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Ester, Veresterung & Esterspaltung

Ester, Veresterung & Esterspaltung

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Ester, Veresterung & Esterspaltung

 Zusammenfassung
1. Veresterung - eine besondere nucleophile Substitution
Ethansäure + Ethanol → Ethylethanoat/Essigsäureethylester
↑
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Mechanismus der Veresterung (nucleophile Substitution), Ester: Benennung, Eigenschaften, Esterspaltung

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Zusammenfassung 1. Veresterung - eine besondere nucleophile Substitution Ethansäure + Ethanol → Ethylethanoat/Essigsäureethylester ↑ " H-C-C H - O-H ↳OH-Gruppe der Carboxy-Gruppe im Säure-Molekül und das H-Atom der Hydroxy-Gruppe des Alkohol-Molekuls werden als H₂0-Molekül abgespalten ↳ Das 0-Alom aus dem Alkohol-Molekül und das C-Atom der Carboxy-Gruppe gehen eine Esterbildung ein Kondensationsreaktion 2. Mechanismus der Veresterung (1) Reaktion: Säure-Molekül + Alkohol-Molekül wird durch ein Proton aus der katalytisch beteiligten starken Säure eingeleitet ↑ Lagert sich an das 0-Alom der Carbonyl-Gruppe an R₁-CⓇ 101 HH 1 I H-C- -O-H HH Carbenium-lon entsteht 16-H (=mesomenestabilisiert) 10-H H I IOI I R-C-O-H R₂ ↓ 101 R₁-C-0-H Stoffklasse: Ester H Ō1 1 " →H-C-C (2) Das Alkohol-Molekül greift als Nucleophil am carbenium-Ion an zwischen dem C-Atom der Carboxy-Gruppe und dem 0-Atom des Alkohol-Moleküls bildet sich eine neue Bindung → positive Ladung liegt beim 0-Atom es bildet sich ein Oxonium-Ion → Addition, da die C=0-Doppelbindung zugunsten einer neuen C-O-Bindung aufgelöst wurde H H + R₂ HH I! H O-C-Ç-H HH H 101 1 R₁- C I 101 1 R₂ (3) Umlagerung - - Das Proton am Oxonium-Sauerstoff-Atom wandert zu einer der beiden OH-Gruppen → Entstehung eines neuen Oxonium-lons C-8-H H R₁-CO } H IOI O-R₂ O H H R₁-C-0-H I 10-H R₂ 10 H R₂ (4) Eliminierung Abspaltung eines Wasser-Moleküls →Bildung eines Carbenium-lons →Carbenium-Ion gibt Proton ab => Gesamtreaktion aus Addition und Eliminierung ergibt eine nudeophile Substitution 10-H — Esterbildung: Carbonsåvre + Alkohol → Ester *Katalyse durch eine stark hygroskopisch wirkende Säure + H₂O R₁- CO R₁- O-H O-H co ² Q-R₂ + H Ester 1) Benennung von Estern Name des ursprünglichen Alkohols als Alkyl-Rest + Name des Säurerest-lons Ethyl 2) Eigenschaften von Estern Estergruppe ist die funktionelle Gruppe der Ester - - R₁-COOH-R₂ - 3) Esterspaltung Teilschritte der Esterbildung sind umkehrbar → reversible Reaktion →es stellt sich ein chemisches Gleichgewicht ein ethanoat Ester-Holeküle können keine H-Brücken untereinander ausbilden Siedetemp....

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Cool, mit dem Lernzettel konnte ich mich richtig gut auf meine Klassenarbeit vorbereiten. Danke 👍👍

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