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Farbstoffe Klausur

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 Aufgabe 2: Methylorange und Buttergelb
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a) Geben Sie die Farbstoffklasse an, zu der Methylorange und Buttergelb gehören.
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Aufgabe 2: Methylorange und Buttergelb Aufgaben a) Geben Sie die Farbstoffklasse an, zu der Methylorange und Buttergelb gehören. Erläutern Sie den Syntheseweg für Methylorange ausgehend von Sulfanilsäure unter Angabe der Reaktionsgleichungen, der Reaktionstypen und der einzuhaltenden Reaktionsbedingungen." (16 P) b) Erläutern Sie den Zusammenhang von Struktur und Farbigkeit am Beispiel von Methylorange und stellen Sie mögliche Grenzstrukturen in Abhängigkeit vom pH-Wert (24 P) c) dar. Ermitteln Sie die Reaktionsgleichung für die Sulfonierung von Buttergelb. Erläutern Sie die Eigenschaftsänderungen, die durch Einführung der Sulfonsäure-Gruppe bewirkt (8 P) werden. d) Entwickeln Sie unter Angabe der Oxidationszahlen die Reaktionsgleichung für die reduktive Spaltung von Buttergelb unter Verwendung von Strukturformeln und nennen Sie die Produkte. Beurteilen Sie den Einsatz von Buttergelb als Farbstoff in Lebensmitteln. (16 P) Fachspezifische Vorgaben Die Farbstoffe Buttergelb und Methylorange gehören zur gleichen Farbstoffklasse: CH₂ oros CH, Buttergelb Na 03S -N 3 N Methylorange -N CH3 CH3 IN=O Buttergelb wurde früher zum Färben von Butter und Margarine verwendet, um eine vom Verbraucher als angenehm empfundene gelbe Färbung des Fettes zu erreichen. Der Farbstoff Buttergelb würde sich als Säure-Base-Indikator eignen, wenn er nicht - ganz besonders im alkalischen Bereich - so schlecht wasserlöslich wäre. Methylorange ist ein dem Buttergelb chemisch nah verwandter Stoff, der bis heute wegen seiner besseren Wasserlöslichkeit als Säure-Base-Indikator verwendet wird. Methylorange kann synthetisiert werden, indem man Buttergelb sulfoniert. Methylorange zeigt in schwach sauren bis alkalischen Lösungen (pH > 4,4) eine gelbe und in stark sauren Lösungen (pH < 3,1) eine...

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rote Farbe. Im menschlichen Körper wird der Farbstoff Buttergelb im Darm durch eine von Bakterien bzw. in der Leber durch eine von Enzymen gesteuerte Reduktion gespalten. Die Spaltung erfolgt direkt an der Azogruppe, die zu zwei Aminogruppen der „Bruchstücke" reduziert wird. In Laboruntersuchungen wird der biologische Prozess der reduktiven Spaltung z. B. durch eine katalytisch gesteuerte Reaktion mit Wasserstoff imitiert bzw. ersetzt. Zusatzinformationen Absorbierte Strahlung, zugehörige Spektralfarbe und beobachtete Komplementärfarbe Wellenlänge A in nm Spektralfarbe Komplementärfarbe violett gelbgrün gelb blau grünblau orange türkis rot Struktur NH₂ SO₂H NH₂ H N Gefahrenpotenziale ausgewählter organischer Verbindungen H₂C-C CH₂ OH HC CH N 400-435 435-480 480-490 490-500 500 - 560 560-580 580-595 595-605 605-770 NH₂ H₂C CH₂ Name Anilin Sulfanilsäure Acetanilid Essigsäure Dimethylphenylen- diamin grün gelbgrün gelb N,N-Dimethylanilin orange rot GHS-Symbole ! 4 ! Spe purpur violett blau grünblau türkis t Buttergelb Methylorange Sawer Gefahrenhinweise Giftig beim Verschlucken, Einatmen, Hautkontakt; vermutlich mutagen; vermutlich cancerogen Reizt Augen und Haut Gesundheitsschädlich beim Verschlucken Verursacht Verätzungen der Haut und Augenschäden; Flüssigkeit und Dampf entzündbar Lebensgefahr beim Verschlucken, Einatmen, Hautkontakt Giftig beim Verschlucken, Einatmen, Hautkontakt; vermutlich cancerogen Viel Erfolg! alalisa Darstellungsleistung Aufgabe I 1 2a Aufgabe 2 Teilaufgabe 2a) 2b 2c 3a 3b 4 la lb 2a 2b 2c Anforderungen