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permanenten Dipol • H-Atom an eines der 4 elektronegativsten Elemente (Flur, Wasserstoff, Chlor, Stickstoff) => Gleiches löst sich in gleichem (polar/polar & unpolar/unpolar) Alkane, Alkine, Alkene, Benzol Löslichkeit experimentell untersuchen 1. Reagenzgläser mit Öl und Wasser fühlen Gaschromatografie: 2. Testflüssigkeit in beide füllen Fachwissen/Fach- kenntnisse • trennt Gasförmige und leicht verdampfbare Substanzen zwei Phasen Fachwissen/Fach- Erkenntnis- kenntnisse gewinnung/ Fach- methoden beschreiben das Prinzip der Gaschromato- grafie nutzen Gaschromato- gramme zur Identifizierung von Reaktions- produkten. Erkenntnis- gewinnung/ Fach- methoden -> stationäre Phase => Feststoffe auf deren Oberfläche schwer bewegliche Flüssigkeiten aufgezogen sind ->mobile Phase => Helium, Wasser/-Stickstoff) • Trägergas sorgt für dauerhafte Bewegung der Substanzen => Bildung von Dipolen 1. Trägergas strömt gleichmäßig durch Spiralförmige Trennsäulen (Millimeter Durchmesser, Meterlang, in Thermostaten) 2. Analysenprobe mit Luft in Gasstrom injiziert --> Substanzen verteilen entsprechen ihrer Löslichkeit zwischen Stationärer Phase und Trägergas 3. Zeit bis zum austreten (Retentionszeit) mit Detektor nachgewiesen -> durch Steigung des Elektronen Wiederstands des Trägergas (Peak) • Fläche unter Peak proportional zur Masse der Komponente ->Anteil der Bestandteile ermittelten erklären das Funktionsprinzip der Gaschromato- grafie anhand von zwischenmole- kularen Wechsel- wirkungen. Test, laught nutzen die Gaschromatografie zum Erkennen von Stoffgemischen Phasen Bildung Kommuni- kation => nicht löslich Trägergase die nicht mit trennenden Substanzen reagieren (bsp. Kommuni- kation argumentieren sachlogisch und begründen schlüssig die entstehenden Produkte erläutern schematische Darstellungen technischer Prozesse Bewertung/ Reflexion erkennen die Bedeutung der Gaschromato- grafie in der Analytik. Keine Phasen Bewertung/ Reflexion Bildung => löslich erkennen die Bedeutung analytischer Verfahren in der Berufswelt. Untersuchungssubstanz. 00 Trennsäule || 1.Bromwasser einfülle Ethen Austritt der Gase Detektor Verstärker Thinks Flasche mit Trägergas Schreiber oder PC Apparatur zur Gaschromatografie (schematisch). Retentionszeiten Propan Bromnachweis Nachweis der Mehrfachbindung durch Bromwasser Isobutan | . Testy. Farbverlust 2. Testflüssigkeit hinzufügen => Doppelbindung vorhanden ? =Alkene oder Alkine GC- wo verwendet? Umwelt: Analyse von Luft, Wasser und Boden, um die behördlichen und branchenspezifischen Anforderungen zu erfüllen Pharmazeutika: Analyse von Lösungsmittel-Rückständen in inerten und aktiven Stoffen von Pharmazeutika, damit sie alle Auflagen erfüllen. Petrochemikalien: Von Raffineriegas-Analyse, um regulatorischen Normen dieser Branche zu erfüllen können. Lebensmittel: Bestimmung von Geschmacks- und Geruchsprofilen, zudem den Nachweis gefährlicher Schadstoffe und Pestizide, um die Einhaltung der globalen Anforderungen sicherzustellen. Druckregler für Trägergas Butan Kriminalistik/Forensik: Analyse von Drogen-, Psychopharmakamissbrauch z. B. im Straßenverkehr sowie Brandursachenforschung mit Brandschuttanalysen, Todeszeitpunktbestimmung durch Analyse von Leichengasen); Todesursachenfporschung bei Vergiftungen tins 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 Gaschromatogramm eines Feuerzeuggases Nur mit Licht Entfernung Kein farbverlust => keine Doppelbindung vorhanden -> ? =Alkan Medizin/Rechtsmedizin: Drogen- und Medikamentenanalyse z.B. Suizidversuchen, Todeszeitpunktbestimmung durch Analyse von Leichengasen Trägergas Septumport für Injektion Injektor 000000 Signal zur Aufzeichnung Kapillarsäule Fläche des Propanpeaks Gesamtfläche aller Peaks Detektor h: Höhe des Peaks b: mittlere Breite des Peaks A: Fläche des Peaks (A - h. b) n(Propanteilchen) n(alle Teilchen des Gemischs) V(Propan) V(Gasgemisch) Säulenofen Berechnung des Volumenanteils einer Kompo- nente aus den Peakflächen in einem Gaschromato gramm (Ausschnitt aus B4, Peak 2) Elektronen Abstoßungs Modell Valence shell electron pair repulsion Das Elektronenpaarabstoßungsmodell oder auch VSPER-Modell (Valence shell electron pair repulsion) ist ein Konzept zur Beschreibung der räumlichen Anordnung um ein kleineres Molekül oder eines Ausschnitts aus einem größeren Molekül, über die Anzahl der beteiligten Atome, der freien Elektronenpaare und deren Wechselwirkungen. Elektronen sind negativ geladen und stoßen sich daher ab, die Molekülgestalt ist somit eine Konsequenz der gegenseitigen Elektronen- Abstoßung sowohl von freien Elektronenpaaren als auch von Atomen, die ja von Elektronen umgeben sind. Ziel ist wie so oft der energetisch günstigste Zustand, in diesem Falle jener, in dem die freien Paare, wie auch die Atome, den größtmöglichen Abstand zu den Nachbarn am Zentralatom haben. Regeln: Ein Zentralatom ist an zwei oder mehr andere Atome gebunden Alle Elektronen der Valenzschale des Zentralatoms werden betrachtet, nichtbindende und bindende Elektronenpaare. Freie Elektronenpaare sind räumlich mit einem Atom gleichgestellt bzw. würden theoretisch sogar etwas mehr Platz in Anspruch nehmen, was aber selten berücksichtigt wird. Negativ geladene Elektronenpaare und Atomhüllen stoßen sich gegenseitig ab, ordnen sich also so weit wie möglich voneinander entfernt um das Zentralatom an. Die Molekülgestalt ist abhängig von der Zahl der Elektronenpaare in der Valenzschale, wird aber nur durch die Positionen der Atomkerne beschrieben, wodurch z.B. Wasser „gewinkelt" ist und nicht tetraedrisch Das Wassermolekül besitzt eine gewinkelte Form (Lp Lone Pair freies Elektronenpaar) Vorgehensweise: (1) Wie viele Elektronen habe ich insgesamt? (2) Wie viele bindende Elektronenpaare liegen vor? (3) Wie viele nichtbindende freie Elektronenpaare liegen vor? (4) Vorstellung der Kugel und Anordnung nach den Regeln mit dem Ziel des größtmöglichen Abstandes (5) Identifikation der Struktur → 2. Anzahl der Elektronenpaare a) Gesamt: 3 b) Valenz: 3 c) frei: d) VSEPR: AX3 → Molekülstruktur: trigonal-planar Beispiel: BF3 Sind die Ladungsschwerpunkte aller Bindungselektronenpaare gleich weit vom Atomkern des Zentralatoms entfernt, dann erfolgt eine Verteilung der Elektronenpaare und Atome auf einer gedachten Kugeloberfläche mit größtmöglichen Abständen zwischen den Punkten! Es ist möglich, einen VSEPR-Typ für jede Struktur anzugeben, dieser hat die Form AX [bindende Paare] E [nicht bindende Paare] O 4. Anzahl der Elektronenpaare a) Gesamt: 4 b) Valenz: 4 c) frei: d) VSEPR: AX4 → Molekülstruktur: tetraedrisch Beispiel: CH4 O H 1. Anzahl der Elektronenpaare a) Gesamt: 2 b) Valenz: 2 c) frei: d) VSEPR: AX2 → Molekülstruktur: linear Beispiel: HgCl2 →> Die 14 geläufigsten Varianten: 3. O Anzahl der Elektronenpaare a) Gesamt: 3 b) Valenz: 2 c) frei: 1 d) VSEPR: AX2E1 → Molekülstruktur: gewinkelt ⇒>> * Beispiel: SnCl2 → 5. Anzahl der Elektronenpaare a) Gesamt: s