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Klausur 12/2 (organische Chemie)

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Klausur 12/2 (organische Chemie)

 4. Kurshalbjahr
Leistungskurs Chemie
Klausur/12.2
Name:
Organische Chemie
Datum: 21. Mai 2021
Synthesen/Kunststoffe/Chiralität Bearbeitungs

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4. Kurshalbjahr Leistungskurs Chemie Klausur/12.2 Name: Organische Chemie Datum: 21. Mai 2021 Synthesen/Kunststoffe/Chiralität Bearbeitungszeit: 135' (3 x 45') O O Aufgabe 1 - Synthese von ,,a-Trithymotid" Die unten gezeigte Verbindung wird als ,,a-Trithymotid" bezeichnet. Sie kann aufgrund der drei Sauerstoff- atome in ihrem Ringsystem Metallatome lose binden. Aufgrund dieser Eigenschaft wurde die Verwendung dieser Verbindung beim Aufbau eines Sensors, der für Cr³+-lonen selektiv arbeiten soll, beschrieben. Auch wenn die Struktur auf den ersten Blick kompliziert aussieht, kann sie jedoch sehr einfach und elegant - aus einem einzigen Molekül nämlich - synthetisiert werden. aus Halien erreichbare PZ: 60 erreichte PZ: 49 O CH3 H CH3 MSS: Arbeitsaufträge 1. Geben Sie an, durch welchen Reaktionstyp das Trithymotid entstehen kann funktionelle Gruppe dabei gebildet wird. (5+3 = 8 VP) 2. Zeichnen Sie das einzelne Eduktmolekül. (5 VP) CH-CH-N I * OH 12 - 21,7% LN304-Ü und welche ✓ Aufgabe 2-Stereochemie von Ephedrin Über Jahrhunderte hinweg haben die Chinesen zur Behandlung des Asthmas einen Extrakt aus einem Kraut der Gattung Ephedra verwendet. Chemiker sind in der Lage gewesen, aus diesem Kraut eine Verbindung zu isolieren, die sie Ephedrin (C₁0H15NO) genannt haben und die ein sehr wirksamer Dilatator der Bronchien ist - also die in die Lunge führenden Luftkanäle aufweitet: (a) Wie viele Stereoisomere des Ephedrins sind denkbar? (2 VP) (b) Die nachfolgend abgebildete Verbindung ist das pharmakologisch aktive Stereoisomere. Wie sind die Konfigurationen der vorhandenen asymmetrisch substituierte C-Atome? (5 VP) ✓ Aufgabe 3- Bitte nicht...

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verwirren lassen! Welche Aussage zu den abgebildeten Verbindungen ist richtig? ( ) ( ) ( ) НООС OH CH3 of HN CH3 zu Aufgabe 2 1 COOH НООС 1 Nitril: R-C=N Bei 1 handelt es sich um Acetylessigsäure. X OH 2 Bei der Decarboxylierung von 1 entsteht Aceton. X Verbindung 2 kann Keto-Enol-Tautomerie zeigen. X В COOH Die Verbindungen können durch eine Redox-Reaktion ineinander umgewandelt werden. ( ) Beide Verbindungen kann man als a-Hydroxymonocarbonsäuren bezeichnen. X ( ) Beide Verbindungen liegen bei niedrigen pH-Werten als Kation vor. (4 VP) CN ✓ Aufgabe 4 - Sekundenkleber 2-Cyanoacrylsäureethylester, auch Ethyl-2-cyanoacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Ethylesters der Acrylsäure. Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit mit charakteristisch stechendem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit, Aminen, alkalischen Substanzen und Alkohol sehr schnell in einer exothermen Reaktion polymerisiert. Hauptsächlich wird die Verbindung als Sekundenkleber verwendet, aber auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Daneben findet die Substanz Anwendung in der Forensik, um mit Hilfe von Cyanacrylat-Dämpfen Fingerabdrücke sichtbar zu machen. A richtig OC₂H5 +42 1. Im ersten Schritt der Additionspolymerisation kommt es zu einem nucleophilen Angriff z. B. durch anwesende Hydroxid-lonen am B-C-Atom des Acrylsäureesters. Erklären Sie mit Hilfe geeigneter Grenzstrukturen, warum der Angriff bevorzugt hier erfolgt. (6 VP) A 2. Formulieren Sie dann den Mechanismus für die folgenden Schritte der Polymerisationsreaktion, die durch Addition eines Protons (aus H₂O) im letzten Schritt abgeschlossen wird. (10 VP) 3. Erläutern Sie an diesem Beispiel den Begriff des ,,lebenden Polymers" (3 VP) ✓ Aufgabe 5 - Paracetamol Eines der am häufigsten verkauften Schmerzmittel weltweit ist Paracetamol, mit chemischem Namen korrekt p-Hydroxyacetanilid. - Indikationen sind vor allem leichte bis mittelstarke Schmerzen, etwa Kopfschmerzen (z.B. nach Chemieklausuren), Migräne oder Zahnschmerzen, sowie Fieber. Auch bei Sonnenbrand und arthrosebedingten Gelenkschmerzen ist Paracetamol wirksam. Als Monopräparat in geringer Dosierung gilt Paracetamol als weitgehend unschädlich. In Kombination mit anderen Arzneistoffen oder Alkohol ergeben sich aber Wechselwirkungen, die besonders an Leber und Nieren langfristig Organschäden verursachen können. Wegen der geringen therapeutischen Breite des Wirkstoffs und der einfachen Verfügbarkeit treten auch häufig versehentliche oder beabsichtigte akute Vergiftungen auf, weshalb in Deutschland der OTC-Verkauf von Paracetamol auf Packungen mit maximal 10g Wirkstoff beschränkt wurde. Paracetamol kann in einer mehrstufigen Synthese aus Phenol (als Natriumphenolat) erhalten werden. Hinweis: Im ersten Schritt wird die Phenolatgruppe mit einem Ethylhalogenid verethert. CH 6=6=6 3 +Etl/-1* HO- H₂C. CH 3 NH CH3 Entwickeln Sie die Synthese - ergänzen Sie die fehlenden Schritte, geben Sie die notwendigen Reagenzien an und benennen Sie die ablaufenden Reaktionen. Geben Sie auch den Namen der Veretherungsreaktion im ersten Schritt an. (10 VP) ✓ Aufgabe 6-Polycarbonate Polycarbonate sind sogenannte ,,thermoplastische" Kunststoffe. Sie besitzen gute Lichtdurchlässigkeit, hohe mechanische Belastbarkeit und gute Wärmebeständigkeit. Polycarbonate eignen sich zum Bau von Gehäusen für Küchenmaschinen, zur Herstellung von Geräten in der Elektrotechnik wie Schaltern und Steckern, für den Fahrzeugbau - aber auch für Sicherheitsverglasungen (z. B. besteht die durchsichtige Dachkonstruktion im Kölner Hauptbahnhof aus dem Polycarbonat Makrolon der Bayer AG). CH3 Friedel-Crafts-Acylierung -OH 2 OTC: over the counter, Bezeichnung für [meist] apothekenpflichtige, aber nicht rezeptpflichtige Arzneiprodukte. Periode 1 3₂ 4 6 2.2 7 H Wasserst 2 Li Biju 1 1.0079 AS 