzialwert oxidiert. 4e-) Zersetzungsspannung: Unterbricht man die Elektrolyse, dann reagieren Zinu und lod freiwillig zurück. Dadurch entstent ein galvanisches Element bzw. eine Spannung (Polarisationsspannung) diese wirkt der Elektrolyse entgegen. Damit eine Elektrolyse abläuft, muss eine Mindestspannung (Zersetzungsspannung U₂) angelegt werden, die etwas größer als die Polarisationsspannung AE dieses galvanischen Elements ist. © - Pol Oxidation, Anode Zinkschicht Graphitelektrode U₂ = E° (Katode) Im Beispiel: Zn Z F Zn21 U₂ = 2+ (aq) n = 2e E° (Anode) I= Zn t = F: Z = Zn 2+ (aq) Elektrolytbrücke Zn 2+ (aq) Zn2+ (aq) E° (1₂/21-) - E° (Zn²+ / Zn) 0,54 (-0,76) = 1,3 V I caq? 1 caps Im galvanischen Stoffmenge in mol Stromstärue [A] I caqs I caq? 6.1- Faraday'sche Gesetze: → Die Stoff mengen der elektrolytischen abgeschiedenen Stoffportionen sind dem Produkt aus Stromstärue und Zeit proportional. 1₂ +2e Element Zeit 96 485 (Faraday'sche Konstante) +- Pol Reduktion, Katode Graphitelektrode → 21 (aq) mol Anzahl der Elektronen zur Abscheidung eines Teilchen 7. Korrosion → Säureuorrosion: (in Verbindung mit Sauerstoff) Zn + 2HCI (aq) → oxidation: Zn → Zn²+ + 2e- Reduktion: 2H+ (aq) + 2e - 1. Schritt: z. B. Rosten von Eisen Ox. : Red.: 2. Schritt: Saverstoff horrosion (in Verbindung mit Sauerstoff) Zn²+ (aq). 2 Fe →2Fe²+ + 4e¯ 2 Fe + O₂ + H₂O 2 Fe (OH) ₂ 0₂ +2H₂0 + 4e¯ 4 Fe (OH) ₂ +0₂ → Ox.: Fe² Fe ³+ + e Red.: 0₂ + 2H₂0 4e 40H 2 FeO (OH) + - 40H Opfer - Anode: + 20 H₂O → H₂ 3. Schritt: Rostbildung durch Abspaltung von Wassermolekülen + H₂ 4 Fe 0 (OH) + 2H₂O Fe₂O3 + 2H₂O Zn Zn unedier +₂0/H+ le= H*(aq) ..verunreinigung" (edier) zu schützender Gegenstand wird elektrisch leitend mit einem unedlen Stoff verbunden. → die unedle opferanade wird nun oxidiert. edelmetall überzüge: edle Metalle oxidieren nicht (bzw. sehr langsam) Nachteil wird der Edelmetallüberzug beschädigt, oxidiert der unediere Gegenstand schneller Passivierung: Gegenstand I wird mit einem unealen Metallüberzug geschützt, welcher ? H₂ Cu eine -schutz des unedleren Metall Feste Oxidschicht bildet. SÄUREKORROSION UND SAVERSTOFFKORROSION: Lokalelement / Kontautelement wie ein wuregeschlossenes galvanisches element der (v-Draht reagiert nicht mit, stellt jedoch die Kathode da, an der die H30¹-lonen reduziert werden bei der Reautionen fließen die e- direkt von der Anode zur Kathode, ohne dass eine räumliche Trennung vorliegt Die Reaution des unedlen Metalls mit der säure verläuft langsamer, wenn nur das unedle vorliegt. Legt jedoch ein Lokalelement vor, so ist eine stäruere Reaution zu beobachten. Das edlere Metall beschleunigt die Reaution. Daner fungiert es als eine Art Katalysator. typische Reaktion einer säure mit einem unedlen Metall SÄUREKORROSION Ox. : Mg → Mg²+ + 2e Red. 2 H30* + 2e Redox.: 2H30 + Mg SAUERSTOFF KORROSION A 2+ Ox. Mg Mg" + 2e Red.:0₂ + H₂O + 2e² Es entsteht ein Kontakt - oder Lokalelement Sävreuorrosion, wegen savrem Regen Cv ist das edlere Metall, das selbst nicht reagiert, die Reaution aber beschleunigt Redox Mg + 1/2O₂ + H₂O → Kupferdraht 20H Salasäure H₂ + 2H₂O Elektrolyt nicht saver Bedingung: wasser / Feuchtigueit und sauerstoff zinuperie Mg2+ Mg(OH)₂ Mg²+ + H₂ + 2H₂0 + 20H Lokalkathode (Reduution) Lokalanode COxidation) Mg (Anode) Cu (katode) Mg²+ H30 Mg Cu Loualelement Regen Saver H₂ + 2H₂O Lo gasförmig, entweicht FARBSTOFFE 1. Farbstoffe - weißes Licht enthält alle Farben 3 Farbrezeptoren: