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Radikalische Polymerisation und Polykondensation einfach erklärt – Beispiele & Mechanismen

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Radikalische Polymerisation und Polykondensation einfach erklärt – Beispiele & Mechanismen
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Katharina Imhof

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Die Polymerisation ist ein wichtiger Prozess in der Kunststoffherstellung. Polymere sind Makromoleküle aus vielen gleichen Bausteinen (Monomeren). Es gibt natürliche und synthetische Kunststoffe. Die wichtigsten Polymerisationsverfahren sind die radikalische Polymerisation, die Polykondensation und die Polyaddition. Bei der radikalischen Polymerisation reagieren ungesättigte Monomere zu Polymeren ohne Nebenprodukte. Die Polykondensation verbindet Monomere unter Abspaltung kleiner Moleküle. Bei der Polyaddition findet eine Additionsreaktion ohne Nebenprodukte statt. Je nach Struktur entstehen Thermoplaste, Duroplaste oder Elastomere mit unterschiedlichen Eigenschaften.

• Die radikalische Polymerisation ist ein wichtiger Mechanismus zur Herstellung von Kunststoffen wie Polyethylen.

• Bei der Polykondensation reagieren Monomere mit funktionellen Gruppen unter Abspaltung kleiner Moleküle zu Polymeren.

• Die Polyaddition verknüpft Monomere durch Additionsreaktionen ohne Nebenprodukte.

• Die Eigenschaften von Kunststoffen hängen stark von ihrer molekularen Struktur ab.

28.4.2023

1636

1. Allgemeines = Polymer, organische Wertstoffe, die in der Natur nicht vorkommen Polymer; Makromolekül, das vielen gleichen aus Bausteinen

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Radikalische Polymerisation

Die radikalische Polymerisation ist ein wichtiger Mechanismus zur Synthese von Kunststoffpolymeren. Bei diesem Verfahren reagieren Monomere mit reaktionsfähigen Doppelbindungen oder Ringsystemen zu Polymeren der gleichen Verhältnisformel, ohne dass Nebenprodukte entstehen.

Ein klassisches Beispiel für die radikalische Polymerisation ist die Herstellung von Polyethylen aus Ethen. Der Reaktionsmechanismus läuft in mehreren Schritten ab:

  1. Initiation (Startreaktion): Ein Initiator wie Dibenzoylperoxid zerfällt in Radikale.
  2. Kettenstart: Die Radikale greifen die Doppelbindung des Ethens an.
  3. Kettenwachstum: Das entstandene Alkylradikal reagiert mit weiteren Monomeren.
  4. Kettenabbruch: Zwei Radikale reagieren miteinander und beenden das Wachstum.

Example: Die radikalische Polymerisation von Ethen zu Polyethylen ist ein wichtiges industrielles Verfahren zur Kunststoffherstellung.

Definition: Ein Radikal ist ein Teilchen mit einem ungepaarten Elektron, das sehr reaktiv ist.

1. Allgemeines = Polymer, organische Wertstoffe, die in der Natur nicht vorkommen Polymer; Makromolekül, das vielen gleichen aus Bausteinen

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Kunststofftypen und ihre Eigenschaften

Kunststoffe lassen sich basierend auf ihrem Verhalten bei Erwärmung in verschiedene Typen einteilen. Ein wichtiger Typ sind die Thermoplaste:

  • Thermoplaste bestehen aus linearen, langkettigen Molekülen, die eventuell strauchähnlich verzweigt sind.
  • Der Zusammenhalt wird durch zwischenmolekulare Kräfte gewährleistet.
  • Bei Erwärmung erweichen Thermoplaste und werden verformbar, bis hin zum Schmelzen.
  • Dies geschieht, weil die erhöhte Teilchenbewegung die zwischenmolekularen Kräfte schwächt und die Molekülketten aneinander vorbeigleiten können.
  • Thermoplaste haben keinen scharfen Schmelzpunkt, sondern einen Erweichungsbereich aufgrund der unterschiedlichen Kettenlängen.
  • Bei zu hohen Temperaturen tritt schließlich eine Schwärzung ein, was auf das Erreichen der Zersetzungstemperatur hinweist.