2 6.09 0.0122 4.5678 4 1.45 31 0.93 1.37 31 22,050 12 24,305 Na Mg Magnesium 5 Rb bodicon 8.75 Be Saryum 6.37 11 1.74 19.000 20 40.078 21 K Ca KA Cacum 0.82 #10 1.55 1.36 $7 85.440 29 67 629 39 55 102.900 34 1.53 5.95 Cs Ba Blation Fr S 1.000.09 (323), 09 Sr Y trum 210.00 Sc Scandin (220) Ra 3 3.05 1.4 44,956 2.63 1.22 4.47 137.320 57 138,906 58-71 6.5 1.1 Legende Ordnungszahl 2.98 08,906 Ac Elektronegat La siehe Lanthan unten 4.15 (227) 90-103 siehe unten Lanthanoide 10.1 Symbol Name Cider 17 50 Ce ce Actinoide Th Atorvmasse 35.45 L 22 Į 140.116 59 14.721 1.54 40 1.33 72 1.3 104 P Dictite Zr Gregnum 1.12 4.77 1.11 00 232,038 92 4 47.657 23 Ti rean 4,50 1,62 $1,224 41 Hf Malum Sene 6.50 1.6 178,49 73 Pa 5 Symbol 154 6.4811.14 231.036 92 unterstrichen = radioaktiv Dichte Nb FOOD 13.3 1.5 (207) 105 Rf Db schwarz = Feststoft blau Flussigkeit rot Gas 50,941 24 V Cr Chom 6.11 1.46 02.006 42 Ta Tasta 140,908 60 144,242 61 Pr Phasssaym rot - kg m schwarz = kg/dm³ 8.57 2.16 250.040 74 כ2 16.65 2.36 (269) 100 6 Mo Mayban 51.998 25 W woram 7,01 1,13 233,029 03 7.14 1.55 05.95 43 10.95 3.30 10.20 1.9 233.04 75 Sg Pm PHARGE'S 19.25 1.9 (270) 107 (145) 62 7 54,938 26 Mn Mangan 7.43 1,83 7.97 1,91 (07) 44 101.07 45 TC Re thentur 7.22 1.17 (237) 94 11.50 2.2 106.207 76 Bh Sone (Flachenfarbe) Akalimetalle Endalkalmetalle Metalle Halbmetalle Halogene Ubergangsmetafe Nichtmetalle Lanthanide Actinioide Edelgase unbekannt Schraftur durchgehend naturliches Element schraffert kunstliches Element 21.02.2 (272) 108 Pu 8 9 $5,845 27 Fe Exxen Ru Rheum 7.54 1.2 (244) 55 Os Co Cesar 12,37 2.20 190,23 77 Hs 58.933 28 22.6 2.2 (273) 109 Rh PROGUT T 8.90 1.88 102,905 46 12.45 2.2 192,217 79 Ir indum 150,360 53 191,964 64 Sm Eu Gd Samanum Europea Gadum Mt MORERE 22,56 2,28 (277) 110 157,25 65 5.25 1.2 (243) 98 Am Cm 10 58,603 29 Ni Cu Zn Nuper Zink Np 2045 13 19.82 1.28 11.07/1.3 11.511.1 7.89 11 (247) 07 8.01 19 206.42 47 Pd Ag am Sver Pt Patin 21,45 2,54 (281) 111 Ds 12.021.93 19.49 2.69 195,085 79 106.957 80 Bk 11 12 161 62,546 30 65,300 1 Cd Caomim 8,25 1,22 (247) 30 5 13 9,92 1,65 7.14 1.91 107.868 48 112.414 40 158,325 06 162.500 $7 Tb Dy Tesa Cn sprinzane 10,813 B Bor Al Aluminium Au Hg Gale Quecksilber 19.32 1.9 13.55 1.42 (281) 112 (285) 113 Rg 2,04 2,46 2,55 26,991 14 13 Ga Gullumi In Malip 8.64 1.73 200,592 81 2.70 1,9 69.723 32 Gruppe 14 C Kolest Nh vantum 12,011 7 Si Sacium German 5.00 2.01 114.818 50 7.31 1.96 204,384 02 TI Thaum 11.05 2,33 (206) 114 2.26 1.04 20,005 15 Sn P Phosphot 2,34 2.11 77,031 33 Ge As 15 118,711 51 N Whicksto Pb 14,007 7.20 2.05 207,2 83 FI FRITID Sauerstof 1.25 3.44 20,974 16 A 5,32 2.19 3.73 2.55 121,760 52 Ster 11,35 2,02 (289) 115 2.69 2,50 74,922 14 Sb Antimon 16 15,999 9 Bi CAMPION 6.70 2.86 208,930 04 Mc Moco 143 3,98 32,067 17 Se S E18 06:08 5.75 2.0 (288) 116 t 2.07 3.19 78.972 35 127,50 53 4,32 2.96 3.20 2.2 17 m 164,930 68 147.259 49 168,934 70 173,045 71 174,947 Ho Er Tm Yb Lu Hom Thuận LU 