Rot, Grün, Blau (RGB) Farbstoff wird absorbiert, der. Rest reflektiert Komplimentärfarben gegenüberliegende Farben im Farbureis wellenlängen aller Bereiche gelangen ins Auge S außer blau absorbiert ein Farbstoff im gelben Bereich, sieht dieser blau aus 1.1. Lichtabsorption - Elektronen werden durch strahlung angeregt - Grundzustand: HOMO - Ein Teil wird absorbiert, der Rest reflektiert Energie √र्ग र्ग I angeregter Zustand: LVMO << nieariga+ Beserate LUMO nöchst besetzte M. Orbital HOMO Farbwahrnehmung 1.2. Struktur von Farbmolekülen Energie angeregte Absorption JA (440-480 nm). र्ग #F Energie (2:13. Farbe) Energie E = h.v - System uonjugierter Doppelbindungen delokalisierung der Pi-Elektronen - Chromophore = Fabgebende π- Eleutronensysteme Stoffe mit nur einer einfach - Doppelbindung = farblas für das menschliche Auge Energie zur Anregung ihrer Elektronen ist zu hoch → UV-Licht /sehr kurzweiliges Licht. hann farblos erscheinen Lassen konjugiertes Elektronensystem : Doppel- und Einzelbindungen wechseln ab konjugierte Elektronen: Verteilung von Elektronen über einen größeren Molekülbereich =deloualisierte Eleutronen mesomere Grenzformeln: nier verschiebt sich die Ladung bis zu. 4-Mal 2. organische Verbindungen und Reautionswege Organische verbindungen: organische verbindungen bestehen zu einem Großteil aus dem Element Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H), mit den typischen C-H-Bindungen.. → eine organische Verbindung wennzeichnet sich durch menrere verknüpfte Kohlenstoffatome, welche überwiegend wasserstoffatome als Reste gebunden haben. CC-H-Einheiten). chemische Eigenschaften werden durch die funktionelle Gruppe bestimmt. Aluonal = Hydroxy-Gruppe (-OH) •Carbonsäure = Carboxy-Gruppe (R-COOH) •Carbonsäureester = Ester-Gruppe (R₁₁-C00-R₂) 2.1. Indultiver Effekte Mesomere Effeute Induktive - Effekte 1 Der Induutive Effeut ist in der organischen Chemie ein Ladungsverändernder Effeut der sowohl 1 +I-Effeut (elektronenschiebend) als auch als -I-Effeur Leleutronenzienend) auftritt Грег +I-Effect ist umso stäruer, je größer die Elektronennegativität des substituenten ist. ungesättigre Substituenten entfalten einen Alkylgruppen üben mit zunehmender Größe einen stärkeren Das Phänomen lässt sich mit dem sogenannten Induktiven Effekt erklären. Alkylgruppen (Methylreste) üben einen +1-Effekt wirken elektronen Verschiebend. aus. Sie Beim Propan wirken zwei Methylgruppen mit ihrem +1-Effekt auf das mittlere C-Atom und nur eine Ethylgruppe auf ein endständiges C-Atom. Dieser Effekt hat zur Folge, dass das 2-Propylradikal (Sekundäres Radikal) energieärmer und damit Stabiler ist als das 1-Propylradikal (Primäres Radikal). Die Halogenierung erfolgt also eher über das sekundäre Radikal- es entsteht bevorzugt 2-Brampropan -I-Effekt. als +I- Effeut aus. L -I-Effekt zunehmend elektro NO₂ HS03 CN COOR - F - CL Br 1 · OCH 3 -N-Effent: - OH Cotts H - CH3 C₂H5 CH ((H₂)₂ C (CH3)3 Mesomere Effente (Am aromat Ring) (- CHƠI •Aldehydgruppe carboxylgruppe (-coort) • Nitrogruppe (-NO₂) zunehmend elektronenziehend + I-Effelt Auswirkungen eines H-Effents Der Effeut tritt bei folgenden Substituenten auf: Die Polarisierung des bindenden Elektronenpaars wirkt sich auch noch auf weit entfernte Kohlenstoffatome aus. Der I-Effelt nimmt aber mit zunehmender Entfernung rasch ab und ist über das dritte C-Atom hinaus nicht mehr nachweisbar : + M-Effent -¢-¢-C²-¢- C11 Auswirkung eines