Highlight: Die Fähigkeit von Thermoplasten, bei Erwärmung erneut verformbar zu werden, ermöglicht ihr Recycling und ihre vielseitige Verwendung.

Vocabulary: Zersetzungstemperatur - Die Temperatur, bei der ein Kunststoff beginnt, sich chemisch zu zersetzen und seine Eigenschaften irreversibel zu verändern.

1. Allgemeines = Polymer, organische Wertstoffe, die in der Natur nicht vorkommen Polymer; Makromolekül, das vielen gleichen aus Bausteinen

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Allgemeines zu Polymeren und Kunststoffen

Polymere sind organische Werkstoffe, die in der Natur nicht vorkommen. Es handelt sich um Makromoleküle, die aus vielen gleichen Bausteinen, den sogenannten Monomeren, aufgebaut sind. Man unterscheidet zwischen Homopolymeren aus gleichartigen Monomeren und Copolymeren aus verschiedenartigen Monomeren.

Kunststoffe können natürlichen, halbsynthetischen oder vollsynthetischen Ursprungs sein. Zu den natürlichen Kunststoffen zählen beispielsweise Stärke, Zellulose und Proteine. Halbsynthetische Kunststoffe wie Celluloid entstehen durch Abwandlung von Naturstoffen. Vollsynthetische Kunststoffe werden dagegen aus Rohstoffen hergestellt, die aus Erdöl, Erdgas oder Kohle gewonnen werden.

Vocabulary: Homopolymer - Ein Polymer, das aus nur einer Sorte von Monomeren besteht.

Vocabulary: Copolymer - Ein Polymer, das aus zwei oder mehr verschiedenen Monomereinheiten aufgebaut ist.

Highlight: Die Struktur von Polymeren kann linear oder verzweigt sein, was ihre Eigenschaften beeinflusst.

1. Allgemeines = Polymer, organische Wertstoffe, die in der Natur nicht vorkommen Polymer; Makromolekül, das vielen gleichen aus Bausteinen

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Polykondensation

Die Polykondensation ist ein wichtiger Mechanismus zur Herstellung von Kunststoffen. Bei diesem Verfahren reagieren Monomere mit mindestens zwei funktionellen Gruppen unter Abspaltung kleiner Moleküle wie Wasser zu Polymeren.

Ein bedeutendes Beispiel für die Polykondensation ist die Herstellung von Polyamiden:

  1. Textilfasern: Ethan-1,2-diol reagiert mit 1,4-Butandisäure unter Wasserabspaltung.
  2. Harze: Glycerin (Propan-1,2,3-triol) reagiert mit 1,4-Butansäure zu vernetzten Strukturen.
  3. PET (Polyethylenterephthalat): Terephtalsäure reagiert mit Ethandiol.

Example: Die Herstellung von Nylon durch Polykondensation revolutionierte die Textilindustrie.

Highlight: Bei der Polykondensation entstehen charakteristische funktionelle Gruppen wie Ester- oder Amidbindungen im Polymer.

1. Allgemeines = Polymer, organische Wertstoffe, die in der Natur nicht vorkommen Polymer; Makromolekül, das vielen gleichen aus Bausteinen

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Polyaddition

Die Polyaddition ist ein weiterer wichtiger Mechanismus zur Synthese von Kunststoffen. Bei diesem Verfahren reagieren Monomere mit mindestens zwei reaktionsfähigen Gruppen in einer Additionsreaktion miteinander. Im Gegensatz zur Polykondensation werden keine niedermolekularen Nebenprodukte abgespalten.

Ein typisches Beispiel für die Polyaddition ist die Herstellung von Polyurethan-Schaum:

  • Butan-1,4-diol reagiert mit Hexandiisocyanat unter Bildung von Urethan-Gruppen.
  • Durch Zugabe von Wasser oder Carbonsäuren entstehen Amine, die CO₂ abspalten und zur Schaumbildung führen.

