Reaktionsmechanismus der elektrophilen Addition von Brom an Ethen

Der Mechanismus der elektrophilen Addition von Brom an Ethen wird in mehreren Schritten erklärt. Zunächst nähert sich ein Brom-Molekül der Doppelbindung des Ethens. Dies führt zur Polarisierung des Broms, wobei positive und negative Partialladungen entstehen.

Vocabulary: Polarisierung - Die ungleichmäßige Verteilung von Ladungen in einem Molekül.

Im nächsten Schritt erfolgt eine heterolytische Spaltung des polarisierten Brom-Moleküls. Dabei bildet sich ein Übergangszustand, das sogenannte Bromonium-Ion.

Definition: Bromonium-Ion - Ein zyklischer Übergangszustand, bei dem ein Bromatom an beide Kohlenstoffatome der ehemaligen Doppelbindung gebunden ist.

Das negativ geladene Bromid-Ion greift anschließend von der Rückseite an und addiert sich an eines der Kohlenstoffatome. Dieser Rückseitenangriff ist notwendig, da die gegenüberliegende Seite sterisch gehindert ist.

Highlight: Die Brom-Atome addieren sich immer an den gegenüberliegenden Seiten des Moleküls, was als trans-Angriff bezeichnet wird.

Das Endprodukt dieser Reaktion ist 1,2-Dibromethan, bei dem die ursprüngliche Doppelbindung des Ethens durch zwei Einfachbindungen zu Bromatomen ersetzt wurde.

Example: Die Reaktionsgleichung für die elektrophile Addition von Brom an Ethen lautet: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

Diese detaillierte Erklärung des Reaktionsmechanismus ist besonders wichtig für das Verständnis der elektrophilen Addition und kann als Grundlage für weiterführende Übungen zur elektrophilen Addition dienen.