Nucleophile Substitution: Grundlagen und Mechanismen
Die nucleophile Substitution ist ein fundamentaler Reaktionstyp in der organischen Chemie. Dieser Abschnitt erklärt die Grundlagen und unterscheidet zwischen den beiden Hauptmechanismen: SN1 und SN2.
Definition: Bei der nucleophilen Substitution ersetzt ein Nucleophil eine Abgangsgruppe an einem Kohlenstoffatom.
Der Reaktionsverlauf hängt von der Struktur des Halogenalkans ab. Tertiäre Halogenalkane reagieren bevorzugt nach dem SN1-Mechanismus, während primäre und sekundäre Halogenalkane eher dem SN2-Mechanismus folgen.
Highlight: Die Struktur des Substrats bestimmt maßgeblich den Reaktionsmechanismus bei der nucleophilen Substitution.
Der SN1-Mechanismus monomolekular verläuft über ein Carbokation-Intermediat:
- Das Halogenalkan dissoziiert und bildet ein Carbokation.
- Das Nucleophil greift das Carbokation an.
Der SN2-Mechanismus bimolekular erfolgt in einem Schritt:
- Das Nucleophil greift von der Rückseite an.
- Die Abgangsgruppe wird gleichzeitig verdrängt.
Beispiel: Bei der Reaktion von 2-Chlor-2-methylpropan mit Wasser verläuft die nucleophile Substitution nach dem SN1-Mechanismus und bildet 2-Methyl-2-propanol.
Die Polarisierbarkeit des Nucleophils und der Abgangsgruppe spielt eine wichtige Rolle. Je größer die Polarisierbarkeit, desto leichter erfolgt der nucleophile Angriff bzw. der Austritt der Abgangsgruppe.
Vocabulary: Polarisierbarkeit bezeichnet die Verformbarkeit der Elektronenhülle in einem elektrischen Feld.
Das Lösungsmittel beeinflusst ebenfalls den Reaktionsverlauf. SN1-Reaktionen werden durch polare Lösungsmittel begünstigt, da diese die Bildung des Carbokations unterstützen.
