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Carbonsäuren

Chemie4.477Aktualisiert 12. Sept. 20263 Seiten

Alkansäuren: Grundlagen und Eigenschaften

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Sophia@fiachen
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Alkansäuren sind organische Verbindungen mit einer charakteristischen Carboxyl-Gruppe, die du bestimmt schon mal als Essigsäure kennengelernt hast. Diese Säuren haben nicht nur interessante chemische Eigenschaften, sondern zeigen auch, wie Molekülstruktur die Eigenschaften bestimmt.
Chemie Alkansäuren / Carbonsäure – Seite 1

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Grundlagen der Alkansäuren

Alkansäuren erkennst du sofort an ihrer Carboxyl-Gruppe −COOH-COOH, die ihnen ihre sauren Eigenschaften verleiht. Die allgemeine Summenformel lautet C_nH_{2n+1}COOH, wobei R für den Alkylrest steht.

Bei der Benennung hängst du einfach "-säure" an den Alkan-Namen: Methansäure (auch Ameisensäure genannt), Ethansäure (Essigsäure) oder Propansäure. Für die Salze der Alkansäuren verwendest du die Endung "-oat", wie bei Ethanoat.

Besondere Alkansäuren sind Hydroxycarbonsäuren (mit zusätzlicher OH-Gruppe) und Dicarbonsäuren (mit zwei Carboxyl-Gruppen). Wichtig: Die C-Atome der Carboxyl-Gruppe zählst du nicht zur längsten Kohlenstoffkette!

Merktipp: Die Carboxyl-Gruppe ist immer C1 bei der Nummerierung der Kohlenstoffkette.

Chemie Alkansäuren / Carbonsäure – Seite 2

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Eigenschaften und Orbitalmodell

Die Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Alkansäure-Molekülen sorgen für die Bildung von Dimeren und damit für relativ hohe Siedetemperaturen. Je länger die Kohlenstoffkette wird, desto höher wird der Siedepunkt durch zusätzliche van-der-Waals-Kräfte.

Die Löslichkeit in Wasser nimmt mit längerer Kohlenstoffkette ab. Grund: Der unpolare Alkylrest wird immer dominanter gegenüber der polaren Carboxyl-Gruppe.

Im Orbitalmodell sind sowohl das Kohlenstoff- als auch das Sauerstoffatom der Carboxyl-Gruppe sp²-hybridisiert. Das führt zu einer planaren Anordnung mit Bindungswinkeln von 120°.

Prüfungstipp: Die planare Struktur der Carboxyl-Gruppe ist entscheidend für die Mesomerie-Stabilisierung!

Chemie Alkansäuren / Carbonsäure – Seite 3

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Acidität und Mesomerie-Stabilisierung

Alkansäuren wirken sauer, weil sie in wässriger Lösung dissoziieren: Das Proton (H⁺) wird abgespalten und es entsteht ein Carboxylat-Anion. Diese Säurewirkung verdanken sie einer besonderen Stabilisierung.

Die Mesomerie-Stabilisierung des Carboxylat-Anions ist der Schlüssel: Die negative Ladung kann sich über die gesamte Carboxyl-Gruppe verteilen. In der π-Bindungsebene bewegen sich vier Elektronen frei zwischen C-Atom und den beiden O-Atomen.

Substituenten beeinflussen die Acidität: Elektronenziehende Gruppen (wie Fluor) stabilisieren das Anion und verstärken die Säurewirkung. Elektronenschiebende Gruppen (+I-Effekt) schwächen sie ab.

Faustregel: Je besser das Carboxylat-Anion stabilisiert ist, desto stärker ist die Säure!

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