Disaccharide - Zweifachzucker aus verknüpften Monosacchariden
Disaccharide entstehen, wenn zwei Monosaccharide unter Wasserabspaltung miteinander verknüpft werden. Zwei wichtige Beispiele für Disaccharide sind Lactose und Saccharose.
Lactose, auch als Milchzucker bekannt, besteht aus β-D-Galactose und β-D+-Glucose, die durch eine β-1,4-glykosidische Bindung verbunden sind. Lactose ist ein reduzierender Zucker, was bedeutet, dass sie bei der Fehling- und Tollens-Probe positiv reagiert. Zur Spaltung von Lactose wird das Enzym Lactase benötigt, das von Säuglingen gebildet wird. Bei vielen Erwachsenen fehlt dieses Enzym, was zu Lactose-Intoleranz führen kann.
Definition: Lactose-Intoleranz ist die Unfähigkeit, Milchzucker aufgrund fehlender Lactase zu verdauen.
Saccharose, auch als Haushaltszucker bekannt, besteht aus α-D-Glucose und β-D-Fructose, die durch eine 1,2-glykosidische Bindung verknüpft sind. Im Gegensatz zur Lactose ist Saccharose ein nicht-reduzierender Zucker, da sie keine freie Aldehydgruppe besitzt. Daher verlaufen Silberspiegel- und Fehling-Probe negativ.
Highlight: Saccharose zeigt keine Mutarotation und kann nicht durch einfache Oxidation nachgewiesen werden.
Ein wichtiges Phänomen bei Zuckern ist die Mutarotation. Dieser Begriff beschreibt sowohl die Schwankung des Drehwinkels der Lichtebene in einer Zuckerlösung als auch die Umwandlung verschiedener Formen Anomere eines Zuckers ineinander.
Vocabulary: Mutarotation bezeichnet die Umwandlung zwischen verschiedenen Formen eines Zuckers in Lösung.
Zum Nachweis von reduzierenden Zuckern werden oft die Silberspiegel- und die Fehling-Probe verwendet. Bei der Silberspiegelprobe wird die Aldehydgruppe zur Carboxylgruppe oxidiert, während Silberionen zu elementarem Silber reduziert werden. Bei der Fehling-Probe werden Aldehyde zu Carbonsäuren oxidiert, während Kupfersulfat zu KupferI-oxid reduziert wird, was als roter Niederschlag ausfällt.
Example: Ein positiver Ausfall der Fehling-Probe zeigt sich durch einen roten Niederschlag von KupferI-oxid.