Ein weiteres Beispiel sind Epoxidharze, die durch die Reaktion von Epoxid-Verbindungen mit Diaminen entstehen.

Example: Polyurethan-Schäume, die durch Polyaddition hergestellt werden, finden vielfältige Anwendungen, von Matratzen bis zu Isoliermaterialien.

Vocabulary: Isocyanat - Eine reaktive funktionelle Gruppe mit der Struktur -N=C=O, die bei der Polyurethan-Synthese eine wichtige Rolle spielt.

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Einfluss der Reaktionsbedingungen und Radikalfänger

Die Reaktionsbedingungen haben einen entscheidenden Einfluss auf die Kettenlänge der entstehenden Polymere bei der radikalischen Polymerisation:

  • Hohe Konzentration des Radikalbildners und hohe Temperatur führen zu vielen kurzen Ketten.
  • Niedrige Konzentration des Radikalbildners und niedrige Temperatur ergeben wenige lange Ketten.

Radikalfänger spielen eine wichtige Rolle bei der Kontrolle der radikalischen Polymerisation. Sie reagieren schneller mit Radikalen als die zu polymerisierende Substanz und unterbrechen so die Radikalkettenreaktion. Dies kann genutzt werden, um Substanzen vor unerwünschter Polymerisation zu schützen.

Highlight: Die Steuerung der Reaktionsbedingungen ermöglicht die gezielte Beeinflussung der Polymereigenschaften.

Vocabulary: Radikalfänger - Substanzen, die Radikale abfangen und so eine Polymerisation verhindern oder unterbrechen können.

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Die Polymerisation ist ein wichtiger Prozess in der Kunststoffherstellung. Polymere sind Makromoleküle aus vielen gleichen Bausteinen (Monomeren). Es gibt natürliche und synthetische Kunststoffe. Die wichtigsten Polymerisationsverfahren sind die radikalische Polymerisation, die Polykondensation und die Polyaddition. Bei der radikalischen Polymerisation reagieren ungesättigte Monomere zu Polymeren ohne Nebenprodukte. Die Polykondensation verbindet Monomere unter Abspaltung kleiner Moleküle. Bei der Polyaddition findet eine Additionsreaktion ohne Nebenprodukte statt. Je nach Struktur entstehen Thermoplaste, Duroplaste oder Elastomere mit unterschiedlichen Eigenschaften.

• Die radikalische Polymerisation ist ein wichtiger Mechanismus zur Herstellung von Kunststoffen wie Polyethylen.

• Bei der Polykondensation reagieren Monomere mit funktionellen Gruppen unter Abspaltung kleiner Moleküle zu Polymeren.

• Die Polyaddition verknüpft Monomere durch Additionsreaktionen ohne Nebenprodukte.

• Die Eigenschaften von Kunststoffen hängen stark von ihrer molekularen Struktur ab.

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Radikalische Polymerisation

Die radikalische Polymerisation ist ein wichtiger Mechanismus zur Synthese von Kunststoffpolymeren. Bei diesem Verfahren reagieren Monomere mit reaktionsfähigen Doppelbindungen oder Ringsystemen zu Polymeren der gleichen Verhältnisformel, ohne dass Nebenprodukte entstehen.

Ein klassisches Beispiel für die radikalische Polymerisation ist die Herstellung von Polyethylen aus Ethen. Der Reaktionsmechanismus läuft in mehreren Schritten ab:

  1. Initiation (Startreaktion): Ein Initiator wie Dibenzoylperoxid zerfällt in Radikale.
  2. Kettenstart: Die Radikale greifen die Doppelbindung des Ethens an.
  3. Kettenwachstum: Das entstandene Alkylradikal reagiert mit weiteren Monomeren.
  4. Kettenabbruch: Zwei Radikale reagieren miteinander und beenden das Wachstum.

Example: Die radikalische Polymerisation von Ethen zu Polyethylen ist ein wichtiges industrielles Verfahren zur Kunststoffherstellung.

