Chemie /

Erdöl zum Anwendungsprodukt

Marlene

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11/12/13

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Übersicht der Reihe ,,vom Erdöl zum Anwendungsprodukt" 1. Verlauf des Prozesses 2. Aufbau/ funktionelle Gruppen -> organischer Verbindungen 3. homologe Reihen (Alkane+Alkanole) 4. zwischenmolekulare Kräfte 5. Reaktionstypen 6. Reaktionsmechanismen

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OC1: Erdöl zum Anwendungsprodukt 1. Verlauf ve stark ver- zweigle Ketten Alkane. →> Reformieren Aldehyde (2.B. Alkanale) Ketone (zB. Alkanone) Carbonsäure (2B. Alkansäure) Rohol =0 Erdölfraktionen kurzkettige Kohlenstoffverbindungen 2. aufbau Halbstruktur + Stoffklasse funktionelle Suppe Alkane -coc- Alkene cac Alkine -CEC- Alkohole -C-C5-H Hydroxygruppe -ol (z. B. Alkanole) SR R-C' R-C-R Halogenalkane -C²-3-H Aldehyde/ ketone SN Carbonsäure Halogenierung →>(De) Hydratisierung → (De-) Halogenierung Oxidation → Veresterung →→ Esterspaltung > Ethersynthese -> Aldehydgruppe-al (enthalt Carbonylgruppe) Alkohole Name: funktionelle Endung d. Gruppe C-C-Einfachbindungan Ethan C-C-Doppelbindungen Ethen C-C-Dreifachbindung-in Alkene A Alkine Verbindung Beispiel namen Ketogruppe (enthalt Carbonylgruppe) Carboxygruppe -säure -on Ethin Ethanol Ethanal Propanon SN Ethansäure SN Ether Ester A-E →am C. 10 mit Doppelbindung min. 1 H A-E: Additions - Eliminierungs-Reaktion AE: elektrophile Addition SN: nucleophile Substitution SR: : radikalische Substitution E: Eliminierung →am C: 10 mit Doppelbindung+ 2 Reste Ester R-C²B-R) Estergruppe |-ester | Ethansaurethylester & Isomerie: Auftreten von min. 2 chemischen Verbindungen mit oleicher Common formaal & Isomerie:· Auftreten von min. 2 chemischen Verbindungen mit gleicher Summen formel Saber unterschiedliche Verknüpfung o. räumliche Anordnung • " , Iso mere →Darstellung durch Struktur formeln · verschiedene Stoffe haben trote gleicher Summenformel ver. schiedene Eigenschaften (+ Gefahren → Contergan) 3. homologe Reihen ► homologe Reihe der Alkanale temp. stat bukit bidung weser Benan Homologe Reihe: Siede- Visko- Entflamme Ruß- | Löslichkeit Löslichkeit sität barkeit Wasser Alkane: Methan CH₂ Methanol Ethan C₂H₂ Ethanol Propan C₂H₂ Propand Butan CuHo Butanol Pentan Cs H₁₂ Pentand Haz Hexan CHo Hexanol Heptan C₂H₂ Heptanol Octan C H Octanol Nonan C₂ H₂o Nonanol Decan CH₂2 Decanol 14. zwischenmolekulare kräfte ► van-der-Waals-Kräfte (v.d.W-kräfte) bilden sich zwischen Kohlenstoffatomen je Länger die Kohlenstoffkette ist, desto stärker sind sie ·Bsp: -C- c- c- -ċ-ċ-ċ-ċ-ċ-c-c- vs. I II II I I -C-C-c-c-c-c-c- -C-C-C- → bei längeren ketten besteht an mehr Orten die Möglichkeit zur Bildung ► Wasserstoffbrückenbindungen (WBB): zwischen zwei funktionellen Gruppen ► Wasserstoffbrückenbindungen (WBB): zwischen zwei funktionellen Gruppen über ein Wasserstoffatom Bsp:...

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-C-C-O-H--10-C-R -> andere Wechselwirkungen bleiben bestehen, allerdings and WBB off stärker ► Dipol-Dipol: kommen zwischen Udekulen mit permanentem Dipol- Moment vor × Siede temperatur: nimmt zu, je länger die Kette wird, da: unpolarer Teil - Länger -> mehr v.d.w →halten fester zusammen →→schwerer zu verdampfen Löslichkeit in Wasser: -nimmt ab, je länger die Kette wird, da: (Alkanole) ´unpolarer Teil = länger->mehr v.d. W. -> kommt immer mehr an Stärke d. WBB can ->schlechter in Wasser Löslich (WBB mit diesem gebildet) -&-&-3--H-- 0 <- H 5. Peautionstypen ▶ Substitution ein Atom wird getauscht 1. nucleophil H 2. radikal ▶ Addition (elektrophil) gegen ein anderes C-x +y →> -Ç-y + x geschieht eig. gleichzeitig • Elektronen spendend ·lonen + Moleküle min. 1 freies Elektronenpaar am Atom mit einem ungepaarten Elektron zwei Moleküle werden eins C-O-H 1Br. C=C² + xy => eine Doppelbindung wird -c-c- 1 aufgelöst ► Eliminierung Kondensation sopperandung aufgelöst ein Molekül wird zu zwei eines von den neu entstandenen (=C² + xy bildet eine Mehrfachbildung Addition - Eliminierung Ellie 6. Reaktionsmechanismen ► elektrophile Addition (bsp Alken zu Alkohol) 1. _C=C< + H* →>-&- ¢ @ < > -c- cog ¢ o →-¢- 2. -C- CⓇ + H 1 H 3.-c-c-6-H -> -c- c -Ō- H + -C-Ć H* • Eliminierung Cosp: Alkohol 1 I 1 -c-x + ¥ ist formal eine Substitution -c + x +y Laber Reaktionen laufen hinter- -c-y + x einander ab (erst E, dann A) ein Atom wird durch ein anderes ersetzt zum 1. -C- C- C-D-H + H* →->-C-C-C-0€# H 2.-C-C-C-0-C-C- ¢ ® + @ H 3.-c-c-co-c-c=c + H+ Alken) H ► nudeophile Substitution (bsp: Halogenalkan zuur Alkohol) S₁1: 1. C-Brl -> -c @ +1B₁Ⓡ 2. 2₁-C² + 10 = H →→ _-C-0-H >> Ō-H 1 S2: 1.-c-Brl +10=H -H wila 1/2-H N H 2. P [HE fo.... B₁1) -> - C = 5-H + |B₁₁²³ Addition - Eliminierung Cosp: Ester) 1.-4-², the 4 ch. +H O-H E Q-4 10ºh 18-H 1 -> 2.-C.-C. 6- H 3.-4-4-8 101 H A O-H 1 O -0- 4.-C - H₂ 니. ---- wichtige Begriffe Substituent H •O-H 1 -¢--c-co-c- 1 101 -c-c-o-c- 1 = -¢-C²-3-4- روح 2-H •H₂O TH| @ 0-H -ç-c-ó-¢- +H* Begriffe zum Beschreiben von Reaktionsmechanismen • nucleophiler/elektrophiler Angriff Abgangsgruppe • Edukt + Produkt • Elektronegativitó ität • polarisierte Bindung •positive/negative Teilladung • heterolytische Spaltung • positiv geladenas Carbokation • primär/sekundar/tertiär ·Übergangszustand gelockerte Bindung Newbildung einer Atombindung •regativ geladenes Anion - Katalysator • Proton ・Carboxylgruppe. Doppelbindung •