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Nucleophile Substitution
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Natalia Brunsmann
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Zusammenfassung der nucleophilen Substitution
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Synthesewege in der Organischen Chemie Erdöl/ fraktionierende Alhane Erdgas Destillation SN1 -C- -C-C-C-E CU 2-Clor-2methylpropan Chemie LK-Q1.1.21 Substitutions Verlauf über.... Struktur des Halogenallians Halogenalhane Bedingunged SR Alhene F Reaktionsmechanismus: nucleophile Substitution! monomolekular ( 1. Reaktionsschritt von C eines Reaktionspartners abhängig) -Ć- & -C-+ 17 SN1 टर -C-C-Bri FC+ tertiär (da stabilees Carbohiation) істр S№² -c-Br +90-H = H-0³ C²Br = H-Ô-C~ + \Bri Brommethan Hydroxid-lon Bromid-ton Übergangszustand Anziehung ON 10-H 2-Methyl-2propanol Carbohation Chlorid-lon Carbohation Hydroxid-lon bimolekular (1. Reaktionsschritt von C beider Reaktionspartner abhängig) Einfluss des Nucleophils Je größer die Polarisier- barkeit ist, desto leichter greift ein Teilchen an Alkanole -C-R -C-R Alhansäurealhylester + Wasser ون۔ t -C - C+ C+ T -C- H -c-C-Bri AE sehundär Alkansäuren H-O← H-O Methanol +10-HC-C-C- SN2! C-Br Einfluss des austretenden Teilchens. Je größer die Polarisierbarkeit ist, desto leichter tritt ein Teilchen aus primar A = Addition! Eliminierung AE = elektrophile Addition Abstoßung SR= radikalische Substitution SN= nucleophile Substitution --Ⓡ -cf Lösungsmittel: S1→ polares Lösungsmittel (wegen Anziehungskraft der Lösungsmittel-Dipole auf austretendes Teilchen) Polarisierbarheit= Verformbarheit der Elektronen- hülle in einem. elektrischen Feld energeksche Betrachtung Sa SN 1 (CH3)₂ C-CL Ether (CH3)₂CCL +OH AV H kinetische Betrachtung SN SNA H H-C-Ō-C-H (CH3) C...OH H anderes Haloger H-C-II + K-5 «KI (11) allan lodmetham +Kaliumbromid H Dimethylether + Na-Bri (CH3)₂C+ CLO+ оно Substitutions reaktionen (Beispiele) Nahiumbromid (CH3)3COH + CLO Reaktionsverlauf C(OH) CH₂-ONa (CH₂-00, Na) H H-C-Br H Brommelhan CH3 CL +OHO OH H₂0 SN 2 HO... CH₂Cl SN 2 Bri Bromid CH3OH+CLO Realitionsverlauf H H-Br Bromwasserstoff H-Ō-3-H+ CCOHO H Methanol Alkohol KCN (K CENI, K-Br +H-C-CEN Nitril Kaliumbromid H Acetonikil
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