Der Prüfling führt seine Gedanken schlüssig, stringent und klar aus. strukuriert seine Darstellung sachgerecht und übersichtlich, veranschaulicht seine Ausführungen durch geeignete Skizzen, Schemata etc., verwendet eine klare und präzise Sprache, gestaltet seine Arbeit formal ansprechend. Summe Darstellungsleistung 3a Summe Aufgabe I insgesamt Teilaufgabe 2b) Anforderungen Der Prüfling gibt als Farbstoffklasse an: Azofarbstoffe. erläutert den ersten Syntheseschritt als Diazotierung einschließlich Reaktionsgleichung erläutert den zweiten Syntheseschritt als Kupplung mit N,N-Dimethylanilin einschließlich Reaktionsgleichung. benennt die Kupplung als elektrophile Substitution. gibt als Reaktionsbedingung bei der Diazotierung die notwendige Kühlung an. gibt als Reaktionsbedingung bei der Kupplung das saure Reaktionsmilieu an. Erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium (2); Summe Teilaufgabe 2a) Anforderungen Der Prüfling erklärt die Farbigkeit des Farbstoffs Methylorange: - kommt durch Anregung von Elektronen durch die Energie des Lichts (Lichtabsorption) zustande, - durch Absorption aus dem sichtbaren Bereich des Spektrums entsteht für unser Auge der farbige Eindruck, wobei die Farbe der Verbindung der jeweiligen Komplementärfarbe entspricht. erklärt die strukturellen Merkmale: - Gerüst aus Atomen, die über konjugierte Doppelbindungen verknüpft sind (Chromophor). - mesomere Grenzstrukturen, die Elektronen sind delokalisiert. beschreibt das Chromophor des Farbstoffs Methylorange mit den auxochromen Gruppen -N-N- und -N(CH)2 (alternativ: Name der jeweiligen Gruppe) erläutert den Effekt der -N(CH3)2-Gruppe, deren freies Elektronenpaar einen +M-Effekt auf das System der delokalisierten Elektronen ausübt, sie wirkt als Elektronendonator. erläutert, dass die funktionellen Gruppen die Delokalisierung von Elektronen verbessern und langwelligeres (energieärmeres) Licht aufgenommen werden kann. erklärt die gelbe Farbe von Methylorange bei einem pH-Wert von 4.4 durch Absorption von blauem Licht der Wellenlänge von 435 bis 480 nm. gat die Grenzstrukturen: Maximal Erreichte erreichbare Punktzahl Punktzahl 4 4 8 70 Erreichte Maximal erreichbare Punktzahl Punktzahl 2 4 4 2 2 2 16 4 4 Erreichte Maximal erreichbare Punktzahl Punktzahl 2. 2 2 2 प 4 8 GA 2 2 4 z 2 1 / ។ 0 2 2 2 3c 3d 3e 4 1 2a 2b 4 la lb H₂C lc 2a CH₂ H₂C pl CMS Teilaufgabe 2c) H₂C (Drei Ladungen, also eine mehr als bei pH = 3.1: das benötigt mehr Energie!) erklärt, dass die rote Farbe bei einem pH-Wert von 3,1 durch Absorption von türkisem/blaugrünem Licht des Wellenlängenbereichs von 490 - 500 nın zustande kommt. zeichnet die Grenzstrukturen: N CH₂ H₂C. G CH₂ Summe Teilaufgabe 2b) 1 Anforderungen Der Prüfling - erläutert, dass beim roten Methylorange die delokalisierten Elektronen durch energieärmeres Licht angeregt werden, was zu einer Verschiebung des Absorptionsmaximums in den langwelligeren Bereich führt. Erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium (2): Teilaufgabe 2d) 90₂ Summe Teilaufgabe 2c) 80, ermittelt die Reaktionsgleichung für die Sulfonierung (mit SO³). gibt aus den Vorgaben die verbesserte Wasserlöslichkeit als Eigenschaftsänderung an. erläutert: - Die Sulfonsäure-Gruppe erhöht die Polarität des Moleküls. - Protonen können leichter abgespalten und ein Anion kann gebildet werden. Erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium (2): SO₂ Anforderungen Der Prüfling ermittelt die Reaktionsgleichung für die reduktive Spaltung: CH₂ CH3 + 2 H₂ 1 -NH- + gibt die sich verändernden Oxidationszahlen an. - Stickstoff: in der Azogruppe: -1, in der Aminogruppe -III, -Wasserstoff im Molekül 0, in der Aminogruppe +1. CH₂ CH₂ nennt Anilin und 4-Amino-N,N-dimethylanilin als Produktnamen. ermittelt die