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Elektrophile Addition unter einer elektrophilen. Addition (Ac), verstent man. die Anlagerung eines elektrophilen Moleküls/ Teilchens an die C=C-Doppelbindung eines Alkens (oder Alkins). 10-* H π- Komplex 1 Brl 1 s*1 Brl H |Brl I si Brl H C=C Bromoniumion H H O- Komplex Bromoniumion Ito. H Br Br | Brl H H :C. ·ō1 .H H TH Ein unpolares Brommolekül wird von einem. Lösungsmittel, beispielsweise Wasser, polarisiert.. So besitzt das eine. Brom- atom eine positive Teilladung und das Andere eine negative.. Somit ist das Bromatom mit der positiven Teilladung unser. Elektrophil. | Bri Bromidion. Gleichzeitig geht das Bromatom mit der positiven. Partial- ladung, also der Elektrophil, mit dem Ethen molekül eine Bindung ein. Es entsteht ein kurzlebiges, cyclisches. Bromoniumion als. Zwischenzustand.. H. Das polarisierte Brommolekül tritt in Wechselwirkung mit dem. Ethenmolekül. Dies führt zur heterolytischen Bindungsspaltung des. Brommoleküls und zur. Bildung eines. Bromidions. Nun folgt der nucleophile Angriff des Bromidions: Das Bromidion greift aus Platzgründen von der Rückseite das Bromoniumion an. Hierbei besitzt aber das Bromonium-. atom, also das positiv geladene Bromatom, ein Elektron zu wenig, weshalb es die Bindung mit dem C-Atom löst und. Somit selber drei. Elektronenpaare. besitzt. Das Bromidion hingegen. hat ein Elektron. zu viel, weshalb sich dieses gerne an das weitere. C- Atom. von ninten anlagert. Die Ringbindung hat sich dadurch aufgelöst. Es entsteht: 1,2- Dibromethan TC-Komplex 1. Schritt Edukt große Teilchen mit vielen Schalen sind einfacher zu polarisieren O-Komplex 2. Schritt Produkt Markownikow Regel As Bei Anlagerung von Halogenwasser an asymmetrische Alkene wird das Wasserstoffatom. immer an das wasserstoffreichere Kohlenstoff atom gebunden.. H H.² H H. INDUKTIONSEFFEKT HH H C=C-C-C-H HH H H H C=C-Ć-C - H H H + I-Effekt CH 3 H₂C-C-CH=CH₂. H C( I LH 3. f** -I-Effekt. F-CH=CH₂ C=C :> H TH C=C² H² `H H3C H3C. HI (99) :...
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Aufgrund der unterschiedlichen Elektronegativitäten findet eine. Elektronenverschiebung im Molekül hin zum e. negativeren. Bindungs- partner statt. (Bei einzelnen. Atomen oder funktionellen Gruppen) Es entstent ein Dipol Br-CH=CH₂ + H.J HC-CH=CH2. > H₂C-CH₂-CH=CH₂ Br₂ (aq) Br₂ Elektronen anzienende Substituenten haben einen negativen. induk- tionseffekt (-I-Effekt), Elektronenschiebende substituenten einen positives (+I-Effekt). :> HO-CH-Ch verläuft langsam -I-Effekt. von Cl. e sind eher am Cl-. Atom verläuft schneller + I-Effekt von C e sind eher am. C- Atom I H₂C H-C-C H3C H C=C -- U - I H₂C-D-CH=CH ₂ Markownikow.-Produkt (sehr wahrscheinlich). HHH H-U-= ∙n = 1· H-C-C-C-C-H H -C-H H-U H H H H Anti- Markownikow (unwahrscheinlicher) CH₂-CH=CH₂. > CH₂ CH3 sehr e-reich reaktiv hone. e-Dichte in-I H-CH=CH₂ .H₂N-CH=CH2₂. 8 -1 S* ² +1 c=c AF sehr e. arm, nicht mehr für den elektrophilen Angriff verfügbar. EINFLUSSFAKTOREN. AUF. A € DO D Cyclohexen c) 1,2,-Dichlorethen 1- Hexen Cyclohexen 1,2,-Dichlorethen Je 5 [ml] Tetrachlormethan Je 5 [ml] Ethanol Je 0,5 [ml] 1- Hexen dazu dazu Beobachtungen: Aufgaben: Je 3 Tropfen Brom in Tetrachlormethan (50% Vol) Sofortige Ent- färbung 1811 SICI-C. H Entfärbung nach einigen Keine Entfärbung Sek. 1. Formuliere Reaktionsgleichungen und Mechanismus. 2. Begründe die Unterschiede der Reaktionszeiten in Abhängigkeit von der Struktur der Ausgangsstoffe bzw. vom Lösemittel. Cust. ciś Tetrachlormethan H₂_C=CH-CH₂- H₂> 1- нехел C=CH-CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ H -H₂ unpolar, weil keine Ladungsschwerpunkte .H₂. Cyclohexen. H ">C=C? ·C(. CL H Je 3 Tropfen Brom in Ethanol (50%Vol) 1Br - Brl Sofortige Sofortige Entfärbung Entfärbung polarisiert Brom nicht. 1,2-Dichlorethen reagiert schnell Keine Entfärbung Tetrachlormethan langsam H H₂ Br LÖSUNGSMITTELEINFLUSS je polarer der Lösungsmittel ist, desto schneller verläuft die Reaktion. e-DICHTE AN DER DB. 1.Substituenten bessere Vorpolarisierung des Broms +I Substituenten erhöhen die G.. -I S. erniedrigen. die Geschw.. 2. Sterische Hinderung durch st. H. (Ring) verlang- samt sich der Ablauf .d. Reakt. Br. H I. 8- C- COH I |Brl H-C-CH-CH₂-R schnell 11 H. Br). sterische Hinderung des Rings. + unpolares.LM H Ethanol H. DB (C=C) so elektronen- arm macht, dass kein elektrophiler. Angriff möglich ist.. reagiert schnell reagiert nicht als As, weil der I-Effekt a. nicht beiden CL-Atome die nicht polar, Hydroxyl- Gruppe Ethanol. H₂- Ladungsschwer- punkt an. OH polarisiert Br₂ |Brl H-C-CH-CH₂-R H Brl. H₂ H Br -H₂ H₂ weil das LM. stark polar ist Br der Selbe Grund
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