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Kunststoffe
theresa semar
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11/12/13
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Abiturlernzettel zum Thema „Kunststoffe“
ALLGEMEIN bestehen aus Millionen miteinander verknüpfter Einzelbausteine (Monomere) •Verknüpfung kann durch Polymerisation, Polykondensation oder Polyaddition erfolgen • Strukturmerkmale der Monomere ergeben die Stoffeigenschaften der Makromoleküle (Polymeren), wie z. B. Formbarkeit, Härte, Elastizität - die Makromoleküle der Kunststoffe können kettenförmig linear, wenig verzweigt, dreidimensional eng oder weitmaschig miteinander vernetzt sein nach ihrem Verhalten beim erhitzen unterscheidet man Thermoplasten, Duroplasten und Elastomere EINTEILUNG NACH DEM VERHALTEN BEI ERLÄRMUNG a) Thermoplasten - bei normalen Temperaturen spröde oder zähelastisch - kettenförmig linear, wenig verzweigt und untereinander nicht vernetzt - Zusammenhalt erfolgt durch Van-der-Waalskräfte oder Wasserstoffbrückenbindungen amorph: Makromoleküle sind wirr verknäult kristallin: sie sind parallel ausgerichtet - sind durch Erwärmen ohne wesentliche chem. Veränderungen plastisch verformbar (schmelzen) und behalten diese Form nach dem Abkühlen bei b) Duroplasten - bei normalen Temperaturen sehr hart und spröde - Makromoleküle sind durch Elektronenpaarbindung dreidimensional eng vernetzt - dreidimensionale Struktur bleibt beim erhitzen erhalten, erweichen also nicht bei mittleren Temp., c) Elastomere - verhalten sich bei mechanischer Belastung wie Gummi - besitzen wie Duroplasten Querverbindungen zwischen den Molekülen, aber viel weniger / weitmaschiger werden beim Verarbeiten meist unter Wärme und Druck in Endform synthetisiert - durch Härten können Elastomere stärker vernetzt und in Duroplaste umgewandelt werden VERFAHREN ZUR KUNSTOFFSYMTHESE sondern zersetzen sich etwa bei 300°C unter Aufspaltung der Elektronenpaarbindung (verkohlen) - duroplastische Werkstücke muss man bereits in der fertigen Form herstellen oder später...
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mechanisch bearbeiten spröde Polymerisation - erfolgt mit ungesättigten Monomeren unter Aufspaltung der Doppelbindung - verläuft als Kettenreaktion, durch Radikale oder lonen ausgelöst es bilden sich zumeist Thermoplaste Monomer H Propen C=C H Ethen H H Acrylnitril H H H H CH3 Vinylchlorid (Monochlorethen) Polyvinylchlorid PVC ...-CH₂-CH-... H C-NI Styrol (Monophenylethen) H H H C6H5 Methacrylsäuremethylester CH₂ Polymer Abkürzungen/Handelsnamen Polyethen LDPE, Lupolen, Hostalen, Baylon CH₂-CH₂ (radikalische Polymerisation unter Hochdruck) LDPE (ionische Polymeri- sation unter Niederdruck) PE OCH₂ Tetrafluorethen Polypropen [CH₂-CH+... CH₂ Polystyrol Polyacrylnitril ...