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Elektrophile Addition
28.9.2021
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Elektrophile Addition unter einer elektrophilen Addition (Ac), verstent man die Anlagerung eines elektrophilen Moleküls/ Teilchens an die C=C-Doppelbindung eines Alkens (oder Alkins) π- Komplex | Brl 1 s1 Brl H |Bri 1 si Brl H H ST Bromoniumion H₁ H C=C •- Komplex Bromoniumion Bromidion. Gleichzeitig geht das Bromatom mit der positiven. Partial.- Bri ladung, also der Elektrophil, mit dem Ethen molekül eine Bindung ein. Es entsteht ein kurzlebiges, cyclisches Bromoniumion als. Zwischenzustand.. H | Brl Br H Br H .H Ein unpolares Brommolekúl wird von einem Lösungsmittel,. beispielsweise Wasser, polarisiert. So besitzt das eine Brom- atom eine positive Teilladung und das Andere eine negative.. Somit ist das Bromatom mit der positiven Teilladung unser. Elektrophil. H Das polarisierte Brommolekül tritt in Wechselwirkung mit dem. Ethenmolekül Dies führt zur heterolytischen Bindungsspaltung des Brommoleküls und zur. Bildung eines. Bromidions. Nun folgt der nucleophile Angriff des Bromidions: Das Bromidion greift aus Platzgründen von der Rückseite das Bromoniumion an. Hierbei besitzt aber aas Bromonium-. atom, also das positiv geladene Bromatom, ein Elektron zu wenig, weshalb es die Bindung mit dem C-Atom löst, und. Somit selber drei Elektronenpaare besitzt. Das Bromidion hingegen hat ein Elektron zu viel, weshalb sich dieses gerne an das weitere. C-Atom von hinten anlagert. Die Ringbindung hat sich dadurch aufgelöst. Es entsteht: 1,2- Dibromethan E 1. Schritt Edukt Komplex große Teilchen mit vielen Schalen sind einfacher zu polarisieren O-Komplex 2. Schritt Produkt t Markownikow Regel As Bei Anlagerung von Halogenwasser an asymmetrische Alkene wird das Wasserstoffatom. immer an das wasserstoffreichere Konlenstoff atom gebunden. H HHH C=C-Ć- -C-C-H HH H #c-2- HHH C=C-C-C-H HH INDUKTIONSEFFEKT + I-Effekt CH3 H₂C-C-CH=CH₂. CH3 -I-Effekt cis F-CH=CH₂ H H H₂C H₂C. Aufgrund der unterschiedlichen Elektronegativitäten findet eine Elektronenverschiebung im Molekül hin zum e.negativeren. Bindungs- partner statt. (Bei...
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einzelnen Atomen, oder funktionellen Gruppen) • Es entstent ein Dipol • Elektronen anzienende Substituenten haben einen negativen induk- tionseffekt (-I-Effekt), Elektronenschiebende substituenten einen positives (+I-Effekt). Br-CH=CH₂ + HC-CH=CH2 Br₂ HI (aq) + HI Br₂ (aq) H₂C-CH₂-CH=CH₂₂ HO-CH-CH verläuft langsam -I-Effekt von Cl. e sind eher am CL- Atom verläuft schneller +I- Effekt von C. e sind eher am. C- Atom H 1 H₂C H-C-C-C-C-H 1 H H H H C=C Markownikow.-Produkt (sehr wahrscheinlich). H H H H-C-C-C-C-H H H H H 1 I H₂C-D-CH=CH₂ H H 77 Anti- Markownikow (unwahrscheinlicher) CH₂-CH=CH₂ CH₂ ▲CH3 sehr e-reich sreaktiv hone e-Dichte S-I 8¹ +1 H-CH=CH₂ H₂N-CH=CH₂. sehr e arm, Inicht mehr für den elektrophilen Angriff verfügbar. dazu Je 0,5 [ml] a)1- Hexen dazu EIN F. LUS S FA.K.T.O. R EN a) Beobachtungen: b BD BE B b) Cyclohexen c) 1,2,-Dichlorethen 1- Hexen Cyclohexen 1,2,-Dichlorethen Je 5 [ml] Tetrachlormethan Je 5 [ml] Ethanol Je 3 Tropfen Brom in Tetrachlormethan (50% Vol) Sofortige Ent- färbung H₂ H kri $ic-P Aufgaben: 1. Formuliere Reaktionsgleichungen und Mechanismus. 2. Begründe die Unterschiede der Reaktionszeiten in Abhängigkeit von der Struktur der Ausgangsstoffe bzw. vom Lösemittel. CUS Tetrachlormethan Entfärbung nach einigen Keine Entfärbung Sek. CLI H₂ H₂ H C=CH-CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ 1- Hexen ∙C₁. H G H unpolar, weil keine Ladungsschwerpunkte -H₂ H₂ . Cyclohexen H 1Br - Bri Je 3 Tropfen Brom in Ethanol (50%Vol) Sofortige Sofortige Entfärbung Entfärbung polarisiert Brom nicht 1,2-Dichlorethen. reagiert schnell langsam Tetrachlormethan |Brl 1 AUF Keine Entfärbung I H. H₂ H₂ H H-C-CH-CH₂-R 1 Brl H₂ R H Br -H₂ LÖSUNGSMITTELEINFLUSS je polarer der Lösungsmittel ist, desto schneller verläuft die Reaktion e-DICHTE AN DER DB. 1. Substituenten A € 2. Sterische Hinderung durch st. H. (Ring) verlang- samt sich der Ablauf d. Reakt. Br. I Substituenten erhöhen die G.. -I S. drigen die Geschw.. bessere Vorpolarisierung des Broms H H I ·1st C-C I sterische Hinderung des Rings. + unpolares.LM reagiert nicht als. AE, weil der I-Effekt a. nicht beiden CL-Atome die DB (C=C) so elektronen- arm macht, dass kein elektrophiler Angriff möglich ist. Ethanol reagiert schnell schnell OH nicht polar, Hydroxyl- Gruppe Ethanol. Ladungsschwer- punkt an. OH polarisiert Br₂ |Brl H-C-CH-CH₂-R T H₂- r H 1Brl. H₂ H Br ·H ₂ H₂ weil das LM. stark polar ist Br der Selbe Grund