b) Valenz: 5 c) frei: d) VSEPR: AXS → Molekülstruktur: trigonal-bipyramidal Beispiel: BFS O Bear tokia did 2 2 O 13 pro 4 oktondial 4 3 O 4 0:9-c-a ·c trigonal Oppana 5/5 3 1 H-N-H H 0 F-M-F 2 /2 H-O-H 8 16 10 F € 185) www trigonal bipyramid Loctanedal B- a T T 220, W Einfache und Mehrfachbindungen Unterschiede/ Nachweis Einfachbindung - Es ist drehbar -Instabile _kovalente Bindung wird durch einen einzigen Elektronenpaar vermittelt Mesomerie ww Mehrfachbindung nicht drehbar ----> Isomerie Es gibt keine Cyclen (geschlossene Ringe) mit weniger als & Atome, wenn eine E- Doppelbindung involviert ist. Eine Doppelbindung ist energiereicher und kürzer, aber nimmt im EPA-Modell einen ähnlichen Raum wie eine Einfachbindung ein. Stabil Anhand von Benzol Benzol Nachweis: Man kann es mit Brom nachweisen. Wird die Probe Braun --> Einfachbindung (keine Reaktion Verschwindet die bräunliche Farbe --> eine Chemische Reaktion statt) Was ist Mesomerie? Der Begriff Mesomerie beschreibt das Phänomen, bei dem Bindungsverhältnisse von manchen Molekülen nicht durch eine einzige Strukturformel dargestellt werden können. Mehrfachbindung (Es findet Eine einzige Strukturformel reicht nicht aus, da der Zustand mancher Moleküls nicht starr ist, sondern sich ständig anpasst. Diese Anpassung erfolgt durch äußerlichen Einflüssen. So können sich Elektronen in einem Molekül verschieben. Durch diese Verschiebung verändern sich auch die Bindungsverhältnisse. Diese sich ändernden Bindungsverhältnisse werden durch Grenzstrukturen dargestellt, die den Zustand des Moleküls versuchen zu beschreiben. Wichtig: Durch die ständige Veränderung des Moleküls befindet sich dessen Zustand in der Realität zwischen den Grenzstrukturen und kann nicht klar erfasst werden. Es gilt auch: Je mehr mesomere Grenzstrukturen es zu einem Molekül gibt, desto stabiler ist es. Die Elektronen dieser Moleküle sind delokalisiert. Dies bedeutet, dass sie nicht einem bestimmten Atom zugeordnet werden können, sondern sich bewegen. Die einzelnen Grenzstrukturen werden mit einem sogenannten Mesomerie-Pfeil symbolisiert (diesen bitte nicht mit einem Gleichgewichtspfeil verwechseln). Möchte man nun die verschiedenen Grenzstrukturen eines Moleküls aufstellen, so muss man diese Regeln befolgen: Regeln: --0--D. -D-0²-0- Elektronenpaare - entweder freie Elektronenpaare oder Elektronenpaare aus Doppelbindungen - werden umgeklappt. 2 Elektronenpaare können immer nur zum Nachbaratom geklappt werden und nicht über zwei Atome hinweg. 3 Sind an dem Atom, zu dem das Elektronenpaar geklappt wurde nun zu viele Elektronen, so muss hier ein Elektronenpaar weggeklappt werden. Wenn das nicht geht, ist diese Grenzstruktur nicht möglich. X-0³ Wird das erste Elektronenpaar (hier aus einer Doppelbindung) zum Nachbaratom geklappt, so wird aus der Doppelbindung ein freies Elektronenpaar am Kohlenstoffatom. Klappen wir dieses Elektronenpaar nun eine Position weiter, so bekommen wir am oberen Kohlenstoffatom ein Problem (Grenzstruktur 3), da fünf Bindungen am Kohlenstoffatom sind, jedoch nur vier möglich wären (hier nicht vergessen, dass an jedem Kohlenstoffatom noch ein Wasserstoffatom gebunden ist). Also müssen wir hier das Elektronenpaar der Doppelbindung weiterklappen. Hierbei entsteht wieder ein freies Elektronenpaar an einem Kohlenstoffatom. Dieses Verfahren wird so lange wiederholt, bis wir wieder bei der ursprünglichen Grenzstruktur ankommen. In diesem Fall entstehen dann acht mögliche Grenzstrukturformeln.