-CH₂-CH-... Orlon, Dralon, Acryl, Acrilan ,PAN CH₂-CH-... C₂H₂ CH₂ -CH₂-CH- PP C=O OCH Polytetrafluore- CF₂-CF₂... then (Hinweis: zerfällt beim Erhitzen zu Polyenen und Chlorwasserstoff-Gas) PS; geschäumt als Styropor Plexiglas Teflon, Hostalon, PTFE Verwendung Folien, Filme, Haus- haltsgeräte, Armaturen, Kabelisolierung Getränkekisten Haushaltswaren Tischtücher, Fußboden- beläge, Rollladen, Rohre Beimischung für Textilien Haushaltswaren, Wärmedämmung Sicherheitsglas Antihaftbeschichtungen, Textilien elastisch a) radikalische Polymerisation - verläuft nach radikalischen Kettenmechanismus (Kettenstart, -wachstum und -abbruch) 1. beim Kettenstart entstehen Radikale, welche dann die Doppelbindung angreifen 2. durch fortgesetzte Reaktion der Alkylradikale mit neuen Monomeren wächst die Kette → Polymere 3. Kettenabbruch: 2 Radikale reagieren zu gesättigter Verbindung (3 Möglichkeiten) Bsp. radikalische Polymerisation von Propen Bildung des Radikals : Startreaktion: Kettenreaktion: Abbruchreaktion: Abbruchreaktion: Kettenreaktion HH H-C-C NC-C- 1 CH3 Abbruchreaktion CH3 H₂ Startreaktion: 2 Na + 2e- + + HO CH3 NC-C-Ñ=N-C-CN CH3 CH3 CH3 H H NC-C-C-C 1 HHHH HH HO CH3 H CH3 HA HO H 101 -C10-5-0-H 101 H CH3 1 ···C-C. T H CH3 1 Bsp.: Bildung von Polystyrol aus Styrol-Monomeren H H H₂C=CH + H₂C=CH I O H HHH H ie Kettenreaktion: Na-C-C=C-C1 + C=C Bsp.: anionische Polymerisation von Buta-1,3-dien Bildung des Initiators: 2 Na → 2 Na HHHH d-c-c-do HOHO + CH3 I H 1 HHHH 101 -C-C-C-0-5-0-H 101 HO HO CH3 H H HHH H ···C-C=C- 1 H H ...C-C-C-C... ! ! ! H H C=C₂ CH3 H •C-C... CH3 H b) anionische Polymerisation 1. starke Basen oder Alkalimetalle eignen sich als Starter 2. reagieren mit Kohlenwasserstoffen zu vorrübergehend gebildetn Carbanion 3. Kettenwachstum durch Reaktion des Carbanions mit einem weiteren Monomer 4. Kettenabruch durch Zusatz von Kationen, Wasser oder Säure Bsp.: kationische Polymerisation von Styrol 101 101 H-O-S-O-H→ H+ 10-5-0-1 101 HHH H + 2 e- C=C-C=C CH3 NC-C-C-C H H H HHH I C=C-C=C + H CH3 1 NC-C 1 CH3 CH3 H CH3 H ... 722-7--7-2-2-fine 1 HHH C-C-C-C I 1 1 1 H CH3 H CH3 H + NEN + I H CH3 CH3 H c---૬ I H CH3 CH3 H HHHH H c) kationische Polymerisation - durch Säure initiert 1. Kettenwachstum durch Reaktion des gebildeten Kations mit weiteren Monomeren, ionischer Charakter bleibt stets erhalten 2. Kettenabbruch: Proton wird abgespalten → führt zur Regeneration des Katalysators 7 Na-C-C-C-CI Na HHH H C-C=C-C-H CH3 C-CN CH3 1 H HHHH Na-C-C=C-C C-C=C- H HHHH I HH - či H Carboanion: C-Atom, an das 3 H-Atome gebunden sind, 4. Orbital von nichtbindenden Elektronenpaar besetzt Polykondensation · erfolgt mit Monomeren mit zwei funktionellen Gruppen (Hydroxy-, Carbonyl-, Carboxy- oder Amino-Gruppe) - Verknüpfung erfolgt jeweils aus zwei Monomeren unter Abspaltung kleiner Moleküle (z.B. H₂0, Halogenwasserstoff, Alk.) - bifunktionelle Monomere lineare Makromoleküle ; trifunktionelle → dreidimensionale Duroplaste Beispiel Monomere Polyamid: Hexandisäure Nylon (Adipinsäure) und 1,6-Dia- minohexan Pheno- plast: Bakelit Polyester: Trevira Phenol und Methanal Ethandiol