Chinone

CHINONE INHALTSANGABE Definition Chinoide Systeme Vorkommen Mesomere Grenzstruckturen Verwendung DEFINITION - Große und wichtige Gruppe von organischen Verbindungen werden als Oxidationsprodukte von Aromaten aufgefasst Benzolderivate Kristalline, gelb bis rot gefärbt - Unterschied zwischen p-chinoide und o-chinoide CHINOIDE SYSTEME - zwei C-O-Gruppem in einem Sechsring durch konjugierte Doppelbindung --> weisen keine Aromazität mehr auf (chinoiden System) - Mehrere Sechsringe aneinander auch möglich (Anthrachinon) p-chinoide Struktur o-chinoide Struktur O= opo Anthrachinon können sich wieder leicht zu OH- Gruppen reduzieren (reversible Reaktion) - Fehlen die konjugierten Doppelbindungen oder ist der Ring kleiner, liegt kein chinoides System vor 4- Cyclopenten- 1,3-dion (kein Chinon) VORKOMMEN - In der Natur als Farbstoff (Pilze, Bakterien, Blüten) HO, OH .OH Glycosid + OH - HO H pK, HO OH Flavyliumkation pH < 3, rot R¹, R² = H, H = Pelargonidin-3-0-glycoside R2 Glycosid chinoide Anhydrobase pH 5-7, purpur + OH •H₂O +H pks2 OH Glycosid ionische Anhydrobase pH 7-8, tiefblau H, OH = Cyanidin-3-O-glycoside * OH - HO pK pac Glycosid Anhydrobase - Dianion pH 8-10, blaugrün OH, OH = Delphinidin-3-O-glycoside HO မ O-Glycosid OH Chalkon - Anion gelb pH >11 MESOMERE GRENZSTRUCKTUREN Grenzstruckturen von Semichinon ОН $-8-5-5 ОН ОН ОН VERWENDUNG Oxidationsmittel, Bekterizide Zwischenprodukt bei Farbstoffsynthese Malariamedikamente Gewinnung von Wasserstoffperoxid

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