Mechanismen der Nucleophilen Substitution
Die nucleophile Substitution gehört zu den fundamentalen Reaktionstypen in der organischen Chemie. Es gibt zwei wichtige Mechanismen: SN1 und SN2. Die SN1 vs SN2 Tabelle zeigt die charakteristischen Unterschiede dieser Reaktionswege auf.
Highlight: Die sn1 und sn2-reaktion unterschiede zeigen sich besonders in der Kinetik und Stereochemie. Während SN2 konzertiert abläuft, erfolgt SN1 über ein Carbokation als Zwischenstufe.
Der SN2-Mechanismus verläuft in einem Schritt, wobei das Nucleophil von der gegenüberliegenden Seite der Abgangsgruppe SN1 SN2 angreift. Dies führt zu einer Walden-Umkehr. Bei der Nucleophile Substitution Halogenalkan ist dieser Mechanismus besonders wichtig für die Synthese verschiedener organischer Verbindungen.
Die Nucleophile Substitution Alkohol zeigt, wie vielseitig diese Reaktionen in der organischen Synthese eingesetzt werden können. Dabei spielt die Art des Alkohols prima¨r,sekunda¨r,tertia¨r eine entscheidende Rolle für den bevorzugten Reaktionsmechanismus.
Beispiel: Bei der Reaktion von Methyliodid mit Hydroxid-Ionen läuft bevorzugt eine SN2-Reaktion ab, da keine sterische Hinderung vorliegt und das Iodid eine gute Abgangsgruppe darstellt.