Chinoide Systeme und ihre Strukturen
Chinoide Systeme zeichnen sich durch zwei Carbonylgruppen C=O in einem Sechsring aus, die durch konjugierte Doppelbindungen verbunden sind. Diese Struktur führt dazu, dass chinoide Systeme keine Aromatizität mehr aufweisen, was sie von ihren aromatischen Vorläufern unterscheidet.
Vocabulary: Chinoide Systeme sind charakterisiert durch zwei Carbonylgruppen in einem Sechsring, verbunden durch konjugierte Doppelbindungen.
Es gibt verschiedene Arten von chinoiden Systemen:
- p-chinoide Struktur: Die Carbonylgruppen befinden sich in para-Stellung zueinander.
- o-chinoide Struktur: Die Carbonylgruppen sind in ortho-Stellung angeordnet.
- Komplexere Systeme wie Anthrachinon, bei denen mehrere Sechsringe aneinander gebunden sind.
Eine wichtige Eigenschaft von Chinonen ist ihre Fähigkeit, sich leicht zu Hydroxygruppen OH−Gruppen zu reduzieren. Diese Reaktion ist reversibel, was Chinone zu wichtigen Komponenten in biologischen Redoxsystemen macht.
Example: Ein Beispiel für ein komplexeres chinoides System ist Anthrachinon, das aus drei aneinander gebundenen Sechsringen besteht.
Es ist wichtig zu beachten, dass nicht alle cyclischen Verbindungen mit Carbonylgruppen als Chinone gelten. Fehlen die konjugierten Doppelbindungen oder ist der Ring kleiner als ein Sechsring, liegt kein chinoides System vor. Ein Beispiel hierfür ist 4-Cyclopenten-1,3-dion.