und Benzol-1,4- dicarbon- säure a) Polyamide - Herstellung Verwendung technische O Fasern, Textil- |H-Ō-C-(CH₂)-C-Ō-H + H-N-(CH₂)-N-H+H-O-C-(CH₂)-C-0-H fasern H. H Polyurethan OH H ...CH₂ ...CH H Beispiel Monomere H OH recoveposiço 2H₂0 H-O-C-(CH₂)4-C-N-(CH₂)6-N-C-(CH₂)4-C-0-H OH + O Crumensional vernetzte Duroplaste. CH₂ CH₂ + HH H OH 0, OH H. H H CH₂... HO-(CH₂)2-OH + HO-C- - Amid-Bindungen (NH-CO) - aus Diamiden und Dicarbonsäuren - hohe Zugfestigkeit H CH₂ CH₂ OH, CH₂ Butan-1,4-diol und Toluylen-2,6-diisocyanat violon O OH CH₂... 2H₂O HO-(CH₂)2-0-C- H CH₂. H b) Phenoplaste - aus Phenol oder Phenolderviaten und Methanallösung OH Herstellung -C-OH + HO-(CH₂)2-OH O + H₂O -O-(CH₂)2-OH c) Polyester entstehen durch Polykondensation von mehrwertigen Alkoholen mit Dicarbonsäuren 0 HO-(CH₂)4-OH +0=C=N 0 0 H Polyaddition - Verknüpfung der bifunktionellen Monomere erfolgt über Endgruppen, die Additionsreaktionen eingehen, ohne Abspaltung kleinerer Moleküle ↳ Voraussetzung: funktionelle Gruppen des Monomers besitzen Doppelbindungen - bifunktionelle Monomere → Thermoplasten; trifunktionelle Monomere →→ Duroplasten Pressmassen, Gießharze, Bindemittel, Lackrohstoffe CH3 Textilfasern CH3 H -N=C=O+HO-(CH₂)4-OH → HỌ–(CH,),—O-C-NH TN-C-O-(CH₂)4-OH 0 R₁- RH Hydroxy >C=0 Carbonyl i ROH H IN Amino H Carboxy VERWERTUNG Anteil: Verfahren: geeignet: Nutzen: werkstoffliche 45%% = Einsatz des recycelten Kunststoffes in Neuprodukten, Makromoleküle bleiben erhalten mechanische und thermische Einwirkung → zerkleinern, einschmelzen sortenreine, saubere Kunststoffe Kunststoff VOR-/NACHTEILE rohstofflich 8 1.% Zerlegung in Rohstoffe/Monomere zur Wiederverwendung chemische Prozesse: Pyrolyse: Hydrierung auch vermischte und unsaubere base und Kohlenwasserstoffe ; Monomere Vorteile: leichte Werkstoffe, Dichte nur ca. halb so groß wie von Glas, Porzellan oder Leichtmetallen Nichtleiter, isolieren also gut gegen Wärme und Elektrizität ·beständig gegen Wasser, Säuren und Laugen - glatte Oberfläche, lassen sich leicht reinigen oxidieren nicht lassen sich leicht formen Nachteile: nicht besonders kratzfest • geringe Temperaturbeständigkeit - können nur von organischen Lösungsmitteln angegriffen werden viele Kunststoffe sind brennbar verrotten nur sehr langsam (nicht fachgerechte Beseitigung wird zum Problem energetisch 53%. Makromoleküle werden verbrannt, in Müllverbrennungsanlagen oder als Ersatzbrennstoffe bspw. in Kraftwerken Verbrennung alle Kunstoffe - Wärme Heizen Strom giftige Nebenprodukte
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mechanisch bearbeiten spröde Polymerisation - erfolgt mit ungesättigten Monomeren unter Aufspaltung der Doppelbindung - verläuft als Kettenreaktion, durch Radikale oder lonen ausgelöst es bilden sich zumeist Thermoplaste Monomer H Propen C=C H Ethen H H Acrylnitril H H H H CH3 Vinylchlorid (Monochlorethen) Polyvinylchlorid PVC ...