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Kunststofftypen und ihre Eigenschaften

Kunststoffe lassen sich basierend auf ihrem Verhalten bei Erwärmung in verschiedene Typen einteilen. Ein wichtiger Typ sind die Thermoplaste:

  • Thermoplaste bestehen aus linearen, langkettigen Molekülen, die eventuell strauchähnlich verzweigt sind.
  • Der Zusammenhalt wird durch zwischenmolekulare Kräfte gewährleistet.
  • Bei Erwärmung erweichen Thermoplaste und werden verformbar, bis hin zum Schmelzen.
  • Dies geschieht, weil die erhöhte Teilchenbewegung die zwischenmolekularen Kräfte schwächt und die Molekülketten aneinander vorbeigleiten können.
  • Thermoplaste haben keinen scharfen Schmelzpunkt, sondern einen Erweichungsbereich aufgrund der unterschiedlichen Kettenlängen.
  • Bei zu hohen Temperaturen tritt schließlich eine Schwärzung ein, was auf das Erreichen der Zersetzungstemperatur hinweist.

Highlight: Die Fähigkeit von Thermoplasten, bei Erwärmung erneut verformbar zu werden, ermöglicht ihr Recycling und ihre vielseitige Verwendung.

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Allgemeines zu Polymeren und Kunststoffen

Polymere sind organische Werkstoffe, die in der Natur nicht vorkommen. Es handelt sich um Makromoleküle, die aus vielen gleichen Bausteinen, den sogenannten Monomeren, aufgebaut sind. Man unterscheidet zwischen Homopolymeren aus gleichartigen Monomeren und Copolymeren aus verschiedenartigen Monomeren.

Kunststoffe können natürlichen, halbsynthetischen oder vollsynthetischen Ursprungs sein. Zu den natürlichen Kunststoffen zählen beispielsweise Stärke, Zellulose und Proteine. Halbsynthetische Kunststoffe wie Celluloid entstehen durch Abwandlung von Naturstoffen. Vollsynthetische Kunststoffe werden dagegen aus Rohstoffen hergestellt, die aus Erdöl, Erdgas oder Kohle gewonnen werden.

Vocabulary: Homopolymer - Ein Polymer, das aus nur einer Sorte von Monomeren besteht.

Vocabulary: Copolymer - Ein Polymer, das aus zwei oder mehr verschiedenen Monomereinheiten aufgebaut ist.

Highlight: Die Struktur von Polymeren kann linear oder verzweigt sein, was ihre Eigenschaften beeinflusst.

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Polykondensation

Die Polykondensation ist ein wichtiger Mechanismus zur Herstellung von Kunststoffen. Bei diesem Verfahren reagieren Monomere mit mindestens zwei funktionellen Gruppen unter Abspaltung kleiner Moleküle wie Wasser zu Polymeren.

Ein bedeutendes Beispiel für die Polykondensation ist die Herstellung von Polyamiden:

  1. Textilfasern: Ethan-1,2-diol reagiert mit 1,4-Butandisäure unter Wasserabspaltung.
  2. Harze: Glycerin (Propan-1,2,3-triol) reagiert mit 1,4-Butansäure zu vernetzten Strukturen.
  3. PET (Polyethylenterephthalat): Terephtalsäure reagiert mit Ethandiol.

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Polyaddition

Die Polyaddition ist ein weiterer wichtiger Mechanismus zur Synthese von Kunststoffen. Bei diesem Verfahren reagieren Monomere mit mindestens zwei reaktionsfähigen Gruppen in einer Additionsreaktion miteinander. Im Gegensatz zur Polykondensation werden keine niedermolekularen Nebenprodukte abgespalten.

Ein typisches Beispiel für die Polyaddition ist die Herstellung von Polyurethan-Schaum:

  • Butan-1,4-diol reagiert mit Hexandiisocyanat unter Bildung von Urethan-Gruppen.
  • Durch Zugabe von Wasser oder Carbonsäuren entstehen Amine, die CO₂ abspalten und zur Schaumbildung führen.

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