Reaktionsmechanismus der elektrophilen Addition von Brom an Ethen
Der Mechanismus der elektrophilen Addition von Brom an Ethen wird in mehreren Schritten erklärt. Zunächst nähert sich ein Brom-Molekül der Doppelbindung des Ethens. Dies führt zur Polarisierung des Broms, wobei positive und negative Partialladungen entstehen.
Vocabulary: Polarisierung - Die ungleichmäßige Verteilung von Ladungen in einem Molekül.
Im nächsten Schritt erfolgt eine heterolytische Spaltung des polarisierten Brom-Moleküls. Dabei bildet sich ein Übergangszustand, das sogenannte Bromonium-Ion.
Definition: Bromonium-Ion - Ein zyklischer Übergangszustand, bei dem ein Bromatom an beide Kohlenstoffatome der ehemaligen Doppelbindung gebunden ist.
Das negativ geladene Bromid-Ion greift anschließend von der Rückseite an und addiert sich an eines der Kohlenstoffatome. Dieser Rückseitenangriff ist notwendig, da die gegenüberliegende Seite sterisch gehindert ist.
Highlight: Die Brom-Atome addieren sich immer an den gegenüberliegenden Seiten des Moleküls, was als trans-Angriff bezeichnet wird.
Das Endprodukt dieser Reaktion ist 1,2-Dibromethan, bei dem die ursprüngliche Doppelbindung des Ethens durch zwei Einfachbindungen zu Bromatomen ersetzt wurde.
Example: Die Reaktionsgleichung für die elektrophile Addition von Brom an Ethen lautet: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br
Diese detaillierte Erklärung des Reaktionsmechanismus ist besonders wichtig für das Verständnis der elektrophilen Addition und kann als Grundlage für weiterführende Übungen zur elektrophilen Addition dienen.