I-Effects Halogenatome (C) Aminogruppe (-NH₂) Hydroxygruppe (-OH) Ethergruppe (-O-R) Sauerstoffanion (-0) Beeinflussung von Reaktionsgeschwindigueiten •Beeinflussung von Säurestärke stabilisierung von Teilchen (Radikale oder carbouation), dadurch Beeinflussung des Ortes der (Zwejt-) Substitution Beeinflussung von Reautionsgeschwindigkeiten Beeinflusst die Säurestärke einer Säure Der M-Effect ist stäruer als der 1-Effekt. Ausnahme bilden die Halogene •Stabilisierung von Teilchen (Radivale oder carbouation), dadurch Beeinflussung des Ortes der (zweit-) Substitution 3. Aromaten 3.1. Was sind Aromaten? ·Stoffulasse in der Chemie • Eigenschaften → Ringsystem sehr stabil → planar (flash) → konjugierte Doppelbindungen (konjugiert : Doppel- → Hückelregel erfüllt Aromat= Ringsystem mit konjugierten (nach Hückelregel: wie viele Elektronen befinden sich im Ring? Bsp.: Benzol Doppelbindungen zählen = hier: 6 freie / deloualisierte Eleutronen Bei einem Aromaten: 4 x n + 2 delokalisierte Elektronen ↑ natürliche Zahl (ungrade Zahl einsetzen = stabil = Aromat) Substitution = ersetzen eines Restes Doppelbindungen. 4n+ 2 deloualisierte Elektronen) Welcher Elektrophie! = elektronenliebend " (Elektronen: e und Einfachbindungen wechseln ab (hann am Beispiel Rest am Aromat wird ersetzt? (Position) der NH₂ Rest hat eine dirigierende Wirkung -orto und para Position bieten sich an (höhere Stabilität) elektrophiel. xy* (bsp.: Br*)) Beispiel: Anilin 2.B.: INSGESAMT: Eine Reaktion am Aromaten, bei welcher ein positiv geladener Stoff angreift und einen vorhandenen Rest ersetzt. ortho " Benzol" nur ein H-Atom sein) meta --- C = C - c = c....) H 4 x 1 + 2 = NH₂ para Benzol Rest am Aromaten ortho 3.2. Eleutrophiele aromatische Substitution MECHANISMUS: 1. Erzeugung Elektrophiel 2. Katalysator [0₂0] mesomere Grenzformel IBri Aromat |Bri -[*-*-*] Br Br Br o / sigma - Komplex (nicht aromatisch → Hüchel regel nicht erfüllt) (hier elementares Katalysator klapt eine Eine der mesomeren Grenzformen wird genutzt. Das Elektrophil entsteht durch den Brom) spaltet. Das Elektrophil nähert sich dem Aromaten. An dem Aromat Doppelbindung auf, sodass das Elektrophil an den Aromaten gebunden wird. Dadurch kommt es zur Bildung des Sigma - Komplex. Jene Bildung sorgt dafür, dass die aromatizität verloren geht. Der Stoff erfüllt nicht mehr die Hückel-regel. Die positive Ladung ist durch mesamere Grenzstrukturen, die durch das klappen von es zur Abspaltung eines Protons. Dadurch wird der Stoff wieder Doppelbindungen, beweglich ist. Abschließend kommt 2V einem Aromaten. , welcher 3.3. radikalische Polymerisation. Monomer zu Polymer Monomer (mindestens 1. Doppelbindung) Isobuten = 2- Methylpropen 1. Radivalerzeugung 2. Kettenstart: Stater = R-0-0-R R-O 3. Keltenwachstum : H CH3 R-O-C-C Radiual greif die Doppelbindung an ▸ Doppelbindung klappt auf CH3 4. Kettenabbruch: R-0+ *_C=C_ R-O- CH3 CH₂ → Disproportionierung. Rekombination : I-U-I ·I-U-I CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 * ~ C = C- CH3 CH3 CH3 CH3 R-0 R-O. O-R R-0+ H Radi CH3 CH3 R-O- R-0- CH3 I-U-I CH3 Polymer Polyisobuten CH₂ CH3 CH3 Rádiual CH3 CH3 R-0 Aluen R-O ↑ Kunststoffherstellung R-O- CH3 CH3 R-O- K-STIGIL- CH3 CH3 Alhan CH3 CH3 CH3 3.4. eleutrophile Addition ( vom Halogen an Doppelbindungen) Halogene Elemente der 7. Hauptgruppe (Flour, Chlor, Brom, Jod) farbige Nichtmetalle;. sehr reaktiv (reautionsfreudig); reagieren mit Metallen zu Salzen +H₂ ZV Halogenwasserstoff (HF, HCL, HBr, HI) Eleutrophile:eleutronenliebend" i positiv geladen → suchen negative ladungen Schwefeloxid; Halogene Carbolations; Proton ; Carbonylgruppen.; Mechanismus funktioniert nur bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen! (Alhene. - mit Doppelbindung /-en Dreifachbindung /-en). Mechanismus: 1. Angriff des eleutrophiles. Br Eleutrophil 2. Übergangszustand Ethen -ungesättigter Kohlenwasserstoff hoke Elektronendichte + |Bri Bromid-lon 3. Nucleophiler Angriff des Halogenid - lon Angriff durch Brom - Atom. blockiert Angrief an trans-Position -U-1 Brl wurzlebiges cyclisches Kation als Zwischenstufe 1,2 Dibromethan ; reagieren mit. | Alhine - 3.5. nucleophile Substitution nucleophil: elektronenreiches Teilchen, welches von Teilchen mit wenig Elektronendichte angezogen substitution : Austauschen eines Atoms / Atomgruppe in einem Molekul, durch HIER: Atom / Atomgruppe wird durch Nucleophil ausgetauscht Beispielreaution SNA 1. 2. CH3- wird CH 3 C-C CH3 Halogenaluan CH 3 CH3-CO CH3 carbenium-Ion SN₂- Reaktion: M Heterolyse CL Nucleophil →liebt positive Partialladung Elektrophil 1- Chlorbutan Chlor ist ein sehr elektronegatives Element und sorgt dafür, dass das C-Atom elektronenarm 1st. (3H7 Produkte CH3- CH3 CH3 Carbenium-Ion (zwischenprodukt) CI CH3- lodid IS chloridion CH3 greift am C-Atom an CH3 6-1 tertiärer - Alughal - Chlor Atom wurde von eine Andere indigueitsbestimmend OH-Gruppe verdrängt (=ersetzt) Bindung zum geknüpft CL wird gelockert, 20m C3H7 ·Ć ... Cl I... 1" Übergangszustand geschwindigkeitsbestimmender Schritt (hier sehr schnell, da das (-Atom nur 4-Bindungen hat) 3.6. Azzokopplung HO₂SN=N₁ 1. Erzeugung Nitrosyl - Kation: ΗΝΟΣ + H₂0* 2. eleutrophiler Angriff des H₂0 R Diazonium lon = N RÑ=ÑⓇ IN = 0 + H₂0 4. Re-aromatisierung 3. eleutrophile aromatische Substitution H₂NÑÑ HO₂S. Edult 1: ROV H03 S NO+ auf Aminogruppe (-NH₂) + H₂0* H3N €-2-€ · NI [Diatiotierung] RÑ=Ñ Hogs wein Aromat: System wird unterbrochen 3.7. eleminierung Die Gruppen x und Y werden abgespalten. Diese geben Elektronen in die Bindung zwischen den Kohlenstoffen, wodurch Doppelbindung entsteht. Mechanismen: E2- Eliminierung: 2- Brom 2,3- Dimethylbutan 4 H-C-H H-C Br n H-C-H 3.8. Veresterung (Poly kondensation) - carbonsäure (-COOH) MECHANISMUS BEISPIEL Bernsteinsäure Carboxy-Giruppe 10н Eliminierung "C=C²² na H nicht definierte Natronlauge NaOH Alkohol Anzani OH HO Maleinsäure (-OH) ↑ Doppelbindung X-Y HIC-H H- C = C H- C-H Ester 3 M-C-H +Na+ Br + eine 3.9. Verseifung -Die Verseifung ist die Hydrolyse eines. Esters - Die Verseifung ist KEINE Gleichgewichtskonstante Mechanismus 1. R- 3. R- 2-3 4. Polyester Q-R₂ Hydroxid-lon 10-H 10-R₂ Lambertsche Gesetz Starke Base August Beer FORMEL: [] 4 das Lambert - Beersche - Gesetz R-C-OH 5. Konzentrationsbestimmung durch Licht absorption R-C → Polyester sing Polymere mit esterbindungen (-COOH). →→ Polymere entstehen durch die radikalische Polymerisation oder Veresterung (Poly kondensation) o PHOTOMETRIE (Methode der analytischen Chemie) - Substanzkonzentration с herausfinden mit eleutrochemischer Strahlung E₁ = 19 ) = £₁₂2 × C xd R₂ Alkoholat-lon Carboxylat-lon Schwäschung der Strahlung (bzw. Absorption) ist von der weglänge abhängig H-O-R Schwäschung der Strahlung (bzw. Absorption) ist von der Konzentration abhängig E2= Extinution (Absorbanz) = Maß für Schwächung des Lichts einer bestimmten Wellenlänge 2