8.55 1.23 9.32 1.1 9,84 8.78 1,24 9.05 1,25 (252) 100 (257) 101 6.97 1.27 103 (262) (251) 99 Cf of Es Fm Md No L Lr 18,998 10 F Cheor 1,70 35.451 18 Br 18 4,0025 He Hel 949 20.180 Ne Pan Ts Tanness 3.21 0.82 1.78 79.904 30 93.798 4.25 2.1 209.00 85 Po At Rn 8.90 33,948 Ar Argo 4.34 2.6 (210) Kr vryption 3,12 3.75 126,904 54 131,304 1 Xe KREPIES 8.33 (293) 117 (294) 119 (294) 5.00 Og agende Viel Erfolg! Sequenz durch eine eckige Klammer! (5+2= 7 VP) Formulieren Sie die Polykondensation (keinen Mechanismus!) und kennzeichnen Sie die wiederkehrende 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan) mit Phosgen (Kohlensäuredichlorid). Ein solches Polycarbonat entsteht z. B. durch die Reaktion von dem hier dargestellten ,,Bisphenol A" (BPA, CHEMIE-KURSARBEIT 01.2 b) nr.4 a) C,C,H R O, HC, DR 4 OH WH 03 ON HN OH lll CH ₂ AN. D OC₂H5 CN, H H, H, H 1 Tole CN OC₂H5 0830 OH H IZ T f Hydroxia-lonen sind bekanntlich negativ gela- olen und greifen daher an positiv geladenen Atomen / Strukturen an. Das Kohlenstoff- Alom (B) kann nur durch das Einklappen oter Das Kohlenstoff-Atom mit der Cyanid-Gruppe. klappt, aufgrund des Einklappens des Elektronenpaars durch den Sauerstoff, das Elektronenpaar mit dem ß- Kohlenstoff ein und bildet mit dem Kohlenstoff- Atom, das an Sauerstoff-Atome gebunden ist, eine neue Bindung, sodass hier eine Doppel- bindung entstent. und das B-Kohlenstoff-Atom positiv geladen ist. R.S 2/2 1 6 NS

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So ein schöner Lernzettel 😍😍 super nützlich und hilfreich!

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Hauptsächlich wird die Verbindung als Sekundenkleber verwendet, aber auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Daneben findet die Substanz Anwendung in der Forensik, um mit Hilfe von Cyanacrylat-Dämpfen Fingerabdrücke sichtbar zu machen. A richtig OC₂H5 +42 1. Im ersten Schritt der Additionspolymerisation kommt es zu einem nucleophilen Angriff z. B. durch anwesende Hydroxid-lonen am B-C-Atom des Acrylsäureesters. Erklären Sie mit Hilfe geeigneter Grenzstrukturen, warum der Angriff bevorzugt hier erfolgt. (6 VP) A 2. Formulieren Sie dann den Mechanismus für die folgenden Schritte der Polymerisationsreaktion, die durch Addition eines Protons (aus H₂O) im letzten Schritt abgeschlossen wird. (10 VP) 3. Erläutern Sie an diesem Beispiel den Begriff des ,,lebenden Polymers" (3 VP) ✓ Aufgabe 5 - Paracetamol Eines der am häufigsten verkauften Schmerzmittel weltweit ist Paracetamol, mit chemischem Namen korrekt p-Hydroxyacetanilid. - Indikationen sind vor allem leichte bis mittelstarke Schmerzen, etwa Kopfschmerzen (z.B. nach Chemieklausuren), Migräne oder Zahnschmerzen, sowie Fieber. Auch bei Sonnenbrand und arthrosebedingten Gelenkschmerzen ist Paracetamol wirksam. Als Monopräparat in geringer Dosierung gilt Paracetamol als weitgehend unschädlich. In Kombination mit anderen Arzneistoffen oder Alkohol ergeben sich aber Wechselwirkungen, die