Zweitsubstitution - Wo geht's als nächstes hin?
Bei der Zweitsubstitution entscheidet der erste Substituent, wo der zweite hinkommt! Elektronenschiebende Gruppen erhöhen die Elektronendichte im Ring (Aktivierung), elektronenziehende Gruppen verringern sie (Desaktivierung).
Der induktive Effekt wirkt über maximal 3 Atome: +I-Effekt (wie Alkylgruppen) drückt Elektronen in den Ring, -I-Effekt (wie Fluor) zieht sie heraus. Der mesomere Effekt ist meist stärker und beeinflusst die Dirigierung entscheidend.
Ortho/Para-dirigierende Gruppen: -OH, -OR, -NH₂ +M−Effekt, Alkylgruppen +I−Effekt, Halogene −Iaber+M. Meta-dirigierende Gruppen: -NO₂, -CHO, -COOH −Iund−M−Effekt. Diese machen den Ring weniger reaktiv.
Eselsbrücke: Elektronenreiche Positionen ortho/para ziehen Elektrophile an, elektronenarme (meta) stoßen sie ab!