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Mechanismus der Elektophilen Addition
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Mechanismus, Zusammenfassung, Beispiel mit HCl
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26 die elektrophile Addition mit HCL Ć 8+ ² H&CLI →-C-H -C Der +J-Effekt nimmt. vom primaren zum tert. Carbeniumion zu!. C BR-3 H. H H3C - C = C + H+H3C-C-C-H primares carb.ion H (CL-) 2 Đ geht schneller da es von Anfang an ein Dipol iSty H .1. A ·선·선 H H3C→C÷C-H.Carbenium- 04 I-O-1 H ç H - C-C < e-G-C < C - C - C (A) sekundares tertiare carbeniumionen sind stabiler als sekundare sekundare Sind stabiler als primare. bzw ion. der Mechanismus der elcstrophilsca Addition a) Polarisierung des Ć Dipol entsteht + Br₂ H L 11. C 5.- Alken. BF Bri TF Komplex das Lerugght sichte, elektrophile Telichen. dann Die erhöhte Ladungsdichte der Brtopasimunge Doppelbindung polarisiert angreift erhöhte Halogen Brommolekül: b) Elektrophiler Angriff -C. 20 1 + Bri + Brl C: | Bri Ꮎ c) Nucleaphiler -C-Bri I. ᏟᎾ j | Br-C- Carbeniumion Angriff: -C-Bri itto Schließlich klappt das paar zum Bromaton Das Bigmidion nahert sich hinten End produkt S-Komplex (Sigma) Das Bromidion greiff das Carbeni umor. von der Rückseite her an. Dibromalkan (aus Sterischen Gründent da der elektrop heißt elektropherster Schrift. erfolgt.. Angriff al elektrophil = Elektronen liebend Audeophil kernliebend (positive Ladung liebend) Kurze Zusammenfassung 1. Schritt: Polarisierung Molkom Elektrophiles Angriff: 2. Schritt ic C Nudeophiler. Angriff. 11 C Edukt C + Br₂ 11 langsam C C 5+ 11Br- उत Tradukt ↑↓ schnell [email protected]+B5510 Interdukt Brioder C C. /.\ ↑↓ schnell $0 1Br - d. Brt. Produkt dieser Schritt Tauftlangsam ab, weil sich der Dipol erst bilden muss... Wenn man statt einem Halogenein. ein tx nirhmt. 2.B.Statt Br₂ 1.HBC ist der Dipot bereits ausgebildet und deshalb auft die Reaktion .Schneller ab. elektrophile elektronen Lebena nudeophil= (: Kernueben d positive Ladung: liebend..
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