besonders an Leber und Nieren langfristig Organschäden verursachen können. Wegen der geringen therapeutischen Breite des Wirkstoffs und der einfachen Verfügbarkeit treten auch häufig versehentliche oder beabsichtigte akute Vergiftungen auf, weshalb in Deutschland der OTC-Verkauf von Paracetamol auf Packungen mit maximal 10g Wirkstoff beschränkt wurde. Paracetamol kann in einer mehrstufigen Synthese aus Phenol (als Natriumphenolat) erhalten werden. Hinweis: Im ersten Schritt wird die Phenolatgruppe mit einem Ethylhalogenid verethert. CH 6=6=6 3 +Etl/-1* HO- H₂C. CH 3 NH CH3 Entwickeln Sie die Synthese - ergänzen Sie die fehlenden Schritte, geben Sie die notwendigen Reagenzien an und benennen Sie die ablaufenden Reaktionen. Geben Sie auch den Namen der Veretherungsreaktion im ersten Schritt an. (10 VP) ✓ Aufgabe 6-Polycarbonate Polycarbonate sind sogenannte ,,thermoplastische" Kunststoffe. Sie besitzen gute Lichtdurchlässigkeit, hohe mechanische Belastbarkeit und gute Wärmebeständigkeit. Polycarbonate eignen sich zum Bau von Gehäusen für Küchenmaschinen, zur Herstellung von Geräten in der Elektrotechnik wie Schaltern und Steckern, für den Fahrzeugbau - aber auch für Sicherheitsverglasungen (z. B. besteht die durchsichtige Dachkonstruktion im Kölner Hauptbahnhof aus dem Polycarbonat Makrolon der Bayer AG). CH3 Friedel-Crafts-Acylierung -OH 2 OTC: over the counter, Bezeichnung für [meist] apothekenpflichtige, aber nicht rezeptpflichtige Arzneiprodukte. Periode 1 3₂ 4 6 2.2 7 H Wasserst 2 Li Biju 1 1.0079 AS 2 6.09 0.0122 4.5678 4 1.45 31 0.93 1.37 31 22,050 12 24,305 Na Mg Magnesium 5 Rb bodicon 8.75 Be Saryum 6.37 11 1.74 19.000 20 40.078 21 K Ca KA Cacum 0.82 #10 1.55 1.36 $7 85.440 29 67 629 39 55 102.900 34 1.53 5.95 Cs Ba Blation Fr S 1.000.09 (323), 09 Sr Y trum 210.00 Sc Scandin (220) Ra 3 3.05 1.4 44,956 2.63 1.22 4.47 137.320 57 138,906 58-71 6.5 1.1 Legende Ordnungszahl 2.98 08,906 Ac Elektronegat La siehe Lanthan unten 4.15 (227) 90-103 siehe unten Lanthanoide 10.1 Symbol Name Cider 17 50 Ce ce Actinoide Th Atorvmasse 35.45 L 22 Į 140.116 59 14.721 1.54 40 1.33 72 1.3 104 P Dictite Zr Gregnum 1.12 4.77 1.11 00 232,038 92 4 47.657 23 Ti rean 4,50 1,62 $1,224 41 Hf Malum Sene 6.50 1.6 178,49 73 Pa 5 Symbol 154 6.4811.14 231.036 92 unterstrichen = radioaktiv Dichte Nb FOOD 13.3 1.5 (207) 105 Rf Db schwarz = Feststoft blau Flussigkeit rot Gas 50,941 24 V Cr Chom 6.11 1.46 02.006 42 Ta Tasta 140,908 60 144,242 61 Pr Phasssaym rot - kg m schwarz = kg/dm³ 8.57 2.16 250.040 74 כ2 16.65 2.36 (269) 100 6 Mo Mayban 51.998 25 W woram 7,01 1,13 233,029 03 7.14 1.55 05.95 43 10.95 3.30 10.20 1.9 233.04 75 Sg Pm PHARGE'S 19.25 1.9 (270) 107 (145) 62 7 54,938 26 Mn Mangan 7.43 1,83 7.97 1,91 (07) 44 101.07 45 TC Re thentur 7.22 1.17 (237) 94 11.50 2.2 106.207 76 Bh Sone (Flachenfarbe) Akalimetalle Endalkalmetalle Metalle Halbmetalle Halogene Ubergangsmetafe Nichtmetalle Lanthanide Actinioide Edelgase unbekannt