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30.3.2021
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MESOMERIE BEI PHENOL Eigenschaften und Verwendung von Phenol und seinen Derivaten (abgeleitete chemische Verbindung) chemischer Name: Hydroxybenzen ● einfachste Vertreter der Stoffklasse der Phenole ● ● ● ● Giftig kommt als reiner Stoff in der Natur selten vor →wird deshalb größtenteils synthetisch hergestellt. Phenole alle vom Benzen abgeleiteten aromatischen Verbindungen, die mindestens eine OH-Gruppe direkt am aromatischen Ring enthalten Aufgrund des Einflusses des aromatischen П -Elektronensystems auf die freien Elektronenpaare des Sauerstoffs unterscheiden sich die Phenole in ihren Eigenschaften deutlich von den aliphatischen Alkoholen Summenformel: C6 H5 OH sind formal Derivate des Benzen Gundkörper ist der aromatische Benzenring, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome des Benzens durch eine Hydroxylgruppe substituiert sind (Bild) Da der Sauerstoff der phenolischen Hydroxylgruppe mit dem delokalisierten n-Elektronensystem in Wechselwirkung steht, ist das durch Deprotonierung entstehende Phenolat-Anion besonders stabilisiert (Mesomerie) Mesomeriestabilisierung des Phenolat-Anions 6-6-6-6 https://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/chemie-abitur/artikel/eigenschaften-und- verwendung-von-phenol-und-seinen-derivaten# SÄURE-BASE-DEFINITION NACH BRONSTED Definition Als Brønsted-Definition bezeichnet man ein Säure-Base-Konzept, das von zwei voneinander unabhängigen Chemikern, Brønsted und Lowry, aufgestellt wurde. Es besagt, dass eine Säure als ein Teilchen dazu in der Lage ist, Protonen (H+) an einen Reaktionspartner (Base) zu übertragen. [1] Sind die Begriffe Säure und Base nicht weiter spezifiziert oder einer bestimmten Theorie zugeordnet, so beziehen sie sich meist auf das Modell nach Brønsted. Theorie Brønsted stellte fest, dass es für die Betrachtung von Säuren und Basen hilfreich ist, das Lösungsmittel (z.B. Wasser) in die Definition einzubeziehen. Der schwedische Chemiker erkannte dabei, dass einerseits das Auftreten...
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und andererseits die Weitergabe von Protonen ein wesentliches Merkmal dieser Vorgänge ist. Er definierte aufgrund dessen folgende Behauptungen:[2] Protonendonatoren: Teilchen und somit Säuren, die in der Lage sind, Protonen abzugeben Protonenakzeptoren: Reaktionspartner und somit Basen, die dazu befähigt sind, Protonen aufzunehmen. Schon Brønsted erkannte, dass in einer chemischen Reaktion keine freien Protonen existieren. Es muss also, wenn ein Stoff ein Proton abgibt, ein zweiter Stoff vor Ort sein, der dieses Proton wieder aufnimmt. Um quantitativ eine Säure-Base-Reaktion betrachten zu können, muss sich entsprechend ein Protolysegleichgewicht einstellen. In Brønsteds Protonenübertragungsgleichgewichten handelt es sich stets um Konjugiertes Säure-Base-Paar, wie z.B.:[2] NH3 + H2NH4+ + OH-