Gefahrenpotentiale der bei der Spaltung entstehenden Produkte und für Anilin zusätzlich die Einstufung als cancerogen und mutagen 2 2 2 24 Maximal erreichbare Punktzahl 4 2 2 8 4 4 0 22 2 A 12 2 Erreichte Maximal erreichbare Punktzahl Punktzahl 2 18 Erreichte Punktzahl 3 2 2 0 7 2b 3 erläutert, dass auch im menschlichen Körper eine enzymatische oder bakteriell verursachte Spaltung ablaufen kann, bei der Anilin entsteht und Buttergelb aufgrund seines Gefahrenpotenzials daher nicht als Lebensmittelfarbstoff geeignet ist. Erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium (2): Summe Teilaufgabe 2c) Darstellungsleistung Aufgabe 2 Anforderungen Der Prüfling führt seine Gedanken schlüssig, stringent und klar aus. strukuriert seine Darstellung sachgerecht und übersichtlich, veranschaulicht seine Ausführungen durch geeignete Skizzen, Schemata etc., verwendet eine klare und präzise Sprache, gestaltet seine Arbeit formal ansprechend. Summe Darstellungsleistung Summe Aufgabe 2 insgesamt 2 14 Maximal Erreichte erreichbare Punktzahl Punktzahl 4 4 8 8 70 4 G 16

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rote Farbe. Im menschlichen Körper wird der Farbstoff Buttergelb im Darm durch eine von Bakterien bzw. in der Leber durch eine von Enzymen gesteuerte Reduktion gespalten. Die Spaltung erfolgt direkt an der Azogruppe, die zu zwei Aminogruppen der „Bruchstücke" reduziert wird. In Laboruntersuchungen wird der biologische Prozess der reduktiven Spaltung z. B. durch eine katalytisch gesteuerte Reaktion mit Wasserstoff imitiert bzw. ersetzt. Zusatzinformationen Absorbierte Strahlung, zugehörige Spektralfarbe und beobachtete Komplementärfarbe Wellenlänge A in nm Spektralfarbe Komplementärfarbe violett gelbgrün gelb blau grünblau orange türkis rot Struktur NH₂ SO₂H NH₂ H N Gefahrenpotenziale ausgewählter organischer Verbindungen H₂C-C CH₂ OH HC CH N 400-435 435-480 480-490 490-500 500 - 560 560-580 580-595 595-605 605-770 NH₂ H₂C CH₂ Name Anilin Sulfanilsäure Acetanilid Essigsäure Dimethylphenylen- diamin grün gelbgrün gelb N,N-Dimethylanilin orange rot GHS-Symbole ! 4 ! Spe purpur violett blau grünblau türkis t Buttergelb Methylorange Sawer Gefahrenhinweise Giftig beim Verschlucken, Einatmen, Hautkontakt; vermutlich mutagen; vermutlich cancerogen Reizt Augen und Haut Gesundheitsschädlich beim Verschlucken Verursacht Verätzungen der Haut und Augenschäden; Flüssigkeit und Dampf entzündbar Lebensgefahr beim Verschlucken, Einatmen, Hautkontakt Giftig beim Verschlucken, Einatmen, Hautkontakt; vermutlich cancerogen Viel Erfolg! alalisa Darstellungsleistung Aufgabe I 1 2a Aufgabe 2 Teilaufgabe 2a) 2b 2c 3a 3b 4 la lb 2a 2b 2c Anforderungen Der Prüfling führt seine Gedanken schlüssig, stringent und klar aus. strukuriert seine Darstellung sachgerecht und übersichtlich, veranschaulicht seine Ausführungen durch geeignete Skizzen, Schemata etc., verwendet eine klare und präzise Sprache, gestaltet seine Arbeit formal ansprechend. Summe Darstellungsleistung 3a Summe Aufgabe I insgesamt Teilaufgabe 2b) Anforderungen Der Prüfling gibt als Farbstoffklasse an: Azofarbstoffe. erläutert den ersten Syntheseschritt als Diazotierung einschließlich Reaktionsgleichung erläutert den zweiten Syntheseschritt als Kupplung mit N,N-Dimethylanilin einschließlich Reaktionsgleichung. benennt die Kupplung als elektrophile Substitution. gibt als Reaktionsbedingung bei der Diazotierung die notwendige Kühlung an. gibt als Reaktionsbedingung bei der Kupplung das saure Reaktionsmilieu an. Erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium (2); Summe Teilaufgabe 2a) Anforderungen Der Prüfling erklärt die Farbigkeit des Farbstoffs Methylorange: - kommt durch Anregung von Elektronen durch die Energie des Lichts (Lichtabsorption) zustande, - durch Absorption aus dem sichtbaren Bereich des Spektrums entsteht für unser Auge der farbige Eindruck, wobei die Farbe der Verbindung der jeweiligen Komplementärfarbe entspricht. erklärt die strukturellen Merkmale: - Gerüst aus Atomen, die über konjugierte Doppelbindungen verknüpft sind (Chromophor). - mesomere Grenzstrukturen, die Elektronen sind delokalisiert. beschreibt das Chromophor des Farbstoffs Methylorange mit den auxochromen Gruppen -N-N- und -N(CH)2 (alternativ: Name der jeweiligen Gruppe) erläutert den Effekt der -N(CH3)2-Gruppe, deren freies Elektronenpaar einen +M-Effekt auf das System der delokalisierten Elektronen ausübt, sie wirkt als Elektronendonator. erläutert, dass die funktionellen Gruppen die Delokalisierung von Elektronen verbessern und langwelligeres (energieärmeres) Licht aufgenommen werden kann. erklärt die gelbe Farbe von Methylorange bei einem pH-Wert von 4.4 durch Absorption von blauem Licht der Wellenlänge von 435 bis 480 nm. gat die Grenzstrukturen: Maximal Erreichte erreichbare Punktzahl Punktzahl 4 4 8 70 Erreichte Maximal erreichbare Punktzahl Punktzahl 2 4 4 2 2 2 16 4 4 Erreichte Maximal erreichbare Punktzahl Punktzahl 2. 2 2 2 प 4 8 GA 2 2 4 z 2 1 / ។ 0 2 2 2 3c 3d 3e 4 1 2a 2b 4 la lb H₂C lc 2a CH₂ H₂C pl CMS Teilaufgabe 2c) H₂C (Drei Ladungen, also eine mehr als bei pH = 3.1: das benötigt mehr Energie!) erklärt, dass die rote Farbe bei einem pH-Wert von 3,1 durch Absorption von türkisem/blaugrünem Licht des Wellenlängenbereichs von 490 - 500 nın zustande kommt. zeichnet die Grenzstrukturen: N CH₂ H₂C. G CH₂ Summe Teilaufgabe 2b) 1 Anforderungen Der Prüfling - erläutert, dass beim roten Methylorange die delokalisierten Elektronen durch energieärmeres Licht angeregt werden, was zu einer Verschiebung des Absorptionsmaximums in den langwelligeren Bereich führt. Erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium (2): Teilaufgabe 2d) 90₂ Summe Teilaufgabe 2c) 80, ermittelt die Reaktionsgleichung für die Sulfonierung (mit SO³). gibt aus den Vorgaben die verbesserte Wasserlöslichkeit als Eigenschaftsänderung an. erläutert: - Die Sulfonsäure-Gruppe erhöht die Polarität des Moleküls. - Protonen können leichter abgespalten und ein Anion kann gebildet werden. Erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium (2): SO₂ Anforderungen Der Prüfling ermittelt die Reaktionsgleichung für die reduktive Spaltung: CH₂ CH3 + 2 H₂ 1 -NH- + gibt die sich verändernden Oxidationszahlen an. - Stickstoff: in der Azogruppe: -1, in der Aminogruppe -III, -Wasserstoff im Molekül 0, in der Aminogruppe +1. CH₂ CH₂ nennt Anilin und 4-Amino-N,N-dimethylanilin als Produktnamen. ermittelt die Gefahrenpotentiale der bei der Spaltung entstehenden Produkte und für Anilin zusätzlich die Einstufung als cancerogen und mutagen 2 2 2 24 Maximal erreichbare Punktzahl 4 2 2 8 4 4 0 22 2 A 12 2 Erreichte Maximal erreichbare Punktzahl Punktzahl 2 18 Erreichte Punktzahl 3 2 2 0 7 2b 3 erläutert, dass auch im menschlichen Körper eine enzymatische oder bakteriell verursachte Spaltung ablaufen kann, bei der Anilin entsteht und Buttergelb aufgrund seines Gefahrenpotenzials daher nicht als Lebensmittelfarbstoff geeignet ist. Erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium (2): Summe Teilaufgabe 2c) Darstellungsleistung Aufgabe 2 Anforderungen Der Prüfling führt seine Gedanken schlüssig, stringent und klar aus. strukuriert seine Darstellung sachgerecht und übersichtlich, veranschaulicht seine Ausführungen durch geeignete Skizzen, Schemata etc., verwendet eine klare und präzise Sprache, gestaltet seine Arbeit formal ansprechend. Summe Darstellungsleistung Summe Aufgabe 2 insgesamt 2 14 Maximal Erreichte erreichbare Punktzahl Punktzahl 4 4 8 8 70 4 G 16