Nucleophile Substitution

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C Chemie LK - Q1.1.21 Synthesewege in der Organischen Chemie Erdöl/ fraktionierende > Allane Erdgas Destillation SN1 Substitutions- Verlauf über... SR Struktur des Halogenallians Bedingunged Ad Halogenalhane Alkene IT AE Sop Reaktionsmechanismus: nucleophile Substitution. monomolekular (1. Reaktionsschritt von C eines Realtionspartners abhängig) -Ć- -ද-c-c- = c 2-Cler-2methylpropan (F) → SNA -C-C-Bri -C- tertiär (da stabilees Carbohiation) Sw² -ć-Brl +90-H = H-0₂ C² Br ⇒ H-Ō-C~ + \Br²° Methanol Bromid-lon Brommethan Hydroxid-lon Übergangszustand Anziehung +KCP 10-H 2-Methyl-2propanol Carbohaton Chlorid-ton Carbohation Hydroxid-lon bimolekular (1. Reaktionsschritt von C beider Reaktionspartner abhängig) Einfluss des Nucleophils Je größer die Polarisier- barkeit ist, desto leichter greift ein Teilchen an SN E LLO -C-R →←. Jo -C-R Alkanole AE Allansäurealhylester + Wasser -C- -C- -C-C-Bri →Alkansäuren! sekundär H- H-O -c- 10-H →→ C-C-C- SN2 -C-Bri Einfluss des austretenden Teilchens. Je größer die Polarisierbarheit ist, desto leichter tritt ein Teilchen aus primar A = Addition! E = Eliminierung! AE = elektrophile! Addition SR= radikalische Substitution SN= nucleophile Substitution Abstoßung -C+1 Losungsmittel: SN1 → polares Losungsmittel (wegen Anziehungskraft der Lösungsmittel-Dipole auf austretendes Teilchen) ?Polarisierbarheit= Verformbarheit der Elektronen- hülle in einem elektrischen Feld energetische Betrachtung SM SN 1 (CH3)₂C-CL Ether (CH)કુલ +OH Av H anders Haloger- alhan kinetische Betrachtung SN SNA (CH3) C... OH (CH3)₂C+ CLO + OH lodmethan+Kaliumbromid H a-c-ō-c Substitutions reaktionen (Beispiele) H-C-II+K- KIK19) H Dimethylether + Na-Bri (CH3)3COH+ CLO Reaktionsverlauf Natriumbromid C(OH) CH₂-ONa (CH₂-00, Na) 4 -0-3 C-Br Brommethan CH3 CL +OHO AV OHO H₂0 SN 2 HO... CH₂CL SN 2 Br Bromid CH3OH + CO Realitionsverlauf +H-C-O-H H-Bri Bromwasserstoff C(OH) H Methanol Alkohol KCN (KTCENI), K-BH +H-C-C=N/ Nihil Kaliumbromid Acetonikil CD

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