-CH₂-CH-... H C-NI Styrol (Monophenylethen) H H H C6H5 Methacrylsäuremethylester CH₂ Polymer Abkürzungen/Handelsnamen Polyethen LDPE, Lupolen, Hostalen, Baylon CH₂-CH₂ (radikalische Polymerisation unter Hochdruck) LDPE (ionische Polymeri- sation unter Niederdruck) PE OCH₂ Tetrafluorethen Polypropen [CH₂-CH+... CH₂ Polystyrol Polyacrylnitril ...-CH₂-CH-... Orlon, Dralon, Acryl, Acrilan ,PAN CH₂-CH-... C₂H₂ CH₂ -CH₂-CH- PP C=O OCH Polytetrafluore- CF₂-CF₂... then (Hinweis: zerfällt beim Erhitzen zu Polyenen und Chlorwasserstoff-Gas) PS; geschäumt als Styropor Plexiglas Teflon, Hostalon, PTFE Verwendung Folien, Filme, Haus- haltsgeräte, Armaturen, Kabelisolierung Getränkekisten Haushaltswaren Tischtücher, Fußboden- beläge, Rollladen, Rohre Beimischung für Textilien Haushaltswaren, Wärmedämmung Sicherheitsglas Antihaftbeschichtungen, Textilien elastisch a) radikalische Polymerisation - verläuft nach radikalischen Kettenmechanismus (Kettenstart, -wachstum und -abbruch) 1. beim Kettenstart entstehen Radikale, welche dann die Doppelbindung angreifen 2. durch fortgesetzte Reaktion der Alkylradikale mit neuen Monomeren wächst die Kette → Polymere 3. Kettenabbruch: 2 Radikale reagieren zu gesättigter Verbindung (3 Möglichkeiten) Bsp. radikalische Polymerisation von Propen Bildung des Radikals : Startreaktion: Kettenreaktion: Abbruchreaktion: Abbruchreaktion: Kettenreaktion HH H-C-C NC-C- 1 CH3 Abbruchreaktion CH3 H₂ Startreaktion: 2 Na + 2e- + + HO CH3 NC-C-Ñ=N-C-CN CH3 CH3 CH3 H H NC-C-C-C 1 HHHH HH HO CH3 H CH3 HA HO H 101 -C10-5-0-H 101 H CH3 1 ···C-C. T H CH3 1 Bsp.: Bildung von Polystyrol aus Styrol-Monomeren H H H₂C=CH + H₂C=CH I O H HHH H ie Kettenreaktion: Na-C-C=C-C1 + C=C Bsp.: anionische Polymerisation von Buta-1,3-dien Bildung des Initiators: 2 Na → 2 Na HHHH d-c-c-do HOHO + CH3 I H 1 HHHH 101 -C-C-C-0-5-0-H 101 HO HO CH3 H H HHH H ···C-C=C- 1 H H ...C-C-C-C... ! ! ! H H C=C₂ CH3 H •C-C... CH3 H b) anionische Polymerisation 1. starke Basen oder Alkalimetalle eignen sich als Starter 2. reagieren mit Kohlenwasserstoffen zu vorrübergehend gebildetn Carbanion 3. Kettenwachstum durch Reaktion des Carbanions mit einem weiteren Monomer 4. Kettenabruch durch Zusatz von Kationen, Wasser oder Säure Bsp.: kationische Polymerisation von Styrol 101 101 H-O-S-O-H→ H+ 10-5-0-1 101 HHH H + 2 e- C=C-C=C CH3 NC-C-C-C H H H HHH I C=C-C=C + H CH3 1 NC-C 1 CH3 CH3 H CH3 H ... 722-7--7-2-2-fine 1 HHH C-C-C-C I 1 1 1 H CH3 H CH3 H + NEN + I H CH3 CH3 H c---૬ I H CH3 CH3 H HHHH H c) kationische Polymerisation - durch Säure initiert 1. Kettenwachstum durch Reaktion des gebildeten Kations mit weiteren Monomeren, ionischer Charakter bleibt stets erhalten 2. Kettenabbruch: Proton wird abgespalten → führt zur Regeneration des Katalysators 7 Na-C-C-C-CI Na HHH H C-C=C-C-H CH3 C-CN CH3 1 H HHHH Na-C-C=C-C C-C=C- H HHHH I HH - či H Carboanion: C-Atom, an das 3 H-Atome gebunden sind, 4. Orbital von nichtbindenden Elektronenpaar besetzt Polykondensation · erfolgt mit Monomeren mit zwei