Disaccharide - Zweifachzucker aus verknüpften Monosacchariden

Disaccharide entstehen, wenn zwei Monosaccharide unter Wasserabspaltung miteinander verknüpft werden. Zwei wichtige Beispiele für Disaccharide sind Lactose und Saccharose.

Lactose, auch als Milchzucker bekannt, besteht aus β-D-Galactose und β-D(+)-Glucose, die durch eine β-1,4-glykosidische Bindung verbunden sind. Lactose ist ein reduzierender Zucker, was bedeutet, dass sie bei der Fehling- und Tollens-Probe positiv reagiert. Zur Spaltung von Lactose wird das Enzym Lactase benötigt, das von Säuglingen gebildet wird. Bei vielen Erwachsenen fehlt dieses Enzym, was zu Lactose-Intoleranz führen kann.

Definition: Lactose-Intoleranz ist die Unfähigkeit, Milchzucker aufgrund fehlender Lactase zu verdauen.

Saccharose, auch als Haushaltszucker bekannt, besteht aus α-D-Glucose und β-D-Fructose, die durch eine 1,2-glykosidische Bindung verknüpft sind. Im Gegensatz zur Lactose ist Saccharose ein nicht-reduzierender Zucker, da sie keine freie Aldehydgruppe besitzt. Daher verlaufen Silberspiegel- und Fehling-Probe negativ.

Highlight: Saccharose zeigt keine Mutarotation und kann nicht durch einfache Oxidation nachgewiesen werden.

Ein wichtiges Phänomen bei Zuckern ist die Mutarotation. Dieser Begriff beschreibt sowohl die Schwankung des Drehwinkels der Lichtebene in einer Zuckerlösung als auch die Umwandlung verschiedener Formen (Anomere) eines Zuckers ineinander.

Vocabulary: Mutarotation bezeichnet die Umwandlung zwischen verschiedenen Formen eines Zuckers in Lösung.

Zum Nachweis von reduzierenden Zuckern werden oft die Silberspiegel- und die Fehling-Probe verwendet. Bei der Silberspiegelprobe wird die Aldehydgruppe zur Carboxylgruppe oxidiert, während Silberionen zu elementarem Silber reduziert werden. Bei der Fehling-Probe werden Aldehyde zu Carbonsäuren oxidiert, während Kupfersulfat zu Kupfer(I)-oxid reduziert wird, was als roter Niederschlag ausfällt.

Example: Ein positiver Ausfall der Fehling-Probe zeigt sich durch einen roten Niederschlag von Kupfer(I)-oxid.

Monosaccharide - Die Grundbausteine der Kohlenhydrate

Monosaccharide sind die einfachsten Kohlenhydrate und bestehen aus nur einem Zuckermolekül. Sie lassen sich in zwei Hauptgruppen unterteilen: Aldosen und Ketosen.

Aldosen wie die D(+)-Glucose zeichnen sich durch eine Aldehydgruppe und mehrere Hydroxygruppen aus. Die Glucose spielt eine zentrale Rolle als Energielieferant für Lebewesen. Sie wird durch Photosynthese in Pflanzen gebildet und kann durch Gärung zu Ethanol umgewandelt werden. Zudem dient sie als Baustein für Reservestoffe wie Stärke und Glykogen sowie für Cellulose in pflanzlichen Zellwänden.

Highlight: Die Glucose ist der wichtigste Energielieferant für Lebewesen und Ausgangsstoff für viele biologische Prozesse.

Ketosen wie die D(-)-Fructose besitzen im Gegensatz zu Aldosen eine Carbonylgruppe an einem nicht endständigen Kohlenstoffatom. Durch die sogenannte Keto-Enol-Tautomerie kann sich Fructose in Glucose umwandeln, was erklärt, warum Fructose trotz fehlender Aldehydgruppe bei bestimmten Nachweisreaktionen positiv reagiert.

Vocabulary: Keto-Enol-Tautomerie bezeichnet die Umwandlung zwischen Keto- und Enolform eines Moleküls.

Die Fischer-Projektion wird verwendet, um die Struktur von Monosacchariden zweidimensional darzustellen. Sie zeigt die räumliche Anordnung der funktionellen Gruppen am Kohlenstoffgerüst.

Example: In der Fischer-Projektion der D(+)-Glucose sind die Hydroxygruppen rechts und links der vertikalen Kohlenstoffkette angeordnet.