Elektrophile Addition von Brom an Ethen

Bei der elektrophilen Addition reagiert ein Alken (hier Ethen) mit einem Elektrophil wie Brom. Dieser Prozess beginnt, wenn sich das Brom-Molekül der Doppelbindung des Alkens nähert.

Im ersten Schritt nähert sich das Brom-Molekül der elektronenreichen π-Bindung des Ethens. Dabei kommt es zur Polarisierung des Brom-Moleküls, wodurch Partialladungen $δ+ und δ-$ entstehen. Die Elektronendichte der Doppelbindung verschiebt sich zum elektrophilen Brom-Molekül.

Anschließend erfolgt die heterolytische Spaltung der Brom-Brom-Bindung. Es bildet sich ein Übergangszustand, das sogenannte Bromonium-Ion $auch Carbenium-Ion genannt$, bei dem ein Brom-Atom an beide Kohlenstoffatome gebunden ist. Gleichzeitig entsteht ein negatives Bromid-Ion.

💡 Die Reaktion führt immer zu einem trans-Produkt, da das Bromid-Ion an der Rückseite angreifen muss - die andere Seite ist durch das bereits gebundene Brom sterisch gehindert!

Im letzten Schritt greift das Bromid-Ion von der Rückseite an und addiert sich an eines der Kohlenstoffatome. So entsteht das Endprodukt 1,2-Dibromethan, wobei beide Brom-Atome auf gegenüberliegenden Seiten stehen (trans-Addition). Aus dem ursprünglichen π-Komplex mit Doppelbindung ist nun ein σ-Komplex mit Einfachbindungen geworden.