Schraftur durchgehend naturliches Element schraffert kunstliches Element 21.02.2 (272) 108 Pu 8 9 $5,845 27 Fe Exxen Ru Rheum 7.54 1.2 (244) 55 Os Co Cesar 12,37 2.20 190,23 77 Hs 58.933 28 22.6 2.2 (273) 109 Rh PROGUT T 8.90 1.88 102,905 46 12.45 2.2 192,217 79 Ir indum 150,360 53 191,964 64 Sm Eu Gd Samanum Europea Gadum Mt MORERE 22,56 2,28 (277) 110 157,25 65 5.25 1.2 (243) 98 Am Cm 10 58,603 29 Ni Cu Zn Nuper Zink Np 2045 13 19.82 1.28 11.07/1.3 11.511.1 7.89 11 (247) 07 8.01 19 206.42 47 Pd Ag am Sver Pt Patin 21,45 2,54 (281) 111 Ds 12.021.93 19.49 2.69 195,085 79 106.957 80 Bk 11 12 161 62,546 30 65,300 1 Cd Caomim 8,25 1,22 (247) 30 5 13 9,92 1,65 7.14 1.91 107.868 48 112.414 40 158,325 06 162.500 $7 Tb Dy Tesa Cn sprinzane 10,813 B Bor Al Aluminium Au Hg Gale Quecksilber 19.32 1.9 13.55 1.42 (281) 112 (285) 113 Rg 2,04 2,46 2,55 26,991 14 13 Ga Gullumi In Malip 8.64 1.73 200,592 81 2.70 1,9 69.723 32 Gruppe 14 C Kolest Nh vantum 12,011 7 Si Sacium German 5.00 2.01 114.818 50 7.31 1.96 204,384 02 TI Thaum 11.05 2,33 (206) 114 2.26 1.04 20,005 15 Sn P Phosphot 2,34 2.11 77,031 33 Ge As 15 118,711 51 N Whicksto Pb 14,007 7.20 2.05 207,2 83 FI FRITID Sauerstof 1.25 3.44 20,974 16 A 5,32 2.19 3.73 2.55 121,760 52 Ster 11,35 2,02 (289) 115 2.69 2,50 74,922 14 Sb Antimon 16 15,999 9 Bi CAMPION 6.70 2.86 208,930 04 Mc Moco 143 3,98 32,067 17 Se S E18 06:08 5.75 2.0 (288) 116 t 2.07 3.19 78.972 35 127,50 53 4,32 2.96 3.20 2.2 17 m 164,930 68 147.259 49 168,934 70 173,045 71 174,947 Ho Er Tm Yb Lu Hom Thuận LU 8.55 1.23 9.32 1.1 9,84 8.78 1,24 9.05 1,25 (252) 100 (257) 101 6.97 1.27 103 (262) (251) 99 Cf of Es Fm Md No L Lr 18,998 10 F Cheor 1,70 35.451 18 Br 18 4,0025 He Hel 949 20.180 Ne Pan Ts Tanness 3.21 0.82 1.78 79.904 30 93.798 4.25 2.1 209.00 85 Po At Rn 8.90 33,948 Ar Argo 4.34 2.6 (210) Kr vryption 3,12 3.75 126,904 54 131,304 1 Xe KREPIES 8.33 (293) 117 (294) 119 (294) 5.00 Og agende Viel Erfolg! Sequenz durch eine eckige Klammer! (5+2= 7 VP) Formulieren Sie die Polykondensation (keinen Mechanismus!) und kennzeichnen Sie die wiederkehrende 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan) mit Phosgen (Kohlensäuredichlorid). Ein solches Polycarbonat entsteht z. B. durch die Reaktion von dem hier dargestellten ,,Bisphenol A" (BPA, CHEMIE-KURSARBEIT 01.2 b) nr.4 a) C,C,H R O, HC, DR 4 OH WH 03 ON HN OH lll CH ₂ AN. D OC₂H5 CN, H H, H, H 1 Tole CN OC₂H5 0830 OH H IZ T f Hydroxia-lonen sind bekanntlich negativ gela- olen und greifen daher an positiv geladenen Atomen / Strukturen an. Das Kohlenstoff- Alom (B) kann nur durch das Einklappen oter Das Kohlenstoff-Atom mit der Cyanid-Gruppe. klappt, aufgrund des Einklappens des Elektronenpaars durch den Sauerstoff, das Elektronenpaar mit dem ß- Kohlenstoff ein und bildet mit dem Kohlenstoff- Atom, das an Sauerstoff-Atome gebunden ist, eine neue Bindung, sodass hier eine Doppel- bindung entstent. und das B-Kohlenstoff-Atom positiv geladen ist. R.S 2/2 1 6 NS