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 Radikalische Substitution
1) Start reaktion
1Br - Brl
2) Kettenreaktion
1
H-C-H + Bri
1
H
H
H-C.
H
2 1 Br
Br.
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I
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Radikalische Substitution, Nucleophile Substitution, Elektrophile Addition, Veresterung, Verseifung, Friedel Crafts Alkylierung

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Radikalische Substitution 1) Start reaktion 1Br - Brl 2) Kettenreaktion 1 H-C-H + Bri 1 H H H-C. H 2 1 Br Br. 1 2.C I H 3) Abbruchreaktion + + Licht Br2 H I Br₂ •C-H 1 H : 21Br. homolytische Spaltung H I H-C + HBr H I H-C-Br H H Br -C - H 1 H H H I H-C-C-H 1 H H + Brl - meist Halogenierung von Alkanen SSS-Regel Sonne-Seitenkette - Substitution L. 2.B. Halogenierung Toluol - Radikal bevorzugt an sekundärem C-Atom → energie ärmer - je niedriger die Reaktivität, desto höher die Selektivität CHS Nucleophile Substition Alkohol + starke Säure - Halogenalkan + Base 5₁₁ - Substrat mit tert. C-Atom → Stabilität Carbeniumion durch + I geringe c (Nucleophil) - gute Abgangsgruppe · [¯ > Br¯ > C1 > F¯ schwaches Nucleophil Halogenalkan Alkohol + H₂O + - H₂O große Reste erst wird die vorherige Bindung gespalten, dann erfolgt die neve Bindung VS₁ = k· c (Sub) 1) Protonierung der Hydroxygruppe CH3 1 H₂₂C-C-Ō - H 1 CH3 2) Abspaltung von Wasser CH3 I H₂ C - C | CH3 4 O-H 6+ + H - Cil S 1Brº — + 3) Angriff des Anions am Carbeniumion CH3 1 CH3 - со +ICTⓇ= CH₂ CH3 1 CH, - Co CH3 Carbeniumion H I с H H CH3 1 H 1 O-H + H₂O SN² - Substrat mit primärem (-Atom - hohe c (Nu) - hohe Nucleophilie freies Elektronenpaar H₂C-C-CI I CH3 CH3 H, C - C - Ỏ - " C-C-0-H I CH3 1) Protonierung der Hydroxygruppe H₂C-O-H+ "H-ai* -Bindungsbildung und -spaltung erfolgen gleichzeitig VSN² k. c(Sub) c (Nu) + wie leich es zur Verfügung gestellt wird - I> Br > CI >F* 2) Annäherung des Nucleophils / Wasserabspaltung bimolekular 5N² " H₂C-O-H + Ciº IBrl H H с + Co H H m Carbeniumion Elektrophile Addition Die erhöhte Elekronendichte und leicht polarisierbare π-Bindung an der C-C - Mehrfachbindungen von Alkenen und Alkinen machen sie zu negativen Ladungs- zentren. 1) Polarisierung und Spaltung des Elekrophils H₂C -...

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nelerolyl. Spaltung Bre +1 Bri H₂C 2) Rückseitiger Angriff |Br|Ⓡ Br-CH₂ H Br Brl T-Komplex + Eliminierung Bei hohen Temperaturen lassen sich Additionsreaktionen umkehren 2 Fe 3Br₂ CH₂ 1 CH₂ 1 H₂C-Br Markownikow Bei der Ae von Halogenwasserstoffen bindet das - H-Atom immer an C der Doppel- bindung, dass niedriger substituiert ist. St O + Br Bri Elektrophile Substitution Aufgrund der hohen Mesomeriestabilität von Aromaten, finden vor allem Substitu- tionsreaktionen statt. Halogenierung 1) Bildung des Katalysators Bro- "Fe - Bro- 2 + Br₂ Bro- 2) Bildung des π- Komplexes Bro + 4) Rearomatisierung H [for + [Fe Br₂]] Br H₂C H₂C Bromoniumion H₂C - Br 8+ V Br-CH₂ Br Fe - Bro. Bro- 3) Bildung des 6- Komplexes -10-0²-0²]. + Te Br₁ + HB₂ + [Fe Br] Nitrierung 1) Bildung des elektrophilen Teilchens O OH 101 10- 2) Bildung der Komplexe H @ 1 - [0²-0²-0²] NO₂ <-> π-Komplex 6- Komplex : J но +H* + HSO4 → H-Ō - №² = 0, H 101. 10 OH 3) Rearomatisierung H of NO. + HSO, Zweitsubstitution Es gibt drei mögliche Positionen. OH OH x 8 E E ortho mela para H -NO₂ NO₂ -M-Effekt e-ziehend O + H₂SQ₂ H → je mehr Grenzstrukturen der 6-Komplex hat, desto stabiler ist er → ein Substituent ist entweder orto und para lo/p) dirigierend oder meta (m) olp -R; -OH; NH₂; -OR; -Hal m -NO₂; -50₂H; - COOH; -CHO; - CN • KKK-Regel (Kälte - Katalysator - Kern) L Halogenierung Benzen durch Se . -NO₂ •H₂0 · 0-N-0₂ + Nitroniumion M-Effekt + M-Effekt e-schiebend benötigt freies e-Paar → höhere e-Dichte Reaktivität bei SE nimmt zu kein freies e-Paar → Dichte an e im Ring nimmt ab Reaktivität bei SE nimmt ab im Ring Friedel - Crafts - Alkylierung. 1) Polarisierung + ORACION 5+ 10 π- Komplex 3) Rearomatisierung H + R₁ - C. он → ein Fall von SE OH R₂₁-CO OH [AICI] OⓇ Veresterung 1) Protonierung der Carbonsäure durch Kat 애 R₁-O/OH OH + + + H* = 2) nucleophiler Angriff des Alkohols IOH H 1 I Verseifung nuc 10-R₂ 10-R₂ = 4) Abspaltung des H* R₂₁ - E-O-R₂2 H-01 O R₁ - C²-0-R₂ Baseninduziert o ICII GÁI - CHO cijo. 3) Apspaltung von Wasser 104 R₁ - C - O - R₂ I OH Angriff + HCI + AICI, R₁ - C OH + отон 0-R₂ ~ R₂₁ - E-Ō-R₂ + H₂O R₁ -&- Q- ÓH 8 = R₁-C-O-R₂ 2) Bildung G-Komplex + [AICI] + 101 R₁-C-O-R₂ JÓH G-Komplex Kat • ~ [ - R₁-C ·10-R₂ I OH 1 R₁-CR₁- 1010 + HO-R₂

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Vielen Dank, wirklich hilfreich für mich, da wir gerade genau das Thema in der Schule haben 😁

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