funktionellen Gruppen (Hydroxy-, Carbonyl-, Carboxy- oder Amino-Gruppe) - Verknüpfung erfolgt jeweils aus zwei Monomeren unter Abspaltung kleiner Moleküle (z.B. H₂0, Halogenwasserstoff, Alk.) - bifunktionelle Monomere lineare Makromoleküle ; trifunktionelle → dreidimensionale Duroplaste Beispiel Monomere Polyamid: Hexandisäure Nylon (Adipinsäure) und 1,6-Dia- minohexan Pheno- plast: Bakelit Polyester: Trevira Phenol und Methanal Ethandiol und Benzol-1,4- dicarbon- säure a) Polyamide - Herstellung Verwendung technische O Fasern, Textil- |H-Ō-C-(CH₂)-C-Ō-H + H-N-(CH₂)-N-H+H-O-C-(CH₂)-C-0-H fasern H. H Polyurethan OH H ...CH₂ ...CH H Beispiel Monomere H OH recoveposiço 2H₂0 H-O-C-(CH₂)4-C-N-(CH₂)6-N-C-(CH₂)4-C-0-H OH + O Crumensional vernetzte Duroplaste. CH₂ CH₂ + HH H OH 0, OH H. H H CH₂... HO-(CH₂)2-OH + HO-C- - Amid-Bindungen (NH-CO) - aus Diamiden und Dicarbonsäuren - hohe Zugfestigkeit H CH₂ CH₂ OH, CH₂ Butan-1,4-diol und Toluylen-2,6-diisocyanat violon O OH CH₂... 2H₂O HO-(CH₂)2-0-C- H CH₂. H b) Phenoplaste - aus Phenol oder Phenolderviaten und Methanallösung OH Herstellung -C-OH + HO-(CH₂)2-OH O + H₂O -O-(CH₂)2-OH c) Polyester entstehen durch Polykondensation von mehrwertigen Alkoholen mit Dicarbonsäuren 0 HO-(CH₂)4-OH +0=C=N 0 0 H Polyaddition - Verknüpfung der bifunktionellen Monomere erfolgt über Endgruppen, die Additionsreaktionen eingehen, ohne Abspaltung kleinerer Moleküle ↳ Voraussetzung: funktionelle Gruppen des Monomers besitzen Doppelbindungen - bifunktionelle Monomere → Thermoplasten; trifunktionelle Monomere →→ Duroplasten Pressmassen, Gießharze, Bindemittel, Lackrohstoffe CH3 Textilfasern CH3 H -N=C=O+HO-(CH₂)4-OH → HỌ–(CH,),—O-C-NH TN-C-O-(CH₂)4-OH 0 R₁- RH Hydroxy >C=0 Carbonyl i ROH H IN Amino H Carboxy VERWERTUNG Anteil: Verfahren: geeignet: Nutzen: werkstoffliche 45%% = Einsatz des recycelten Kunststoffes in Neuprodukten, Makromoleküle bleiben erhalten mechanische und thermische Einwirkung → zerkleinern, einschmelzen sortenreine, saubere Kunststoffe Kunststoff VOR-/NACHTEILE rohstofflich 8 1.% Zerlegung in Rohstoffe/Monomere zur Wiederverwendung chemische Prozesse: Pyrolyse: Hydrierung auch vermischte und unsaubere base und Kohlenwasserstoffe ; Monomere Vorteile: leichte Werkstoffe, Dichte nur ca. halb so groß wie von Glas, Porzellan oder Leichtmetallen Nichtleiter, isolieren also gut gegen Wärme und Elektrizität ·beständig gegen Wasser, Säuren und Laugen - glatte Oberfläche, lassen sich leicht reinigen oxidieren nicht lassen sich leicht formen Nachteile: nicht besonders kratzfest • geringe Temperaturbeständigkeit - können nur von organischen Lösungsmitteln angegriffen werden viele Kunststoffe sind brennbar verrotten nur sehr langsam (nicht fachgerechte Beseitigung wird zum Problem energetisch 53%. Makromoleküle werden verbrannt, in Müllverbrennungsanlagen oder als Ersatzbrennstoffe bspw. in Kraftwerken Verbrennung alle Kunstoffe - Wärme Heizen Strom giftige Nebenprodukte