Elektrophile Addition von Brom an Ethen
Bei der elektrophilen Addition reagiert ein Alken (hier Ethen) mit einem Elektrophil (hier Brom). Diese Reaktion ist ein Paradebeispiel für die Bromierung von Alkenen und zeigt, wie aus einer Doppelbindung eine Einfachbindung mit zwei neuen Substituenten entsteht.
Der Reaktionsmechanismus beginnt, wenn sich das Brom-Molekül der Doppelbindung des Ethens nähert. Dabei kommt es zur Polarisierung des Brom-Moleküls, wodurch Partialladungen (δ+ und δ-) entstehen. Es bildet sich zunächst ein π-Komplex, bei dem die Doppelbindung noch intakt ist.
Im nächsten Schritt erfolgt eine heterolytische Spaltung der Brom-Brom-Bindung. Dabei entsteht ein Bromid-Ion und ein zyklisches Bromonium-Ion (ein spezielles Carbenium-Ion). Dieser σ-Komplex ist ein wichtiger Übergangszustand in der Reaktion.
💡 Merke dir: Bei der elektrophilen Addition von Brom erfolgt immer ein trans-Angriff, da das Bromid-Ion von der gegenüberliegenden Seite (Rückseitenangriff) an das Bromonium-Ion addiert wird.
Abschließend greift das negativ geladene Bromid-Ion das Bromonium-Ion von der Rückseite an. Dies führt zur Bildung von 1,2-Dibromethan als Endprodukt, wobei die Brom-Atome auf gegenüberliegenden Seiten des Moleküls stehen.